黄酮名称结构式
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
黄酮
（九）其他黄酮类
1、讪酮：基本结构为苯并色原酮（双苯吡 讪酮： 酮），是一种特殊类型的黄酮类化合物， 如石韦、芒果叶及知母叶中都含有的止咳 祛痰成分芒果苷和异芒果苷。
水龙骨科植物石韦
2、高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C 高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C 环与B环间多了一个环与B环间多了一个-CH2-；如中药麦冬中 的麦冬高异黄酮A 的麦冬高异黄酮A。
（六）双黄酮类
结构特点：二分子黄酮衍生物通过C－C键 结构特点：二分子黄酮衍生物通过C 或C－O－C键聚合而成的二聚物。多分布 于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮， 如银杏素。
花色素类(anthocyanidins) （七）花色素类(anthocyanidins)
又称花青素，是一类以离子形式存在 的色原烯的衍生物。是形成植物蓝、红、 紫色的色素。
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲 皮素等具抗炎作用。 皮素等具抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 如木樨草素、黄芩苷、
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高 血压患者的头痛等症状； 血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、 芫花素、羟基芫花素： 芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。
6、雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 可能与它们与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提 黄酮类化合物多具有酚羟基， 供氢离子，故有显著的抗氧特点。 供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖， 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗 突变等作用。 突变等作用。
18种黄酮化合物
1. 儿茶酸【中文名称】儿茶酸【英文名称】Catechin【用途】：可用作抗氧化剂。
与维生素E、山梨酸、L-抗坏血酸有协同的抗氧化效果，宜配合使用。
【物化性质】：淡黄色至淡褐色非结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体，混合熔点132℃。
溶于水、乙醇、丙二醇、甘油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175～177℃，比旋光度[α]D20为+16.8。
2. 表儿茶素【中文名称】表儿茶素【英文名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分子式】C15H14O6【分子量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】白色粉末3. 葛根素【中文名称】葛根素【英文名称】Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄豆甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-二羟基异黄酮;4,7－二氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分子式】C21H20O9【分子量】416.38【来源】为豆科植物葛Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛P.thunbergiana Benth．根。
【物理性质】低含量的为棕色粉末，高含量为白色针状结晶粉末, mp187℃。
甲醇中溶解,乙醇中略溶,水中微溶,氯仿或乙醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，而且有要求相关物质。
4. 杨梅黄素（myricetin）5. 葡糖苷（glucoside）【中文名称】葡糖苷【英文名称】glucoside【简介】一种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇（例如山萝卜叶片的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶片的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种子和山萮菜根茎的黑芥子硫苷酸钾（sinigrin）]；香豆素；黄酮6. 异槲皮素【中文名称】异槲皮素【英文名称】isoquercetin【物化性质】：又称异槲皮素，罗布麻甲素。
黄酮类化合物结构式
槲皮素木犀草素芹菜素香叶木素白杨素苜蓿素
芦丁木犀草苷
大豆苷元染料木素葛根素大豆黄素
黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 芹菜素 H OH OH H OH H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素
H H OH H OH OCH 3
二氢黄酮
名称
R 1 R 2 R 3 R 4 橙皮素 OH OCH 3 OH OH 柚皮素 H OH OH OH 甘草素
H
OH
H
OH
异黄酮
名称 R 1 R 2 R 3 黄豆苷元 OH OH OH 染料木素
OH
H
OH
黄酮醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH H H OH 异鼠李素 OCH 3 OH H OH OH 杨梅黄酮
OH
OH
OH
OH
OH
黄烷-3-醇
名称 R 1 R 2 R 3 R 4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH (-)-表儿茶
素
OH
OH
OH
OH
花色素 名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 矢车菊素 OH OH H OH OH 飞燕草素 OH OH OH OH OH 花葵素
H
OH
H
OH
OH
儿茶素没食子儿茶素（简称GC）没食子酸
阿福豆素 mw=274
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中国药科大学天然药物化学期末参考试题
绪论回答下列问题:1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。
2. 简述溶剂提取法的原理。
为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。
并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。
8. 简述影响溶剂提取法的因素。
为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。
