大学有机化学练习题第七章醇酚醚
有机化学第七章醇酚醚
OH
如：
称为对羟基苯磺酸
CH2OH OH
SO3H
邻羟基苯甲醇（水杨醇）
二、 酚的物理性质
• 酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。
一般认为反应生成了络和物
6、 酚的氧化
•醚 ether
一、 醚的构造和分类
•醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物； • 醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar； • 醚分子中的氧基—O—也叫醚键。
分类：
二、 醚的命名
1、一般都用习惯命名法命名：即将氧（硫）原子所 连接的两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写 在“醚”字之前； 2、芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名； 3、单醚可在相同烃基名称之前加“二”字（“二” 字可以省略）； 4、比较复杂的醚，可用系统命名法命名，取碳链最 长的烃基作为母体，以烷氧基作为取代基，称为某烷 氧基（代）某烷：
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -二醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇)
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇)
顺-1,2-环戊二醇
五、 醇的物理性质
例1：
66%H2SO4
CH3
100℃ CH3
例2：
第七章 醇酚醚(答案)
CH3CH2CH
HBr
CH2
NaOH,乙醇
CH3CH
CHCH3
浓 H2SO4
9．(1) CH3CH2CH2OH
CH3CH
①O3
②Zn/H2O CH3CHO CH2 H2O/H+
K2Cr2O7 /H+
CH3CHCH3
CH3CCH3
OH
O
CH3CH2CHCH3 Br
(2)
OH + NaOH
ONa + CH3CH2Br
OCH3
N aO H/ H2O
浓 HI
OH
+ CH3I
AgNO3/C2H5OH
Ag I
11. A CH3CH2CH2CH2OH C CH3CH2CH CH2 E CH3CH2COOH
B CH3CH2CH2CH2Cl D CH3CH2CHClCH3
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CH3
OH
CH3
O
(5) CH3CH2CH2CH2 OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2 Cl + SO2 + HCl
(6) CH3
CH CH CH3 OH
CH3
浓 H2SO4 170℃
CH3 C CH CH3 CH3
KMnO4/H
CH3COOH + CH3COCH3
(7) CH3
OH + Br2
CH3CH2CCH3
OH
O
(3) CH3CH2CH2CH2OH 浓 H2SO4 CH3CH2CH
CH2
Br2 光
NaOH/ C2H5OH
《有机化学》醇酚醚习题试题集
A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾〔酸性溶液〕D．硝酸银溶液
12.羟基直接与芳环相连的化合物属于〔〕
A.醇B．芳香醇C．酚D．醚
13.在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是〔〕
A.苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．以下物质中，酸性最强的是〔〕
A.微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是〔〕
A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的选项是〔〕
A．俗名石碳酸B．水溶性随温度上升而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强
8.乙醚不具备的性质是〔〕
A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．以下各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是〔〕
A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别〔〕
A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液
28.苯酚比苯简洁发生亲电取代反响，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反响生成的主要产物是〔〕
A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反响生成〔〕
2．2-丙烯醇、丙醇、甲乙醚
3.苯酚、乙醚、己烷
4.甲醇、甘油、间甲苯酚
5、苯甲醇、苯甲醚、对甲苯酚
〔三〕、完成以下反响方程式：〔P77,3〕
〔四〕、推断题
1.化合物A，分子式为C3H8O,能与金属钠发生反响生成氢气。在脱水剂作用下加热生成不饱和化合物B,B与HBr反响生成化合物C,C分子式为C3H7Br，C与氢氧化钠溶液作用又生成A。试写出化合物A、B、C的名称和构造简式。
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
醇酚醚精选题及其解
醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。
第七章 醇酚醚习题
6
OH
7
OH
Ag2O
8
O CH2CH3
+ HBr
9
CH2OH
PBr3 ＜0℃
10
CH3
OCH2CH3 + HI
11
CH3 CH3CCH2OH OH
CH2CH2OH
+
HIO4
12
CrO3 / C5H5N
13
CH2CHCH3 OH
浓H2SO4
(主要产物）
CH2OH
14
+ HCl（浓）
ZnCl2
15
CH3CH2OH + HO
一、填空题 1、醇的分类方法较多，最常见的是根据醇羟基连接的碳原 子类型不同分为 、 、 。 和 配制而成的Lucas试剂来鉴别
2、在实验室常使用由 1°、2°、3°醇。
3、低级的一元醇（六碳以下）可溶于Lucas试剂，生成的相 应的卤代烃则不溶，从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇 的反应活性。不同的醇类化合物与Lucas试剂反应的现象 是： 立即反应，放热并生成氯代烃的油状物而分层； 在5分钟内反应，溶液变浑浊； 在数小时后亦不反应。
