第五章有机官能团的检验
有机化学的官能团鉴定方法实验
有机化学的官能团鉴定方法实验有机化学是研究碳元素化合物及其衍生物的领域，它在化学科学中扮演着至关重要的角色。
官能团是有机分子中含有特定官能团的结构单位，它决定了有机分子的性质和反应类型。
因此，确定有机分子中存在的官能团是有机化学的基本任务之一。
在本实验中，我们将介绍一些常用的官能团鉴定方法。
一、醇的鉴定醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
常用的鉴定方法包括酸碱滴定法和银镜反应法。
酸碱滴定法基于醇和强酸（如盐酸）的反应，通过滴定强碱（如氢氧化钠）来测定醇的含量。
银镜反应法基于醇与碘化银反应生成镜面反应的现象，可以通过观察镜面的形成来鉴定醇的存在。
二、酮和醛的鉴定酮和醛是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物。
常用的鉴定方法包括加碘试剂法和费林试剂法。
加碘试剂法基于酮和醛与碘水反应生成棕色沉淀的特性，可以通过观察沉淀的形成来鉴定酮和醛的存在。
费林试剂法基于酮和醛与费林试剂反应生成紫色产物的特性，可以通过观察颜色的变化来鉴定酮和醛的存在。
三、羧酸的鉴定羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的有机化合物。
常用的鉴定方法包括酸碱滴定法和酸与醇反应法。
酸碱滴定法基于羧酸和强碱（如氢氧化钠）溶液的中和反应，通过滴定强酸（如盐酸）来测定羧酸的含量。
酸与醇反应法基于羧酸与醇发生酯化反应生成酯的特性，可以通过观察酯的形成来鉴定羧酸的存在。
四、醚的鉴定醚是一类含有氧原子连接两个碳原子的有机化合物。
常用的鉴定方法包括加碘试剂法和过氧化氢试剂法。
加碘试剂法基于醚与碘水反应生成浅黄色沉淀的特性，可以通过观察沉淀的形成来鉴定醚的存在。
过氧化氢试剂法基于醚与过氧化氢反应生成氧化产物的特性，可以通过观察氧化产物的形成来鉴定醚的存在。
五、酯的鉴定酯是一类含有羧基（-COOR）官能团的有机化合物。
常用的鉴定方法包括加碘试剂法和酸与醇反应法。
加碘试剂法和酸与醇反应法的原理与酮和醛的鉴定方法相似，通过观察沉淀或酯的形成来鉴定酯的存在。
有机官能团的检验
? (三) 脂肪醛与芳香醛的鉴别 —— 斐林 (Fehlng)试验
? 斐林溶液就是含硫酸铜与酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液 ,它能使
脂肪醛发生氧化 ,同时生成红色氧化亚铜沉淀。 但不能氧化芳香
醛。
CuSO4+2NaOH
Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu2+(酒石酸铜配合离子 )+OH
RCOOH+Cu2O ↓
? 4.2 酚类化合物的检验
? 酚类除间甲酚、间位取代的卤代酚就是液体外 ,其余均为固体。 一元酚类有强烈的气味 (药味 )。除硝基酚外 ,多数纯酚应为无色 ,
酚带颜色往往就是被氧化而引起的。 一元酚在水中溶解度很小 , 随着苯环上羟基增多 ,在水中溶解度增大。邻、间、对苯二酚属
S1 组。酚均溶于 5％NaOH 而不溶于 5％NaHCO3 溶液。苯酚属 S1－A2 组,其它大多数酚均属 A2 组。
不同 ,其活性为
? CH3CH=CH-CH 2Cl
>
CH2=CH-
CH 2CH2Cl
>
CH3-CH 2-CH=CHCl
? 在室温下能立刻产生卤化银沉淀的卤化物有 :胺的氢卤酸盐、 酰 卤、 RCH=CH CH 2X 、R3CCl、RCHBr-CH 2Br、RI 等。
? 室温下反应很慢,加热后能产生卤化银沉淀的卤化物 有:RCH2Cl、R2CHCl 、RCHBr 2、 2、4-二硝基氯苯等。
(2)叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼 ,所以 ,炔烃与溴的四 氯化碳溶液加成反应进行较慢。
