人教版高中化学选修五课件第一章第二节

子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足 量氢气加成生成N，如下所示：
M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种
氢原子，所以，N分子的环上能形成 10种一 氯代物， B 项错误。 C 项， M 属于芳香酸， 分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它 能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能
与溴、浓硝酸等在一定条件下发生取代反应
,酯化反应属于取代反应，C项正确。 D项， 苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成
的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有 18个原子共面，—COOH中原子可能共面， 故最多有22个原子共面，D项错误。 【答案】 C
【规律方法】
的应用：
键线式在表示有机物结构时
键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式，是
判断下列说法的正误： 例2
(1)同位素的化学性质几乎相同。( ) (2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分 异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化
属于物理变化。(
)
(4)同系物之间可以互为同分异构体。(
)
(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。
(
)
(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的 物质是同种物质。( )
种类
表示方法 ①表示单键的“—”可以省 略，将与碳原子相连的其他 原子写在其旁边，在右下角 注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键 的“==”、“≡”不能省略 结构 简式 ③醛基()、羧基
实例
种类
表示方法 ①进一步省去碳氢元素 的元素符号，只要求表 示出碳碳键以及与碳原 子相连的基团
实例
键线 式 ②图式中的每个拐点和 终点均表示一个碳原子， 每个碳原子都形成四个 共价键，不足的用氢原 子补足
【答案】
(1)√
(2)× (3)× (4)× (5)√
(6)×
【名师点睛】 对同位素、同素异形体、同
系物和同分异构体 4 个相近概念，要牢记定 义，仔细辨析，把握实质。
解析：题中要求有两个甲基,则可分析得到：
(1)如果结构为直链，则氯原子不能在一端(否
则将只有一个甲基)，有两种：
(2)若有一个支链，则氯原子只能接在一端
(否则会出现三个甲基)，有两种：
(3)如果有两个支链，则分子中甲基数将大于 或等于3个，不符。
题型探究技法归纳
有机化合物分子结构的表示 方法
数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补
充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个 氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。
(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官
能团需要标明。标明时可以缩写(如—CN)，
也可以不缩写(—C≡N)。
(3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其 上连有的氢也一般不省略。
同位素、同素异形体、同系 物、同分异构体的概念辨析
置：
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分 异构体。 (2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯
也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： a．同一甲基上的氢原子是等效的； b ．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等 效的； c．处于对称位置上的氢原子是等效的。 ④定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固 定一个取代基位置，再移动另一取代基，以 确定同分异构体数目。
某有机物 M的球棍模型如图所示。不同大小 例1 、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的
“棍”表示共价键,
既可以表示三键,也可以 表示双键，还可以表示单键。
下列有关M的推断正确的是(
A．M的分子式为C12H12O2
)
B． M 与足量氢气在一定条件下反应后的产
物的环上一氯代物有7种 C．M能发生中和反应、取代反应 D．一个M分子最多有11个原子共面
示例
CH2==CH— CH2—CH3与 _______________
位置 异构
CH3CH2OH与 官能 官能团种类 _______________ 团 不同而产生的异构 ______________ 异构
自主体验
1.有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原 子与其他原子之间相结合的化学键是( A．只有极性键 )
________。 A．分子中含有羟基官能团，属于醇类物质 B．分子中四个甲基的地位完全等同，其一溴 代物只有一种 C．分子中既含有C—H单键，又含有C—O单 键 D．完全燃烧的产物只有 CO2和H2O，属于烃
类物质
解析：在有机物的分子结构中，碳原子形成
四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子 要形成两个价键。根据这一价键规律可以将 CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，结构简
【解析】
题目已限制M含碳、氢、氧三种
元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为 4、1、6,每个原子形成共价键数目依次为4、 1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数 目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧
原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数
清M分子中原子个数知，一个M分子含有12 个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分
提示：
要点归纳
种类 表示方法 实例 CH4、C3H6
分子 用元素符号表示物 式 质的分子组成
最简 表示物质组成的各 乙烯最简式为CH2， 式(实 元素原子的最简整 C6H12O6 验式) 最简式为CH2O 数比
种类
表示方法
实例
用小黑点或“× ”号表示 电子 原子最外层电子的成键情 式 况 用短线“—”来表示1个 结构 共价键，用“—”(单键)、 式 “==”(双键)或“≡”(三键) 将所有原子连接起来
B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键D．只有离子键
解析：选C。因碳原子有4个电子，碳原子 与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形 成共价键。碳原子之间以非极性键相结合，
碳原子与其他原子之间以极性键相结合。
2.下列化学式及结构式中，从成键情况看不
合理的是( )
解析：选A。C、Si原子最外层都是4个电子, 因此它们在与其他原子成键时应该共用 4 对 电子；再根据 O 、 S、 Se 原子呈 2 价， N 原子 呈3价的原则判断，B、C、D三项正确。
对分子质量相等，但分子式都不一样，不是 同分异构体。
