天然药化复习重点
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药化复习重点
天然药化复习重点第一章总论1、一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
2、二次代谢过程：一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成如生物碱等化合物，对维持植物生命活动来说又不起重要作用。
3、生物合成途径：①乙酸丙二酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸、聚酮类②甲戊二羟酸途径（MVA途经）：萜、甾体③莽草酸途径（shikimic acid pathway途径）：木脂素、苯丙素、黄酮、生物碱、香豆素4、提取方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法5、溶剂提取法：①原理：相似相溶（极性从小到大进行提取）②石油醚<四氯化碳<苯<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水（可互溶）6、分离常用的原理：①溶解度差别：水提醇沉，醇提水沉，酸提碱沉，碱提酸沉②两相溶剂中的分配比不同③吸附性差别④分子大小差别⑤解离程度不同⑥分子蒸馏7、吸附类型：①物理吸附：A、特点：无选择性、吸附与解吸可逆、快速进行B、例子：硅胶、氧化铝、活性炭为吸附剂②化学吸附：A、特点：有选择性、十分牢固、有时不可逆B、例子：黄酮（酸性）被氧化铝（碱性）吸附生物碱（碱性）被硅胶（酸性）吸附③半化学吸附：如聚酰胺对黄酮类、醌类等化合物之间氢键吸附8、色谱分离的常用材料：①硅胶：A、原理：利用硅羟基和样品的极性作用吸附化合物。
B、适用：小极性和中等极性化合物②聚酰胺：A、原理：通过氢键缔合产生吸附B、适用：含游离酚羟基的黄酮及其苷类，脱除鞣质杂质③氧化铝：A、原理：碱性填料，吸附能力强B、适用：酸性化合物9、结构研究法：①红外光谱IR：4000-625CM-1，特征官能团，C=C：1600-1670，C=0：1650-1850，-OH，-COOH：>3000，苯环：650-900②紫外光谱UV：200-700nm，共轭双键、发色团和具有共轭体系的助色团分子第二章糖和苷1、糖苷：糖类化合物与其他天然产物连接的产物。
天然药物化学重点知识总结
第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科;其研究内容包括各类天然药物的化学成分主要是生理活性成分或药效成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等;一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等;●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的,通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法;考试时请这样回答哦常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水丙酮,乙醇,甲醇能够和水任意比例混合;常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水一般情况下,分子较小,结构中极性基团较多的物质亲水性较强;而分子较大,结构上极性基团少的物质则亲脂性较强;●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大,易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物,列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子,羟基数目多,能表现强亲水性；·生物碱盐,能够离子化,加大了极性,就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小,易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分,易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之,天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律;即极性化合物易溶于极性溶剂,非极性化合物易溶于非极性溶剂,分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂;溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质,决定选择何种溶剂各溶剂法分类见天然药物化学辅导教材P5三水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏,与水不发生反应,且难溶或不溶于水的成分的提取;天然药物中的挥发油、某些小分子生物碱如麻黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚性物质如牡丹酚等的提取可采用水蒸气蒸馏法;四升华法某些固体物质如水杨酸、苯甲酸、樟脑等受热在低于其熔点的温度下,不经过熔化就可直接转化为蒸气,蒸气遇冷后又凝结成固体称为升华;天然药物中有一些成分具有升华性质,能利用升华法直接中药材中提取出来;但天然药物成分一般可升华的很少;果蔬脱水新技术实质上升华脱水法;五超临界二氧化碳流体萃取法了解部分,见天然药物化学辅导教材P6三、中草药有效成分的分离与精制一根据物质溶解度不同进行分离1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法二根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CLCU：上相,CL：下相,K值与萃取次数成反比,即K值越大,萃取次数越少,反之越多;⑴分配系数K值与萃取次数的关系原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 ;分配系数K值:一种溶质在两相溶剂中的分配比;K值在一定的温度和压力下为一常数;⑵分离因子β值与分离难易的关系分离因子β：两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值;b = KA / KB KA>KBb值越大,越易分离； b =1时,无法分离;⑶酸碱度pH值对分配比的影响溶剂系统PH的变化影响酸性、碱性、及两性有机化合物的存在状态游离型或离解型,从而影响在溶剂系统中的分配比;游离型------极性小的溶剂；离解型-------极性大的溶剂◆PH<3,酸性物质多呈游离型HA、碱性物质则呈离解型BH+；◆ PH>12,酸性物质呈离解型A－、碱性物质以游离型B存在;纸色谱法 PC以滤纸纤维为惰性载体的平面色谱支持剂：纤维素滤纸固定相：纤维素上吸附的水20-25%展开剂：与水不相混溶的有机溶剂或水饱和的有机溶剂Rf值： A、物质极性大, Rf值小； B、物质极性小, Rf值大;应用：适合于分离亲水性较强的物质;液-液分配柱色谱法固定相主要为化学键合柱色谱：将吸附固定液的载体装入色谱管中进行分离和检测混合物成分的色谱法;按是否加压分：常压柱色谱、加压柱色谱按相极性分：正相色谱、反相色谱载体：硅胶含水17%以上、硅藻土及纤维素等●正相色谱：固定相＞流动相极性固定相：水、缓冲溶液流动相：氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂洗脱顺序：极性小的化合物先出柱,极性大的化合物后出柱应用：适用于水溶性或极性较大的化合物,如生物碱、苷、糖类、有机酸等;●反相色谱：固定相＜流动相极性固定相：石蜡油,化学键合相如十八烷基硅胶键合相流动相：水、甲醇、乙腈等强极性有机溶剂洗脱顺序：极性大化合物,先出柱；极性小化合物,后出柱;应用：适合于脂溶性成分,如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等;（三）..根据物质吸附性差别进行分离吸附色谱法利用同一吸附剂对混合物中各成分吸附能力的不同而达到分离的色谱方法;吸附类型：1.物理吸附溶液分子与吸附剂表面分子的分子间作用力：硅胶、氧化铝及活性炭为吸附剂的吸附;相似者易吸附2.化学吸附：如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附,生物碱被酸性硅胶吸附等;3.半化学吸附：如聚酰胺与黄酮类、蒽醌类等化合物之间的氢键吸附;介于物理吸附与化学吸附之间;固-液吸附柱色谱将待分离混合物样品加在装有吸附剂的柱子中,再加适当的溶剂洗脱剂冲洗,由于吸附剂对各组分吸附能力不同,各组分在柱中向下移动的速度不同,吸附力最弱的组分随溶剂首先流出,通过分段定量收集洗脱液而使各组分得到分离;固-液吸附三要素：吸附剂、溶质、溶剂●吸附剂的种类及特点 1.极性吸附剂氧化铝、硅胶特点：a.对极性强的物质吸附能力强;b.溶剂极性减弱,则吸附剂对溶质的吸附能力增强；反之,则减弱;c.溶质即使被硅胶、氧化铝吸附,一旦加入极性较强的溶剂时,又可被置换洗脱下来;为避免化学吸附,酸性物质宜用硅胶、碱性物质宜用氧化铝作为吸附剂进行分离;通常在分离酸性或碱性物质时,洗脱溶剂中常加入适量的醋酸或氨、吡啶、二乙胺,以防止拖尾,改善分离效果;●非极性吸附剂活性炭特点：活性炭因为是非极性吸附剂,对非极性物质具有较强的亲和能力;在水中对溶质表现出强的吸附能力,溶剂极性降低,则活性炭对溶质的吸附能力也随之降低;故从活性炭上洗脱被吸附物质时,洗脱溶剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低而增强;当用活性炭作吸附剂进行层析时,下列洗脱剂的洗脱能力由小列大为：水、l0％、20％、30％、50%、75％、95％的乙醇;聚酰胺吸附色谱法通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附;●吸附强弱规律含水溶剂中a.形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强;形成氢键的能力与溶剂有关,一般在水中形成氢键的能力最强,在有机溶剂中较弱,在碱性溶液中最弱;c.分子中芳香化程度越高,则吸附性能越强;b.易形成分子内氢键的化合物,其吸附性能减弱;在聚酰胺柱色谱分离时,通常用水装柱,样品也尽可能作成水溶液上柱以利聚酰胺对溶质的充分吸附,形成较窄的原始谱带;随后用不同浓度的含水醇洗脱,并不断提高醇的浓度,逐步增强从柱上洗脱物质的能力;甲酰胺、二甲基甲酰胺及尿素水溶液因分子中均有酰胺基,作为第三者可以同时与聚酰胺及酚类等化合物形成氢键缔合,故有很强的洗脱能力;此外,水溶液中加入碱或酸均可破坏聚酰胺与溶质之间的氢键缔合,也有较强的洗脱能力;●各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强排序为：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液●应用 a.特别适合于酚类、醌类、黄酮类化合物的制备和分离;b.对生物碱、萜类、甾体、糖类、氨基酸等其它极性与非极性化合物的分离也有着广泛应用;c.