有机化学课件

Friedrich Whler (German)的实验(1828 ) (German)的实验 的实验(1828
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物） 由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
O NH4 CNO
inorganic
+
-
H2N C NH2
organic
有机化合物的特点： 有机化合物的特点：
1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250oC以下） 熔点较低（一般在250 以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多
H
B
C
Si
N P
O S
F Cl Br I
有机化合物中常见的元素
生命论与早期的有机化学（1828年之前） 生命论与早期的有机化学（1828年之前） 年之前
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体） 于动植物体（有机体）
生命论( 生命论(Vitalism)认为： 认为： 认为 有机化合物只能由有机体产生。 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 (Octet)： 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 价电子层达到8 构) 离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 bond)： 子相互结合而成键 共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 bond)： 合而成键（电子共享） 合而成键（电子共享）
绪 论
有机化合物的结构， 有机化合物的结构，化合物的结构表达方式 结构理论 有机化合物的分类
一. 有机化学和有机化合物
有机化学（ 有机化学（Organic Chemistry） ） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 有机化合物 —— 含碳的化合物
分类（续） 分类（
举例 含氧有机物 醇 酚 醚 环氧化合物 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOCH2CH3 CH3CONH(CH3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 N-甲基乙酰胺 亲核取代 亲核取代 亲核取代 亲核取代 CH3CH2OH C6H5OH CH3CH2OCH2CH3
CH3Cl CH3 Cl
乙醇
H + C + H
H O+ H H C H
H C H O O H CH3CH2OH
丙酮
H + + H C + H
O C H + C + H + H H H C H O C H C H H
H3C O
C
CH3
CH3CCH3 CH3COCH3
四. 杂化轨道理论与有机分子结构
原子轨道理论（ 轨道、 轨道） 原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键： 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （σ 键 和 π 键） 杂化轨道理论： 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组
H + + C H + H + H H H
价键式
H H C H H
缩写式
CH4
单键
乙烯
H
+ C +
+ C+
H C C H
H H2C CH2 H
双键
H
乙炔
H + C
C+ H
H
C
C
H
HC CH
叁键Βιβλιοθήκη Lewis 电子式H + + C H + H H + + H C + H
价键式
H
缩写式
氯甲烷
Cl
H
C H
Cl
σ 键(sp2-sp3)
3. sp杂化 sp杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
180o
sp 直线型
2py
2pz
乙炔( ≡ 的成键示意: 乙炔 CH≡CH)的成键示意 的成键示意
py H pz py
C
+ sp轨道 轨 pz
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H3C
C
C
CH
平 面模型
Cl H C I Cl CHClBrI H C Br I H C Br Cl 键向 后 I Br H Cl Br C
四面体模型
Br C I I Cl H
氯溴碘甲烷 （有两个立 体异构体）
一 对互 为镜像 的 立体 异构体
伞形式
Br C 在平面 上 I Cl 键向前
三者均不同
H
用键线式简化结构式
CH2
σ 键(sp-sp) 2 π 键 (p-p)
σ 键(sp-s)
σ 键 (sp-sp2)
五. 有机化合物的几何形象与立体结构化学
1.
烷烃：四面体型 烷烃：
平面模型
H CH4 H C H H C H H Cl Cl H C Cl H H Cl H C Cl H
四面体模型
H
Cl CH2Cl2 （只有一种物质） H C H （两者不同）
直线型
H3CC CCH2CH3 H3C C H3C or CH2CH3
C
CH2CH3
H3C
CH3
键线式 不正确的表达式
六. 有机化合物分类 按碳架分类
链状化合物
直链
饱和
支链
不饱和
环状化合物
O
N
碳环
芳环
杂环
按有机官能团分类
举例 碳氢化合物 烷烃 烯烃 炔烃 二烯 芳烃 卤代物 含氮有机物 胺 腈化物 硝基化合物 CH3CH2NH2 CH3C≡N ≡ C6H5NO2 乙胺 乙腈 硝基苯 碱或亲核试剂 亲核加成 还原 CH3CH2Cl CH3CH3 CH2=CH2 HC≡CH ≡ CH2=CHCH=CH2 乙烷 乙烯 乙炔 丁二烯 苯 氯乙烷 自由基取代 亲电加成 亲电加成 亲电加成 芳香亲电取代 亲核取代、 亲核取代、消除 名称 典型反应类型
2. 烯烃：平面型 烯烃：
H2C CH2 H C H H3C CH3CH CHCH3 H C C H 顺式 H3C CH3 H 反式 C H CH3 H3C C C CH3 H H
平面型
有顺反异构体 (双键不能旋转)
H3C
CH3 or
or
键线式
3. 炔烃：直线型 炔烃：
HC CH H C C H
课件下载地址
复旦大学信息化教学管理系统： 复旦大学信息化教学管理系统： / http://202.120.227.42
化学系网站： 10.21.11.4（校内） 化学系网站： 10.21.11.4（校内） / （校外） 校外） 教学→本科教学→多媒体教学→ 教学→本科教学→多媒体教学→有机化学
O
名称 乙醇 苯酚 乙醚 环氧乙烷 乙醛 丙酮 乙酸
典型反应类型 亲核取代、消除 亲核取代、 芳香亲电取代 亲核取代、 亲核取代、消除 开环 亲核加成 亲核加成 亲核加成、 亲核加成、取代
CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH
小结 主要内容： 主要内容： 有机化合物的结构 化合物的结构表达 方式
学好有机化学的几个重要环节
1. 2. 3. 4. 5. 课前预习 听课、记笔记 听课、 整理、归纳、总结 整理、归纳、 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 做习题（巩固） 非常重要！！ 讨论及答疑
切记：不要死记硬背 切记： 不要临时抱佛脚
学习中应注意的几个方面
1. 有机化合物的结构与反应 有机化合物的结构 结构与
H CH3CH2CH2CH3 H C H H H C C H H H C H H
省略了什么？ 省略了什么？
键线式
CH3 CH H 3C CH2 CH3 C C C C C
CH3 CH3CHCH2CH3
不正确的表达方式 CH2 H2C H 2C CH2 CH2 CH2
H2C H2C O
CH2 CH2 O
教学安排
第一学期：第一章 第九章（或第十章部分） 第九章（或第十章部分） 第一学期： 4月中或下旬期中考试（前五章） 月中或下旬期中考试（前五章） 第二学期：第十章 第二十二章 第二学期： 注：1. 第八章和第十一章谱学内容不讲（将由 第八章和第十一章谱学内容不讲（ “谱学导论”介绍） 谱学导论”介绍） 2. 第二十三章 第二十六章内容不讲
四面体型
甲烷(CH4)的 甲烷 的 成键示意
H H C H H H H H C H
σ键 轴对称方式交叠
H C H σ 键(sp3-sp3) H H H C H σ 键(sp3-p) Cl
H H C H σ 键(sp3-s) H H
H C H σ 键(sp3-s)
2. sp2杂化
跃迁
2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz
课前介绍
主讲教师： 主讲教师：高 翔
办公室：化学西楼630室 办公室：化学西楼630室 电 话：65642261（内线：22261） 65642261（内线：22261）
E-mail：gaoxiang@ mail： 辅导教师：尹秀丽，邹晓华 辅导教师：尹秀丽， 办公室：化学西楼206室 办公室：化学西楼206室 电 话：65642405（内线：22405） 65642405（内线：22405）
有规律的反应 结构 性质 反应 特殊反应