卤代烃的消去反应
第章卤代烃消除反应
2-丁烯 1-丁烯
2 个 C-Hσ 键 与 π 电 子 云 发 生 σ-π 超 共轭，
6个C-Hσ键与π电子ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ发 生σ-π超共轭，电子离域的 程度较高， 2-丁烯稳定为主
要产物。
主
2-甲基-2-丁烯
2-甲基-2-溴丁烷(叔卤代烷)
次
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-1-丁烯结构中只有5个C-Hσ键与π 电子云发生σ-π超共轭；
生成新的化合物。
3
小结 对E1反应而言，碳正离子的稳定性 叔碳正离子 > 仲碳正离子 > 伯碳正离子
对E2反应而言，生成的烯烃稳定性： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷
不论是E1机制和E2机制，不同卤代烷的消 除反应活性次序相同：
叔卤代烷 > 仲卤代烷 >伯卤代烷
五、卤烷的亲核取代反应与消除反应的关系
三 卤代烷消除反应(消去反应 Elimination)
卤代烷中X诱导效应使得αC带部分正电荷，易受亲核试剂 进攻，发生亲核取代反应；
卤代烷中X诱导效应βC上的H显酸性，易受碱进 攻，失去H+而发生消除反应。
1 消除反应 (Elimination)
R-CH-CH2 + NaOH 醇 HX
R-CH=CH2 + NaX + H2O
CH3CH2CH=CHCH3 + CH3CH2CH2CH=CH2
Br
69%
31%
2-溴戊烷
2-戊烯
1-戊烯
仲卤代烷烃
主要产物
主要产物是由卤代烃分子中的卤原子X和含氢较少 的β-C上的H原子脱去HX。
查依采夫规律Saytzeff Rule: 消除反应主要产物是双键C原子上连有最多烃基的烯烃 (即较为稳定的烯烃)。
卤代烃发生消去反应的条件PPT课件
化学史话
P61页 DDT的分子结 构模型
DDT分子的结构简式
Cl— 交流与讨论 P62页
—CH— CCl3
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—Cl
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 难点:卤代烃发生消去反应的条件。
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复习提问：
1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生 取代反应的化学方程式。
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发 生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl
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交流与讨论：
气
实验装置 P62 体
检 验
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管?
为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高 锰酸钾反应，使之褪色。
2.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检 验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？
也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。
A、CH3Cl CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3
√ E、CH3－CH2－CH－CH3 Br
√ B、CH3－CH－CH3
D、
√Br
Cl
F、
–Cl
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练习2、能否通过消去反应制备乙炔？用 什么卤代烃？
CH2=CHX
卤代烃发生消去反应的条件PPT
② 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等） 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。
