对硝基甲苯酸的合成
苯佐卡因的合成
实验原理：对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先酯化得对硝基苯甲酸乙酯,对硝基苯甲酸乙酯经铁粉还原得苯佐卡因。
合成路线反应式：COOHNO2COOC2H5NO2COOC2H5NH224实验部分：主要仪器与试剂1.主要仪器：250mL三颈烧瓶、100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、机械搅拌、加热套、布氏漏斗、水泵。
2.主要试剂：无水乙醇,对硝基苯甲酸,铁粉,氯化胺,浓硫酸,氢氧化钠,硫化钠,95 %乙醇,活性碳。
所有试剂均为分析纯或化学纯。
实验步骤：1.对硝基苯甲酸乙酯的合成在干燥的250 mL 三颈瓶中加入对硝基苯甲酸(3 g ,0.018 mol) ,无水乙醇(30mL) ,磁力搅拌棒 ,外部冷却及振摇下慢慢加入浓硫酸(1.8mL) ,使混合均匀,装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝管,加热回流约1.5 h 。
冷却至室温,将反应液慢慢倒入盛有10 %的氢氧化钠水溶液(30mL) 和冰水(30g)的烧杯中,待结晶析出完全,抽滤,用水洗涤滤饼至中性,得到苯甲酸乙酯粗产物晶体。
2.苯佐卡因的合成在装有机械搅拌及球型冷凝管的250mL 三颈瓶中,加入水(35mL) ,氯化胺(1.3g ,0.0245mol) ,升温至95 ℃,搅拌下加入铁粉(4.3g ,0.075 mol) ,加热至95～98 ℃反应30 min ,稍冷后分次加入对硝基苯甲酸乙酯(3g ,0.015 mol) ,搅拌回流反应40min 。
降温至40 ℃,搅拌下滴加饱和硫化钠溶液,调节p H 为7～8 (约2 mL) ,静置10 min ,倾去上清液,沉淀加入95 %乙醇(20 mL) ,加热回流10 min ，趁热抽滤,滤液中加入蒸馏水(15 mL) ,冷却、析出结晶,抽滤,干燥得粗品3.苯佐卡因的提纯(可第二次做)将上述粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,加入10 mL 50 %乙醇,加热使固体溶解,再加入活性碳0.5g ,升温回流20 min ,趁热抽滤,滤液中加入5mL 蒸馏水及少量碎冰,析出固体,抽滤,干燥得白色结晶状固体,称量，计算产率。
对硝基苯甲酸生成对硝基苯甲酸乙酯化学式
对硝基苯甲酸生成对硝基苯甲酸乙酯化学式研究介绍一、对硝基苯甲酸生成的化学式1.1 对硝基苯甲酸的化学式为C7H5NO4，其结构式为C6H5NO2COOH。
1.2 对硝基苯甲酸是一种有机酸，是苯甲酸的同分异构体，其常用的命名方式为对硝基苯甲酸、4-硝基苯甲酸。
1.3 对硝基苯甲酸是橙色至浅红色晶体，是一种有机合成反应中的重要中间体。
1.4 对硝基苯甲酸分子结构中的硝基基团与芳环结构相连，通过共轭作用影响着对硝基苯甲酸的一些化学性质。
二、对硝基苯甲酸乙酯化学式的研究2.1 对硝基苯甲酸乙酯的化学式为C9H7NO4，其结构式为C6H5NO2COOC2H5。
2.2 对硝基苯甲酸乙酯是对硝基苯甲酸的乙酯化产物，是一种重要的有机合成化合物。
2.3 对硝基苯甲酸乙酯是橙色至红色的液体，其主要应用于染料和颜料的合成过程中。
2.4 对硝基苯甲酸乙酯是一种有机合成中的重要中间体化合物，其合成方法主要是通过对硝基苯甲酸与乙醇反应得到。
三、对硝基苯甲酸生成对硝基苯甲酸乙酯的关键反应过程3.1 对硝基苯甲酸经过乙醇的酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯的过程中，可以追溯到对硝基苯甲酸在强酸催化作用下与乙醇发生的酯化反应。
3.2 在酸催化下，对硝基苯甲酸中的羧基与乙醇中的羟基发生缩合反应，形成对硝基苯甲酸乙酯。
3.3 这一反应过程中，酸催化剂在反应过程中起到了催化剂和中和剂的作用，促进了对硝基苯甲酸与乙醇的反应生成对硝基苯甲酸乙酯的过程。
3.4 反应产物对硝基苯甲酸乙酯在反应过程中还会生成水，同时放出乙酸，从而形成了对硝基苯甲酸乙酯。
