有机合成路线设计练习0328(含完整答案)
有机合成专题作业
【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。
B
C8H7NO4
Fe
HCl
CH2COOH
NH2
D
C8H8O3
NaNO2
H+
C2H5OH
H+
E
NH3F
C8H9NO2
ClCH2CH CH2
O
A
C7H7NO2
H
I
C3H9N
CH2CONH2
OCH2CHCH2NHCH(CH3)2
OH
阿普洛尔
已知：化合物H中除了苯环还有其它环；
RX
R’OH
NaCN
ROR’
RCN
H2O
H+
RCOOH
；RCOOR’NH3RCONH
2
(4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
【真题重现】2.（）
【真题重现】3.（）
【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：。
为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HN
RCON
RN
RCOCl
RCl
；NO2NH2
Na2S或NaHSO3
(5)设计以CH2=CH2和O C
Cl
Cl
为原料制备Y(
HN NH
O
)的合成路线。
一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选):
【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：
【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2O
H +RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2
R －C －∣∣
CN
设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
针对练习（难易结合）：
1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。
②
合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (．用流程图表示，无．．．．．．．．机试剂任选．．．．．，下同．．．)．。
．
2. 请设计用为有机原料制备的合成路线：
3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物 如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS
→R 1CH 2CH 2NHR
Ⅱ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa −−−→
+ R 2OH
设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路
线。
4.已知：
结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A：
5.
请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(无机试剂任选)
6.已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR'
(2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR
利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：
7. 高能炸药C、F制备流程如下图所示，其中1H-NMR中显示C、F中只有一种化学环境的氢原子，A、B、E有两种化学环境的氢原子。
设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)：
8. 羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
，
设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：
9. 盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知：
该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。
10. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。
已知：①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应
③(易被氧化)
设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) :
参考答案：
1
2.
3.
或
4.（）
5. （）
OH
COOCH3
NHCOCH3—————→
(CH3)2SO 4
OCH3
COOCH3
NHCOCH3——→
Cl2
OCH3
COOCH3
Cl
NHCOCH3
6.（）
针对练习：
1.
2.
3. CH2=CHCOOCH3
25
C H ONa
4.
浓硫酸
HBr
O
NH3
H2NCH2CH2N O HN(CH2CH2OH)2
H2NCH2CH2OH
HN O
CH2Br
CH2NH2
5.
6.
7. 8.
9.
10.。
高三化学 有机合成路线的设计
热练(八)有机合成路线的设计1．已知：RCHO ＋CH 3CHO ――――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ，写出由甲苯和丙醛为原料三步制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△―――――――→CH 3CH 2CHONaOH/H 2O 、△2．奥布卡因是一种用于表面麻醉的酯类局部麻醉药，化合物奥布卡因M 的一种合成路线如图：已知：RX ――→a.Mg b.CO 2――→c.H ＋RCOOH 结合以上合成路线信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，合成聚酰胺()：________________________________________________。
答案――→Cl 2光照――→a.Mgb.CO 2――→c.H ＋―――――→浓硝酸浓硫酸，△――→Fe ，HCl――→催化剂3．设计由乙烯(CH 2==CH 2)和对二甲苯()制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。
答案4．已知：R—Cl ――→Mg乙醚RMgCl ―――――――→设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)：__________________________________________________________________________________________。
答案5．有机物H 是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H 的一种合成路线如图：已知：①――→△R—CH 2—COOH 。
②R—NH 2容易被氧化；羧基为间位定位基。
请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH 3CO)2O 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________。
有机合成路线设计练习0328(含完整答案)
有机合成专题作业【真题重现】1.（浙江高考）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。
BC8H7NO4FeHClCH2COOHNH2DC8H8O3NaNO2H+C2H5OHH+ENH3FC8H9NO2ClCH2CH CH2OAC7H7NO2HIC3H9NCH2CONH2OCH2CHCH2NHCH(CH3)2OH阿普洛尔已知：化合物H中除了苯环还有其它环；RXR’OHNaCNROR’RCNH2OH+RCOOH；RCOOR’NH3RCONH2(4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
【真题重现】2.（）【真题重现】3.（）【真题重现】4.（）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：。
为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)已知：HNRCONRNRCOClRCl；NO2NH2Na2S或NaHSO3(5)设计以CH2=CH2和O CClCl为原料制备Y(HN NHO)的合成路线。
一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷(O )为原料合成X 的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选):【真题重现】5. （）某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)：【真题重现】6.（）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：已知：RX ———→NaCN RCN ——→H 2OH +RCOOH RX ＋H －C －∣∣CN ————→NaNH 2R －C －∣∣CN设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：针对练习（难易结合）：1. 已知：①醛能与HCN 发生加成反应。
②合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (．用流程图表示，无．．．．．．．．机试剂任选．．．．．，下同．．．)．。
．2. 请设计用为有机原料制备的合成路线：3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH 3)或胺(RNH 2)反应生成新的胺类化合物 如：R 1CH=CH 2 + RNH 2LiHMDS→R 1CH 2CH 2NHRⅡ. R 1COOR 2 + R 3CH 2COOR 425C H ONa −−−→+ R 2OH设计由酯A （CH 2=CHCOOCH 3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路线。