(3)芳香族化合物或就是不与溴的四氯化碳溶液反应 ,或就是起 取代反应。 当苯环上的氢被 (-OH 、 –OR、-NR2)取代时发生取代反 应。如 HBr 气体可用 pH 试纸或蓝色石蕊试纸检验 ,芳胺因与 HBr 成盐而
有机官能团的检验
有机官能团的检验摘要：官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。
有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用。
我们通过官能团认识了解有机化合物。
关键字：加成变色正文：（一）烃类的官能团检验。
由于烷烃没有官能团，所以我们只讨论烯烃和炔烃，烯烃和炔烃都是含有不饱和键的烃。
常用检验方法：溴的四氯化碳试验和高锰酸钾试验。
溴的四氯化碳试验：一般含有双键或三键化合物可以和溴发生亲电加成反应，使溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去。
由于三键的亲电试剂不如双键的活泼，所以炔烃的反应不如烯烃的快。
高锰酸钾试验：含有不饱和键的化合物能与高锰酸钾反应，使后者的紫色褪去而生成棕色的二氧化锰沉淀。
另外：烯烃和炔烃都能发生加成反应，但是生成产物不同。
例如乙烯和水反应得到乙醇(CH3CH2OH)乙炔与水反应得到的乙烯醇，但乙烯醇不稳定，变成乙醛。
除了乙炔可得到醛，其余的炔烃与水反应可得到酮。
（二）卤代烃的检验。
卤代烃除C1-C2氯烷和C1溴烷是气体外，其它卤烷均为无色液体（氟烷除外）。
如果由元素定性分析已经知道化合物分子中含有卤素，便可通过硝酸银醇溶液试验和碘化钠一丙酮试验来推测它是哪种类型的卤化物。
硝酸银醇溶液试验：卤代烃或其衍生物与硝酸银作用生成卤化银沉淀。
将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；向混合液中加入AgNO3溶液。
锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成注意事项：在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对Br－的检验产生干扰。
由于分子结构不同，各种卤代烃与硝酸银醇溶液作用，在反应活性上有很大差别。
碘化钠一丙酮试验：许多有机氯化物和溴化物可以和碘化钠丙酮溶液反应，除生成碘化物外，还产生不溶于丙酮的氯化钠或溴化钠沉淀。
（三）有机含氧化合物的检验。
①醇：醇的官能团是羟基（—OH）。
醇能与钠反应，产生氢气；能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）；能与羧酸发生酯化反应；能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）。
有机化学中的官能团鉴定方法
有机化学中的官能团鉴定方法官能团是由一种或多种化学性质相似的原子团组成的，也是有机化合物中功能部分的重要标志。
在有机化学中，鉴定化合物所含官能团的能力对于确定其结构和性质十分关键。
本文将介绍有机化学中常用的官能团鉴定方法。
一、质谱法质谱法是一种利用质谱技术来确定化合物分子结构的方法。
在质谱图中，官能团通常表现为特征性的离子峰，通过观察这些离子峰可以确定化合物所含的官能团类型。
例如，羟基（-OH）官能团通常会在质谱图中表现为一个m/z值为17的峰，酮基（C=O）官能团通常会在质谱图中表现为一个m/z值为43的峰。
质谱法可以快速、准确地确定化合物所含官能团，是有机化学中常用的分析方法之一。
二、红外光谱法红外光谱法是一种利用化合物吸收红外辐射的能力来确定化合物分子结构的方法。
不同官能团的化合物会在不同的波数范围内发生吸收，通过观察红外光谱图中的吸收峰可以确定化合物所含官能团的类型。
