对甲苯磺酰氯水解反应
危险化学品安全信息卡-对甲苯磺酰氯
其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
急救
措施
皮肤接触：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ即脱去污染的衣着，用肥皂水和大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
——
稳定性
稳定
闪点（℃）
——
爆炸极限
[％（V/V）]
———
溶解性
不溶于水，溶于乙醇和乙醚、苯
避免接触
条件
受热、潮湿空气
禁配物
强氧化剂、强碱
危险
特性
遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
操作
处置
与
储存
操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
泄漏
处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
对甲苯磺酸.
一、合成线路的选择
1、几种生产方法 ①硫酸磺化法 用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺，磺化反应是按 下式进行的
磺化反应的速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成正 比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆 反应，每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水，水的浓度随反应的进行 而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。工业生产中一般采 用分压蒸馏法来除去磺化反应生成的水。使磺化反应进行安全。 硫酸做磺化剂优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力， 且生产工艺简单、设备投资低易操作等，适用于小规模生产装置。 但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成， 浓硫酸浓度下降，当达到95%时反应停止，产生大量的废酸，严重 污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品 质量和反应收率。
采用氯磺酸磺化制取对甲苯磺酸，需严格控制反应条件，尤其是 氯磺酸与甲苯的比例，因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯，当氯 磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时，甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。 其优点是操作简便、产品纯、副产品氯化氢可水吸收制盐酸。缺 点是氯磺酸价格高，产品生成成本高，缺乏市场竞争力。
④对甲苯磺酰氯水解法
接触机会 硫酸和氯磺酸工业;有机化合物磺化;炸药制造;化肥、染料、粘结剂、人造丝
制造;电镀、蚀刻;实验室试剂、食品添加剂。 侵入途径 可经呼吸道、消化道及皮肤迅速吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 2140 mg/kg;吸入LC50: 510 mg/m3/2H。小鼠吸入LC50: 320 mg/m3/2H。 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二氧化硫为 强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼吸道的毒作用部位 因吸入浓度和雾滴大小而不同。 人的嗅觉阈为1mg/m^3。2mg/m^3浓度可引起鼻、咽部刺激症状，6～8mg/m^3引 起剧烈咳嗽。口服浓硫酸1ml可致死。 三氧化硫易溶于水生成硫酸，其毒作用与硫酸相同。脉鼠吸入6小时的MLC为 30mg/m^3。 处理 吸入硫酸雾者立即脱离现场至空气新鲜处，保持安静及保暖。眼或皮肤接触液 体时立即先用柔软清洁的布吸去再迅速用清水彻底冲洗。口服者已出现消化道 腐蚀症状时忌催吐及洗胃。 吸入后有症状者对症处理。吸入量较多者应卧床休息、吸氧、给舒喘灵气雾剂 或地塞米松等雾化吸入。急性中毒者需合理氧疗;早期、适量、短程应用糖皮 质激素;维持呼吸道通畅;防治喉水肿或痉挛。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
一种对甲苯磺酰氯的制备方法
甲苯磺酰氯是一种有机合成中常用的试剂，可以通过以下方法制备：