四、对硝基苯甲酸生成对硝基苯甲酸乙酯的应用领域4.1 对硝基苯甲酸乙酯是一种重要的有机合成中间体，在染料和颜料的合成过程中起到了关键作用。
4.2 对硝基苯甲酸乙酯作为有机合成中的重要原料，可以被用于合成各类染料和颜料，具有广泛的应用前景。
4.3 对硝基苯甲酸乙酯的应用领域还包括医药化工、香料添加剂等方面，具有重要的市场价值和经济意义。
四环素合成工艺
四环素合成工艺
四环素是一种广泛应用于医药和养殖领域的抗生素，其合成工艺包括四个主要步骤：1. 芳香硝化反应，2. 还原反应，3. 羟基化反应，4. 辛基化反应。
第一步，芳香硝化反应。
将苯甲酸进行芳香硝化反应，获得对硝基苯甲酸。
将对硝基
苯甲酸和丙酮缩合，获得2-丁酮化合物。
第二步，还原反应。
2-丁酮化合物进行还原反应，获得四环素的中间体双醌化合物。
还原反应一般采用催化性还原，添加金属催化剂和邻苯二酚，使得化合物还原成为双醌化
合物。
第四步，辛基化反应。
羟化合物与丁酸酐羟基间发生的氢氧化反应，最终得到四环素。
辛基化反应采用一些有机溶剂，如甲苯或二甲苯，将羟化合物和丁酸酐混合，同时加入氢
氧化钠催化剂进行反应，将羟化合物的羟基换成辛基，形成四环素。
对硝基苯甲酸的制备
对硝基苯甲酸的制备
目的和要求
掌握芳烃侧链氧化制备芳香酸的原理和方法。 掌握机械搅拌装置的安装及其操作。 巩固重结晶的基本操作。
实验原理
1. 芳香烃的侧链氧化反应
KM nO4 heat PhCO O H
KM nO4 heat
PhCO O H
KM nO4 heat
n o r e a c t io n
芳环上存在卤素、硝基及磺酸基等时并不影响侧链 的氧化。
实验原理
2. 反应式
C H 3 + + N a C r O 4 H S O 2 2 7 2 4 N O 2
C O O H N a S O 2 4 + C r ( S O ) 2 4 3 5硝基苯甲酸
实验原理
3. 机械搅拌装置
机械搅拌器
反应装置
实验用试剂
对硝基甲苯，6 g
冰乙酸，30 mL 二水合重铬酸钠，18 g 浓硫酸，28 mL
实验步骤
250 m L三 颈 瓶 接 球 形 冷 凝 管 、 恒 压 滴 液 漏 斗 及 机 械 搅 拌 装 置 6 g对 硝 基 甲 苯 30 m L冰 乙 酸 30 m L水 1 8 g N a 2 C r 2 O 7 .2 H 2 O 28 m L浓 硫 酸 搅 拌 下 滴 加
滴 完 加 热 微 沸 半 小 时 冷 却 ， 倾 入 100 m L水 中 大 量 固 体 析 出 抽 滤 ， 水 洗 2 -3 次 ， 得 小 片 状 淡 黄 色 晶 体 干 燥 称 重 ， 测 熔 点
产物熔点：239-241℃
注意事项
注意反应的颜色变化。 滴加浓硫酸要注意放热很厉害，先不 加热，滴加完毕后再加热反应。
对硝基苯甲酸的制备（做实验）
对硝基苯甲酸的制备一．药品和试剂：对硝基甲苯6g(0.04mol)，重铬酸钠18g，浓硫酸，15%硫酸溶液，5％的稀硫酸，5%氢氧化钠溶液，冰醋酸，活性炭，冰块；温度计，回流冷凝器，250 mL三颈瓶，电热套，搅拌器，减压抽滤器，滴液漏斗；二．实验步骤：在装有搅拌、温度计、回流冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入对硝基甲苯6 g、重铬酸纳18 g及30ml冰醋酸和水30mL，开动搅拌，将28mL 浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中。
（注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上），加毕，装上回流冷凝器，加热回流半个小时。
（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。
冷却至室温，加入100ml冰水，有沉淀析出，抽滤，滤饼用水洗涤2-3次。
将滤饼转移到100mL圆底烧瓶中，加入5％的稀硫酸25mL，沸水浴上加热10分钟，冷却到室温后抽滤，（目的是为了除去未反应完的铬盐）。
