有机化学课件第三章有机化合物的结构
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有机化学-第三章
这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。 连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的 “较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z 表示；如果两个“较优”基团在π键的两侧者称为E异构体，用E表示。命名时，Z、E放到括号中，放到名 称前面。用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”
同样用-CH3取代丁烷碳链异构体中的不同类型氢原 子，可以得到戊烷的3个碳链异构体：
以此类推，可以得到不同碳原子数的烷烃的碳链异构 体数目：
C数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 20 40 62 491 178 805 831
异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
366 319
可见随链烷烃中碳原子数增加，碳链异构体数目 急剧增加。这是逐渐增加C数的方法推导碳链异构 体。
（二）旋光性物质与旋光度 普通光通过两个平行放置的尼科尔棱镜晶体，通过 第一块后变成偏光，偏光也能通过第二块晶体。如果 在两块晶体间放一盛液管，如管内放置水、乙醇、醋 酸等，仍可以看到光通过第二块晶体，如果管内放置 葡萄糖水溶液，观察不到光通过第二块晶体，把第二 块晶体转α角后，才能观察到有光通过
2．环烷烃碳架异构现象 可以用逐步缩小碳环，缩下来的碳原子组成不同的基， 连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异 构体。 例如：分子式为C6H12的环烷烃可以写出12个异构体：
二、官能团位置异构
各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子 的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢，形成了 官能团位置异构体 例1．丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的构异 体：
有两个以上环碳原子上各有一个或两个取代基时，选 择其中位次最低者为“参考基团”，在位号前加“r” 表示，其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立 体关系：
(鲁科版)高中化学必修二：3.1(2)有机化合物的结构特点ppt课件
第3章 重要的有机化合物
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化学 必修2
第3章 重要的有机化合物
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一、烷烃的化学性质
通常情况下，烷烃化学性质稳定，不与强酸、强碱和强 氧化剂反应。 1．取代反应：光照条件下与卤素单质的蒸气反应 光 CnH2n＋2＋X2――→CnH2n＋1X＋HX 2．燃烧 3n＋1 点燃 CnH2n＋2＋ O2――→nCO2＋(n＋1)H2O 2
1．了解有机化合物中碳的成键特征，体会有机化合物的
多样性。 2．了解甲烷及烃的结构特点，知道有机化合物存在同分 异构现象。 3．认识有机化合物分子的立体结构，逐步培养空间想象
能力。
4．掌握烷烃同分异构体的书写。化学 必修2第3章 重要的有机化合物
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结构式
分子结构 示意图
球棍模型
填充模型
中心 ， 分子空间 正四面体 _________构型，碳原子位于正四面体的_____
构型
4个顶点 4个氢原子分别位于正四面体的__________
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第3章 重要的有机化合物
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3.有机化合物的结构特点
3．定义
链状 ，碳原子的其他 单键 结合成______ 分子中碳原子间以________ 价键都被_____________ 所饱和的有机物。 氢原子
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第3章 重要的有机化合物
有机化学03有机化合物的结构与反应
②氯原子与烷烃碰撞时，为什么只产生烷基 游离基和HCl，而不生成卤代烷和H原子？
4、烷烃的卤代反应历程
反应历程是指化学反应所经过途径或过 程，又称反应机理。
（1）链的引发
光
Cl2
Cl• + Cl•
△H=243 kJ/mol
（2）链的传递
Cl • + CH4
•CH3 + Cl2 Cl • + CH3Cl •CH2Cl + Cl2
(季) 4o (叔) 3o H3C
(仲) 2o CH3 H H
(伯) 1oC
CH3 C C C C H
H3C H H H
3o 2o 1o H
一、烷烃的反应
烷烃的化学性质很稳定，尤其是直链烷烃。 为什么？
① C—C和C—H键能较大
413kJ/mol
② C、H电负性差别小，不易极化
1、氧化
• 燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O =-881kJ/mol
第三部分
有机化学反应
化学键的断裂与有机反应类型
• 1、均裂：
A:B
A . + B . 活性中间体
• 自 由 基：带单电子的原子或基团。 • 反应类型：自由基（型链式）反应。
• 2、异裂：
A:B
A- + B +
• 活性中间体：碳正离子；碳负离子 • 反应类型：
• A,亲电反应
A:B
A- + B +
能量
B
能量
Ea
A
B
Ea C
C
反应进程
放热反应
A
反应进程
吸热反应
• 1) 过渡态: 反应历程中能量最高的状态 • 2)活化能: 反应物到过渡态的能量 (山有多高)
4、烷烃的卤代反应历程
反应历程是指化学反应所经过途径或过 程，又称反应机理。
（1）链的引发
光
Cl2
Cl• + Cl•
△H=243 kJ/mol
（2）链的传递
Cl • + CH4
•CH3 + Cl2 Cl • + CH3Cl •CH2Cl + Cl2
(季) 4o (叔) 3o H3C
(仲) 2o CH3 H H
(伯) 1oC
CH3 C C C C H
H3C H H H
3o 2o 1o H
一、烷烃的反应
烷烃的化学性质很稳定，尤其是直链烷烃。 为什么？
① C—C和C—H键能较大
413kJ/mol
② C、H电负性差别小，不易极化
1、氧化
