有机化学醇酚醚
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有机化学醇酚醚
课堂互动
1.判断酒后驾驶的方法及原理是什么？ 2.消毒酒精的浓度是多少？是否浓度越大，杀菌 能力越强？为什么？
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（五）多元醇的特性
CH2 OH
CH OH ＋ Cu (OH)2 OH-
CH2 OH
CH2 O Cu
CH O
CH2 OH 甘油铜(蓝色)
两个羟基连在两个相邻碳原子上的邻二醇（如乙 二醇、丙三醇等）与新制备的氢氧化铜反应，可生成 一种深蓝色的溶液。此反应可用于鉴别邻二醇
（1）选择含有羟基的最长碳链为主链，按照主链碳原子数称为某醇 （2）主链编号从靠近羟基一端开始，使羟基和取代基位次尽可能小 （3）羟基所连的碳原子的位次写在醇名称之前 （4）取代基的位次、数目、名称写在醇名称的前面
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—CH2CH2OH 2-苯基乙醇
CH3 CH CH2 CH2 OH CH2 CH3 3-甲基-1-戊醇
H
H
醇分子与水分子间的氢键
醇分子与水分子之间也能形成氢键，所以， 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）能与水以任意比 例混溶
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四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密度比较大，所以醇 的酸性比水弱
HOH + Na
临床上乙醇用于皮肤和器械等消毒。在人体内，乙醇可被肝脏脱氢酶氧化成 乙醛，进而转变为可被人体消化的乙酸 （三）丙三醇
甘油在药剂上可用作溶剂，如酚甘油、碘甘油等。对便秘患者，常用甘油栓 或50%甘油溶液灌肠
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甘油在脱水剂如浓硫酸作用下，可失去两分子水，生成具有刺激性气味的丙烯 醛，我国药典以此作为甘油的鉴别反应
有机化学 醇酚醚
酸性
ROH < H2O
碱性 RONa > NaOH ROH + NaOH CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇 pKa 15.09 15.93 19
原因：烷基具有供电子的诱导效应+ I，烷基越多则氧原 子上的电子密度越高，氢氧键也越牢固，使酸性越小。
2、 与氢卤酸(羟基的取代)：加热脱水得卤代烃，实验室制备卤 代烃的方 法。
第九章 醇、酚、醚
Alcohols, Phenols and Ethers
可以看成是水分子中的氢原子被 烃基取代的衍生物：
醇: 酚: 醚: R-OH (Alcohols) Ar—OH(Phenols) R—O—R’，Ar—O—R， Ar—O—Ar’)(Ethers)
§9.1 醇 官能团是羟基(hydroxyl group) －OH
OH C
-羟基醛或-羟基酮也能被高碘酸氧化
C
R CH O CH R' OH
O
-COOH
R C OH O
或 CO 2
+
HIO4
+
H
C R' O
R CH CH CHO + 2 HIO4 OH OH
R C H + H C OH + H C OH O O O
R CH C OH O
CH2OH + 2 HIO4
R C H + CO2 + H C H O O
不相邻的醇 R-CH-CH2-CH-R
不反应
OH
OH
（ 3 ）频哪醇 ( 四烃基乙二醇 ) 与硫酸作用，生成片呐 酮。称为片呐醇重排：
（4）和磺酰卤作用，可生成磺酸酯
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质
有机化学基础知识点醇醚与酚的命名与性质在有机化学中，醇、醚和酚是一类重要的官能团，它们具有特定的命名规则和独特的性质。
本文将介绍醇、醚和酚的命名规则及其性质。
一、醇的命名与性质醇是由羟基（OH）官能团所组成的有机化合物。
根据羟基的数量不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的命名规则如下：1. 一元醇：根据碳链的主链长度命名，并在末端加上“-ol”后缀。
例如，甲醇（CH3OH）是一种一元醇。
2. 二元醇：在主链上存在两个羟基时，使用“-diol”后缀。
根据羟基的相对位置，可以使用数字和破折号来表示羟基的位置。
例如，乙二醇（HO-CH2-CH2-OH）是一种二元醇。
3. 多元醇：在主链上存在多个羟基时，除了使用数字和破折号来表示羟基的位置外，还需要使用前缀来表示羟基的数量。
例如，三羟甲烷（CH2(OH)3）是一种三元醇。
醇具有以下性质：1. 溶解性：低碳链长度的醇具有较好的溶解性，尤其是与水的混合溶解性较高。
高碳链长度的醇溶解性较差。
2. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为酮或醛。
这是因为羟基中的氢原子具有较强的还原性。
3. 蒸汽压：醇的蒸汽压较低，相对挥发性较小。
二、醚的命名与性质醚是由氧原子连接两个碳原子的官能团所组成的有机化合物。
根据醚中的碳原子个数不同，醚可分为一次醚、二次醚和三次醚。
醚的命名规则如下：1. 一次醚：根据两个连接碳原子的碳链命名，并在末端加上“-ether”后缀。
例如，甲基乙基醚（CH3-O-CH2-CH3）是一种一次醚。
2. 二次醚：在两个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-diether”后缀。
根据氧原子相对位置，也可以使用数字和破折号来表示其位置。
例如，乙基乙基醚（CH3-CH2-O-CH2-CH3）是一种二次醚。
3. 三次醚：在三个碳链上存在一个共享的氧原子时，使用“-triether”后缀。
例如，甲基乙基丙基醚（CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3）是一种三次醚。
有机化学 醇酚醚
R O H H O R H R O H O R H R O
2. 溶解度:低级醇易溶于水.(可与水形成分子间氢键)
H H O H R O H H O H R O H H O
3. 低级醇可与MgCl2,CaCl2,CuSO4等形成结晶醇,此 结晶醇溶于水,不溶于有机溶剂.