用于提取物的脱鞣质处理大孔吸附树脂的吸附由于吸附性和分子筛原理,有机化合物吸附力的不同及分子量的不同,在大孔吸附脂上经一定的溶剂洗脱而分开; ①吸附性-----范德华引力或产生氢键的结果;②分子筛------本身多孔性结构所决定; 大孔吸附树脂：分为极性和非极性●影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附,极性化合物易被极性树脂吸附;糖是极性的水溶性化合物,与D型非极性树脂吸附作用很弱,据此经常用大孔吸附树脂将中药的化学成分和糖分离;b.物质在溶剂中的溶解度大,树脂对此物质的吸附力就小,反之就大;c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之,与极性大孔吸附树脂吸附作用强;d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附;●洗脱液的选择：最常用的水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯对非极性大孔树脂：洗脱液极性越小,洗脱能力越强；对极性大孔树脂：洗脱液极性越大,洗脱能力越强;●应用广泛应用于天然化合物如苷与糖类的分离、生物碱精制;主要用于水溶性大分子化合物的分离和精制：如多糖、蛋白质、多肽类化合物分离;四根据物质分子大小差别进行分离凝胶色谱法：将含有大小不同分子的混合物样品液,通过多孔性凝胶固定相,用洗脱剂将分子量由大到小的化合物先后洗脱的一种分离方法;五根据物质解离程度不同进行分离天然有机化合物中,具有酸性、碱性及两性基团的分子,在水中多呈离解状态,据此可用离子交换法或电泳技术进行分离;以下仅简单介绍离子交换法;●.原理：是以离子交换树脂作为固定相,用水或含水溶剂为流动相;当流动相流过交换柱时,溶液中的中性分子及不与离子交换树脂交换基团发生交换的化合物将通过柱子从柱底流出,而具有可交换的离子则与树脂上的交换基团进行离子交换并被吸附到柱上,随后改变条件,并用适当溶剂从柱上洗脱下来,即可实现物质分离;●结构及性质：离子交换树脂外观均为球形颗粒,不溶于水,但可在水中膨胀;●吸附规律：阳离子交换树脂——分离碱性成分；阴离子交换树脂——分离酸性成分●.应用：主要用于能产生离子型的成分如氨基酸、肽类、生物碱、有机酸、酚类等;四、结构研究法结构测定常用的波谱分析紫外-可见吸收光谱uv凡具有不饱和键的化合物,特别是存在共扼不饱和键的化合物,在紫外-可见光谱200－700 nm中有特征吸收峰,所以紫外光谱适用于鉴定不饱和键的有无,或用以推测这些不饱和键是否共扼; 红外光谱 IR红外光谱能充分反映官能团与波长的关系,所以对确定未知物的结构非常有用; 常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H 3750－3000 cm-1 ②C-H 3300－2700 cm-1③C≡C2400－2100 cm-1 ④C=O 1900－1650 cm-1 ⑤C=C 1690－1600 cm-1质谱 MS就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后,形成正电离子,在电场和磁场的作用下,按质量大小排列而成的图谱;用质谱测定有机分子的分子量;核磁共振谱NMR1H–NMR和13C-NMR能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境以及构型、构象等结构信息;●氢谱H—NMR1H –NMR通过测定化学位移δ、质子数以及裂分情况重峰数及偶合常数J可以得出分子中1H 的类型、数目及相邻原子或原子团的信息;①化学位移：在有机化合物中虽同为氢核,如果它们所处的化学环境不同,则它们共振时所吸收的能量就稍有不同,在波谱上就显示出共振峰位置的移动;这种因化学环境变化引起的共振谱线的位移称为化学位移,用符号δ表示;②质子数：根据氢谱的上峰的积分面积并结合已知的分子式求得每个信号所相当的氢的个数,现在1H–NMR 可以直接给出每个信号代表的质子的个数,并可以直接获得分子中总的质子数;③信号的裂分及偶合常数J：磁不等同的两个或两组1H核在一定距离内会因相互自旋偶合干扰而使信号发生裂分,而出现ssinglet,单峰、ddoublet,双峰、ttriplet,三重峰、uartet,四重峰、mmultiplet,多重峰等;峰裂分数：n+1规律④裂分间的距离称为偶合常数J,单位Hz;其大小取决于间隔键的距离;间隔的键数越少,则J的绝对值越大；反之,越小;按间隔键的多少可分为偕偶J2 、邻偶J3及远程偶合J远 ;※一般相互偶合的两个或两组1H核信号其偶合常数相等Jab=Jba;课后作业一、名词解释1.天然药物化学：是指运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科;其学习内容包括天然药物化学的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离以及主要类型化学成分的结构鉴定等等;2.有效成分：是指具有生理活性有药效、能治病的成分; 有效部位：是指具有一种主要有效成分或组成相似的有效成分的部位;无效成分：没有生理活性、没有药效、不能治病的成分4.