用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。
危害：CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒
性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家）
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来，它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
如： R-X + OH- → R-OH + X-
CH3CH2Br + CN- → CH3CH2CN + Br-
CH3I + CH3CH2O- → CH3OCH2CH3 + I-
格氏试剂的制法及用途
制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂)
R-X + Mg 乙→醚 RMgX (烃基卤化镁)
乙醚
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
复习提问：
1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生 取代反应的化学方程式。
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发 生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2Cl 3、什么叫官能团？
卤代烃的消去反应
卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应教学⽬标：1记住卤代烃发⽣消去反应的条件，会书写卤代烃消去反应的化学⽅程式。
2初步认识卤代烃发⽣消去反应的机理，会判断哪类卤代烃能发⽣取代反应，哪类不能。
3能区分取代反应和消去反应的反应条件，能认识取代反应和消去反应的键的断裂⽅式。
4初步认识卤代烃的两个性质是有机物引⼊多个官能团的桥梁。
教学重点：卤代烃的消去反应教学难点：卤代烃发⽣消去反应的机理教学⽅法：讲练结合教学过程：环节⼀：作业检测与复习引⼊发⼩⽚了测试，选取5位学⽣上⿊板完成，⽼师学⽣共同评价并给出分数。
1．写出的化学式为：__________。
它的⼀氯代物有⼏种？CH32．写出的化学式为：__________。
它的⼀氯代物有⼏种？CH33．上述两种物质它们是苯的同系物吗？为什么？是芳⾹烃吗？为什么？4．写出溴⼄烷与氢氧化钠的⽔溶液共热的反应⽅程式5．写出⼀溴丙烷与氢氧化钠⽔溶液共热的反应⽅程式6．画出实验室制取溴苯的装置图环节⼆：卤代烃的消去反应的化学⽅程式设问：卤代烃发⽣⽔解反应的条件是什么？是什么键断裂发⽣反应的呢？学⽣：与氢氧化钠的⽔溶液共热，是卤代烃中的碳卤键断开发⽣取代反应的。
设问：卤代烃与氢氧化钠的⼄醇溶液共热会发⽣什么反应呢？探究：1已知有⼀种⽓体⽣成且能使酸性⾼锰酸钾褪⾊也能使溴的四氯化碳褪⾊学⽣：⼄烯或⼄炔探究：2点燃⽓体有⿊烟且⽕焰较明亮学⽣：⽣成⼄烯探究：3试写出反应的化学⽅程式环节三：消去反应的机理：探究：4如何从微观⾓度来分析卤代烃发⽣的消去反应呢？学⽣：碳溴键断裂，邻碳上的碳氢键断裂⽣成溴化氢和⼄烯，溴化氢与氢氧化钠反应⽣成溴化钠和⽔。
练习：分别写出2-溴丙烷、2-溴丁烷发⽣消去反应的化学⽅程式。
CH3CHBrCH3＋NaOH → CH3CH＝CH2↑＋NaBr＋H2O 设问：⼀氯甲烷能发⽣消去反应吗？2，2-⼆甲基-1-丙烯能发⽣消去反应吗？学⽣：不能探究：5能发⽣消去反应的卤代烃的条件学⽣：⾄少有两个碳且相邻碳上必须有氢。
卤代烃的消去反应化学方程式
卤代烃的消去反应化学方程式《卤代烃的消去反应化学方程式：一场奇妙的化学之旅》嗨，小伙伴们！今天咱们来聊聊卤代烃的消去反应化学方程式，这就像是一场超级有趣的化学魔术呢！我呀，在化学课上第一次接触到这个的时候，眼睛都瞪大了。
卤代烃，这名字听起来就有点神秘兮兮的。
咱们就拿溴乙烷（CH₃CH₂Br）来说吧。
当溴乙烷发生消去反应的时候，就好像它在给自己来一场大变身。
我和我的同桌小明，那时候对这个反应可好奇了。