二、选择： 选择 1、Lucas试剂是下列哪些物质组成（ ） A. 无水ZnCl2 + 浓HCl; C. AgNO3 + 过量NH3; B. CuSO4 +酒石酸钾钠/NaOH; D. 品红+二氧化硫;
2、下列化合物与Lucas试剂反应，在室温下可立即出现浑浊 2 Lucas 分层的是（ ） A. 2,2-二甲基丙醇; C. 仲丁醇; B. 异丁醇; D. 叔丁醇;
SO2 OH
＜100℃
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ16
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醇酚醚1. 在叔丁醇中加入金属钠，当Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可 得到C6H14O;如在乙醇与Na 反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生, 在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什 么不同？C2H5OH + Na C2H5ONa3CBr +C2H5ONa(CH32C=CH2(CHMvn-i^^rni第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的 乙醇没参加反应而留下。
2. 完成下列各反应1)(CH 3)^OH4-Na(1XCH 3)3COH+Na —⑴(CH(1](CH 3)3pOH+Na —(1)(CH 3)3COH+Na⑴(CH 』Q3H+Na ——(CH 3)OHFAH 3CCH 2C HCH 2H 3COCOOHKMnO 43. 化合物（A 为反-2-甲基环已醇，将（A 与对甲苯磺酰氯反应产物以叔丁醇钠处理 所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。
（1写出以上各步反应式。
（2指出最后一步反 应的立体化学。
（3若将（A 用H 2SO 4脱水,能否得到下列烯烃。
（1:叫CH 3OTsCH 3CH 333(2最后一步反应的立体化学是S N 2反式消除。
(3若将A用H 2SO 4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃因为(CH 33COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H ,而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1 QH3历程，所以主要产物是4. 选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物：(13-苯基-1-丙醇: QH3(21-环已基乙醇(32-苯基-2-丙醇(3PhMgBr + (CH 32C=OC Ph CH 3CH 3CPh CH 3O + CH 3MgBrC Ph CH 3CH 3(2水解(2 水解(1 加成(42,4-二甲基-3-戊醇(4(CH 32CHMgBr + (CH 32CHCHOC (H 3C2HC CH(CH 32H(1 加成(2 水解5. 用简单的化学方法区别以下各组化合物(11,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环已Ag I(2 丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚(3乙苯,苯乙醚，苯酚,1-苯基乙醇(2)丙瞇] 溶(不分层)l 的 (->6. 试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去(1乙醚中含有少量乙醇(2乙醇中含有少量水7.化合物(A分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸催化作用下可脱水生成(B,以冷KMnO4溶液氧化(B可得到(C,其分子式为C6H14O2,(C与HIO4作用只得丙酮，试推(A,(B, (C的构造式,并写出有关反应式。
大学有机化学------醇酚醚
4 - 戊 烯 -2 - 醇
3-苯基-2-丙烯醇
C H 3 -C H -C H 2 -C H -C H 2 -C H -C H 3 OH C H 2O H OH
4-羟甲基-2,6-庚二醇
§1.3 醇的结构
H R C sp
3
sp O
10 8. 9 °
3
sp 3 杂 化 O 原子为 sp 3 由于在 杂化轨道上有未共用电子对， 两 对 之 间 产 生 斥 力 ， 使 得 ∠ C- O- H小 于
此反应是定量定性地进行的，可用来定量测 定1，2-二醇的含量（非邻二醇无此反应 ）。
α-羟基醛或α-羟基酮也都可以被 HIO4 氧化， 其中羰基被氧化成为羧酸或CO2。
7.多元醇螯合物的生成
C H2- O H C H- O H + C H2- O H C u (O H ) 2 C H2- O C H- O C H2- O H Cu + 2 H 2O
§1.5 化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同 时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反 应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
R H δ C H 氧化反应 δ O δ H 酸性，生成酯 形成 C ， 发生取代及消除 反应
分子中的C—O 键和O—H 键都是极性键，因 而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O 键 极性的影响，使得α—H 具有一定的活性，所以 醇的反应都发生在这三个部位上。
C H 3C H 2O N a + H 2O C H 3C H 2O H + N aO H
醇的反应活性：
CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代
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第七章醇酚醚
学习指导：
1.醇的构造，异构和命名；
2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从
Grignard试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；
与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；
5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；
6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；
