2021年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析
2021届高考化学总复习 第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计应用(word含答案)
第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和应用一、选择题1．（2020年北京顺义）由CH 3CH===CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成→取代→取代→取代B ．取代→加成→取代→取代C ．取代→取代→加成→取代D ．取代→取代→取代→加成答案 B2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，―――――→Fe ，HCl ，H 2产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸答案 A3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。
据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是( )A ．酚钠与卤代烃作用合成酚醚： ――→Cu 210 ℃＋NaBr B ．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HClC ．萘与浓硫酸制备萘磺酸：＋HO —SO 3H ――→60 ℃＋H 2O D ．乙烯水化制乙醇：CH 2===CH 2＋H 2O ――――→催化剂加热，加压CH 3CH 2OH 答案 B4．以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( )①2CH 2===CH 2＋O 2――→Ag②乙烷与氯气制备氯乙烷③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯④乙烯在一定条件下制备聚乙烯A ．①② B．②③ C．③④ D．①④答案 D 5（2020年湖北恩施）已知酸性：>H 2CO 3>，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )A ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量NaOH 溶液B ．与稀H 2SO 4共热后，加入足量Na 2CO 3溶液C ．与足量的NaOH 溶液共热后，再加入适量H 2SO 4D ．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量CO 2答案 D6．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3，则下列说法错误的是( )A ．反应1可用的试剂是氯气B ．反应3可用的试剂是氧气和铜C ．反应1为取代反应，反应2为消去反应D ．A 可发生加成反应转化为Y答案 C 7．以环己醇为原料有如下合成路线：―→①B ―→②C ―――――→NaOH ，乙醇，△③，则下列说法正确的是( )A ．反应①的反应条件是：NaOH 溶液、加热B ．反应②的反应类型是取代反应C ．环己醇属于芳香醇D ．反应②中需加入溴水答案 D8．由E()转化为对甲基苯乙炔() 的一条合成路线如下： E ――→①F ――→②G ――→③H ――→④(G 为相对分子质量为118的烃)下列说法不正确的是( )A ．G 的结构简式：B ．第④步的反应条件是NaOH 的水溶液，加热C ．第①步的反应类型是还原反应D ．E 能发生银镜反应答案 B9、（2020年湖北武汉）以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 水溶液CH 3CH 2OH ―――――→浓硫酸、170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇C ．CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液△CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇答案 D10、．(2020北京顺义)是一种有机烯醚，可由链烃A 通过下列路线制得，下列说法正确的是()A ．B 中含有的官能团有溴原子、碳碳双键B ．A 的结构简式是CH 2===CHCH 2CH 3C ．该有机烯醚不能发生加聚反应D ．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应答案 A二、非选择11．(2020·重庆高二)化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳香烃A 、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：回答下列问题：(1)A 的结构简式为__________， B 中的官能团名称是__________________________。
2021年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析
有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与H发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。
高考化学_有机合成线路的分析与设计_专题训练(详细解析)-2021届高三化学考前复习
2021届高三化学考前复习——有机合成线路的分析与设计专题训练（有答案和详细解析）知识梳理1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应①消除双键：加成反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：NaOH溶液H＋②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：CH3IHI氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：――――→CH3CH2OH―――→H＋/H2O2.增长碳链或缩短碳链的常见方法 (1)增长碳链①2CH≡CH―→CH 2==CH—C≡CH ②2R—Cl――→NaR—R ＋2NaCl③CH 3CHO ―――――→CH 3CH 2MgBr H ＋/H 2O④R—Cl――→HCN R—CN――→H ＋H 2O R—COOH⑤CH 3CHO――→HCN ――→H ＋H 2O⑥n CH 2==CH 2――→催化剂CH 2—CH 2n CH 2==CH—CH==CH 2――→催化剂CH 2—CH==CH—CH 2⑦2CH 3CHO―――――→NaOH 稀溶液⑧＋R—Cl――→AlCl 3＋HCl⑨＋――→AlCl 3＋HCl⑩＋――→HCl ＋(n －1)H 2O(2)缩短碳链①＋NaOH――→CaO△RH ＋Na 2CO 3②R 1—CH==CH—R 2――→O 3Zn/H 2O R 1CHO ＋R 2CHO3．常见有机物转化应用举例 (1)(2)(3)(4)CH 3CHO―――――→NaOH 稀溶液――→浓硫酸△4．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)设计CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
2021届高三化学三轮复习 全国II卷—有机化学合成(C)
2021届高三化学三轮复习全国II卷—有机化学合成（C）1．莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下：已知：有机化合物中与四个各不相同原子或基团相连的碳原子称手性碳原子。
请回答下列问题:（1）已知①是水解反应，则B分子中手性碳原子数是_________。
（2）B在加热、盐酸催化的条件下生成C，写出②的化学方程式_______________________。
（3）有机物D中含氧官能团的名称为_______。
（4）化合物H的结构简式为3==-，则E→F的反应类型为O C N CH_______，反应④是绿色化学中最理想的“原子经济”反应，化合物G的分子式为_______。
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有______种。
①核磁共振氢谱有4个峰；②能发生银镜反应和水解反应；③与3FeCl溶液发生显色反应（6）下列有关莫沙朵林（F）的说法正确的是_____。