例如，羧基（-COOH）官能团通常会在红外光谱图中表现为一个波数范围在1700-1750 cm^-1的吸收峰，氨基（-NH2）官能团通常会在红外光谱图中表现为一个波数范围在3100-3500 cm^-1的吸收峰。
红外光谱法是一种常用的官能团鉴定方法，其结果可靠且具有较高的分辨率。
三、核磁共振法核磁共振法是一种利用化合物中的核自旋来确定化合物分子结构的方法。
不同官能团的化合物在核磁共振谱图中通常表现为不同的化学位移，通过观察核磁共振谱图中的化学位移可以确定化合物所含官能团的类型。
例如，甲基（-CH3）官能团通常会在核磁共振谱图中表现为一个化学位移在0.9-1.1 ppm的峰，羰基（C=O）官能团通常会在核磁共振谱图中表现为一个化学位移在160-220 ppm的峰。
核磁共振法是一种非常准确的官能团鉴定方法，但需要较昂贵的仪器和专业的操作技术。
总结起来，质谱法、红外光谱法和核磁共振法是有机化学中常用的官能团鉴定方法。
这些方法通过观察化合物在不同实验条件下所表现的特征性信号或吸收峰，可以确定化合物所含官能团的类型。
有机化合物的官能团特点与鉴别方法
有机化合物的官能团特点与鉴别方法有机化合物是由碳元素构成的化合物，广泛存在于自然界和人工合成的物质中。
有机化合物的官能团是其中的重要特征，决定了其化学性质和反应能力。
本文将探讨常见的有机官能团及其特点，并介绍几种常用的鉴别方法。
一、醇官能团醇是含有羟基（-OH）的有机化合物，可分为一元醇、二元醇等。
醇官能团具有明显的亲水性，可以形成氢键和水分子进行相互作用。
醇的物理性质主要取决于其分子量和羟基的数目。
比如低分子量的醇常常是无色液体，而高分子量的醇则是固体。
鉴别醇的方法主要有：1.氧化试验：用盐酸钴(II)溶液加热、用红色酮基试剂进行氧化，若生成了红色的鞍形复合物，则可以确定为醇。
2.酚酞试剂：加入几滴酚酞试剂，若溶液变红色，则可以判断为醇。
二、醛和酮官能团醛和酮是含有羰基（C=O）的有机化合物，其中醛的羰基在碳链上的位置是在末端，而酮的羰基则在中间位置。
醛和酮官能团具有较强的极性，因此它们在水中溶解度较高，可以与水发生氢键和溶剂化作用。
鉴别醛和酮的方法主要有：1.银镜反应：将待鉴定的化合物与硝酸银反应，观察是否有镜面反射，若有，则可以判断为醛。
2.硯石试剂：加入硯石试剂，若溶液变蓝色或绿色，则可以确定为酮。
三、羧酸官能团羧酸是含有羧基（-COOH）的有机化合物，羧基是由羰基和羟基组成的。
羧酸官能团具有明显的酸性，可以与碱发生中和反应，并可形成氢键和水分子进行相互作用。
羧酸的酸性强弱与羧基中的电子给体基团有关。
鉴别羧酸的方法主要有：1.重铁法：将待鉴定的化合物与硫化亚铁溶液反应，观察溶液是否变黑色，若变黑色，则可以判断为羧酸。
2.碳酸氢铵试剂：加入碳酸氢铵试剂，若溶液产生大量气泡，则可以确定为羧酸。
四、酯官能团酯是由羧酸和醇缩聚而成的有机化合物，酯官能团具有较强的极性，可以与水分子进行氢键和溶剂化作用。
酯常常具有芳香气味，是众多香精和香料的成分之一。
鉴别酯的方法主要有：1.氢氧化钠试剂：加入氢氧化钠试剂，若溶液有明显的苦杏仁味儿，则可以判断为酯。
第5有机官能团的检验
方法三．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃
末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔 化银白色沉淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。 RCCH + Ag(NH3)+2NO3 RC CAg 白
实验：将 2 ml 3％硝酸银溶液和1滴10％氢氧化钠溶液加入到一干净试管 中（有灰色沉淀产生），然后滴加 2mol/L的氨水至沉淀刚好完全溶解。将 2 滴 试样（末端炔烃）加入此溶液中，观察反应结果。记录实验现象。 （有白色 沉淀产生为正反应）