10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。
12. 简述凝胶过滤色谱的原理。
SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。
15. 简述分配色谱的分离原理。
用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？17. 简述确定化合物分子式的方法。
18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。
19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
黄酮
黄烷-3,4-二醇
（5）其它黄酮类结构
3` 4` 5` 6` 2 2` 3
OH
1 6 5
O
4
CH O1`OFra bibliotek二氢查耳酮
O
橙酮
O
O
O
双苯吡酮类
高异黄酮
3、双黄酮的结构特征
构成双黄酮的单黄酮分别是黄酮和二氢黄酮；是
由两分子黄酮、或两分子二氢黄酮、或一分子黄酮
和一分子二氢黄酮通过C-C或C-O-C键方式连接而成。 多局限分布在裸子植物。如银杏的双黄酮是由两分 子黄酮通过C-C键连接的。
四氢硼钠 还原反应 钠汞齐反应
（二）金属盐类试剂的络合反应
O OH
5 4 4 3
OH
OH
O
O
OH
5-羟基、4-酮基
3-羟基、4-酮基
邻酚羟基
常见的金属离子：铝盐、锆盐、镁盐、锶盐等。
1、铝盐
（1）试剂 1%三氯化铝或硝酸铝。 （2）应用 常用于黄酮类纸色谱的显色剂、定性及定量分析。
应用例子
取本品粉末2g，加甲醇50ml,加热回流1小时， 滤过，滤液浓缩至干，加10％盐酸溶液10ml， 在水浴中加热水解1小时，用醋酸乙酯提取2 次，每次20ml，合并醋酸乙酯液，蒸干，残 渣加甲醇2ml使溶解，作为供试品溶液。另取 槲皮素对照品、山奈酚对照品，加甲醇制成 每1ml各含1mg的混合溶液，作为对照品溶液。 照薄层色谱法（中国药典2005年版一部附录 Ⅵ B）试验，吸取上述两种溶液各2µl，分别 点于同一以羧甲基纤维素钠为粘合剂的硅胶 1 2 3 4 5 G薄层板上，以甲苯－乙酸乙酯－甲酸（5： 图3 养心草中槲皮素和山奈酚的薄层鉴别 2：1）为展开剂，展开，取出，晾干，喷以5 1.样品1 2.样品2 3.样品3 4.山奈酚对照品 5.槲皮素对照 ％三氯化铝溶液，置紫外光灯（365nm）下 检视。供试品色谱中，在与对照品色谱相应 的位置上，显相同颜色的荧光斑点，见图3。
黄酮类化合物
黄酮类化合物
一· 定义 黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于 自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结 构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基， 第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐， 其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或 黄酮。
黄酮类化合物
二、结构
三、分类
O
抗菌及抗病毒活性
木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一 定的抗菌作用；槲皮素、二氢槲皮素、桑 色素、山柰酚等具有抗病毒作用；从菊花、 獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有 较强抑制作用，大豆苷元、染料木素、鸡 豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。
抗氧化自由基活性 大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧 化自由基作用，而黄酮类化合物的一些药 理活性也往往与其抗氧化自由基相关。
抗炎、镇痛活性
芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角 叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、 甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明 显抑制作用；金荞麦中的双聚原矢车菊苷 元有抗炎、解热、祛痰等作用；金丝桃苷、 芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的 镇痛作用。
保肝活性 水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝 炎、肝硬化等有良好的治疗作用；淫羊藿 黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质 过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织 脂褐素形成，对肝脏有保护作用；甘草黄 酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤 等。
（四）酸碱性 -吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电
子对——显微弱的碱性——可与强无机酸（H2SO4、
HCl）等生成盐。
O HCl H2 O O OH O
+
Cl
-
所生成的盐极不稳定，加水后即可分解。
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黄酮名称结构式
黄酮是一种广泛存在于植物中的天然化合物，其基本结构是由两个苯环（A环和B环）通过中央三碳链相互连接而成的。
其中，黄酮的A环通常具有酚羟基，而B环则具有芳香环。
黄酮的名称和结构式可以根据其取代基的种类和位置而有所不同。
以下是几种常见的黄酮及其结构式：
1.槲皮素（Quercetin）：
这是一种最常见的黄酮，存在于许多水果和蔬菜中，如洋葱、苹果和茶叶等。
槲皮素的结构式为：C15H10O7，其A环和B环之间存在多个取代基，其中包括酚羟基、甲基和羰基等。
2.山柰酚（Kaempferol）：
山柰酚也是常见的黄酮，广泛存在于植物中，如甘蓝、花椰菜和白杨树皮等。
其结构式为：C15H10O6，与槲皮素类似，山柰酚的A环和B环之间也存在多个取代基。
3.杨梅素（Myricetin）：
杨梅素是一种具有多个酚羟基的黄酮，其结构式为：C15H10O8，A环和B环之间同样存在多个取代基。
这种黄酮广泛存在于各种植物中，如杨梅、接骨木和越橘等。
4.芦丁（Rutin）：
芦丁是一种在植物中发现的黄酮类化合物，主要存在于荞麦、银杏和槐花等植物中。
其结构式为：C27H30O16，是由槲皮素与糖类结合而成的苷，具有很好的抗氧化作用。
5.淫羊藿苷（Icariin）：
淫羊藿苷是一种存在于淫羊藿中的黄酮类化合物，其结构式为：C33H40O19，是由两个葡萄糖和一个三萜类化合物结合而成的复合物。
这种黄酮具有改善性功能、抗衰老等作用。
除了以上这些常见的黄酮外，还有许多其他的黄酮类化合物，如儿茶素、儿茶酚、柚皮苷、橙皮苷等。
这些化合物在植物中广泛存在，并且具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗菌和免疫调节等。
因此，人们越来越重视从植物中提取和分离黄酮类化合物，并研究其在医药、食品和化妆品等领域的应用价值。