高中化学醇和酚醇学案1
醇
学习目标：
1．通过对醇的概述介绍，了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。
2．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。
3．初步掌握根据结构分析性质的一般方法。
4．理解和掌握醇的化学性质。
重点、难点：
醇的化学性质
教学内容
一、醇
1．定义：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。
2．酚：芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。
注意：①醇的官能团为 ，酚的官能团为 。
②醇中醇羟基所连的位置为 ，酚中酚羟基所连的位置为 。
3．醇的用途：醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及
有机合成原料等。
4．醇的分类 醇 如：CH 3CH 2OH 、CH 3CH 2CH 2OH 等。
醇 如：HO －CH 2－CH 2－OH 。
醇 如：
醇 如：CH 3－CH 2－CH 2－OH
是否饱和
醇 如：CH 2=CH －CH 2－OH
醇 如：CH 3CH 2OH
烃基结构 醇 如：
醇 如：
5．醇的命名
⑴习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。
⑵系统命名法：以 为例。 步骤：①选择连有 的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为 ；
②对碳原子的编号由接近 的一端开始编号；
③命名时，羟基的位次写在 的前面，其他取代基的名称和位次号写在 名称的前面。
则上述有机物的系统命名为： 。
CH 2－OH
CH －OH CH 2－OH 醇 羟基的数目 烃基的不同
—OH —CH 2OH
CH 3－CH 2－CH －CH －CH
3 CH 3
OH
6．常见的醇的性质及用途
⑴甲醇：又称，俗名，甲醇是组成醇。甲醇是
的液体，沸点较低，毒性，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。
用途：重要的化工原料、燃料。
⑵乙醇：俗称，是酒类的主要成分。它是液体；密度比水；沸点；挥发性；水溶性；
能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。市售酒精即工业酒精浓度为，
检验酒精中是否含水可用的试剂为，现象是；用工业酒精制取无水乙醇需加入蒸馏。
用途：有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。
⑶乙二醇：乙二醇是的液体，熔点，沸点，水溶性，能显著降低水的凝固点。
用途：汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。
⑷丙三醇：丙三醇俗称，是液体，沸点，
水溶性，具有很强的吸水能力。
用途：①日用化妆品②制三硝酸甘油酯，俗称，主要用作炸药，也是治疗
的主要成分。
7．醇的性质
⑴饱和一元醇
①通式：或（n的范围）。
②饱和一元醇的物理性质：常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇水溶性为
；分子中碳原子数为4～11的醇为液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为体，不溶于水。
③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要（“高”或“低”）。
④饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成。
⑵多元醇的物理性质：①沸点高②易溶于水。
二、醇的化学性质
阅读[交流·研讨]回答下列问题：
1．由于醇分子中氧原子的强（“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有、、
。
2．由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使和都较活泼，所学过的反应有消去反应。
3．由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数＋4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被（“氧化”或“还原”）。所学过的反应有、、。
化学性质
1．羟基的反应：
⑴取代反应
①与氢卤酸(HCl 、HBr 、HI)的反应
CH 3CH 2OH ＋HBr
CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr
②成醚反应
CH 3CH 2OH ＋CH 3CH 2OH
⑵消去反应
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OH 注意：羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是 键；消去反应断裂的是 和 。
2．羟基中氢的反应
⑴与活泼金属的反应
CH 3CH 2OH ＋Na
注意：
①该反应中Na 与乙醇的反应比Na 与水的反应缓和的多。说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H 2O 中氢原子的活泼性弱。
②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。
③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。 ④CH 3CH 2ONa 为强碱性溶液。
⑵酯化反应：
CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH
3．醇的氧化反应
⑴燃烧反应
CH 3CH 2OH ＋O 2 点燃
⑵催化氧化反应
2CH 3CH 2OH ＋O 2
CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2
＋O 2 注意：①醇的催化氧化时，断键位置为α－H 与羟基的O －H 键。
②此反应的催化剂为Cu 或Ag 。
△ 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 △
浓硫酸
170℃ 浓硫酸
140℃ 浓硫酸 CH 3－CH －CH 3
OH
③醇的催化氧化规律：
a ：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
2R －CH 2－CH 2OH 2R －CH 2CHO ＋2H 2O b ：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。 2 ＋O 2 2 ＋2H 2O C ：与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。
[针对性练习]
1．乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是
A ．乙醇和钠反应键①断裂
B ．在Ag 催化下和O 2反应，键①③断裂
C ．乙醇和浓硫酸加热到140℃时，键①和键②断裂；在170℃时键②⑤断裂
D ．乙醇完全燃烧时，断裂键①②
2．下列有机物中，不属于醇类的是
A ．
B ．
C ．
D ．
3．未知其结构的饱和一元醇C 4H 10O ，将其充分氧化生成的醛有
A ．3种
B ．4种
C ．2种
D ．1种
4．下列说法正确的是
A ．醇在Cu 或Ag 的催化作用下都可以被氧化
B ．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应
C ．醇都可以在浓H 2SO 4作用以及170℃时发生消去反应
D ．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式n 2n 2C H O ＋
5．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是
A ．硝酸
B ．无水乙醇
C ．石灰水
D ．盐酸
6．浓浓硫酸跟分子式分别为C 2H 6O 和C 3H 8O 的醇的混合液反应，可得到醚的种类有 A ．1种 B ．3种 C ．5种 D ．6种
7．若乙酸分子中的O 都是 18
O ，乙醇分子中的O 都是 16 O ，二者在一定条件下反应，生成
物中水的相对分子质量为
A ．16
B ．18
C ．20
D ．22
8．化学式为C 4H 10O 的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是
A ．C(CH 3)3OH
B ．CH 3CH 2CHOHCH 3
△
Cu △
Cu R －CH －R ′ OH
R －C －R ′ O CH 2－CH －CH 3 OH OH
—OH —OH —CH 2OH
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH
D ．CH 3CHCH 3CH 2OH
9．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是 A ．乙醇和甲醇互为同系物 B ．乙醇不能 用玉米生产
C ．乙醇的结构简式为C 2H 6O
D ．乙醇只能发生取代反应
10．下列每队物质的沸点高低比较不正确的是
A ．乙二醇高于2－丙醇
B ．丁烷高于丙烷
C ．乙醇高于甲醇
D ．乙醇低于丁烷
11．等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应，生成氢气，则需要三种醇的物质的量之比是
A ．2：3：6
B ．3：2：1
C ．4：3：1
D ．6：3：2
12．下列有机化合物中，是2－丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是 A ．CH 3COCH 3 B ．CH 3CH 2CHO
C ．CH 3CHOHCH 3
D ．CH 3CH 2COOH
13． 所表示的物质，一般不会发生的反应为 A ．消去反应 B ．水解反应 C ．加成反应 D ．酯化反应
14．分子式为C 5H 12O 2的二元醇的同分异构体有很多，其中通过催化氧化生成二元醇的有几种
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
15．对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：
C 2H 5OH CH 3CHO ＋H 2 2C 2H 5OH CH 2=CH －CH=CH 2↑＋H 2↑＋2H 2O 2C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5＋H 2O ，又知C 2H 5OH 在活性铜催化下，可生成
CH 3COOC 2H 5及其他产物，则其他产物可能是
A ．CO 2
B ．H 2O
C ．H 2
D ．H 2和H 2O
16．已知CH 2=CHCH 3＋Cl 2CH 2ClCHClCH 3， CH 2=CHCH 3＋Cl 2CH 2=CHCH 2Cl ＋HCl ，用1－丙醇合成丙三醇，写出各步反
应的化学方程式及反应类型。
500
℃ CCl 4溶液 250℃ Al 2O 3
450℃
ZnO·Cr
2O 3 550℃
Ag CH 2=CH －CH 2－CH －COOH
OH
参考答案
教学内容
一、醇
1．定义：烃分子中 饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2．酚：芳香烃分子中 苯环 上的一个或几个氢原子被 羟基 取代的产物。
注意：①醇的官能团为 醇羟基 ，酚的官能团为 酚羟基 。
②醇中醇羟基所连的位置为 饱和碳原子 ，酚中酚羟基所连的位置为 苯环 。
3．醇的用途：醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及
有机合成原料等。
4．醇的分类 一元 醇 如：CH 3CH 2OH 、CH 3CH 2CH 2OH 等。
二元 醇 如：HO －CH 2－CH 2－OH 。