• （2）叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼，所以， 炔烃与溴的四氯化碳溶液加成反应进行较慢。
干扰
（3） 一般与溴起取代反应的化合物，如酚类、胺类、烯醇
类、醛酮类和含有活泼亚甲基及叔氢的其他化合物，均能在本实 验条件下使溴褪色。此反应伴有溴化氢生成，它不溶于四氯化碳 溶剂中，若向试管吹一口气，便有白色烟雾出现。但是，当胺类 发生取代反应时，所产生的溴化氢，立刻与胺形成盐，并不放出 溴化氢。
C C
+ Br2
CCl4
C C Br Br
酸性高 锰酸钾
溴水
不饱和 烃溶液 不饱和烃 溶液 NaOH溶液
酸性高锰酸钾是否褪色
溴的四氯化碳溶液 是否褪色
有机分析
有机化合物的官能团鉴定实验
有机化合物的官能团鉴定实验有机化合物的官能团鉴定实验是有机化学实验中非常重要的一项内容。
通过该实验，我们可以确定有机化合物中存在的官能团，进而推测出其化学性质和结构。
下面，将以具体实验步骤和相应的说明来介绍有机化合物官能团鉴定实验的基本过程。
实验所需材料：- 待鉴定的有机化合物样品- 试剂：- 2,4-二硝基氰胺- 氯化亚铜溶液- 塞巴酸铵- 氧化银溶液- 磺酸铵- 重氮甲烷溶液- 高氯酸实验步骤：1. 硝酸纸试验：取少许待鉴定的有机化合物样品，将其涂抹在硝酸纸上，观察是否发生颜色变化。
若样品发生明显的颜色变化，可初步判断出含有芳香族化合物。
2. 2,4-二硝基氰胺试验：取约0.1克待鉴定的有机化合物样品，加入少量2,4-二硝基氰胺试剂。
若样品与试剂反应产生黄色结晶，则可以确定存在醛或酮官能团。
3. 氯化亚铜溶液试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入少量氯化亚铜溶液。
若样品与试剂反应产生红色或蓝色沉淀，则可以确定存在醇官能团。
4. 塞巴酸铵试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入少量塞巴酸铵试剂。
若样品与试剂反应产生橙色或红色沉淀，则可以确定存在胺官能团。
5. 氧化银试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入氧化银溶液。
若样品与试剂反应产生黑色沉淀，则可以确定存在卤代烷官能团。
6. 磺酸铵试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入磺酸铵试剂。
若样品与试剂反应产生气泡，则可以确定存在酸官能团。
7. 重氮甲烷溶液试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入重氮甲烷溶液。
若样品与试剂反应产生橙色或红色沉淀，则可以确定存在芳香胺官能团。
8. 高氯酸试验：取少量待鉴定的有机化合物样品，加入少量高氯酸。
若样品与试剂反应产生白色沉淀，则可以确定存在醇或酚官能团。
注意事项：- 实验中使用的试剂需严格按照实验室安全操作指南操作，避免接触皮肤、眼睛等。
- 使用的实验仪器和器材需事先清洗干净，以免干扰结果。
- 在进行鉴定实验时，应尽量避免将试剂或待鉴定样品直接接触到皮肤或吸入气体。
有机化合物的官能团鉴定反应与分析实验
有机化合物的官能团鉴定反应与分析实验有机化合物的官能团鉴定反应与分析实验是一种常用的方法，它可以通过一系列不同的化学反应来确认有机化合物中存在的官能团。
本实验将介绍几种典型的官能团鉴定反应，并通过实验数据进行分析。
实验仪器和试剂：1. 仪器：反应瓶、加热装置、试管、集气瓶、显色管等。
2. 试剂：甲醇、甲酸、苯酚、酒精、叔丁醇、醛类试剂、碘水、硝酸银溶液、酸性高锰酸钾溶液等。
实验步骤：1. 醛类试剂的鉴定反应：取少量待测有机化合物溶于水，加入几滴甲醛试剂，观察是否出现银镜反应，若出现则有醛基。
2. 羧酸的鉴定反应：将少量待测有机化合物溶于水，加入几滴甲酸试剂，发生酢酸酐脱羧反应即为有羧基。