A.可以发生水解、取代、氧化B.F分子只有一个五元碳环C.1 mol莫沙朵林最多可以消耗2 mol NaOHD.能使溴的四氯化碳溶液褪色（7）已知：，设计由制备合成路线___________________________________。
2.洛匹那韦是一种有效的HIV 蛋白酶抑制剂，有机物G 的结构与洛匹那韦相似，已知G 的一种合成路线（部分反应条件已省略）如下：请回答：(1)下列说法不正确的是_______________。
A.B →C 、D →G 的反应类型相同 B.A 具有两性 C.1 mol D 最多可以和2 mol NaOH 反应D.G 的分子式为374645C H N O(2)写出化合物F 的结构简式________________。
(3)写出由A 生成B 的化学方程式______________。
(4)有机物M 的分子组成比A(5112C H NO )少1个“2CH ”，写出三种同时满足下列条件的M 的同分异构体：____________________。
2020-2021高考化学培优 易错 难题(含解析)之有机化合物及答案
2020-2021高考化学培优易错难题(含解析)之有机化合物及答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。
其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。
(2)B 的结构简式为________。
(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。
(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。
a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13【解析】【分析】由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。
【详解】(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。
答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B 的结构简式为。
答案为：；(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。
答案为：；(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。
答案为：取代反应；加成反应；(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。
它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。
答案为：13；。
【点睛】F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。
2020-2021精选高考化学易错题专题复习有机化合物
2020-2021精选高考化学易错题专题复习有机化合物一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。
（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。
（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。
（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。
此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。
（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。
①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。
（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。
(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。
____________________________________________________________________________________________。
【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。
2021年高考化学易错题专题训练二官能团的性质和有机反应类型含解析
官能团的性质和有机反应类型【错题纠正】例题1、我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。
下列说法正确的是( )A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)【解析】青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。
【答案】D例题2、新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如下：已知：①RCHO ＋R ′CH 2CHO ――→△NaOH 溶液(1)已知甲的相对分子质量为30，甲的结构简式为________________。
E 中含氧官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是____________________________________________。
(3)写出反应①的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。
(4)芳香族化合物G 与E 互为同分异构体，1 mol G 能与足量NaHCO 3溶液反应产生1 mol 气体，且G 能发生银镜反应。
则G 的结构有________种。
其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与C 反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：________________________________________________。
2021届高考化学易错题练习：有机物共线、共面问题的判断【含答案】
2021届高考化学易错题练习有机物共线、共面问题的判断【错题纠正】例题1、下列说法正确的是()A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上C．异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。
B项，用键线式表示有机物结构时，考生最容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误。
C项，异丙苯分子中有2个—CH3，碳原子不可能都处于同一平面，错误。
D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。
答案：D例题2、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()【解析】由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。
所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。
B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
答案：B【知识清单】1．最简单有机物的空间构型：（1）甲烷：（正四面体结构，键角109°28′，3个H原子共面）；（2）乙烯：（平面形结构，键角120°，6个原子共面）；（3）乙炔：（直线形结构，键角180°，4个原子共线）；（4）苯：（平面形结构，键角120°，12个原子共面）；(5)1,3—丁二烯：（4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，类似于苯分子中那种特殊的共价键，其中C—C单键不可旋转，分子中各个键角都接近120°）。
2.判断技巧：（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。
（2）熟记常见共线、共面的官能团:与三键直接相连的共直线，如-C≡C-、-C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如、、；醛、酮、羧酸因与与相似为平面形（等电子原理），故为平面形分子（所有原子共平面）。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与H发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。