三元 醇 如：
饱和 醇 如：CH 3－CH 2－CH 2－OH
是否饱和
不饱和 醇 如：CH 2=CH －CH 2－OH
脂肪 醇 如：CH 3CH 2OH
烃基结构 脂环 醇 如：
芳香 醇 如：
5．醇的命名
⑴习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。
⑵系统命名法：以 为例。 步骤：①选择连有 羟基 的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为 某醇 ；
②对碳原子的编号由接近 羟基 的一端开始编号；
③命名时，羟基的位次写在 某醇 的前面，其他取代基的名称和位次号写在
母体 名称的前面。
则上述有机物的系统命名为： 3－甲基－2－戊醇 。
6．常见的醇的性质及用途
⑴甲醇：又称 木醇 ，俗名 木精 ，甲醇是组成最简单的一元醇。甲醇是无色具有挥发性的液体，沸点较低，毒性 有毒 ，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。
用途：重要的化工原料、燃料。
⑵乙醇：俗称 酒精 ，是酒类的主要成分。它是 无色、具有特殊香味的 液体；密度比水 小 ；沸点 较低 ；挥发性易挥发 ；水溶性 能与水互溶 ；
能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。市售酒精即工业酒精浓度为 95％ ，
CH 2－OH CH －OH CH 2－OH 醇 羟基的数目 烃基的不同
—OH —CH 2OH
CH 3－CH 2－CH －CH －CH
3 CH 3
OH
检验酒精中是否含水可用的试剂为 无水CuSO 4 ，现象是 白色固体变蓝 ；用工业酒精制取无水乙醇需加入 CaO 蒸馏。 用途：有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。 ⑶乙二醇：乙二醇是 无水、无臭、具有甜味 的 黏稠 液体，熔点 较低 ，沸点 较高 ，水溶性 能与水互溶 ，能显著降低水的凝固点。
用途：汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。
⑷丙三醇：丙三醇俗称 甘油 ，是 无色、无臭、具有甜味的黏稠 液体，沸点 较高 ， 水溶性 能与水互溶 ，具有很强的吸水能力。
用途：①日用化妆品 ②制三硝酸甘油酯，俗称 硝化甘油 ，主要用作炸药，也是治疗 心绞痛药物 的主要成分。
7．醇的性质
⑴饱和一元醇
①通式： n 2n 1C H OH ＋或 n 2n 2C H O ＋（n 的范围 n ≥1 ）。
②饱和一元醇的物理性质：常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇水溶性为 能与水以任意比例互溶 ；分子中碳原子数为4～11的醇为 油状 液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为 固 体，不溶于水。
③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要 高 （“高”或“低”）。
④饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成 氢键 。
⑵多元醇的物理性质：①沸点高 ②易溶于水。
二、醇的化学性质
阅读[交流·研讨]回答下列问题：
1．由于醇分子中氧原子的强 吸电子 （“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有 酯化反应 、 消去反应 、 取代反应 。
2．由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使 α－H 和 β－H 都较活泼，所学过的反应有消去反应。
3．由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数 小于＋4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被 氧化 （“氧化”或“还原”）。所学过的反应有 燃烧 、 催化氧化 。
化学性质
1．羟基的反应：
⑴取代反应
①与氢卤酸(HCl 、HBr 、HI)的反应
CH 3CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2Br ＋H 2O
CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr
CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O ②成醚反应
CH 3CH 2OH ＋CH 3CH 2OH
CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O ⑵消去反应
CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑＋H 2O
CH 3CH 2CH 2OH CH 3－CH=CH 2↑＋H 2O 注意：羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是 C －O 键；消去反应断裂的是 C －O 和 β－H 。
2．羟基中氢的反应
⑴与活泼金属的反应
2CH 3CH 2OH ＋2Na 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
注意：
①该反应中Na 与乙醇的反应比Na 与水的反应缓和的多。说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H 2O 中氢原子的活泼性弱。
②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。
③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。 ④CH 3CH 2ONa 为强碱性溶液。
⑵酯化反应：
CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