溶剂提取法、系统溶剂提取法略第二章糖和苷概述糖是多羟基醛或酮类化合物及其聚合物；苷的共性是糖和苷键;第一节单糖的立体化学一、单糖结构式的表示方法：优势构象式、Haworth、FischerFischer投影式⑴主碳链上下排列,取代基左右排列;⑵羰基一端在上方;⑶主碳链上下两端价键和所结合的基团指向纸面后方,水平方向的价键和与之相结合的基团指向纸面前方;※因此,Fischer投影式只能在纸面上转动n180n=1,2,3…或转n90°,而不能使之翻转二、单糖的氧环各种糖之间的转化三、单糖的绝对构型Fischer投影式：看距羰基最远的不对称C-OH,OH向右———D型； OH向左———L型;Haworth投影式：看不对称C-R的朝向旋转R面上———D型； R面下———L型;四、单糖的端基差向异构单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,该碳原子为端基碳,形成一对异构体为端基差向异构体,有α、β两种构型;Fischer投影式：看距羰基最远的不对称C-OH与C1-OH关系同侧——α型异侧——β型;Haworth投影式：看距羰基最远不对称C-R与C1-OH关系旋转异侧———α型；同侧———β型;五、单糖的构象呋喃糖的五元氧环基本为一平面;吡喃糖的六元氧环有船式和椅式两种构象,以椅式C为主;根据C椅式的存在形式又可分为C1式和1C式;直立键和平伏键的具体写法：①在C1式中位于C4、C2面上和C1、C3、 C5面下的基团为竖键;②平伏键e键与环上的键隔键平行; ③横键或竖键在环的面上面下交替排列;·α-L、β-D ,C1式 ,C1-OH在e键平伏键·α-D、β-L ,C1式 ,C1-OH在a键直立键第二节糖和苷的分类糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖、多糖一.单糖类天然单糖以五碳糖、六碳糖最多,多数在生物体内呈结合状态,只有葡萄糖、果糖等少数以单糖存在;结构见课本p57二.低聚糖由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖;·按单糖个数可以分为二糖、三糖等·按是否具有还原性分为还原糖和非还原糖·具有游离醛基或通基的糖为还原糖;如果二糖都以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖没有还原性,为非还原糖;三、多聚糖由十个以上的单糖通过苷键连接而成的糖;①植物多糖：淀粉、纤维素、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质②动物多糖：糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素、透明质酸四、苷类苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮的羟基与非糖物质苷元脱水形成的一类化合物;新生成的化学键即位苷键;知道各类特点即可第三节糖和苷的性质一、糖和苷的物理性质●溶解性糖：小分子极性大,水溶性好,随着聚合度增高,水溶性下降;多糖难溶于冷水,或溶于热水成胶体溶液,难溶于高浓度的乙醇;单糖极性 > 双糖极性 ;①苷——亲水性其大小与连接糖的数目、性质有关;※ C-苷在水或有机溶剂中的溶解度都较小;②苷元——为亲脂性; 可溶于乙醚、氯仿等有机溶剂中;●味觉①单糖～低聚糖——甜味; ②多糖——无甜味;随着糖的聚合度增高,则甜味减小;③苷类——苦人参皂苷、甜甜菊苷等;●旋光性:数值上相接近的一个便是与之有相同苷键的一个;利用旋光性→测定苷键构型※糖有旋光性;天然存在的单糖左旋、右旋的均有,但以右旋的较多;※苷类具有旋光性,天然苷类多呈左旋;苷类水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋;二、糖和苷的化学性质●氧化反应：单糖分子中有醛酮、伯醇、仲醇和邻二醇等结构①其易氧化程度为：醛酮基＞伯醇基＞仲醇基 . ②反应速度：顺式＞反式因顺式易形成环式中间体.③对固定在环的异边并无扭曲余地的邻二醇羟基不反应;④.反应在水溶液中进行或含水溶液;⑤反应定量进行;●糠醛酚醛缩合反应；也叫Molish反应-----是糖的检识反应,也是苷类的检识反应;现象：界面处紫色环; ※碳苷和糖醛酸与Molish试剂往往不反应;第四节苷键的裂解1、按裂解的程度可分：全裂解和部分裂解；2、按所用的方法可分：均相水解和双相水解；3、按照所用催化剂的不同可分：酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等;●酸催化水解：阳碳离子酸水解难易程度规律有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解;①按苷键原子的不同,苷类水解从易到难的顺序为：N-苷＞ O-苷＞ S-苷＞ C-苷;注意：N碱性最强,最易质子化,所以N-苷最易水解;②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上,很难水解由于受到强的吸电子效应,碱性几乎消失;③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解;如苯酚苷因苷元部分有供电结构;④.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷由于氨基、羟基均可与苷键原子争夺质子⑤呋喃糖苷＞吡喃糖苷因五元呋喃环中各取代基处在重叠位置,水解时形成中间体使张力减小;酮糖多为呋喃糖结构,醛糖多为毗喃糖结构,故酮糖苷较醛糖苷易水解;⑥.