将滤饼溶于约30mL5％的NaOH中，再加入活性碳0.3g，加热至50℃，温热后，趁热抽滤。
（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）。
将滤液在搅拌下慢慢倾入60mL15％的硫酸中得浅黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。
熔点236-238℃，产品以乙醇为溶剂重结晶得精品熔点可达239℃。
三；注意事项1. 滴加浓硫酸的速度要均匀且不宜过快（否则烧瓶中有大量白雾甚至出现火花。
如出现上述现象应立即停止滴加硫酸，并用冷水浴冷却烧瓶。
），滴加时间40～60min，反应控制在沸腾下。
2. 浓硫酸滴加完后，缓慢加热时，加热速度与加热温度不宜过快过高（否则会发生冲料现象，并冷凝在管壁上，使产率降低），保持微沸30min。
3. 反应终点的控制：以时间来判断。
4. 用15%硫酸酸化时要明显呈酸性。
抽滤时滤饼要用少量水洗至中性，否则影响产率。
H_2O_2氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸
文章编号 : 100722853 ( 2009 ) 02 20023203H 2 O 2 氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸吉惠杰 ,王悦虹 ,于丽颖(吉林化工学院 化学与制药工程学院 ,吉林 吉林 132022 )摘要 : 以对硝基苯甲醛为原料 ,过氧化氢作氧化剂 ,在甲醇作溶剂的碱性条件下 ,一步反应合成对硝基苯甲酸 . 考察了碱的浓度 、反应温度和物料摩尔比对反应产率的影响 . 实验结果表明 : 氢氧化钾浓度为40% ,反应温度 30 ℃,反应物质的量比 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n ( 30 %过氧化氢 ) = 1∶4,对硝基苯甲酸收率达 89%. 通过测熔点 ,红外光谱表征了目标产物对硝基苯甲酸 .关 键 词 : 对硝基苯甲醛 ;氧化 ;对硝基苯甲酸 ;过氧化氢 中图分类号 : O 625. 5文献标识码 : A对硝基苯甲酸 ( PNBA )是一种重要的有机合成中间体 [ 1 ] , 广 泛用 于合 成医 药 、染 料以 及树 脂 生产等工业中 . 如用于医药工业生产盐酸普鲁卡 因 、对氨基苯甲酸 、叶酸 、苯佐卡因 、头抱菌素 V 、 贝尼尔 ;用于染料工业生产活性艳红 M 28B 、活性 红紫 X 22R;以及精细化工产品如滤光剂 、彩色胶片成色剂 、金属表面防锈剂 、防晒剂等 [ 2 ]. 现在工 业上采用的生产对硝基苯甲酸的工艺路线 ,一般 所要求的反应条件较高 ,所使用的催化剂 、溶剂或 氧化剂价格较昂贵 ,有的还会对环境造成很大污 染 ,不但不符合现代环保要求 , 而且生产成本较 高 [ 3～6 ] . 为克服以上缺点 ,本实验探索一种以对硝 基苯甲醛为原料 ,过氧化氢为氧化剂 ,在温和的实 验条件下合成对硝基苯甲酸的方法 .过氧化氢 ,甲醇 ,氢氧化钾 ,以上试剂均为分析纯 试剂 .1. 2 对硝基苯甲酸的合成在装有在装有搅拌器 、50 mL 恒压滴液漏斗 、 球形冷凝管的三口烧瓶中 ,依次加入对硝基苯甲 醛 1. 8 g ( 12 mmo l ) ,甲醇 20 mL ,一定浓度氢氧化 钾溶 液 , 搅 拌 加 热 恒 温 时 滴 加 30 %过 氧 化 氢 溶 液 ,反应 2 h,然后将冷却后的溶液倒入小烧杯中 , 用 15 %盐酸溶液酸化到 pH = 1 ,冷却静置 , 减压 抽滤 ,水洗 ,干燥滤饼 ,称量 ,用数字熔点仪测定熔 点和用红外光谱表征其结构 .2 结果与讨论2. 1 不同碱浓度对反应产率的影响在对硝基苯甲醛与 30 %过氧化氢摩尔比为1 ∶4 ,反应温度为 30 ℃条件下进行反应 ,考察了在不同碱氢氧化钾的浓度下对反应产率的影响 . 实 验结果如表 1所示 .1 实验部分1. 1 试剂与仪器上海物理光学仪器厂 W R S 21数字熔点仪 ; PE 公司 M 21730傅立叶红外光谱仪 . 