要点归纳
1.同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整 到散，位置由心到边，碳满四价。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
a．将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
种类 球棍 模型
表示方法 小球表示原子， 短棍表示化学键
实例
比例 模型
用不同体积的小 球表示不同原子 的大小
特别提醒
(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原 子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的 原子团亦可以合并。如
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如
从结构简式看， CH3CH2CH2CH3 中的碳链 是直线形的，而实际上是锯齿形的。 (3)几种图示的转化关系：
可知，只有C选项正确。
答案：(1)③ (2)C
同分异构体的书写及数目 判断
探究导引 2 相对分子质量相等的不同物质 一定互为同分异构体吗？
提示：不一定。相对分子质量相等的不同物
质可能具有相同的分子式，也可能具有不同 的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、
NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相
在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤 其在表示有机化合物的结构时常用。用键线 式表示的结构简明易懂，并且容易书写。
(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化
学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不 画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情 况下不用注明。单键用线段表示，双键和三 键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子
【解析】
根据同系物的定义及性质，同位
素、同素异形体和同分异构体的知识可知 (1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对 分子质量相同的化合物的化学式不一定相同, 不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为
化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同，
不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同 分异构体，它们可以是不同种物质。
(2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 . 如CH3CH2CH2Cl与。
2.同分异构体的类型
异构 方式 形成途径 示例 CH3CH2CH2CH3 与
碳链 异构
碳骨架 不同而 _________ 产生的异构
_______________
异构 方式
形成途径
官能团位置 不 _____________ 同而产生的异构
3.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，
则其六氯代物的同分异构体数目为( A．两种B．三种 C．四种D．五种 解析：选 C。采用换元法，将氯原子代替氢 )
原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四
种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种 同分异构体。
要点突破讲练互动
有机物分子结构的表示方法
探究导引 1 式。 请写出乙烯的结构简式，结构
b． 从直链上去掉一个—CH3， 依次连在剩余碳 链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连 在 2，3 号碳上： C—C—C—C—C—C，根据碳链中心对称，将 —CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式 重复。
1 2 3
c．再从主链上去掉一个碳，可形成一个 —CH2CH3 或两个—CH3， 即主链变为： C—C— C—C—C。当取代基为—CH2CH3 时，由对称 关系知只能接在 3 号碳上。当取代基为两个甲 基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近 至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要 重复。 即两个甲基可分别连接的碳原子号码是： 2 和 2、2 和 3、2 和 4、3 和 3。
式为则各原子间的成键关
系一目了然。
(2)分析该物质的展开式结构可知，其分子中 不含羟基官能团，不属于醇类物质。分子中 含有两种不同的甲基，即含有两种不同的氢
原子，因而其一溴代物有两种。虽然该物质
完全燃烧的产物是CO2和H2O(与烃类物质完 全燃烧的产物相同)，但其分子组成中除C、 H两种元素外，还含有氧元素，故不属于烃 类物质，而属于烃的含氧衍生物。综上分析
即时应用
1.燃油对环境造成的危害是全球公认的一个
环境问题。 “ 无铅汽油”的使用已成为人们
的共识。在汽油中加CH3OC(CH3)3可生产“ 无铅汽油”。
(1)CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连
接形式有(填写编号)________。
(2) 下列关于 CH3OC(CH3)3 的说法中正确的是
第一章
认识有机化合物
第二节 有机化合物的结构特点
课程标准导航
1.认识有机化合物的成键特点。
2.了解有机化合物的同分异构现象。
3.掌握同分异构体的书写方法。
新知初探自学导引
自主学习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相 同，每种原子数目也相同的分子，其原子可 能具有多种不同的结合方式，从而形成具有 不同结构的分子。
特别提醒
书写同分异构体应注意以下wenku.baidu.com点：
(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次
进行，防止遗漏。 (2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取 代时得到相同的物质。
即时应用
2.某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据
表明，分子结构有两个—CH3，两个—
CH2—，一个和一个—Cl，它的可能结构只 有4种,请写出这4种可能的结构简式.
3 4 5 1 2
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O 的醇的同分异构体，如图(图中数字即 为—OH 接入后的位置，即这样的醇合计为 8 种)：
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构 体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体( 插入双键)，双键可分别在①、②、③号位
2.甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法
(2)甲烷分子的空间构型
碳原子 以 ____________ 为中心， 4 个氢原子位于四 正四面体 个 顶 点 的 _______________ 立体结构。在 CH4分子中4个C—H键完全等同。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 分子式 ，但_______ 结构 不 化合物具有相同的__________ 性质 上的差异的现象。 同，因而产生________