在吡喃糖苷中由于C5-R会对质子进攻苷键造成一定的位阻,故R愈大,则愈难水解;五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解,横键上原子易于质子化当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解;苷的不稳定性促使其水解●碱催化水解通常苷键对碱稳定,但某些特殊的苷如：酯苷、酚苷、与羰基共轭烯醇苷——易被碱水解●酶催化水解反应反应条件温和、专属性高、能够获得原苷元常用的苷键水解酶：杏仁苷酶—水解—β-六碳醛糖苷键纤维素酶—水解—β-D-葡萄糖苷键麦芽糖酶—水解—α-D-葡萄糖苷键转化糖酶—水解—β-果糖苷键●过碘酸裂解反应Smith降解法·特点：反应条件温和、易得到原苷元；可通过产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小;·适用范围：苷元不稳定的苷和碳苷得到连有一个醛基的苷元,不适合苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷;·所用试剂为：NaIO4、NaBH4·产物：多元醇、羟基乙醛、苷元·碳苷是很难用酸催化水解的,而用Smith裂解获得连有一个醛基的苷元;第五节糖及苷的提取分离一、提取▲糖苷类具多羟基,极性较大,易溶于水,难溶于低极性有机溶剂,但苷类化合物的溶解度则因苷元性质不同而有较大差异;▲糖的提取方法：根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法;如单糖包括小分子低聚糖可用水或50 ％醇提取；多糖根据可溶于热水,而不溶于醇的性质提取;依据：①多糖溶于热水中,采用水煎煮法提取;②多糖不溶于醇,采用逐步提高醇的浓度、使多糖分级在醇中析出,以达到纯化和分离;▲苷类提取常用的方法：※若提取的是原生苷,需抑制或破坏酶的活性,采用热乙醇或沸水提取；※若提取次生苷可用酶解方法,酶解后用适当浓度醇或乙酸乙酯提取；※若提取苷元可先酸水解或酶解,再用低极性有机溶剂乙醚或氯仿提取;抑制或破坏酶活性的方法：①在中药中加入一定量的碳酸钙②采用甲醇、乙醇或沸水提取③在提取过程中还须尽量勿与酸和碱接触;否则,得到的不是原生苷,而是已水解失去一部分糖的次生苷,甚至是苷元;二、分离●活性炭柱层析：活性碳为非极性吸附剂,吸附量大、分离率高;对于糖的吸附力：多糖 > 低聚糖 > 单糖方法以活性碳装柱→上样→水洗脱单糖→递增浓度乙醇洗脱二糖、三糖、低聚糖、直至总苷被依次洗脱;●凝胶柱层析：利用分子筛原理;对于不同聚合度的糖类及其水溶性成分的分离特别有效,方法快速、简单、条件温和;洗脱顺序：随分子量由大及小依次流出;●离子交换柱色谱①除去水提液中的酸、碱性成分和无机离子;②制成硼酸络合物——强碱性阴离子交换树脂不同浓度的硼酸盐洗脱●季铵盐沉淀法●.分级沉淀法●蛋白质去除法三、糖和苷的检识利用糖的还原性和糖的脱水反应所产生的颜色变化、沉淀生成等现象来进行理化检识,利用纸色谱和薄层色谱进行色谱检识;●理化检识①.Molish反应:检识糖或苷类化合物;若在两液面间有紫色环产生,则含有糖或苷类化合物;②.Fehling试剂反应：检验还原糖存在;③.Tollen反应：检验还原糖存在;●色谱检识★纸色谱 PC ★薄层色谱 TLC比较下列成分苷元相同Rf值的大小：苷元＜单糖苷＜双糖苷特点：增加糖在固定相中溶解度,使硅胶吸附能力下降,利于斑点集中,可增加样品载样量;显色剂：除纸层析外,还有—硫酸/乙醇液、茴香醛-硫酸试剂、苯胺-二苯胺磷酸试剂;思考：1．写出Smith裂解反应的反应式;2．写出D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、芸香糖的结构式;3．苷键具有什么性质,常用哪些方法裂解苷类的酸催化水解与哪些因素有关水解难易有什么规律4．苷键的酶催化水解有什么特点;第三章苯丙素类概述：苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分;第一节苯丙酸类结构特点： C6-C3结构,具有酚羟基取代的芳香羧酸;熟悉常见苯丙酸类型结构：对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸;第二节香豆素类是顺邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味;其基本骨架为苯骈α-吡喃酮,7-位常有羟基或醚基;部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素;一、香豆素的结构类型●简单香豆素类七叶内酯只在苯环上有取代的香豆素类;取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等;多数在7位上有含氧官能团的存在；异戊烯氧基除直接在O上外,在6和8位出现多电负性高●呋喃香豆素类---环合时脱去3个C 苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环 ;①线型6 ,7呋喃骈香豆素型：C6-异戊烯基和C7-OH环合补骨脂内酯。
天然药物化学考试复习资料
天然药物化学考试复习资料天然药物化学考试复习资料（1）1、天然药物化学研究的内容有哪些方面?答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。
此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。
2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。
3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。
答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。
如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。
5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。
答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。
如麻黄的有效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。