对硝基苯甲醛 ,表 1 不同碱浓度对反应产率的影响 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n ( H 2 O 2 )实验序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 熔点 / ℃1 2 1∶4 1∶4 30 30 10 20 0微量- 238～24131 ∶4 30 30 61. 4238 ～241收稿日期 : 2008 - 12 - 10作者简介 :吉惠杰 ( 1973 - ) ,女 ,吉林省吉林市人 ,吉林化工学院助理实验师 ,主要从事有机合成方面及实验教学研究工作 .24 吉 林 化 工 学 院 学 报 2009 年续表 1n (对硝基苯甲醛 ) :n ( H 2 O 2 )实验 序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 熔点/ ℃ 4 5 1∶41∶430 30 40 50 82. 0 41. 0238～241 238～24161 ∶4 30 60 34. 1238 ～2412. 2 不同反应温度对反应产率的影响氢氧化钾碱的浓度为 40 % , 其 它条 件同 上 , 改变反应温度 ,不同温度对反应产率的影响如表2所示.由表 1 可见 , 氢氧化钾碱的浓度为 40 %时 , 产品的产率较高 ; 提高碱的浓度 ,产率偏低 ,这可能是当碱的浓度较大时 ,对硝基苯甲醛发生了歧 化反应所致 .表 2 不同反应温度对反应产率的影响n (对硝基苯甲醛 ) ∶ n ( H 2 O 2 ) 实验 序号反应温度/ ℃碱的浓度/ % 产率/ % 颜色 熔点 / ℃1 2 3 4 51∶4 1∶4 1∶4 1∶4 1∶42030 40 50 6040 40 40 40 4041. 0 89. 0 89. 0 102. 4 82. 0白色 白色 白色 白色 淡黄238～241 238～241 238～241 238～241 238～241由表 2可知 ,反应温度为 40 ℃时 ,产率较高. 但温度太高 ,反应有副产物或盐类的产生 , 在 50 ℃时导致产率超过 100 % , 可能是在较高温度下 发生了深度氧化所致 .2. 3 不同物料摩尔比对反应产率的影响氢氧化钾碱的浓度为 30 % ,反应温度为 30 ℃ 时 ,改变对硝基苯甲醛与 30 %过氧化氢不同物料 摩尔比 ,探讨不同物料摩尔比对反应产率的影响 见表 3 所示.表 3 摩尔比对产率的影响n (对硝基苯甲醛 ) ∶ n ( H 2 O 2 )实验 序号反应温度/ ℃ 碱的浓度/ % 产率/ % 颜色 熔点 / ℃1 2 3 41∶2 1∶3 1∶4 1∶5 30 30 30 30 40 40 40 40 54. 6 75. 1 89. 0 90. 1白色 白色 白色 白色 238～241 238～241 238～241 238～241238 ～2415 1 ∶6 30 40 90. 8 白色峰 ; 2 555 ～2 961 cm - 1是芳酸二聚体或氢键存在时羧基中 O H 伸缩振动的吸收带 ; 1 544 cm - 1 由表 3可知 ,物料摩尔比为 1 ∶4 目标产物产 率较高 ,继续增加物料摩尔比 ,产率无明显上升 , 考虑到原料的经济价值 ,适宜的醛与过氧化氢的 摩尔比为 1 ∶4为宜 .- 1和 1 352 cm 分别是硝基对称和不对称峰伸缩振 动的吸收峰 ,红外光谱各吸收峰峰型强度位置与标准谱图十分吻合 . 因此 ,可以初步断定此目标产 物为对硝基苯甲酸 .3 产品分析4 结 论对硝基苯甲酸 熔点 文 献值 : 239 ～241 ℃. 用 W R S 21 数 字 熔 点 仪 测 其 熔 点 实 验 值 为 238 ～241 ℃,与文献报道基本吻合 . 产物对硝基苯甲酸的红外光谱图与标准红外光谱图基本一致 . 其中1 608 cm - 1是 芳环 骨 架伸 缩振 动 的特 征吸 收 峰 ;1 687 cm - 1是 芳 酸 中 C O 键 伸 缩 振 动 的 吸 收以对硝基苯甲醛为原料 ,在碱性条件下 ,用过 氧化氢氧化合成对硝基苯甲酸 . 