7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；
与三氯化铁的显色反应；
8. 取代基对酚的酸性的影响。
9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；
11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
的系统名称并写成、写出Fischer投戊醇的构造式。
1、写出4-甲基-2-2
、写出的系统名称。
影式。
3、写出的系统名称。
45、写出乙基新戊基醚的构造式。
6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
、写出8的系统名称7、写出的名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、
3、
、4
、5、6
7、
8、
9、
10、
11、
12、。
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：1)COH(A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH33233试剂反应速率最快的是：Lucas2、下列醇与COH OH (B) (CH)CH(A) CHCHCH323322
OH
(C) (CH)CHCH2233、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH233233反应的活性大小：HCl、比较下列醇与
4．
5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。
6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃?
2.(CHCH)COH323
9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(C)
(A) (B)
(D)
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇 (C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇
、用简便的化学方法鉴别以下化合物：2．
(A)苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：3
2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。
3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。
2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。
3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
七、推导结构题
1、试推断下列反应中A～E的构造：
2、某化合物A的分子式为CHO，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得125C(CHO)，C 与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。
试写出A，B，C可能的构造式。
2512
3、化合物A(CHO)能与Lucas试剂(ZnCl／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收26101 mol Br；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(CHO)，B在加热情况下与浓硫酸作用1062所得产物经还原得到环己烷。
推测A，B，C的构造。
4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO溶液褪色，生成4含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。
E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。
这些脱水产物都能被还原为正丁烷。
写出A～F的构造式。
、1, 3-二乙酰基环戊烷5
一、命名下列各物种或写出结构式。
S 3、2, 3-二甲苯)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-(1、 2、醇酚
4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚
5、CHCHOCHC(CH)
6、CHCHOCHCHCH OH222233 3223．
S)-甲基苯基甲醇 8、4-己基-1, 3-苯二酚7、(
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
-，△； O；浓HCOC H2、OHSO／H CHCHO，CH465 33221、
、5、4、 3
、6、 7
、OH 10OCHCH8CH、2252、 9
11、
／光或高温， Cl212、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(B)＞(C)
2、(B )
3、(C)＞(B)＞(A)
4、(A)＞(B)＞(C)
5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)
易反应，生成＞(C) 8、3(A) 7(B)＞、(B)＞(A)＞(D)6、(C)＞(C) ＞(A)＞(D)9、C 10 ＞(B) (C) (B)＞(D)＞ 11、(A)＞ (B)＞(C)＞(D) 、12(A)＞＞(A) (B)＞(C)＞
(D)13、
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1 1、(B) 能生成炔银或炔亚铜。
2 能使Br-CCl褪色。
三者中，，(A)(C)和(D)(A)42(D)先出现浑浊或分层。
试剂作用，余二者与Lucas FeCl、(A) 能与显色或与溴水作用生成三溴苯酚。
1 23KMnO(B)余二者中，能使热的SOH加少量溶液(褪色。
)424．
3、(C) 能与FeCl显色或能溶于NaOH水溶液中。
13。
Na余二者中，(B)能与作用而释出H2。
五、有机合成题（完成题意要求）、1
2、
、3
六、鉴别
1、用冷的浓HSO洗涤。
342
2、加入NaOH水溶液，邻甲苯酚成钠盐而溶解，分出苯甲醇。
水溶液加盐酸，邻甲苯酚析出。
3、加入NaOH水溶液，对甲苯酚成钠盐而溶解，分层。
水溶液加酸，对甲苯酚析出。
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸，苯甲醚成钅羊盐而溶解，分出氯苯。
2
加水稀释钅羊盐，苯甲醚析出。
七、推导结构题．
1、
2、
、 3
各1
4、
2 、 5。