药物化学--水溶性维生素

D-抗坏血酸
L-异抗坏血酸
（二）性质
• 1、抗坏血酸是一种无色无臭的晶体，熔点 192℃，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不 溶于大多数有机溶剂。 • 2、酸性 抗坏血酸没有羧基，它的酸性来 自烯二醇的羟基。
3、脱氢与水解
• 由于羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极不稳定， 可以和多种金属(Na、Ca、Fe等)成盐，也容易氧 化为L-脱氢抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸在弱还原 剂的作用下，再还原成L-抗坏血酸，在碱性介质 中进行强氧化，其内酯环裂开形成二酮基古洛糖 酸，进一步氧化，则分解成小分子化合物如草酸 和苏力糖酸等。 • L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水解而生成没有 生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生 物体内可还原为L-抗坏血酸，所以L-脱氢抗坏血 酸在人体内仍具有相同的生理功能。
4、解毒与中毒
• 严重缺乏维生素C会引起坏血病。 • 但摄入过多维生素C时，会改变血液的酸度， 会造成尿酸的沉积，如果沉积在关节中， 将引起剧烈的疼痛；沉积于肾中，形成肾 结石，由于阻碍排尿而损害肾脏。如果每 人每天口服4～9g维生素C时，即会出现上 述问题。
（四）来源
• 维生素C广泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、 枣、山楂、番茄、辣椒、豆芽、猕猴桃、 番石榴等中尤多。
4、来源
• 维生素B1广泛存在于动、植物性食品中， 动物性食品的肝、肾、心脏、脑、瘦肉及 蛋类中含量较多。 • 植物性食品中以豆类含量较多，而在谷物 中维生素B1多含在胚芽和外皮部分，所以 谷类食物中，整粒杂粮、米糠和麦麸的含 量最丰富，而精细碾磨的白米和面粉中维 生素Bl含量减少。
表6-2
食品／ 100g
(三）维生素B6
• （1）结构 • 维生素B6又称吡哆素，由 下列三种吡啶环衍生物组 成，三者同等有效。 • R＝－CH20H 叫吡哆醇 • R＝－CHO 叫吡哆醛 • R＝－CH2NH2 叫吡哆胺
（2）性质
• 溶解性：三种维生素B6都是白色结晶，易 溶于水和乙醇。 • 稳定性：在酸中稳定，在碱中易被破坏， 对热稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温时迅 速破坏，对光敏感。
小站米 机米 糙米 小米 高粱米 玉米面
某些食物中维生素B1含量
食品／ 100g
八五粉 八一粉 麦麸 黄豆 青豆 花生仁
含量／ mg
0.16 0.18 0.35 0.66 0.14 0.45
含量／ mg
0.46 0.24 0.62 0.62 0.66 1.83
食品／ 100g
葵花子 核桃仁 猪肉 猪心 猪骨 猪肝
复习思考题
• 1、维生素是什么样的物质?如何分类? • 2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分 别叙述他们的结构、存在和生理功能。 • 3、有哪几种重要的水溶性维生素？并分 别叙述他们的结构、存在和生理功能。
L-抗坏血酸
L-脱氢抗坏血酸
二酮基古洛糖酸
4、稳定性
• 固体抗坏血酸比较稳定，在水溶液中极易 氧化 • 影响氧化速度的因素： • 抑制氧化－－酸性溶液、糖类、盐类、氨 基酸、果胶、明胶、多酚类化合物 • 促进氧化－－温度、光线、金属离子 • 抗氧化剂－－易氧化
（三）生理功能
• 1、维生素C具有广泛的生理功能。维生素 C可促进胶原蛋白抗体的形成，因胶原蛋白 能够包围癌细胞，因此，维生素c具有抗癌 作用。 • 2、能参与神经介质、激素的生物合成；并 能将胆固醇转化为胆汁酸，因此大量维生 素C可使高胆固醇血症患者的胆固醇下降。 • 3、维生素C能将Fe3＋还原成Fe2＋，而使其 易于吸收，有利于血红蛋白的形成。