实验结果表明 ,物 料摩尔比 n (对硝基苯甲醛 ) ∶n (过氧化氢 ) = 1 ∶4 ,反应温度 30 ℃,碱浓度 40 % ,对硝基苯甲酸产第 2 期吉惠杰 ,等 : H 2 O 2 氧化对硝基苯甲醛制备对硝基苯甲酸25Kazuh iko S, M amo ru H , J unko T, e t a l . H yd r o g en p e r 2 oxide oxida tion of a ldehyde s to ca rb oxylic ac id: an o rg 2 n ic s o lven t 2, ha lide 2 an d m e lta l 2free p r ocedu re [ J ]. Te t 2 rahed r on L e t t . , 2000 , 41: 1439 - 1442.A v e l ino C o r m a , S ava Ib o r ra, M ichae l R e nz, e t a l. O n e 2 po t syn t he s is of p h eno l s fr om a r om a t ic a l dehyde s by 率达到 89 % ,超过了文献报道的结果 . 所得产品 色泽较好 . 该论文所探索的合成路线用 30 %过氧 化氢作为氧化剂 ,副产物只有水 ,无污染易于后处理 ,这就避免了传统合成路线对环境造成污染或 是对设备造成腐蚀等缺点 ,是一条符合现代环保 要求的优良工艺路线 .[ 3 ][ 4 ] B a eye r 2V illig e r oxida t ion w i th H O u s ing wa t e r 2to l e r 2 2 2 an t L e w i s ac i d s in mo l ecu l a r sieve s . Jo u r a l of Ca t a l y 2 sis . 2004 , 221: 67 - 76.邵景景 ,李晓梅 . 相转移催化法氧化法合成苯甲酸[ J ]. 化工时刊 , 2003 , 17 ( 5 ) : 44 - 45.郜广玲 . 绿色催化化学与精细化工 [ J ]. 精细石油化工 , 2001 , ( 4 ) : 54 - 57.参考文献 :[ 5 ] [ 1 ] 于振云 . 对硝基苯甲酸及其衍生物的合成与应用进展 [ J ]. 化工中体 , 2002 ( 20) : 13 - 15.[ 2 ] 夏明芳 ,胡汉松 . 硝酸催化氧化法合成对硝基苯甲酸的研究 [ J ]. 化学工业与工程技术 , 1996 , 17 ( 3 ) : 9- 34.[ 6 ] O x ida t i on of p 2n itroben za ldehyde to p 2n itroben zo ica c id w ith hydrogen perox ideJ I H u i 2ji e , W AN G Yue 2hong, Y U L i 2ying( C o l leg e of Chem ica l and Pha r m a ceu t ica l Enginee r ing, J ilin I n s titu t e of Chem ica l Techn o l og y, J ilin C i ty 132022 , Ch i na )A b s tra c t : P 2n i tr obenz o i c ac i d wa s syn t he s i z ed vi a oxida t i o n of p 2n i tr obenz a l dehyde, u s i ng hyd r ogen p e r oxide a s oxi dan t and m e t hano l a s so l ven t ove r po t a s si um hyd r oxide . The effec t s of po t a s si um hyd r oxi de concen