大学有机化学-烷烃ppt课件
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大学有机化学-烷烃ppt课件
构造式
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH HHHH HCCCCH HHHH
构造简式 CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
（1） 选择最长的碳链作为主链， 根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”
13
主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择 时，其选择顺序为：
例：选择支链最多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确： 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
色散力(烷烃 μ=0)
而：色散力 ∝ 共价键数目(即C—C、C—H) 28
(2)相邻同系物的沸点差(⊿ b.p)，随M↑， ⊿ b.p↓。
有机化学--第二章烷烃PPT课件
第3页/共92页
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如：
沸点：-0.5℃
沸点：-11.73℃
第4页/共92页
这种分子式相同,但结构不同的化合物，彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。
第39页/共92页
1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的，烷烃是非极性分子，van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下，四个碳以下的直链烷烃是气体，由戊烷开始是液体， 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1，此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
第36页/共92页
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物，其构象更为复杂，我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象：
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前，取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示，写在取代基名称之前，两者之间用半字线“-”相连。
命名： × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
第20页/共92页
当含有几个不同的取代基时，取代基排列的顺序，按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
《烷烃》精品课件
《烷烃》
1、烷烃
【温故知新】 甲烷：
2.烷烃的性质： （1）物理性质：
①均为难溶于水的无色物质； ②其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大） 而升高，密度均小于水；
碳原子数相同的烷烃，随支链增加，熔沸点降低。 ③随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【练习】
某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，
得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确
的是（ D ）
【解析】标况下，2.24L两种气态烃组成的混合物，其物质的 量为0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6g水，水的物质的 量为0.2mol，则混合气体平均分子式为C1.6H4 所以，肯定含有C原子数小于1.6的烃，即一定含有甲烷，因甲 烷中含有4个氢原子，则另一种烃也含有4个氢原子．
的是( D )
A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，
杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上
方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷
加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性。
【课堂小结】
物理性质
烷烃的性质
化学性质
稳定性 可燃性 高温分解 取代反应
【知识海洋】 高温分解： 在隔绝空气并加热至1000℃以上的高温条件下，甲烷分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
1、烷烃
【温故知新】 甲烷：
2.烷烃的性质： （1）物理性质：
①均为难溶于水的无色物质； ②其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加（相对分子质量增大） 而升高，密度均小于水；
碳原子数相同的烷烃，随支链增加，熔沸点降低。 ③随着分子中碳原子数的增加，常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
【练习】
某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，
得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确
的是（ D ）
【解析】标况下，2.24L两种气态烃组成的混合物，其物质的 量为0.1mol，完全燃烧得到0.16molCO2和3.6g水，水的物质的 量为0.2mol，则混合气体平均分子式为C1.6H4 所以，肯定含有C原子数小于1.6的烃，即一定含有甲烷，因甲 烷中含有4个氢原子，则另一种烃也含有4个氢原子．
的是( D )
A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，
杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上
方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷
加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 有机物除了有以上通性，依据其组成和结构的不同，还具有很多特性。
【课堂小结】
物理性质
烷烃的性质
化学性质
稳定性 可燃性 高温分解 取代反应
【知识海洋】 高温分解： 在隔绝空气并加热至1000℃以上的高温条件下，甲烷分解
可以用于制造颜料、油墨、油漆等
《烷烃》ppt课件
(2)烷烃在常温下均是气体，均易燃烧。(
)
)
(3)烷烃在一定条件下均能与卤素单质发生取代反应。(
(4)烷烃在足量氧气中燃烧，生成物除了二氧化碳和水之外，
还有大量的其他含碳化合物生成。( )
【答案解析】
(1)×。分析：不一定。因为分子通式符合 CnH2n的烃既有可能 是烯烃又有可能是环烷烃。 (2)×。分析：只有1～4个碳原子的烃在常温下才是气体，但 是所有的烷烃均易燃烧，且完全燃烧的产物只有水和二氧化碳。 (3)√。分析：烷烃与卤素单质在光照条件下均能发生取代反 应。 (4)×。分析：由于烷烃中只含有碳、氢两种元素，所以烷烃 在足量氧气中完全燃烧的生成物只有二氧化碳和水。
2.下列说法正确的是( A.含有双键的物质是烯烃
)
B.能使溴水褪色的物质是烯烃 C.分子式为C4H8的链烃一定是烯烃 D.分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃 【解析】选C。分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以 一定是烯烃。
3.下列化学性质中，烷烃不具备的是(
A.不能使溴水褪色
)
B.可以在空气中燃烧
【变式训练】1.(2014·舟山高二检测)在光照条件下，将等物 质的量的甲烷和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是 ( A.CH3Cl B.CH2Cl2 l4 D.HCl )