9.2 醇的化学性质
H的酸性
H C C O H H
五、氧化成醛、酮或羧酸
O C H H
[O]
C
O
条件：有α-H的醇才能氧化 1.化学氧化
（1）用铬酸氧化
伯醇 仲醇
Na2Cr2O7，H2SO4，H2O Na2Cr2O7，H2SO4，H2O
醛 酮
酸
叔醇
不能被氧化
*选择性氧化剂PCC（氯铬酸吡啶盐）：伯醇
C6H5N + CrO3 + HCl
CH3(CH2)6CH2OH PCC CH2Cl 2 CH3(CH2)6CHO
1. 与 HX的反应
ROH
+
HX
RX
+
H2 O
思考：为什么要在酸性条件下进行? (1).反应活性：酸的活性 HI > HBr > HCl >> HF
CH3CH2CH2CH2OH
+ HI(47%)
H2SO4
CH3CH2CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2Br
+
H 2O
CH3CH2CH2CH2OH + HBr (48%)
B 催化加氢
MeO CHO
H2 Pt
MeO CH2OH
O H2 (CH3)2C=CHCH2CH2CCH3 Pt
OH (CH3)2CHCH2CH2CH2CHCH3
2. 溶解度:低级醇易溶于水.(可与水形成分子间氢键)
H H O H R O H H O H R O H H O
3. 低级醇可与MgCl2,CaCl2,CuSO4等形成结晶醇,此 结晶醇溶于水,不溶于有机溶剂.
9.2 醇的化学性质
H的酸性
H C C O H H
五、氧化成醛、酮或羧酸
O C H H
[O]
C
O
条件：有α-H的醇才能氧化 1.化学氧化
（1）用铬酸氧化
伯醇 仲醇
Na2Cr2O7，H2SO4，H2O Na2Cr2O7，H2SO4，H2O
醛 酮
酸
叔醇
不能被氧化
*选择性氧化剂PCC（氯铬酸吡啶盐）：伯醇
C6H5N + CrO3 + HCl
CH3(CH2)6CH2OH PCC CH2Cl 2 CH3(CH2)6CHO
1. 与 HX的反应
ROH
+
HX
RX
+
H2 O
思考：为什么要在酸性条件下进行? (1).反应活性：酸的活性 HI > HBr > HCl >> HF
CH3CH2CH2CH2OH
+ HI(47%)
H2SO4
CH3CH2CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2Br
+
H 2O
CH3CH2CH2CH2OH + HBr (48%)
B 催化加氢
MeO CHO
H2 Pt
MeO CH2OH
O H2 (CH3)2C=CHCH2CH2CCH3 Pt
OH (CH3)2CHCH2CH2CH2CHCH3
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
有机化学7醇酚醚
CH3 CH OH
CH3 CH OH
CH2 OCH3 CH2 NH2 CH2 C2H5
(1)CH CNa CH3 CH
(2) H2O
OH
第11页/共13页
CH2 C CH
五、Claisen重排
O CH2CH CH2 200℃
O
O
CH2
O H CH2 CH CH2
O CH2CH CHCH3 △
第12页/共13页
1,2-环氧乙烷 四氢呋喃
第2页/共13页
O
O
1,4-二氧六环
三、醚的物理性质
醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可 与水分子形成氢键，因此，醚有一定的水溶性。 四、醚的波谱由性质于醚不活泼，且许多有机物能溶
于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。
在红外光谱中，醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰 出现在1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中，醚 分子中的CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先 在脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。
O R HI
OH +RI
用途：酚羟基、醇羟基的保护
HO
CH3
HO
COOH
第8页/共13页
三、环氧化合物的开环
1、酸催化开环（SN1）
CH3 CH CH2 H O
CH3 CH CH2 O
CH3OH
H CH3 CH CH2 - H
H
伯烷基醚按SN2机理进行反应。
HX RX + H2O
CH3CH2CH2OCH3 + HI
CH3CH2CH2 O CH3 I
H
SN2
CH3CH2CH2OH + CH3I
CH3 CH OH
CH2 OCH3 CH2 NH2 CH2 C2H5
(1)CH CNa CH3 CH
(2) H2O
OH
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CH2 C CH
五、Claisen重排
O CH2CH CH2 200℃
O
O
CH2
O H CH2 CH CH2
O CH2CH CHCH3 △