3. 酚类的鉴定反应：将待测有机化合物溶于水，加入几滴苯酚试剂，观察是否出现紫色溴仿层析反应，若出现则含有酚基。
4. 醇类的鉴定反应：取几滴待测有机化合物溶液，加入酒精试剂，加热，观察是否能够生成醚类物质，若能则含有醇基。
5. 卤代烷的鉴定反应：将待测有机化合物与碘水反应，观察是否出现红棕色沉淀，若出现则含有卤原子。
6. 酰氯的鉴定反应：将待测有机化合物溶于乙醇中，加入氯化亚铁试剂，观察是否出现紫色斑点，若出现则含有酰氯基。
实验数据分析：在完成上述官能团鉴定反应的实验过程中，我们记录了反应发生与否及观察结果，根据这些数据可以对有机化合物中存在的官能团进行分析。
例如，在实验步骤1中，若观察到反应溶液出现银镜反应，则可判断待测有机化合物中含有醛基；在实验步骤2中，若反应产生了酢酸酐，则代表有机化合物中有羧基；类似地，根据其他实验步骤的结果，我们可以判断是否有酚基、醇基、卤原子、酰氯基等官能团存在于有机化合物中。
官能团的存在可以为我们提供有机化合物的结构信息，进一步确定化合物的性质和用途。
因此，官能团鉴定反应与分析实验在有机化学领域中具有重要的应用价值。
结论：通过本实验的官能团鉴定反应与分析实验可以确定有机化合物中存在的官能团种类，进一步分析化合物的结构。
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有机分析讲授法与讨论法相结合min1、让学生掌握有机官能团的检验方法2、培养学生的理解能力、逻辑思维能力多媒体课件1、烃类的检验2、有机含氧化合物的检验3、有机含氮化合物的检验1、烃类的检验2、有机含氧化合物的检验3、有机含氮化合物的检验复习回顾溶度分组试验中相关的知识本节内容较多，难度较大，教学时最好能配以相应的实验视频以利于学生的理解。
第5 有机官能团的检验第五章有机官能团的检验试样经过初步检验，物理常数的测定，元素分析和溶度分组后，通常可以找到其中所含官能团的线索。
官能团的检验可用化学方法和仪器分析方法，前者具有方法简便和只需简单的仪器等特点，但有时不能得到肯定的或全面的结论。
仪器分析具有快速和能得到较多的信息的优点，但所用的大型仪器设备非常昂贵，不是一般实验室都能购置的；也有仪器分析难以判断，而用化学分析法容易解决问题的情况：例如 1，2—二甲基环己烯分子中的双键用光谱法难以确认，而用溴的四氯化碳溶液试验或高锰酸钾溶液试验都很容易检出这种双键，因此化学分析法与仪器分析法是相互相成的。
有人认为当前分析仪器已日趋完善，化学分析法已无存在的必要，这是十分错误的论点。
除了上述的理由外，仪器分析的应用和发展是以化学分析法为基础，没有掌握足够的化学知识是难以解决面临的各种有机分析的问题。
用化学试剂检验试样中的官能团的方法称为分类试验。
分类试验的名目繁多，本章仅讨论一些常用的方法。
官能团的定性分析就是用简单的化学反应，确定有机物分子中存在的官能团，以便确定有机物属于某一类化合物。
如用蓝色石蕊试纸检验有机物是否有酸性，确定分子中有没有羧基；诸如用红色石蕊试纸检验有机物的碱性确定分子中是否有碱基、用硝基苯肼检验羰基等。
化学方法检验官能团大都有简单、准确迅速等特点。
用于鉴定的官能团反应的条件只有具备下列特点的化学反应才能用于鉴定官能团。
1、反应迅速；2、反应具有易于观察的性质；3、反应的灵敏度高；4、反应的专一性强。
反应中应该注意：有些官能团可能彼此干扰；溶剂选择和试剂选择；试样取量；空白试验；多种方法验证。
5．1烃类的检验5．1．1烷烃的检验烷烃一般没有合适的定性检验方法，只是由元素定性分析（无N、S、P等杂元素），溶度试验等结果推测得知，在鉴定时主要依据物理常数（沸点、密度、折光率等）及光谱特征。
5．1．2烯烃和炔烃的检验烯烃、炔烃物态与烷烃相似，由于结构上有双键、氢的数目减少，所以灼烧时常带黑烟。
烯烃、炔烃只溶于浓H2SO4，属N组。
常用检验方法：溴的四氯化碳试验和高锰酸钾试验。
1、溴的四氯化碳试验绝大多数有 >C=C< 的化合物可以和溴发生亲电加成反应，使溴的四氯化碳溶液中溴的红棕色退去。