t ra t i o n, the reac t i o n temp e ra t u r e and the mo l a r ra t e t o the p r oduc t s conve r si o n we r e i nve s ti ga t ed. The re s u l ts show tha t the yi e l d of p 2n itr obenz o i c ac i d wa s up t o 89 % unde r the op ti m u m cond iti o n s : the concen t ra t i o n of po t a s si um hyd r oxi de is 30 % , the reac t i o n temp e ra t u r e is 30 ℃ and the reac t i o n mo l a r ra t e is n ( benz a l dehyde) ∶n ( 30 % hyd r ogen p e r oxide ) = 1 ∶4. I n the end, the p r oduc t p 2n i tr obenz o i c ac i d is de t e r m i ned by m e lti ng po i n t and sp e c t ra .Key word s : p 2n i tr obenz a l dehyde; oxi da t i o n; p 2n i tr obenz o i c ac i d; hyd r ogen p e r oxideI R。
对硝基苯甲酸的合成研究
对硝基苯甲酸的合成研究
硝基苯甲酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、涂料
等领域。
其合成方法主要有以下几种：
1.碳酸钠法：苯甲酸与硝酸反应生成硝基苯甲酸。
反应方程式为：
C6H5CH2COOH+HNO3→C6H5CH2COOHNO2+H2O。
2.合成氯化物法：苯甲酸与氯化亚铁和次氯酸钠反应，得到硝基苯甲酸。
反应方程式为：
C6H5CH2COOH+FeCl2+NaClO→C6H5CH2COOHNO2+FeCl3+NaCl+H2O。
3.烷基转移法：苯甲醇在氨气存在下被氧化成苯甲醛，再与硝酸反应
合成硝基苯甲酸。
反应过程如下：
C6H5CH2OH+NH3+O2→C6H5CHO+H2O+NH4+。
C6H5CHO+HNO3→C6H5CH2COOHNO2。
4.直接硝化法：苯甲酸和硝酸在硫酸催化下反应即可得到硝基苯甲酸。
反应方程式为：
C6H5CH2COOH+HNO3→C6H5CH2COOHNO2+H2SO4。
以上几种方法各有优缺点，可根据实际需要选择合适的合成方法。
对硝基苯甲酸乙酯的合成
Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄｓ： Ｐ－ Ｎｉ ｔ ｒ ｏ － ｅ ｔ ｈ ｙ ｌ Ｂｅ ｎ ｚ ｏ ａ ｔ ｅ； ｃ ｏ ｍｂ ｉ ｎ ｅ ｄ ｃ ａ ｔ ａ ｌ ｙ ｓ ｔ ；ｓ ｙ ｎ ｔ ｈｅ ｓ ｉ ｓ
Ｂｅ ｎ ｚ ｏ ａ ｔ ｅ ｗｅ ｒ ｅ ｄ ｉ ｓ ｃ ｕ ｓ ｓ ｅ ｄ． Ｔｈ ｅ ｒ ｅ ｓ ｕ ｌ ｔ ｓ ｓ ｈｏ ｗｅ ｄ ｔ ｈ ａ ｔ ｔ ｈｅ ｃ ｏ ｎ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｒ ｅ ｔ ｈ ｅ ｗｅ ｉ ｇ ｈ ｔ ｏ ｆ ｃ ａ ｔ ａ ｌ ｙ ｓ ｔ ： ０． ５ ｇ Ｒ
２． Ｄｅ ｐａ ｒ ｔ ｍｅ ｎ ｔ ｏ ｆ Ａｄ ｕ ｌ ｔ Ｅｄ ｕ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ Ｔｒ ａ ｉ ｎｎ ｉ ｎｇ，Ｃｈ ｅ ｎ ｇ ｄ ｅ Ｐｅ ｔ ｒ ｏ ｌ ｅ ｕ ｍ Ｃｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ，