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1,2-环氧乙烷 四氢呋喃
第2页/共13页
O
O
1,4-二氧六环
三、醚的物理性质
醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可 与水分子形成氢键，因此，醚有一定的水溶性。 四、醚的波谱由性质于醚不活泼，且许多有机物能溶
于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。
在红外光谱中，醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰 出现在1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中，醚 分子中的CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先 在脂肪烃基一边断裂，生成苯酚和卤代烃。
O R HI
OH +RI
用途：酚羟基、醇羟基的保护
HO
CH3
HO
COOH
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三、环氧化合物的开环
1、酸催化开环（SN1）
CH3 CH CH2 H O
CH3 CH CH2 O
CH3OH
H CH3 CH CH2 - H
H
伯烷基醚按SN2机理进行反应。
HX RX + H2O
CH3CH2CH2OCH3 + HI
CH3CH2CH2 O CH3 I
H
SN2
CH3CH2CH2OH + CH3I
有机化学 醇酚醚
H C 3 C C H 3 H C C H 3H O 2 H C 3 C C H 3 H C +C H 3
HO H
HO + H 2
H
C H 3H
重 排
H 3 CC + CC H 3 H
C H 3H
C l
H 3 CC CC H 3
C l H
上页 下页 返回 退出
C H 3
C H 3
C H 3
+ HB r
上页 下页 返回 退出
有些醇〔除大多数伯醇〕与氢卤酸 反响，常有重排产物生成。
C H 3 H
C H 3 H
C H 3 H
H C 3 C
HC l
C C H 3 H C 3 C
C C H 3 不 是 H C 3 C
C C H 3
HO H
C lO H
H C l
机理：
+ C H 3 H +
H C 3 C C C H 3H
三元醇（丙三醇）
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8.1.1 醇的构造、分类和命名
〔3〕 醇的命名 结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。
方法是在相应的烃基名称的后面加上“醇〞 字来命名，“基〞字一般可忽略。如：
H3 CC H2C H2 O H
正丙醇
H2 CC H C H2 O H
烯丙醇
H3C CH CH3 OH
+ C H 3 C H 2 C H C H 3
H CZ ln C l2
20℃
C H 3 C H 2 C H C H 3
H O 2
O H
Cl10分钟变浑浊
+ C H C 3 H C 2 H C 2 H O 2 H H 2C 0℃Z - ln （C 不2 l 反C 应H ）C 3 H C 2 H C 2 H C 2lH O 2 加热后才反应
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CH3 C OH
叔 醇
CH3
CH3 CH2 CH OH
仲 醇
CH3
（1） 醇的分类
根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
CH3 CH2 OH
一元醇（乙醇）
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
CH2 OH
CH2 OH
三元醇（丙三醇）
二元醇（乙二醇）
一般情况下
同碳二醇不稳定，自发失水为醛或酮；
1-丙醇
C4醇的同分异构体：
H3C CH2 CH2 CH2 OH
H3C CH2 CH OH
2-丁醇（仲丁醇）
CH3
1-丁醇（正丁醇）
H3C CH CH3
CH2
OH
CH3 H3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
CH3
C2H5
O
乙醚
C2H5
8.1.1 醇的构造、分类和命名
CH3
OH
2-甲基-2-乙基-1-己醇
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
H3C
CH
CH
CH2
C
CH2
CH3 OH
CH(CH3)2
（1） 醇的分类
根据醇分子中羟基所连接的烃基不同，分为饱和 醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇。如：
H3C OH
饱和醇
H2C CH
CH2 OH
不饱和醇
OH
脂环醇
CH2
芳香醇
OH
（1） 醇的分类
根据与羟基相连的碳原子的种类不同，饱和一元 醇可分为伯、仲、叔醇。例如:
CH3 CH2 CH2
伯 醇
CH2