8、《有机合成路线的设计》专题练习-答案
《有机合成路线的设计》专题练习高三班姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型：1.某有机物A发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。
写出各步反应的方程式：①是反应②是反应③是反应④是反应⑤是反应⑥是反应⑦是反应2．(2015天津理综节选)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为。
写出A+B C的化学反应方程式。
(5)已知：R—CH2—COOHA有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：H2C CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 3．(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。
已知：；2CH3CHO请回答下列问题：(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH34．（2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：5．(2015江苏检测)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(5)已知：。
根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH6．(2015山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．(2015全国Ⅰ卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。
鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础课后习题 第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计
第2课时有机合成路线的设计A级必备知识基础练1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶12.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥3.用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是( )A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.M是麦芽糖C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象4.是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)( )A B CA.A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D.该有机烯醚的同分异构体中,属于炔醇类的共有2种5.有机化合物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:下列说法正确的是( )A.M、N、W均能发生加成反应、取代反应B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物C.W属于酯类,酸性水解和碱性水解产物相同D.1 mol N可与4 mol H2发生加成反应6.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如下:下列说法不正确的是( )A.过程Ⅰ发生了取代反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原理以及相同原料,也能合成间二甲苯D.该合成路线理论上碳原子100%利用,且最终得到的产物易分离7.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备。
方法一:CaCO3CaO CaC2CH≡CH CH2CH—CNO2CH2CH—CN+3H2O方法二:CH2CH—CH3+NH3+32对以上两种方法的分析正确的是( )①方法二比方法一步骤少②方法二比方法一原料丰富,工艺简单③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染④方法二比方法一的反应需要温度高,耗能大A.只有①②③B.只有①③④C.只有②③④D.只有①②④8.许多有机化合物具有酸性或碱性。
高考化学核心考点最新题型限时训练：有机物合成线路设计(附答案)
有机物合成线路设计1. 已知：请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
2. 请写出以对硝基乙苯()为起始原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
已知易被氧化，。
3. 已知：，请以和CH 2===CHCHO 为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
4. 已知：①RCl ――→KCN K 2CO 3(aq )RCN ，②RCN ――→H ＋/H 2O RCOOH ，③RCOOH ――→PCl 5RCOCl ，。
请以和为原料制备 ，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任选)。
5. 已知CH 3CHO ＋CH 3CHO ――→稀NaOH 溶液△CH 3CH===CHCHO ＋H 2O ，写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料－聚甲基丙烯酸羟乙酯()的合成路线(无机试剂任选)。
6. 有机物M 是表面分子、药物的中间体，N 是一种高分子化合物。
实验室由A 、B 两种烃制备M 和N 一种合成路线如下：已知：R —COOHSOCl 2,R —COCl参照上述合成路线和信息，设计以苯和甲醛为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
7. 已知：――→红磷Br 2、――→NH 3――→H 2OH ＋，以和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸()的流程，写出合成路线(无机试剂和简单的有机物任选)。
8.＋R ″CHO ――→NaOH C 2H 5OHCHR ″＋H 2O ，写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
9. 已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成CH 3CH===CHCOOC 2H 5，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
10. 设计由甲苯制备R()的合成路线(无机试剂任选)。
1.3.9.。
2021年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析
有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下：已知：。
写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与H发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最后发生缩聚反应得到，合成路线流程图为：。
【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【解析】根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。
其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。
物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。
(1)正推法。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：(2)逆推法。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计。
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即 。
【整合】鲁科版高中化学选修五第三章 3.1.2有机合成路线的设计(课时练)(教师版 含解析)
3.1.2有机合成路线的设计课时练1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥【答案】C【解析】试题分析：利用逆推法乙二酸乙二酯的合成路线如下：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
故答案C。
考点：考查逆推法的应用。
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤【答案】C【解析】试题分析：采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤乙烷→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
故答案C。
考点：考查逆推法的应用。
3．根据下面合成路线判断烃A为()A．1—丁烯B．1,3—丁二烯C．乙炔D．乙烯【答案】D【解析】试题分析：由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。
故答案D。
考点：考查逆推法的应用。
4．已知：中的醇羟基不能被氧化。
以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。