讨论（1）大多数含有双键的化合物，能使溴很快退色，当双键的碳原子上连有吸电子基团或空间位阻大时，使加成反应变得很慢，甚至不能进行。
（2）叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼，所以，炔烃与溴的四氯化碳溶液加成反应进行较慢。
（3）芳香族化合物或是不与溴的四氯化碳溶液反应，或是起取代反应。
当苯环上的氢被(-OH. –OR.-NR2)取代时发生取代反应。
如HBr气体可用pH试纸或蓝色石蕊试纸检验，芳胺因与HBr成盐而无HBr放出。
（4）烯醇、醛、酮及含有活泼亚甲基的化合物与溴发生反应，使溴退色，并有HBr 气体放出2、高锰酸钾溶液试验含有不饱和键的化合物能与高锰酸钾反应，使后者的紫色褪去而生成棕色的二氧化锰沉淀。
讨论（1）一些不与溴的四氯化碳溶液反应的不饱和化合物可被高锰酸钾氧化如(C6H5) 2C=C(C6H5)2。
所以，两个试验平行进行，以示对照。
（2）一些易被氧化的化合物均有反应。
如酚、醛、苯胺等。
醇在中性条件下不反应，但如含有少量还原性杂质，也会引起颜色变化。
（3）不溶于水的试样，可先溶解在不含醇的丙酮中。
5．2卤代烃的检验卤代烃除C1-C2氯烷和C1溴烷是气体外，其它卤烷均为无色液体（氟烷除外）。
芳卤代物大多数都是无色液体，有芳香气味。
卤代烃燃烧带烟，多卤代物不易燃烧。
卤代烃均属于I组。
如果由元素定性分析已经知道化合物分子中含有卤素，便可通过硝酸银醇溶液试验和碘化钠一丙酮试验来推测它是哪种类型的卤化物。
1、硝酸银醇溶液试验卤代烃或其衍生物与硝酸银作用生成卤化银沉淀。
R-X + AgNO3 RONO2 +AgX↓由于分子结构不同，各种卤代烃与硝酸银醇溶液作用，在反应活性上有很大差别。
（1）以离子键结合的氢卤酸盐（铵盐、盐等）反应活性最大。
（2）碳原子数相同的伯、仲、叔卤烷（相同卤原子），其活性为•R3CCl > R2CHCl > RCH2Cl（3）烷基相同，卤原子不同，其活性为R-I > R-Br > R-Cl（4）烯卤化物，卤原子和双键数相同，但双键和卤原子连接的位置不同，其活性为CH3CH=CH-CH2Cl > CH2=CH- CH2CH2Cl > CH3-CH2-CH=CHCl在室温下能立刻产生卤化银沉淀的卤化物有：胺的氢卤酸盐、酰卤、RCH=CH CH2X、R3CCl、RCHBr-CH2Br、RI等。
室温下反应很慢，加热后能产生卤化银沉淀的卤化物有：RCH2Cl、R2CHCl、RCHBr2、 2.4-二硝基氯苯等。
在加热下也无卤化银沉淀生成的卤化物有： C6H5X、RCH=CH X、CHCl3、CCl4等。
2、碘化钠一丙酮溶液试验许多有机氯化物和溴化物可以和碘化钠丙酮溶液反应，除生成碘化物外，还 产生不溶于丙酮的氯化钠或溴化钠沉淀。
R-Cl + NaI R-I + NaCl ↓ R-Br + NaI R-I + NaBr ↓讨论（1）本试验可与硝酸银溶液试验对照进行，在本反应中，卤代烃的相对反应速度是：RCH 2X > R 2CHX > R 3CX这种次序，恰好与它们在硝酸银醇溶液中进行实验所表现的情况相反。
以溴代烷为例：在25℃时，伯溴代烷在25℃ 3min 就可析出沉淀；仲溴代烷要加热到50℃，才能在3min 内产生沉淀；叔溴代烷在50℃加热较长时间才有沉淀析出。
氯代烷比相应的溴代烷反应要慢。
（2）1，2－二氯乙烷（或1，2－二溴乙烷）与碘化钠一丙酮溶液反应，不但产生氯化钠（或溴化钠）沉淀，而且还有游离的碘析出。
（3）多溴化物、磺酰氯等反应后也析出碘。
ArSO 2Cl + NaI ArSO 2I + NaCl ↓ArSO 2I + NaI ArSO 2Na + I 2IR 谱对卤化物的C-X 原子鉴定，虽然有特征谱带，如 C-F （1100-1000cm -1） C-Cl （750-700cm -1） C-Br （600-500cm -1） C-I （500-200cm -1 ）由于C-X 吸收峰频率容易受邻接基团的影响，吸收峰位置变化较大，IR 光谱对含卤素有机物的鉴定受到一定限制。