直接氯化法：将甲苯磺酸与过量的氯化亚砜反应，通常在0-5摄氏度下进行。
反应产生甲苯磺酰亚砜，然后通过加入过量的氯气将其氧化为甲苯磺酰氯。
间位氯化法：将甲苯与氯气或氯化铁直接反应，生成甲苯基氯化物，然后再与亚砜反应生成甲苯磺酰氯。
这些方法中，直接氯化法是常用的工业合成方法，而间位氯化法则适用于小规模实验室合成。
需要注意的是，在进行甲苯磺酰氯的制备时，应注意安全操作，并采取必要的防护措施。
同时，甲苯磺酰氯是一种带有刺激气味的有机试剂，应避免吸入和皮肤接触，并在通风良好的实验室中进行操作。
对甲苯磺酰氯水解反应
对甲苯磺酰氯水解反应甲苯磺酰氯（C6H5SO2Cl）是一种有机化合物，其水解反应可以使用水或碱进行。
1. 使用水进行水解反应：C6H5SO2Cl + H2O →C6H5SO3H + HCl甲苯磺酰氯和水反应生成对甲苯磺酸（C6H5SO3H）和盐酸（HCl）。
2. 使用碱进行水解反应：C6H5SO2Cl + 2 NaOH →C6H5SO3Na + NaCl + H2O甲苯磺酰氯和碱反应生成对甲苯磺酸钠（C6H5SO3Na）、氯化钠（NaCl）和水。
甲苯磺酰氯水解反应是常用的有机合成反应，甲苯磺酰氯的产物对甲苯磺酸和对甲苯磺酸钠可以在有机合成中做为试剂，参与醇、酚、胺等官能团化合物的磺化反应或傅-克酰基化反应。
[含量测定]1. 对NaOH进行标定：取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约6g，进行精密称定，并加入新沸过的冷水50mL进行振摇，尽量使其溶解。
接着加入酚酞指示液2滴，使用1mol/L的NaOH溶液进行滴定。
在接近终点时，确保邻苯二甲酸氢钾完全溶解，并继续滴定至溶液显粉红色。
每1mL氢氧化钠滴定液(1mol/L)相当于204.2mg 的邻苯二甲酸氢钾的取用量。
根据上述信息，可以计算出NaOH的浓度，即c（NaOH）=m邻×1000/（V-V0）×204.2。
这一过程需要平行测定三份，并进行空白实验。
2. 对HCl进行标定：取在270~300℃干燥至恒重的基准无水碳酸钠1.5g，进行精密称定，并加水50mL使其溶解。
接着加入甲基红-溴甲酚绿混合指示液10滴，使用1mol/L的HCl滴定液进行滴定。
当溶液由绿色变为紫红色时，煮沸2分钟，冷却至室温，继续滴定至溶液由绿色变为暗紫色。
每1mL HCl滴定液(1mol/L)相当于53.00mg的无水碳酸钠。
根据HCl的消耗量与无水碳酸钠的取用量，可以计算出HCl的浓度。
这一过程也需要平行测定三份。
3. 对甲苯磺酰氯的测定：称取0.5g试样（精确至0.0002g)，置于有回流装置的250mL锥形瓶中，用移液管吸取50mL 0.25mol/L NaOH标准液加入锥形瓶中，装上冷凝管后在电炉上煮沸并回流2h。
对甲苯磺酸性质及制作工艺
对甲苯磺酸一、对甲苯磺酸的主要性质对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonic acid) 是白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。
碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质二、对甲苯磺酸的应用对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。
这种酸的独特之处是，它在通常情况下为固体，方便称用。
它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
3、稳定剂在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。
在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。
甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。
合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。
磺化反应过程如下：磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
一种对甲苯磺酰氯的制备方法[发明专利]
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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710369524.1(22)申请日 2017.05.23(71)申请人 淮海工学院地址 222005 江苏省连云港市苍梧路59号申请人 连云港市新鑫隆化工有限公司(72)发明人 徐国想 贺鹏飞 周家林 芮源隆 王海 吉右根 姜南 张兰 郭家伟 陈星煜 程翔宇 (74)专利代理机构 北京科家知识产权代理事务所(普通合伙) 11427代理人 陈娟(51)Int.Cl.C07C 303/08(2006.01)C07C 309/86(2006.01)(54)发明名称一种对甲苯磺酰氯的制备方法(57)摘要本发明公开了一种对甲苯磺酰氯的制备方法。