我们就凑在一起讨论，“你说这溴乙烷怎么就能突然变个样儿呢？”小明挠挠头说：“我也觉得很神奇呢，就像一个小机器人突然换了个新零件似的。
”这时候，老师就开始给我们讲啦。
在氢氧化钠（NaOH）的醇溶液加热的条件下，溴乙烷会发生消去反应。
这时候的反应方程式就像一个神秘的密码一样，CH₃CH₂Br+NaOH→CH₂ = CH₂↑+NaBr + H₂O。
你看啊，本来溴乙烷里有个溴原子（Br）和一个乙基（CH₃CH₂ -），就这么一反应，就像变魔术似的，变成了乙烯（CH₂ = CH₂）这个气体飞走啦，还剩下溴化钠（NaBr）和水（H₂O）。
这乙烯啊，就像是从卤代烃这个小房子里跑出来的调皮小精灵，它可有着自己独特的性质呢。
我们再看氯丙烷（CH₃CH₂CH₂Cl）吧。
它在类似的条件下，也就是氢氧化钠醇溶液加热的时候，反应方程式就是CH₃CH₂CH₂Cl+NaOH→CH₃CH = CH₂↑+NaCl + H₂O。
这时候又产生了丙烯（CH₃CH = CH₂）这个新家伙。
我当时就想，这化学就像一个魔法世界，这些分子就像魔法世界里的小生物，在不同的条件下就会做出不同的变化。
我和前排的小红也讨论过这个事儿。
小红说：“我感觉这些卤代烃就像一个个小盒子，在特定的钥匙（反应条件）下，就会打开盒子，然后放出不一样的东西呢。
”我觉得她说得太形象了。
这卤代烃的消去反应啊，就像是一场精心编排的舞蹈。
反应条件就是那音乐，分子们根据音乐的节奏，做出精准的动作，然后变成新的形态。
高二化学卤代烃消去反应的应用技巧学法指导
高二化学卤代烃消去反应的应用技巧消去反应是卤代烃的一个重要性质，通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团——碳碳双键或碳碳三键，从而合成其他烃的衍生物。
学习卤代烃的消去反应要注意抓反应实质、反应产物和有关实验。
一、逆向思维抓实质理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如Cl CH 3；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如Cl CCH )CH (233。
例1 下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是（ ）。
①Cl H C 56 ②Cl CHCH )CH (223③Cl CCH )CH (233④22CHBr —CHCl ⑤ ⑥22Cl CHA 、①③⑥B 、②③⑤C 、全部D 、②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
Cl CCH )CH (233不能发生消去反应；22Cl CH 也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。
此外Cl H C 56若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故Cl H C 56也不能发生消去反应。
答案：A二、触类旁通抓产物在理解卤代烃消去反应实质的基础上，要抓住不同卤代烃发生消去反应的生成物的规律：1、若与卤素原子所连碳原子相邻的两个以上碳原子上均连有氢原子，由于这些氢原子的排列方式不同，则发生消去反应的产物不止一种，这些产物互为同分异构体。
2、对于卤素原子连接在相邻两个碳原子上的二卤代烃，发生消去反应时有两种可能：形成一个碳碳三键或两个共轭的碳碳双键。
如4321R )R (CHClCHBrCH)R (CH R 发生消去反应，产物有两种：4321R )R (CCH C )R (CH R ≡、4321R )R (C CHCH )R (C R ==。
卤代烃发生消去反应的原理
卤代烃发生消去反应的原理
嘿，朋友们！今天咱就来讲讲卤代烃发生消去反应的原理，这可有意思啦！
你们想啊，卤代烃就好像是一群带着“小帽子”（卤素原子）的家伙。
比如说氯乙烷吧，它就是其中之一。
那消去反应是咋回事呢？这就像是一场奇妙的变身！
这些卤代烃们，在一定条件下，能把它们身上的“小帽子”给甩掉一个，同时和旁边的小伙伴连起来，变成一个新的家伙！就像氯乙烷，它能甩掉氯原子，然后碳和碳之间就连接起来形成双键啦！这多神奇啊！
咱打个比方，这不就像是一个人穿着一件旧外套，突然决定把外套脱掉，展现出一个全新的自己嘛！而且啊，不同的卤代烃发生消去反应的条件还不一样呢，有的需要强碱的帮忙，有的需要热一热。