【解析】选D。CH4与Cl2在光照条件下反应时，得1 mol CH3Cl
同时得1 mol HCl，得1 mol CH2Cl2同时得2 mol HCl，可见在
产物 ②根据取代的特点，有机物中卤素的物质的量等 特点 产物 的量 于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即 反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n( 三卤代物)+……=n(HX)
烷烃的结构和性质ppt课件
讨论题： 下列对同系物的叙述中不正确的是 （ ）C A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
6
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
② CH3—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH2
17
CH3
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
a.选碳链：
①选择最长的碳链做主链（长）
降低 减小
右
烷烃中，碳原子数相同的同分异构体，支链越多，沸点越低。 问：①正戊烷、②壬烷、③异戊烷、④新戊烷、⑤正丁烷的沸点由高到
低为___②_①__③_④_⑤_____。
12
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
15
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
用系统命名法命名下列物质
1、CH3—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
2、CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
18
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
6
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
② CH3—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH2
17
CH3
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
a.选碳链：
①选择最长的碳链做主链（长）
降低 减小
右
烷烃中，碳原子数相同的同分异构体，支链越多，沸点越低。 问：①正戊烷、②壬烷、③异戊烷、④新戊烷、⑤正丁烷的沸点由高到
低为___②_①__③_④_⑤_____。
12
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
15
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
用系统命名法命名下列物质
1、CH3—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
2、CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH3
18
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
烷烃ppt课件
变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
《有机化学烷烃》PPT课件
思考：
1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔 型式）
2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的 规律
编辑ppt
37
第五节 烷烃的物理性质
一、物态
规律：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态
二、沸点 boiling point
规律：
A. C数增加，沸点b.p.升高；
B. B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳
CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
异 己 烷
( i -hexane)
编辑ppt
8
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己烷
编辑ppt
9
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
研究内容： ① 反应步骤； ② 反应中心； ③ 价键变化； ④ 影响因素； 研究思路：
编辑ppt
49
一、甲烷的卤代历程
1、甲烷和氯气反应的实验事实：
(1) CH4 + Cl2
室 温 ，暗 处 室 温 ，hv
＞ 250℃ 暗处
不反应
反应
停 止 hv
不反应
反应
hv
(2)? CH4
hv
C l2
反应热：一般来说，放热反应较易进行，
而吸热反应较难进行。
表：甲烷卤代的反应热
编辑ppt
53
2、活化能（Activation energy )
活化能：为使反应发生而必须提供
的最低能量。
活化能越低，反应越易发生。
活化能 KJ/mol
1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔 型式）
2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的 规律
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37
第五节 烷烃的物理性质
一、物态
规律：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态
二、沸点 boiling point
规律：
A. C数增加，沸点b.p.升高；
B. B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳
CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
异 己 烷
( i -hexane)
编辑ppt
8
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己烷
编辑ppt
9
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
研究内容： ① 反应步骤； ② 反应中心； ③ 价键变化； ④ 影响因素； 研究思路：
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49
一、甲烷的卤代历程
1、甲烷和氯气反应的实验事实：
(1) CH4 + Cl2
室 温 ，暗 处 室 温 ，hv
＞ 250℃ 暗处
不反应
反应
停 止 hv
不反应
反应
hv
(2)? CH4
hv
C l2
反应热：一般来说，放热反应较易进行，
而吸热反应较难进行。
表：甲烷卤代的反应热
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53
2、活化能（Activation energy )
活化能：为使反应发生而必须提供
的最低能量。
活化能越低，反应越易发生。
活化能 KJ/mol
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt
123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
2020/10/12
五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
2020/10/12
室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
2020/10/12
（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
2020/10/12
（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
烷烃的结构PPT课件