Ｃ ｈ ｅ ｎ ｇ ｄ ｅ Ｐ ｅ ｔ ｒ ｏ ｌ ｅ ｕ ｍ Ｃ ｏ ｌ ｌ ｅ ｇ ｅ ， Ｃ ｈ ｅ ｎ ｇ ｄ ｅ ０ ６ ７ ０ ０ ０ ， Ｈｅ ｂ ｅ ｉ ，Ｃ ｈ ｉ ｎ ａ ）
对 硝基苯 甲酸 乙酯是无 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 或浅黄 色针 状结 晶 ， 易溶 于 乙醇 和乙醚 ， 不溶 于水 ， 是 制造 染料 、 医药 品等
的 中间体 ， 也 是生产 苯佐 卡 因、 盐酸普 鲁卡 因等麻 醉药 剂主 要原料 ］ 。 目前工 业上合 成对 硝基 苯 甲酸 乙 酯选 用浓 硫酸 作催化 剂 ， 但 由于 浓硫 酸能腐 蚀设 备 ， 污染 环 境 ， 人 们积 极 研究 、 开 发 或选 用 新 的催 化 剂 ，
关键词 ： 对 硝 基 苯 甲酸 乙 酯 ； 联合催化剂； 合 成 中 图分 类 号 ： Ｔ Ｑ ２ ４ ６ ． １ ６ 文献标识码 ： Ａ 文章 编 号 ： １ ０ ０ ８ — ９ ４ ４ ６ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ２ － ０ ０ １ ８ － ０ ２
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+
5H2O
NO2
上述氧化反应是强放热反应，而且是一个多相 反应，所以必须采用搅拌装置和试剂（ 浓 H2SO4 ）滴加方法，以免反应温度过高。另外 还采取先在反应器加入少许水的方法，使固体
反应物润湿以增加反应接触面，并使反应可缓 和一些，防止局部反应过于剧烈。在粗产品的 后处理中，由于对硝基苯甲酸的粗产品中含有 未反应的对硝基甲苯和铬盐等杂质，先加 NaOH可使产品对硝基苯甲酸转变为钠盐而进 入溶液中，用过滤法将杂质分离，然后酸化得 到产品。
用试纸检验滤液是否呈酸性。呈酸性后即抽 滤。固体用少量水洗至中性。抽干。粗品用 50%乙醇重结晶，得到亮黄色片状晶体。将晶 体抽干后放置晾干然后称重。 产品熔点242 ℃
六、注意事项
本氧化反应十分激烈，采用机械搅拌和滴加硫 酸的方法可使反应较平稳。 滴液漏斗在使用前要检查其活塞的密封性是否 完好。 若滴加硫酸时烧瓶内有较多白雾或火花出现， 应迅速减慢或停止滴加。必要时用冷凝水冷却 烧瓶。 若反应温度过高，一部分对硝基苯甲酸会挥 发，凝结在冷凝管内壁上，此时可适当关小冷 凝水，让其熔融滴下。
对硝基苯甲酸的合成
一、实氧化反应的原理 掌握对硝基苯甲酸合成的实验方法 掌握碱溶酸析、重结晶等固体提纯方法
二、实验原理
对硝基苯甲酸由对硝基甲苯的侧链氧化而得 CH3 COOH 到：
+
Na2Cr2O7
+
4H2SO4 NO2
+
Cr2(SO4)3
+
Na2SO4
加热时保持体系微沸即可（可将搅拌器暂停观 察）。 碱溶时反应方程式为：
+
Cr2(SO4)3
6NaOH
2 Cr(OH)3
+
3 Na2SO4
其中Cr(OH)3是两性物质，在温度较高时会 溶于碱中，因此，加热时温度不宜超过60
℃。
三、实验装置
如图
四、实验试剂与器材
试剂—对硝基甲苯3g；重铬酸钠9g；浓硫酸 15ml；水11ml；5%氢氧化钠38ml；15%硫酸 30ml，50%乙醇 器材—机械搅拌装置，100ml三口烧瓶，50ml 滴液漏斗；回流冷凝管；烧杯；温度计；抽滤 装置等。
五、实验操作
本实验分二次完成： 1、如图安装好装置，将对硝基甲苯3g、重铬 酸钠9g、水11ml加入到三口烧瓶中，开搅拌。 将浓硫酸15ml加入到滴液漏斗中，开启滴液漏 斗，慢慢滴加浓硫酸，控制滴加速度（总滴加 时间约20~30min）。滴加毕，关闭滴液漏 斗。稍冷后，开小火石棉网上加热反应液。
使微沸30min。停止加热，冷却后，慢慢加入 38ml冷水，关闭搅拌器。将混合物抽滤，用 20ml水分两次洗涤，得到黄色固体。将固体放 入烧杯中暂存。 2、将粗产品置于烧杯中，加入38ml5%氢氧化 钠溶液，在石棉网上小火加热（≤60 ℃ ）， 使溶解。冷却后抽滤。将滤液慢慢倒入盛有 30ml15%硫酸的烧杯中，浅黄色沉淀立即析 出。