制备方法包括以下几个步骤：（1）在磺化反应釜中加入氯磺酸，加入催化剂，然后加入氯化铵，控制温度为35℃，滴加甲苯，反应3-4h；（2）将磺化反应釜中的溶液转移入水解釜，加入水，在搅拌的条件下加入二氯甲烷；（3）静置分层后，提取上层的二氯甲烷溶液，进行蒸馏，冷却至0℃，离心后得到对甲苯磺酰氯固体。
本发明的制备方法步骤简单，操作方便，通过加入催化剂降低了反应所需的高温，相对于现有技术节约了热能，从而节约成本。
权利要求书1页 说明书3页CN 107089933 A 2017.08.25C N 107089933A1.一种对甲苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：包括以下几个步骤：（1）在磺化反应釜中加入氯磺酸，加入催化剂，然后加入氯化铵，控制温度为35℃，滴加甲苯，反应3-4h；（2）将磺化反应釜中的溶液转移入水解釜，加入水，在搅拌的条件下加入二氯甲烷；（3）静置分层后，提取上层的二氯甲烷溶液，进行蒸馏，冷却至0℃，离心后得到对甲苯磺酰氯固体。
2.根据权利要求1所述的一种对甲苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：以氯磺酸的重量份数100份计，各原料的重量份数分别为：催化剂0.5-1.2份，氯化铵8-12份，甲苯60-80份，水3-8份和二氯甲烷100-140份。
对甲基苯磺酸_第三组
第三组
产品介绍
名称：对甲苯磺酸 分子式：C7H8O3S·H2O 分子量：190.22 性质：单斜片状或柱状结晶。易溶于醇、醚，微溶于水、 热苯；其结晶是以1个或4个结晶水的形式存在，熔点 103~106℃（1个结晶水），沸点140℃（2.7KPa） 用途：染料制造，测定伯胺类。 毒性：本品具有中等毒性。刺激皮肤、眼睛和黏膜。大鼠 经口LD50为2480mg/kg，小鼠经口LD50为400mg/kg。其钠盐 无毒 质量指标：含量≧90%，硫酸含量≤4% 市场价：8200.00元/吨
4、甲苯三氧化硫磺化法
特点：反应温度低速度快，按化学计量系数投料几乎得到 纯的对甲基苯磺酸。
原料及产品毒性报告
Байду номын сангаас氧化硫
健康危害：其毒性表现与硫酸同。对皮肤、粘膜等 组织有强烈的刺激和腐蚀作用。。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着并迅速擦净接触部 分，之后用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理 盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行 人工呼吸。就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
理化性能常数
名称
外观
分子量
溶解性
熔点 ℃
沸点 /℃
折射率 /20℃
相 对 密 L50D 度 /mg/kg /20℃/4 ℃
0.866 5000
甲苯
92.14
能与乙醇 和冰乙酸 等混溶
-94.9
110.6
134
对甲苯磺酰氯
190.65
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对甲苯磺酰氯水解反应
摘要：
1.甲苯磺酰氯的结构和性质
2.甲苯磺酰氯水解反应的原理
3.甲苯磺酰氯水解反应的实验条件和方法
4.甲苯磺酰氯水解反应的应用
5.结论
正文：
一、甲苯磺酰氯的结构和性质
甲苯磺酰氯（Tosyl Chloride）是一种有机化合物，具有刺激性气味，分子式为C7H7ClO2S。
它是一种白色至浅黄色结晶性粉末，不溶于水，但可溶于许多有机溶剂，如醇、醚和苯。
甲苯磺酰氯在工业上广泛应用，主要用作染料、医药和农药的合成中间体。
二、甲苯磺酰氯水解反应的原理
甲苯磺酰氯水解反应是指在适当的条件下，甲苯磺酰氯分子中的磺酰基（-SO2-）被水分子取代，生成甲苯磺酸和氯化氢。
该反应的化学方程式为：C7H7ClO2S + H2O → C7H7SO3H + HCl
三、甲苯磺酰氯水解反应的实验条件和方法
甲苯磺酰氯水解反应通常在酸性条件下进行，可以使用氢氧化铝
（Al(OH)3）作为催化剂。
实验操作步骤如下：
1.将甲苯磺酰氯加入反应釜中；
2.加入适量的氢氧化铝；
3.搅拌下加入适量的水；
4.在室温下静置一段时间，让反应充分进行；
5.反应完成后，过滤掉氢氧化铝，得到水解产物。
四、甲苯磺酰氯水解反应的应用
甲苯磺酰氯水解反应在有机合成中具有重要意义，它可以用于合成多种染料、医药和农药。
例如，通过甲苯磺酰氯水解反应，可以制备甲苯磺酸，进一步合成甲苯磺酸钠等产品。