②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。
如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。
6、如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。
与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。
两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。
另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。
7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。
天然药物化学期末知识点整理
天然药物化学期末知识点整理一、天然药物化学成分的分类与结构特点1、糖类：单糖、低聚糖、多糖2、氨基酸和蛋白质3、脂类和蜡类4、色素类5、醚类、醛类与酮类6、苯丙素类7、醌类8、黄酮类9、萜类10、挥发油11、有机酸类12、酚酸类13、苯丙酸类14、其他类二、天然药物化学成分的提取与分离方法1、溶剂提取法2、水蒸气蒸馏法3、升华法4、超临界流体萃取法5、膜分离技术6、色谱技术7、波谱技术（红外、紫外、核磁、质谱）三、天然药物化学成分的结构鉴定方法1、紫外光谱法2、红外光谱法3、质谱法4、核磁共振谱法5、X射线衍射法6、计算机模拟方法7、其他方法（化学方法、色谱-波谱联用技术）四、天然药物化学成分的理化性质与稳定性1、物理性质（溶解度、旋光性、熔点、沸点等）2、化学性质（酸碱性、氧化还原性、水解性等）3、稳定性（温度、湿度、光照等影响因素）4、生物活性与药理作用机制5、安全性评价与质量控制标准6、临床应用与常见剂型及用法用量7、中药复方的配伍规律与作用机制8、新药研发过程中的天然药物化学研究策略与思路在即将到来的期末考试之前，对经济学基础课程的重要知识点进行系统性的整理和回顾是必要的。
本文将涵盖课程内容的核心部分，帮助你更好地理解和记忆这些知识点。
需求与供给：理解需求曲线和供给曲线的概念及其影响因素，包括价格、收入、相关商品价格等。
掌握供需平衡时的市场价格及产量的决定。
弹性理论：理解弹性的概念及计算方法，掌握不同商品弹性的特性。
理解弹性与税收分配的关系。
消费者行为：理解边际效用理论和无差异曲线。
掌握消费者均衡的决定因素和消费者剩余的概念。
生产者行为：理解生产函数、成本函数和收益函数的概念。
掌握利润最大化的条件和边际收益与边际成本的关系。
国民收入核算：理解GDP的概念及核算方法，包括名义GDP和实际GDP。
掌握国民收入的基本公式及其实质含义。
通货膨胀与失业：理解通货膨胀的定义及衡量方法，掌握失业率的计算及类型。
天然药化考试 重点
《第一章》1.天然药物化学:运用现代科学的理论、技术和方法研究天然药物中的化学成分，寻找并开发有效成分的一门学科。
(√)2．天然药物化学的研究内容：1.有效成分的结构特征（即结构式）2.生物活性3.提取分离与精制方法4.理化性质---颜色反应为考试重点5.结构鉴定（光谱法）、全合成6.结构修饰3.有效成分：从天然药物中分离出的、能用化学结构式（至少分子式）表示，有一定理化性质和生物活性的纯化学物质。
√4.有效部位：药理或临床上证实有效，但纯度检测为混合物的天然药物中的成分。
√5.指纹图谱研究--某些中药材或中药制剂适当处理后，采用一定的分析手段得到的能够表征其化学特征的色谱图或光谱图。
《第二章》6.溶剂提取法.依据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将化学成分从药材组织中溶解出来的操作方法。
（冷提法：浸渍法，渗漉法（效率较高），最常用回流提取法，连续提取法效果好但是量少不常用，水蒸气蒸馏法常用语挥发油的提取）7.相似者相溶规律：亲脂性的天然产物成分易溶于亲脂性溶剂，亲水性成分易溶于亲水性溶剂。
只要天然产物成分的极性与溶剂的极性相当，就会在其中有更大的溶解度8.溶剂的选择：水，强极性溶剂。
亲水性有机溶剂，与水任意比例混溶，乙醇，甲醇，丙酮。
亲脂性有机溶剂，有较强选择性，石油醚，乙醚，苯，氯仿。
缺点（易燃、成本高、毒性大，穿透药材组织能力差（√））天然产物中有效成分的溶解度和溶剂的极性有关，分子较小，极性集团较多的亲水性强，分子较大，极性基团较少的亲脂性强溶剂选用对所需成分溶解度大而对其他成分溶解性小的。
9.天然产物的有效成分离方法：系统溶剂分离法《常用》由低极性到高极性分布萃取两相溶剂萃取法（根据化合物在两相溶剂间分配比的差别分离）沉淀法（酸碱沉淀法，实际沉淀法，铅盐沉淀法，盐析法，透析法概念P18）盐析法：在天然产物的水提液中，加入无机盐使达到一定浓度或饱和，促使有效成分溶解度降低而析出，与其他杂质分离透析法：利用溶液中的小分子能通过半透膜，而大分子不能通过的原理实现分离。
天然药物化学复习重点总结
第一章1.主要的生物合成途径包含醋酸－丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径和复合途径五种。
2.天然药物提取分离方法溶剂提取法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法、色谱法。
3.（了解）化合物的纯度测定4.（了解）结构研究的主要程序初步推断化合物类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团，或结构片段，或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的主体结构（构型、构象）5.（了解）结构测定常用的波谱分析紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱（分为氢谱、碳谱、核磁共振新技术）、质谱、色谱－质谱连用技术第二章1.糖和苷的结构类型、性质及提取结构类型：单糖(monosaccharides) ：多羟基醛和酮，不能再被简单地水解成更小分子的糖。