立体异构
构象异构
由于单键的旋转，使得烷烃分子中的原子或基团在空间中的排列方式不同，从而产生不同的构象。例如，乙烷的 两种构象：交叉式构象和重叠式构象。
构型异构
当分子中存在一个或多个手性碳原子时，由于这些碳原子的四个键连接的基团不同，会导致分子具有不同的三维 空间结构，从而产生构型异构体。例如，乳酸的两种构型：L-乳酸和D-乳酸。
物理性质
01
02
03
04
状态
随着碳原子数的增加，烷烃逐 渐由气态过渡到液态、固态。
熔沸点
随着碳原子数的增加，熔沸点 逐渐升高。
密度
随着碳原子数的增加，密度逐 渐增大。
溶解性
烷烃不溶于水，易溶于有机溶 剂。
2023
PART 02
烷烃的结构特点
REPORTING
碳链结构
碳原子以单键相连， 形成链状结构
碳链长度和支链位置 影响烷烃的物理和化 学性质
碳链可以是直链或支 链
键角与键长
碳-碳单键键长适中，介于单键 和双键之间
键角接近109.5°，呈现四面体构 型
键长和键角的稳定性使得烷烃具 有较高的热稳定性和化学惰性
空间构型
烷烃分子呈现三维空间构型， 可以是直链、支链或环状结构
空间构型影响分子的物理性质， 如熔沸点、密度等
同分异构体的性质差异
物理性质差异
同分异构体通常具有不同的熔点、沸点、密度等物理性质。例如，正戊烷的沸点为 36.1℃，而异戊烷的沸点为28.0℃，这是由于它们分子间作用力的差异导致的。
化学性质差异
虽然同分异构体的分子式相同，但它们的化学性质可能存在差异。例如，某些同 分异构体可能具有不同的反应活性或选择性。这通常是由于它们分子结构的差异 导致的，如空间位阻、电子效应等因素。
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正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
与伯、仲、叔碳原子相连的 氢原子，分别称为伯、仲、叔氢 原子。 不同类型的氢原子的反应性能有 一定的差别。
8
烷烃的命名
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十 个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以 上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分 异构体。例如：
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
（1） 选择最长的碳链作为主链， 根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”
13
主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择 时，其选择顺序为：
例：选择支链最多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确： 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
17
烷烃的构型
构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
一、 碳原子的SP3杂化 二、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
甲烷分子为正四面体构型 。甲烷分子中，碳原子位于正四面 体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都 为0.109nm，所有建角 ∠H-C-H都是109.5º，σ键可以绕轴旋转 。
σ键的特点:(1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。 (2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。 (3)结合的较牢固。 因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol C-C键, 键能 345.6KJ/mol
球棒模型
斯陶特模型
甲烷的正四面体构型
18
三、 烷烃分子的形成
烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别 与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。
C sp3
C sp3
σ (sp3-sp3)
C sp3 H
H 1s
σ (s-sp3)
H
H H
H
H H
H
甲烷的形成示意图
19
σ键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重 叠而形成的键叫做σ键。
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3° CH C H3
1° CH3
可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
16
四、有机化合物的俗名和简称：
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合 物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举 几例：
CH4 —— 甲烷， 沼气
石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物） 液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物） 凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物）
CH３－
甲基
Me
CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3CH－ |
乙基 丙基
异丙基
Et n-Pr
i-Pr
CH3 CH3CH2CH2CH2－
正丁基
n-Bu
10
烷基
名称
通常符号
CH3CHCH2－ ｜ CH3
CH3CH2CH－ | CH3
异丁基 仲丁基
i-Bu s-Bu
CH3
|
CH3—C—
叔丁基
t-Bu
（有四个支链）
14
2. 主链的编号
近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
１）取代基编号最小
C CC CC C
C
C
２）小的取代基编号最小
CCCC C CCC
C
C
ＣＣ
15
3．烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在母体名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取 代基数目用二,三……中文数字标出。 D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。
第二章 烷烃
1
烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。
烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价
键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
烃分子中所有化学键均为σ 键，即
CSP3 CSP3
CSP3 H1S
通式：CnH2 n + 2
2
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、 烷烃的同系列
碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造 异构)
开链烷烃的构造异构只有碳架异构
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
5
6
7
三、 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 （或一级碳原子，用1°表示）
构造式
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH HHHH HCCCCH HHHH
构造简式 CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似 在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。 同系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。