2. 常见的有机合成路线（1）以熟悉官能团的转化为主型：如设计以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)制备CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
CH 2==CHCH 3――→Cl 2――――→NaOH/H 2O △――→O 2/Cu △――→O 2催化剂（3）以分子骨架变化为主型：如以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R —Br ＋Na ―→R —＋NaBr ――――→H 2催化剂，△――→HBr ――→Na ――→H 3O ＋―――――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△（4）陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)：要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。
如模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。
(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)【变式练习】1. 各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。
其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。
下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：已知：，结合题给信息和所学知识，请写出以苯乙烯为原料合成的流程，无机试剂任选，注明反应条件。
2. 化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【易错通关】1.化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①2NaOH/H O 32RCHO CH CHO RCH==CHCHO H O +−−−−→+△② 。
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______（其他试剂任选）。
2.氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如下：4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
3.A(C 2H 2)是基本有机化工原料。
由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
4.PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)。
采用如下图所示的合成路线可合成PETG：已知：请写出由D及其它必要物质可合成的反应历程________________________________。
5.化合物H是一种香料，其合成路线如下：写出以1，2-二氯环戊烷和丙烯酸甲酯为原料制备的合成路线：_________________(其他试剂任选)。
6.E是一种治疗心血管疾病的药物，它的合成路线如下：写出以邻甲基苯酚()、环氧乙烷()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：H2C＝CH2 →CH3CH2Br →CH3CH2OH_________________________7.高分子化合物I为重要的化工原料。
其合成路线如下:己如: ①②R—Br R—R—COOH参照上述合成路线，写出由1,3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)8.芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：已知以下信息：①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②③糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）。
合成流程图示例如下：9.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：已知:+R3CHO,根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OH CH3COOCH2CH3。
11. 铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：已知：，，以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为，合成路线是。
某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：R-COOH+ −−→设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
参考答案【变式练习】1.【解析】以苯乙烯为原料，合成，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，所以合成路线为：2.【解析】以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。
结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。
具体的合成路线流程图如下：【易错通关】1. 【解析】依据逆推法，若要生成必然要生成，根据已知②可知，生成应该需要环戊烯和2-丁炔，而生成环戊烯必须需要一氯环戊烷，而一氯环戊烷可由环戊烷与氯气发生取代反应而得。
合成路线见答案。
2. OCH 3O2N OCH3H2N OCH3H3CO 3【解析】由苯甲醚（OCH3）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成O2N OCH3，发生还原反应生成H2N OCH3，最后与CH3COCl发生取代反应可生成H3CO NHC OCH3，则合成流程为：OCH 3O2N OCH3H2N OCH3H3OCH3。
3.【解析】根据题给条件，仿照异戊二烯的合成，可设计如图合成路线：。
4.【解析】根据目标产物，以及题某某息，生成，应是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO发生消去反应生成，依据，推出生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，应是OHC－CHO与CH3CHO发生，乙二醇氧化产生乙二醛，即路线为。
5.【解析】先由1，2-二氯环戊烷制取1，3-环戊二烯，然后流程中A生成B的信息，将其与丙烯酸甲酯发生加成反应，再与溴加成，最后依据B生成C的信息，将酯基还原为醇，合成路线为：。
6.【解析】制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图。
7.【解析】由已知①和②R-Br R-R-COOH可得，1，3-丁二烯与乙烯反应生成；与溴单质加成生成；与H取代生成；在酸性条件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线为：。
8.【解析】由信息③可知合成需要和反应而得，可由叔丁基氯[(CH3)3CCl]经水解、氧化而制得，则制备糠叉丙酮的合成路线为：。
9.【解析】以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线是。
10.【解析】发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯被臭氧氧化为苯甲醛，苯甲醛与Na/NH3作用得到，然后在酸性条件下水解得到，发生缩聚反应得到，合成路线见答案。
11.【解析】A为2-甲基丙烯,与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷,与苯酚发生类似已知ⅱ的反应,其产物再与甲醛发生缩聚反应即可,流程图见答案。
12.【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为。