OH
H3C
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇的酸性比水弱，醇钠碱性比氢氧化钠强， 故醇钠遇水即分解成原来的醇和氢氧化钠。
RONa + H2O ROH + NaOH
这是一个可逆反应，平衡有利于醇钠的水解。
反应的意义： ① 实验室销毁金属钠；
② 异丙醇铝是常用的还原剂，乙醇钠是常用还原 剂、强碱。
有机化学
8 醇（Alcohols） 酚（Phenols） 醚（Ethers）
基本内容和重点要求
醇、酚、醚的结构、分类和异构现象
醇、酚、醚的化学性质
重点掌握醇、酚、醚的化学性质； 醇的氢键对其物理性质（沸点、水溶性） 的影响。
8.1
醇（Alcohols）
醇的构造、分类和命名
醇的物理性质
8.1.1
8.1.2
质子化的醇和结晶醇合物
[ROH2]+ CaCl2· 4CH3OH
不能用无水氯化钙作醇的干燥剂。
8.1.3 醇的化学性质
(2)与无机酸作用
醇与羧酸作用，分子间脱水生成酯的反 应叫酯化反应。例如:
芳醇的命名可把芳基作为取代基，例如:
CH
CH
CH2 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 （俗名肉桂醇）
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（3） 醇的结构
乙醇
醇分子中，碳和氧均
采取sp3杂化，氧原
子以两个sp3杂化轨 道分别与氢和碳形成
O-H键和C-O键，剩余
的两个sp3杂化轨道 分别被两个未共用电 子对所占据。
8.1.2 醇的物理性质
低级醇为具有酒味的无色液体，正十二醇以 上为固体。直链饱和一元醇的沸点比相应的烃高 得多。 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）在常温下能 与水混溶，随碳原子数增加，溶解度逐渐降低。 高级醇和烷烃相似，不溶于水，可溶于某些烃类 （如石油醚）溶剂。P132表8-1
脂肪醇的相对密度大于烷烃，但小于1。芳香 醇的相对密度大于1。
2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇
多元醇常用俗名。结构复杂的醇应选择包含多个 羟基在内的最长碳链作为主链，用阿拉伯数字分别表 示羟基的位H2 OH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
1，2-乙二醇 （简称乙二醇，俗名甘醇）
1，2，3-丙三醇 （简称丙三醇，俗名甘油）
（2） 醇的命名
醇的系统命名法是将含有羟基的最长碳链作为主 链，根据主链中所含碳原子的数目而称为“某”醇； 而把支链作为取代基，从靠近羟基的一端开始对主链 编号，然后把取代基的位次、名称以及羟基的位次依 次写在“某”醇的前面。 CH
3
H3C
CH2
CH2
CH2
C CH2
CH2OH CH3
CH
CH CH3
R
C
O
H
8.1.3 醇的化学性质
（1） 似水性 醇分子中含有羟基，与水相似，醇也显示一 定的酸性，可与活泼金属反应生成氢气。
+ Na ROH + Na
HOH
NaOH + 1/2 H2
RONa + 1/2 H2
C2H5OK
+K 3 (CH3)2CHOH + Al
C2H5OH
+ 1/2 H2 [(CH3)2CHO]3Al + 3/2 H2
8.1.3
8.1.4
醇的化学性质
重要代表物
8.1.1 醇的构造、分类和命名
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外，醇与同分子量的醚互为官能团异构的同 分异构体。
C3醇的同分异构体：
H3C CH2
CH2
OH
H3C CH CH3 OH
2-丙醇
酸性序：
碱性序：
H2O > R-OH > HC≡CH
- < RO- < HC≡COH
醇与钠反应放出H2, 偶尔用作醇的检 出, 但难以避免微量水的干扰。
思考：比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH 及(CH3)3COH与Na反应的活性以及相应醇 钠的碱性大小。
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
同碳三醇脱水生成羧酸； 烯醇式结构互变异构为酮式结构。
8.1.1 醇的构造、分类和命名
（2） 醇的命名
结构简单的一元醇可用习惯命名法命名。方法是 在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名，“基” 字一般可忽略。如：
H3C
CH2 CH2
正丙醇
OH
H3C
CH OH
异丙醇
CH3
H2C
CH
CH2 OH
烯丙醇
醇在物理性质上的特点，主要是由分子中的 羟基引起的。
R R O H O H H O R H R O
醇分子之间 能生成氢键:
O H
醇分子和水分子之 间也能生成氢键:
H H O H R O H
R
H O H
R O H
H O
8.1.3醇的化学性质
醇的化学性质主要是由官能团羟基所决定， 同时也受到烃基的一些影响。从化学键来看C-O 和O-H都是极性键；因此，醇容易发生反应的部 位如虚线所示：