这就好像每个人改变自己的方式不同，有的需要朋友鼓励，有的得自己好好想想。
“哎呀，那这个消去反应有啥用啊？”哈哈，用处可大啦！它能帮我们合成好多有用的化合物啊，就像是给我们盖房子提供了好多不同形状的砖头！比如说可以用来制备烯烃啊，这可是化工里很重要的东西呢。
咱再想想，如果没有卤代烃的消去反应，那得少了多少有趣的化学变化啊，那整个化学世界不就变得没那么精彩啦？所以说，卤代烃发生消去反应的原理真的是超级重要的呀！
总之，卤代烃的消去反应就像一场充满惊喜的魔法，让那些带着“小帽子”的家伙们发生奇妙的转变，为我们的化学世界增添了无数的可能和精彩！这就是卤代烃发生消去反应的神奇之处啊，你们觉得酷不酷呢！。
卤代烃的消除反应和取代反应
卤代烃的消除反应和取代反应以卤代烃的消除反应和取代反应为主题，我们来探讨一下这两种常见的有机化学反应。
我们来讨论卤代烃的消除反应。
消除反应是指在适当的条件下，卤代烃中的卤素原子与相邻碳原子之间的键被断裂，形成双键或三键。
消除反应通常需要加热或使用碱性条件。
最常见的消除反应是氢氧化钠或氢氧化钾存在下的醇消除反应，也称为醇酸消除反应。
在碱性条件下，卤代烃中的卤素原子被氢氧根离子取代，生成醇和卤化钠或卤化钾。
这个反应是通过亲核取代机制进行的。
在反应过程中，碱性条件下的氢氧根离子攻击卤代烃中的碳原子，断裂碳-卤键，形成碳阳离子中间体。
然后，碳阳离子会捕获溶液中的氢氧根离子，生成醇。
最后，生成的醇和卤化钠或卤化钾会在溶液中分离出来。
另一种常见的消除反应是碱性条件下的醇醚消除反应。
在碱性条件下，醇醚中的氢氧根离子攻击卤代烃中的碳原子，形成碳阳离子中间体。
然后，碳阳离子会捕获醇醚中的氢氧根离子，生成烯烃和醇或醚。
接下来，我们来讨论卤代烃的取代反应。
取代反应是指卤代烃中的卤素原子被其他原子或基团取代的反应。
取代反应通常需要使用亲核试剂或电荷亲和试剂。
最常见的取代反应是亲核取代反应。
在亲核取代反应中，亲核试剂攻击卤代烃中的卤素原子，形成碳-亲核试剂键。
在这个过程中，亲核试剂可以是氢氧根离子、醇分子、胺分子等。
最常见的亲核取代反应是氢氧根离子取代反应，也称为SN2反应。
在SN2反应中，亲核试剂从卤素的背面进攻，同时卤素原子离去，形成一个过渡态。
然后，亲核试剂与过渡态中的碳原子形成新的键，形成取代产物。
SN2反应是一个一步反应，不经历离去基团离去的过渡态。
除了SN2反应，还有SN1反应。
在SN1反应中，卤代烃中的卤素原子先离去，形成一个稳定的碳阳离子中间体。
然后，亲核试剂攻击碳阳离子，形成取代产物。
SN1反应是一个两步反应，首先发生离去基团的离去，然后再发生亲核试剂的攻击。
除了亲核取代反应，还有电荷亲和取代反应。
在电荷亲和取代反应中，电荷亲和试剂攻击卤代烃中的卤素原子，形成一个离子中间体。
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卤代烃的消去
一、实验介绍
10mL 溴已烷
15mL 20% KOH乙醇溶液
△
水中有气泡冒出
KMnO4溶液有气泡 冒出并褪色
卤代烃的消去
二、反应原理
βC
H Br
βH
( HBr + NaOH = NaBr + H2O )
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
βH
CH3-CHBr-CH3 1种
④ -CHX-CHX-型消去可生成 -C≡C-
βH
-CRH-CHX-CHX-CRH-型消去可生成-CR=C-C=CR-
卤代烃的消去
下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应， 又能发生消去反应的是：
① CH3Cl
√ ③ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r ⑤√ ② CH3CHBrCH3 Nhomakorabea④
Cl√
⑥
√ HCH2Br
如：
卤代烃的消去
三、注意要点
1、 反应条件：强碱(NaOH、KOH)的醇溶液，加热
2、 水的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也可 使 酸性高锰酸钾褪色
3、 检验乙烯也可以用溴的CCl4
卤代烃的消去
4、 消去规律
① 无βH不消去 C(CH3)3-CH2Br
③ 苯环上的卤原子不消去
② βH几种产物几种 CH3-CHBr-CH2-CH3 2种