【答案】【解析】试题分析：利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。
本题可设计为产物→醛→醇→卤代烃。
对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。
在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
5．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？（1）乙醇CH2=CH2CH2BrCH2Br（2）乙醇CH3CH2Br CH2BrCH2Br（3）乙醇CH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2Br【答案】方案(1)为最佳方案【解析】试题分析：烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案。
《第三单元 有机合成设计》(同步训练)高中化学选择性必修3_苏教版_2024-2025学年
《第三单元有机合成设计》同步训练(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列有机合成反应中，属于取代反应的是（）A. 甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯甲烷B. 乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷C. 乙醇在催化剂存在下氧化生成乙醛D. 苯与氢气在催化剂存在下加成生成环己烷2、下列哪种反应可以用来合成1-溴丁烷？A. 丁醇与浓硫酸共热B. 丁醇与氢溴酸（HBr）在红磷催化下加热C. 丁醇与氯气光照反应D. 丁醇与碘单质在碱性条件下反应3、下列化合物中，不属于烃类的是（）A. 甲烷（CH4）B. 乙烷（C2H6）C. 丙烯（C3H6）D. 乙醛（C2H4O）4、下列关于有机合成的设计方法，哪一项是正确的？A、直接使用高级脂肪酸与甘油发生酯化反应制取生物柴油B、通过乙烯和氯化氢的加成反应制取聚氯乙烯C、利用乙醇与浓硫酸加热制取乙烯D、由乙醇直接氧化制取乙酸5、在有机合成中，下列哪种方法最常用且能有效地合成目标分子A？A. 消去反应B. 加成反应C. 取代反应D. 重排反应6、在进行有机合成时，为了提高反应的选择性和产率，下列哪种方法通常不会被采用？A. 使用催化剂B. 控制反应温度C. 增加溶剂的极性D. 加入大量的副反应物7、下列关于有机合成路线的设计原则中，错误的是（）A、优先考虑官能团的保护和恢复B、尽量减少副反应的发生C、尽量选择经济、环保的反应条件D、反应步骤越多越好8、在有机合成设计中，下面哪个反应主要用于引入新的官能团或改变分子的构型，而不改变分子中的碳链骨架？A、取代反应B、加成反应C、消除反应D、重排反应9、在有机合成设计中，下列哪个反应机理适用于合成以下产物：A. 碱性条件的消除反应B. 酸性条件的加成反应C. 紫外光照射下的光化学反应D. 纳米催化剂催化的氧化反应10、在设计一种新型药物的过程中，科研人员需要通过有机合成来制备关键的中间体化合物。
题型三有机合成路线的设计(原卷版)
题型三有机合成路线的设计合成路线设计是近几年高考对及有机化学基础重要考查形式，且为必考的重点难点，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能力。
体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。
掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为一、有机物之间的转化1．直线型转化：(与同一物质反应)醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃烯烃 烷烃2．交叉型转化二、官能团的引入1．引入或转化为碳碳双键的三种方法醇的消去反应引入 CH 3CH 2OH C︒−−→−170浓硫酸CH 2==CH 2↑＋H 2O 卤代烃的消去反应引入 CH 3CH 2Br ＋NaOH ∆−−→−乙醇CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 炔烃与H 2、HX 、X 2的不完全加成反应CH≡CH ＋H 2∆−→−NiCH 2==CH 2，CH≡CH ＋Br 2CHBr==CHBrCH≡CH ＋HCl ∆−−→−催化剂CH 2==CHCl 2．引入碳卤键的三种方法烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应CH 3CH 3＋Cl 2−−→−光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)，不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应CH 2==CHCH 3＋Br 2CH 2Br—CHBrCH 3CH≡CH ＋HCl −−→−催化剂CH 2==CHClCH 2==CHCH 3＋HBr −−→−催化剂CH 3—CHBrCH 3醇与氢卤酸的取代反应 R—OH ＋HX −→−∆R—X ＋H 2O3．引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH 2==CH 2＋H 2O 加热、加压催化剂−−→−CH 3CH 2—OH 卤代烃的碱性水解成醇CH 3CH 2—Br ＋NaOH ∆−→−水CH 3CH 2—OH ＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇酯水解生成醇 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮)2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2∆−→−Cu2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O 卤代烃烯烃 醇 淀粉 葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基二肽酯醛CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH1．通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应2．通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO3．通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH4．通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH5．通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠四、官能团的改变1．通过某些化学途径使一个官能团变成两个a．CH3CH2CH2==CH CH2XCH2CH2OHCH2OHb．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH22．利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH2OH R—CHO R—COOH3．通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH H2C==CHCH==CH CH2XCH2CH2CH2X五、官能团的保护与恢复1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚3．醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案
有机合成路线设计1.（2022年全国甲卷36题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。
O OOO2.（2022年河北卷18题）丁苯酞（NBP ）是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。
ZJM -289是一种NBP开环体（HPBA ）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分，其合成路线如下：已知信息：H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2（R 1= 芳基）W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。
设计由2,4-二氯甲苯（CH 3ClCl）和对三氟甲基苯乙酸（F 3C CH 2COOH）制备W 的合成路线。
（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）HHOOC Cl F 3CW3.（2022年广东卷21题）天然产物V 具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph 表示—C 6H 5）：已知：根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线（不需注明反应条件）。
4.（2022年湖南卷19题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。
以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：ⅥⅥ参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。
5.（2022年浙江卷31题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：以乙烯和丙炔酸为原料，合成如下化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
OOOO6.（2022年北京卷17题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下：从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。