3．醇的氧化反应
⑴燃烧反应
CH 3CH 2OH ＋3O 2 点燃 2CO 2＋3H 2O ⑵催化氧化反应
2CH 3CH 2OH ＋O 22CH 3CHO ＋2H 2O
2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 22CH 3CH 2CHO ＋2H 2O
＋O 2 2 ＋2H 2O 注意：①醇的催化氧化时，断键位置为α－H 与羟基的O －H 键。
②此反应的催化剂为Cu 或Ag 。
③醇的催化氧化规律：
a ：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
2R －CH 2－CH 2OH 2R －CH 2CHO ＋2H 2O 浓硫酸 △ △
Cu △
催化剂 △
催化剂 △ 催化剂
△
浓硫酸
170℃ 浓硫酸
140℃ 浓硫酸 CH 3－CH －CH 3 OH CH 3－C －CH 3 O
b ：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。 2 ＋O 2 2 ＋2H 2O C ：与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。
[针对性练习]
1．乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 D
A ．乙醇和钠反应键①断裂
B ．在Ag 催化下和O 2反应，键①③断裂
C ．乙醇和浓硫酸加热到140℃时，键①和键②断裂；在170℃时键②⑤断裂
D ．乙醇完全燃烧时，断裂键①②
2．下列有机物中，不属于醇类的是 C
A ．
B ．
D ． D ．
3．未知其结构的饱和一元醇C 4H 10O ，将其充分氧化生成的醛有C
A ．3种
B ．4种
C ．2种
D ．1种
4．下列说法正确的是 BD
A ．醇在Cu 或Ag 的催化作用下都可以被氧化
B ．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应
C ．醇都可以在浓H 2SO 4作用以及170℃时发生消去反应
D ．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式n 2n 2C H O ＋
5．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是C
A ．硝酸
B ．无水乙醇
C ．石灰水
D ．盐酸
6．浓浓硫酸跟分子式分别为C 2H 6O 和C 3H 8O 的醇的混合液反应，可得到醚的种类有D A ．1种 B ．3种 C ．5种 D ．6种
7．若乙酸分子中的O 都是 18
O ，乙醇分子中的O 都是 16 O ，二者在一定条件下反应，生成
物中水的相对分子质量为C
A ．16
B ．18
C ．20
D ．22
8．化学式为C 4H 10O 的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是B
A ．C(CH 3)3OH
B ．CH 3CH 2CHOHCH 3
C ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH
D ．CH 3CHCH 3CH 2OH
9．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是A A ．乙醇和甲醇互为同系物 B ．乙醇不能 用玉米生产
C ．乙醇的结构简式为C 2H 6O
D ．乙醇只能发生取代反应
10．下列每队物质的沸点高低比较不正确的是D
△
Cu R －CH －R ′ OH R －C －R ′ O
CH 2－CH －CH 3 OH OH
—OH —OH —CH 2OH
A ．乙二醇高于2－丙醇
B ．丁烷高于丙烷
C ．乙醇高于甲醇
D ．乙醇低于丁烷
11．等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应，生成氢气，则需要三种醇的物质的量之比是D
A ．2：3：6
B ．3：2：1
C ．4：3：1
D ．6：3：2 12．下列有机化合物中，是2－丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是B A ．CH 3COCH 3 B ．CH 3CH 2CHO
C ．CH 3CHOHCH 3
D ．CH 3CH 2COOH
13． 所表示的物质，一般不会发生的反应为B A ．消去反应 B ．水解反应 C ．加成反应 D ．酯化反应 14．分子式为C 5H 12O 2的二元醇的同分异构体有很多，其中通过催化氧化生成二元醇的有几种B
A ．3种
B ．4种
C ．5种
D ．6种
15．对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：
C 2H 5OH CH 3CHO ＋H 2 2C 2H 5OH CH 2=CH －CH=CH 2↑＋H 2↑＋2H 2O 2C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5＋H 2O ，又知C 2H 5OH 在活性铜催化下，可生成
CH 3COOC 2H 5及其他产物，则其他产物可能是C
A ．CO 2
B ．H 2O
C ．H 2
D ．H 2和H 2O
16．已知CH 2=CHCH 3＋Cl 2CH 2ClCHClCH 3， CH 2=CHCH 3＋Cl 2CH 2=CHCH 2Cl ＋HCl ，用1－丙醇合成丙三醇，写出各步反
应的化学方程式及反应类型。
CH 3CH 2CH 2OH CH －CH=CH 2↑＋H 2O
CH 3－CH=CH 2＋Cl 2CH 3－CHCl －CH 2Cl CH 3－CHCl －CH 2Cl ＋Cl 2CH 2Cl －CHCl －CH 2Cl ＋HCl CH 2Cl －CHCl －CH 2Cl ＋3NaOH
CH 2OH －CHOH －CH 2OH ＋3NaCl
H 2O
550℃
CCl 4溶液 △ 浓硫酸
500
℃ CCl 4溶液 250℃ Al 2O 3
450℃
ZnO·Cr
2O 3 550℃
Ag CH 2=CH －CH 2－CH －COOH
OH