最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、 丙烷 、丁烷、戊烷……等，它们组成了烷 烃的同系列
3
分子式 甲烷 CH4 乙烷 C2H6
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法，应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
与伯、仲、叔碳原子相连的 氢原子，分别称为伯、仲、叔氢 原子。 不同类型的氢原子的反应性能有 一定的差别。
8
烷烃的命名
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十 个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以 上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分 异构体。例如：
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
（1） 选择最长的碳链作为主链， 根据主链碳原子数，定母体，称为“某烷”
13
主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择 时，其选择顺序为：
例：选择支链最多的碳链为主碳链。
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确： 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
17
烷烃的构型
构型：是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
一、 碳原子的SP3杂化 二、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
甲烷分子为正四面体构型 。甲烷分子中，碳原子位于正四面 体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都 为0.109nm，所有建角 ∠H-C-H都是109.5º，σ键可以绕轴旋转 。
σ键的特点:(1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。 (2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。 (3)结合的较牢固。 因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol C-C键, 键能 345.6KJ/mol
球棒模型
斯陶特模型
甲烷的正四面体构型
18
三、 烷烃分子的形成
烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别 与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。
C sp3
C sp3
σ (sp3-sp3)
C sp3 H
H 1s
σ (s-sp3)
H
H H
H
H H
H
甲烷的形成示意图
19
σ键：成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重 叠而形成的键叫做σ键。
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 （或二级碳原子，用2°表示）
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 （或三级碳原子，用3°表示）
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 （或四级碳原子，用4°表示）
1°
例如：C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3° CH C H3
1° CH3
可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
16
四、有机化合物的俗名和简称：
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合 物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举 几例：
CH4 —— 甲烷， 沼气
石油醚（Ｃ５－Ｃ９的烷烃混合物） 液体石蜡（Ｃ９－Ｃ１７的烷烃混合物） 凡士林（Ｃ１８－Ｃ２２的烷烃混合物）
CH３－
甲基
Me
CH3CH2－ CH3CH2CH2－
CH3CH－ |
乙基 丙基
异丙基
Et n-Pr
i-Pr
CH3 CH3CH2CH2CH2－
正丁基
n-Bu
10
烷基
名称
通常符号
CH3CHCH2－ ｜ CH3
CH3CH2CH－ | CH3
异丁基 仲丁基
i-Bu s-Bu
CH3
|
CH3—C—
叔丁基
t-Bu
（有四个支链）
14
2. 主链的编号
近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
１）取代基编号最小
C CC CC C
C
C
２）小的取代基编号最小
CCCC C CCC
C
C
ＣＣ
15
3．烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在母体名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……阿拉伯数字标出, 取 代基数目用二,三……中文数字标出。 D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。
第二章 烷烃
1
烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。
烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价
键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
烃分子中所有化学键均为σ 键，即
CSP3 CSP3
CSP3 H1S
通式：CnH2 n + 2
2
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、 烷烃的同系列
碳架异构：由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造 异构)
开链烷烃的构造异构只有碳架异构
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
5
6
7
三、 伯、仲、叔、季碳原子
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 （或一级碳原子，用1°表示）
构造式
H HCH
H
HH HCCH
HH
HHH HCCCH
HHH HHHH HCCCCH HHHH
构造简式 CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
二、 烷烃的同分异构现象 1．异构现象
同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基：
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字 的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定） 系统命名法规则如下： 1. 选择主连（定母体）
同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似 在组成上相差一个或几个—CH2的一系列化合物。 同系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。
最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、 丙烷 、丁烷、戊烷……等，它们组成了烷 烃的同系列
3
分子式 甲烷 CH4 乙烷 C2H6
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10