如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与另一分子糖结合而成。
由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖(polysaccharides)：类似于低聚糖。
由10个以上的单糖聚合而成，分子量很大。
其性质也大大不同于单糖和低聚糖。
如淀粉、纤维素等。
苷类：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与非糖物质缩合而成。
单糖一般为无色晶体，极易溶于水，多有甜味。
分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构，易氧化。
如：银镜反应；硝基可使醛糖氧化成糖二酸；过碘酸氧化反应：主要作用于邻二醇羟基、α-氨基醇、α-羟基醛（酮）、α-羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。
具还原反应，成醛、成脂变旋光现象。
低聚糖性质与单糖近似，水溶性大，聚合度低的有甜味。
多糖无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。
苷类多为固体，糖基少的可结晶，糖基多的则多为吸湿性的无定形粉末。
一般无味，但有的有苦味，很少的苷有甜味，溶解度随糖基数目增加而增加。
天然药物化学期末知识点整理
天然药物化学期末知识点整理天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
以下是为大家整理的期末知识点，希望对大家的复习有所帮助。
一、天然药物化学成分的提取方法（一）溶剂提取法这是最常用的方法之一。
溶剂的选择至关重要，遵循“相似相溶”原则。
常用溶剂包括水、亲水性有机溶剂（如甲醇、乙醇）、亲脂性有机溶剂（如石油醚、氯仿）等。
浸渍法操作简便，但提取效率较低，适用于遇热不稳定成分的提取。
渗漉法提取效率高于浸渍法，但溶剂消耗量大。
煎煮法常用于提取水溶性成分，但对热不稳定成分不适用。
回流提取法和连续回流提取法效率较高，但需注意控制温度，避免成分破坏。
（二）水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分。
（三）升华法某些固体物质受热时直接气化，遇冷后又凝固为固体，此过程称为升华。
如樟木中的樟脑。
二、天然药物化学成分的分离方法（一）根据物质溶解度差异进行分离1、重结晶法：利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度差异，通过反复结晶来纯化。
2、沉淀法：通过加入试剂使有效成分或杂质生成沉淀而分离。
（二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1、液液萃取法：利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的差异而达到分离。
2、纸色谱法：以滤纸为载体，以纸上所吸附的水为固定相，有机溶剂为流动相。
3、柱色谱法：包括硅胶柱色谱、氧化铝柱色谱、大孔吸附树脂柱色谱等。
（三）根据物质的吸附性差异进行分离1、物理吸附：如硅胶、氧化铝吸附。
硅胶适用于分离酸性和中性物质，氧化铝适用于分离碱性物质。
2、化学吸附：如聚酰胺吸附，对酚类、醌类、黄酮类等成分有较好的分离效果。
3、半化学吸附：如大孔吸附树脂，可用于分离水溶性成分。
（四）根据物质分子大小差异进行分离如凝胶过滤色谱法，常用的凝胶有葡聚糖凝胶、羟丙基葡聚糖凝胶等。
（五）根据物质解离程度不同进行分离离子交换色谱法，适用于分离具有解离性质的化合物。
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一、名词解释：
1、天然药物：天然药物是来自植物、动物、矿物，是药物的重要组成成分。
2、正相分配色谱：以极性大的溶剂为固定相，极性小的溶剂为移动相的分配色谱。
3、反相分配色谱：以极性小的溶剂为固定相，移动相容剂却极性较大的分配色谱。
4、凝胶滤过柱色谱法：是以凝胶作为固定相，选择适当的溶剂进行洗脱，是混合物中分子量大小不同的化合物得到分离的方法。
5、香豆素：是一类具有α-吡喃酮母核的天然产物的总称是顺式领羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。
（抗凝血作用作香料）
6、挥发油：又称精油，是一类具有芳香气味油状液体的总称。
7、皂苷：是结构比较复杂的苷类化合物。
8、溶血指数：指在一定条件下（同一来源红细胞、等渗、恒温）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。
9、生物碱：是生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。
二、选择填空：
1、天然药物的有效成分：初生代谢产物和次生代谢产物。
2、唯一比水重的溶剂：三氯甲烷；极性最大的溶剂：正丁醇；与水以任意比例互溶的溶剂：丙酮。
3、两相溶剂萃取法的原则是：互不相溶；萃取过程中容易乳化。
4、按色谱原理不同分为吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶色谱等；按操作方式分类为柱色谱、纸色谱、薄层色谱等。
5、硅胶是一种极性吸附剂，微呈酸性的多孔性物质。