§15-2 水溶性维生素
一、B族维生素
• B族维生素彼此在化学结构及生理功能方 面并无相互关系，但在分布与溶解性能方 面大致相同，提取时不易分离，最初曾被 人们误认为是一种物质，现在已知至少有 10种以上。 • B族维生素中与人体健康关系较密切的是 维生素B1；维生素B2及维生素B5。
(一)维生素B1
• 1、结构 • 维生素B1又称硫胺素。自然界的硫胺素多与磷酸、 焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷 酸酯。焦磷酸硫胺素结构如下：
2、性质
• 维生素B1已由人工合成，为白色针状结晶， 水溶液在空气中将被缓慢分解，在酸性溶 液中对热较稳定，但在中性尤其是碱性溶 液中对热不稳定。如pH大于7时，加热可使 全部维生素B1破坏。但在一般烹调温度下， 维生素B1破坏不大。有特殊香气。微苦。
二、维生素C
• （一）结构 • 维生素C具有防治坏血病的生理功能，并有 显著酸味，故又名抗坏血酸。它是3-酮基L-呋喃古洛糖酸内酯。它具有烯醇式结构， 共有四种异构体： • L-抗坏血酸生物活性最高，其他抗坏的血酸 无生物活性。 • 通常所指的维生素C即L-抗坏血酸。
抗坏血酸的结构
L－抗坏血酸
D－异抗坏血酸
• （3）功能 • 维生素B6在体内和磷酸结合成各自的磷酸化 合物，它们是氨基酸转氨酶的和某些氨基酸 脱羧酶的辅酶，与氨基酸代谢有密切关系。 长期缺乏维生素B6会导致皮肤、中枢神经系 统和造血机构的损害。 • 成人每天有0.2μg即可，因此不会缺乏。 • （4）来源 • 维生素B6在酵母、谷类、糠皮、胚芽、肝脏 中含量丰富。
表6-3
食品／ (100g) 辣 椒 雪里蕻 洋白菜素C含量
含量／ mg 30 27 24 16 14 11 10～50 食品／ 含量／ (100g) mg 枣 红枣 草莓 菠萝 橙子 苹果 葡萄 380 89 80～100 60～70 50 5 4
含量 食品／ ／mg (100g) 105 83 39 61 36 31 30 甜 薯 红萝卜(小) 大白菜 冬 瓜 黄 瓜 西红柿 土 豆
含量／ mg
0.88 0.32 0.53 0.34 0.38 0.36
(二)维生素B2
• 1、结构 维生素B2又称作核黄素，其结构如下：
• 核黄素 • 食品中核黄素与磷酸和蛋白质等结合而形成复合物。 通常医用的核黄素为人工合成品。
2、性质
• 色泽：核黄素为橙黄色结晶，故可作为食用着色剂。 • 溶解性：它溶于水，极易溶于碱性溶液和氯化钠溶 液。 • 稳定性：在中性和酸性溶液中对热较稳定，但在碱 性溶性中对热不稳定，易被破坏。游离核黄素对光 敏感，尤其是对紫外线尤为敏感，在中性和碱性介 质中光分解较为显著，但结合型维生素B2对光比较 稳定。
3、生理功能
• 维生素B2对机体内糖、蛋白质及脂肪代谢 过程起着重要作用，并有保护眼睛、皮肤、 口舌及神经系统的正常功能。 • 当微生素B2缺乏时，正常的代谢作用被破 坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃 疡、脂溢性皮炎、眼结膜炎和角膜炎等病 症。
4、来源
• 一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、 肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含 量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪 里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有 丰富的维生素B2
3、生理功能
• 维生素B1在人体内参加糖类代谢，它对维 持正常的神经传导，以及心脏、消化系统 的正常活动具有重要作用。实验证明，维 生素B1充足可使体力劳动和经常活动所引 起的疲劳程度减轻。缺乏维生素Bl时，糖代 谢发生障碍，引起神经功能障碍，表现为 感觉异常、肌力下降、肌肉酸痛等周围神 经炎症状。