5．3 有机含氧化合物的检验−−→−丙酮−−→−丙酮−−→−丙酮5．3．1醇类化合物的检验低级和中级醇为无色液体，C12以上为固体或蜡状物质，多元醇为粘稠液体或固体。
某些醇具有特殊香味。
C3以下一元醇属于S1组，正丁醇属S1－N组，C4以上的一元醇属N组。
二元醇和多元醇，它们都溶于水，但难溶或不溶于乙醚，属S2组。
芳香醇在水中溶解度一般都很小，但均能溶于浓H2SO4中，属N组。
醇类的特性官能团是羟基。
依据羟基联接在不同的碳原子上，可分为伯、仲、叔醇，根据分子中羟基数不同，又有一元醇、二元醇和多元醇之分。
所以首先检验是否具有醇羟基，进而区分伯、仲、叔醇，以及是否为多元醇。
（－）一般醇羟基的检验1．硝酸铈试验含有十个碳以下的醇与硝酸铈溶液作用，一般生成琥珀色或红色配合物。
其反应为•(NH4) 2Ce(NO3) 6 + 2HNO3 H2Ce(NO3) 6 + 2NH4NO3• ROH + H2Ce(NO3)6 H2Ce(OR)(NO3)5 + HNO32、酰氯试验酰氯试验是鉴定羟基最常用的方法。
常用的酰化剂有乙酰氯和苯甲酰氯。
酰氯与羟基化合物反应生成酯。
反应发热和放出氯化氢，生成的酯在水中溶解度小于相应的羟基化合物；低级酯往往具有水果香味；常以此来鉴别醇的存在。
+ HCl乙酰氯与水易反应，因此，不适用于鉴别含水醇，苯甲酰氯和水反应较慢，可用于含水醇的鉴定。
（二）伯、仲、叔醇的鉴别试验1．卢卡斯（Lucas）试验无水氯化锌在浓盐酸中的饱和溶液，与醇反应，生成难溶于水的卤代烃。
由生成卤代烃反应速度快慢来区别伯、仲、叔醇。
••2．硝铬酸试验大多数伯、仲醇，易被重铬酸钾一硝酸溶液氧化为羧酸或酮•K2Cr2O7+3RCH2OH+16HNO3 4Cr(NO3) 2+4KNO3+3RCOOH+11H2O反应后溶液变为蓝色。
叔醇不能被氧化。
借此可将伯、仲醇与叔醇相区别。
5．3．2 酚类化合物的检验酚类除间甲酚、间位取代的卤代酚是液体外，其余均为固体。
一元酚类有强烈的气味（药味）。
除硝基酚外，多数纯酚应为无色，酚带颜色往往是被氧化而引起的。
一元酚在水中溶解度很小，随着苯环上羟基增多，在水中溶解度增大。
邻、间、对苯二酚属S1组。
酚均溶于5％NaOH而不溶于5％NaHCO3溶液。
苯酚属S1－A2组，其它大多数酚均属A2组。
酚的检验常用三氯化铁试验和溴水试验。
1．三氯化铁试验大多数酚类，遇到三氯化铁溶液均可形成有色配合物。
• 6C6H5OH＋FeCI3 →[（C6H5O）6Fe] 3-＋6H+＋3CI-有色配合物的颜色，往往因所用溶剂，反应物的浓度、溶液的 PH值以及反应时间的不同而改变。
表 5-1列出几种酚与三氯化铁的颜色反应。
5．3．3羰基化合物的检验羰基化合物包括醛、酮两大类。
醛、酮除甲醛（沸点-21C）和乙醛（沸点20°C）在室温下是气体外，其它醛、酮都是液体或固体。
甲醛有刺激味，其它醛、酮都有特殊气味，灼烧时常带蓝色火焰。
甲醛、乙醛、丙酮易溶于水和溶于乙醚为S1组。
丙醛在 100 g水中溶解16 g，仍属S1组。
正丁醛属于S1-N组。
其它的醛和酮大多数均溶于浓H2SO4中，属N组。
醛、酮由于两者都具有羰基，所以均能与羰基试剂发生加成缩合反应，例如与羟胺作用生成肟，与肼类缩合生成腙等。
醛由于羰基上连有活泼氢，很易被弱的氧化剂所氧化，借此来区别醛和酮。
（一）醛和酮的检验1、2，4-二硝基苯肼试验醛和酮都能与2，4一二硝基苯肼反应，生成黄色或橙黄色的2，4－二硝基苯腙沉淀。
2、羟胺盐酸盐试验根据羰基化合物与羟胺盐酸盐发生缩合反应后，生成盐酸使溶液PH值变化的事实来鉴定醛和酮。
（二）醛的检验——希夫（Schiff）试验品红盐酸盐是一种桃红色的三苯甲烷染料，与硫酸作用后即生成无色品红醛试剂（亦称希夫试剂）。
此试剂与醛作用时，形成一种红紫色醌型染料。