6、对于极性吸附剂而言，化合物的极性越大，吸附力越强；展开剂极性越大，解吸附能力越强，物质越容易被洗掉。
对于非极性吸附剂而言，化合物的极性越强，吸附能力越弱；同一化合物用不同的展开剂展开，展开剂极性越强，Rf值越大。
7、分配柱色谱根据固定相与移动相的极性不同又可分为（正相分配色谱)和(反相分配色谱）。
8、常用的支持剂：吸水硅胶、硅藻土、纤维素粉、滤纸。
9、反相分配色谱多采用：碳十八烷基、辛基、乙基键合硅胶作为固定相。
10、糖的检识——化学鉴定：Molisch反应又称a—萘酚—浓硫酸反应（常用来检验溶液中是否含有糖或苷）。
11、香豆素的性质：亲脂性、挥发性、小分子、荧光性。
12、蒽醌类化合物的酸性顺序：-COOH＞含多个β-羟基2＞个β-羟基＞1个β-羟基＞含多个α-OH＞含一个α-OH。
13、蒽醌的升华性：一般升华的温度随酸性的增强而升高。
14、蒽醌的显色反应：羟基蒽醌衍生物遇碱性溶液显红色或红紫色。
15、黄酮类化合物主要根据母核中三碳链的氧化程度，三碳链是否成环以及B环的连接位置不同进行分类。
16、黄酮类化合物的颜色主要与分子中是否存在交叉共轭体系，以及助色团的种类、数目及位置有关。
17、黄酮的酚羟基酸性强弱顺序：7，4’-二OH>7-或4‘-OH>一般酚羟基>5-OH。
18、挥发油的组成：萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物和部分含硫含氮的化合物极其衍生物。
19、挥发油的提取方法：水蒸气蒸馏法（常用）、超临界流体萃取法（最好）。
20、挥发油的分离方法：化学法、硝酸银配合薄层色谱。
21、按照皂苷元的化学结构将皂苷分成：甾体皂苷和三萜皂苷。
22、四环三萜皂苷元主要类型有：羊毛脂甾烷型、达玛烷型。
23、含皂苷的药物不宜供静脉注射。
24、生物碱的碱性强度可用酸式离解指数pKa和碱式离解指数pKb表示。
它们之间的关系是:pKa=pKw-pKb=14-pKb，pKa值越大碱性越强。
25、根据pKa值将生物碱分为：弱碱性生物碱、中强碱性生物碱、强碱性生物碱。
26、化合物结构中的碱性基团与pKa值大小顺序一般是：季铵碱>N—烷杂环>脂肪胺>芳胺～N—芳杂环>酰胺基～吡咯。
三、简答：
1、提取方法有？
答：一、溶剂提取方法（相似相容原理）⑴浸渍法（静态提取）⑵渗漉法（动态提取）⑶煎煮法（以水作溶剂，操作简单提取效率高于冷浸法）⑷回流提取法（适用脂溶性较强的）⑸连续回流提取法（提取效率高，溶剂用量少）⑹超声提取法（超声提取法与常规提取方法相比，具有提取时间短，提取效率高，无需加热等优点，能避免高温高压对目标提取成分的破坏）二、水蒸气蒸馏法：利用某些挥发性成分与水或水蒸气共同加热。
三、升华法：时间长，损失较大。
四、超临界流体萃取技术：超临界流体萃取（SFE）是一种利用某物质在超临界区域形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离的新型技术，集提取和分离于一体。
2、结晶与重结晶法的操作技术？
答：①热熔，尽量少的熔剂②热滤，动作要快③放冷，慢④抽滤，静置片刻后操作⑤重结晶
⑥晶体的干燥。
3、苷键裂解的方式和优缺点？
答：（1）酸水解，优：反应剧烈，比较彻底，能获得真正的苷元。
缺：对酸对热不稳定化合物不适用
（2）酶水解，优：条件缓和，专属性强，可获去次生干和糖。
缺：一种酶只能对一种苷，比较单一，没有广泛性。
（3）碱水解，优：若苷元为脂苷、酚苷、烯醇苷和位有吸电基团的苷类易发生见水解。
缺：缩酸结构，对碱性试剂比较稳定不易发生碱水解
（4）氧化裂解法，优：可得到苷，可确定苷中糖的类型。
缺：若苷元上有磷二酸，可与之反应。
4、根据酸水解的原理，苷类酸催化水解难易规律？
答：（1）N—苷>O—苷>S—苷>C—苷（2）呋喃——苷>吡喃——苷（3）酮糖——苷>醛糖——苷（4）五碳糖——苷>甲基五碳糖——苷>六碳糖——苷>七碳糖——苷>糖醛酸——苷（5）去氧糖——苷>羟基糖——苷>氨基糖——苷（6）芳香族——苷>脂肪族——苷
5、香豆素的显色反应是？
答：异羟肟酸铁反应：香豆素极其苷类具有内酯结构，在碱性条件下与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，在酸性条件下在与三价铁离子络合生成异羟肟酸铁而显红色。
6、黄酮的显色反应有？
答：（一）还原反应：（1）盐酸-镁粉（锌粉）反应（2）四氢硼钠（钾）反应（二）金属盐类的络合反应：1）三氯化铝反应2）锆盐-枸橼酸反应3）乙酸镁反应。
7、黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时的规律？
答：（1）苷元相同，洗脱先后顺序一般是：三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元（2）不同类型的黄酮类化合物，洗脱先后顺序一般是：异黄酮>二氢黄酮>黄酮>黄酮醇。
8、皂苷的重要理化性质有？
答：（1）溶解性：皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水烯醇、热甲醇和热乙醇，几乎不容或难溶于乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。
皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度，可利用此性质从含皂苷水溶液中用正丁醇或戊醇进行萃取。
（2）溶血作用：皂苷的溶血作用是因为皂苷能与红细胞膜上胆固醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血。
（3）显色反应：常用醋酐——浓硫酸反应（简称L——B）可初步区别甾体皂苷和三萜皂苷（甾体皂苷颜色变化快，最后显现蓝绿色，三萜皂苷只能出现紫红色）。