• 燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O =-881kJ/mol
第三部分
有机化学反应
化学键的断裂与有机反应类型
• 1、均裂：
A:B
A . + B . 活性中间体
• 自 由 基：带单电子的原子或基团。 • 反应类型：自由基（型链式）反应。
• 2、异裂：
A:B
A- + B +
• 活性中间体：碳正离子；碳负离子 • 反应类型：
• A,亲电反应
A:B
A- + B +
能量
B
能量
Ea
A
B
Ea C
C
反应进程
放热反应
A
反应进程
吸热反应
• 1) 过渡态: 反应历程中能量最高的状态 • 2)活化能: 反应物到过渡态的能量 (山有多高)
高中化学课件必修二《第三章 第三节 乙醇》
催化剂
2CH3CHO + 2H2O
△
乙醛
CH3CH2OH+CuO→△ CH3CHO+Cu+H2O
结论：乙醇在一定的条件下，能发 生氧化反应，条件不同，产物不同
乙醇在一定条件下表现出还原性
[练习1] 乙醇分子中各种化学键如下图所示,试填 写下列空格 A．乙醇和金属钠的反应断键 ____①____
B．乙醇在Ag催化下与O2反应时断键 __①__和__③____
实验1 检验乙醇中是否含有水
实验仪器: 小试管 药匙 实验药品: 无水硫酸铜 乙醇 实验步骤: 分别将少量乙醇加到盛有无
水硫酸铜粉末的小试管中，振荡，观察 现象。
若变蓝，则其中含水。
如何除去酒精中的水？
加入过量的生石灰然后蒸馏
实验2 观察乙醇,并闻其气味，描述 其物理性质
注意方法: 远离瓶口轻扇动 微量气体入鼻孔
Na O H + H 2
Na＋ C2H5—O—H
？
实验3
探究乙醇分子的结构
钠与乙醇的反应
实验仪器: 试管 镊子 实验药品: 金属钠 乙醇
实验步骤: 取一小块金属钠，用滤纸将表面的煤
油吸干净,然后投入盛有约5mL乙醇的 试管中,观察现象。
探究乙醇分子的结构
问题：如何设计实验确认？
类比Na与水的反应：
Na＋ H—O—H ＝ Na O H + H 2
Na＋ C2H5—O—H
？
演示：钠与无水乙醇的反应
现象：试管中有气体生成,可以燃烧.
结论:气体是氢气
－H －H H－－C－－C－O－H
HH
实验4
探究乙醇分子的结构
钠与乙醇的反应 (定量实验)
有机课件 3 第三章__环烷烃2概要
螺环烃
要点复习
1、链状化合物系统命名的两个要点——选主链、编号
选主链：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。
编号：①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官 能团；③含尽量多的取代基。 举例练习： C2H5 1 2 3 4 CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 ？ CH3 CH(CH3)2 5 6 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
化学反应
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成
小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3CH2CH3
2
H2 / Pt, 50oC
3 1
CH3
3
CH2CH3
or Ni, 80oC
CH3CHCH2CH3
1
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200 C
o
三、环己烷的构象
1. 两种典型构象式： conformation
5
0.250nm 6 4 1 3 2
｛boat form
chair form
(1)椅式构象的特点： ①6C2平面（3C,3C），距离0.05nm. ②12个C-H键分为两种类型：6个直立键（axial bond）即a键， 6个平伏键(equatorial bond)即e键。 ③所有键角都为109°28´而无角张力。 ④任何相邻的两个碳原子之间都为交叉式构象而无扭转张力。 ⑤任何两个C-H键的距离都大于范德化半径而无范德化张力。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 9 8 7 1 2 3 4 5
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
高等有机化学课件3-第三章 立体化学
联苯类化合物
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
高中化学必修2课件全集：《第3章 有机化合物》知识点梳理
2. 乙醇的分子结构
分子式： C2H6O
HH
结构式：H C—C—O—H 乙醇分子的比例模型
HH 结构简式：CH3CH2OH
或C2H5OH
醇的官能团－－羟 基写作－OH 醇属于烃的衍生物
思考：－OH 与OH－ 有何区别？
官决烃能定化团的合的物衍概特殊生念性物质的的原子概或原念子 ：
团称为官能团。
几种常见的官能团名称和符号
点燃
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
②与酸性KMnO4的作用： 将乙烯通入酸性KMnO4溶液中： 现象：紫色褪去
乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
⑵加成反应
将乙烯通入溴水中： 现象：黄色(或橙色）褪去
1, 2—二溴乙烷 (无色液体) 有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它 原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, 叫做加成反应 。
C. CH3－CH＝CH3 CH2
CH2
同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构 式的化合物互称同分异构体。
C4H10 丁烷
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
特点
同系物
同分异构体 （化合物） 同素异形体 （单质）
同位素
同：(通式)结构相似 不同：分子式 同： 分子式 不同：结构
常见烷烃的结构式：
乙烷： H H ||
H－C－C－H || HH
丙烷：
HHH ||| H－C－C－C－H ||| H HH
丁烷： H H H H 异丁烷： H
H－C| －C| －C| －C| －H
| H--C--H
||||
H
H
HHHH
|
|
1-3含π键有机化合物的结构
第3章含π键有机化合物的结构有机化学一、烯烃、炔烃的结构π-键的键能炔烃的结构键长、键能比较二、二烯烃和共轭体系1. 共轭二烯烃的特性2. 共轭二烯烃特性的理论解释C CCC H H HH H(1). 价键法(2). 共振论(a)共振论的基本思想(b)1,3-丁二烯的共振式(c)书写共振式的基本原则1,3-丁二烯错误的共振式(d)共振式稳定的判别原则共振式稳定的判别原则(e)共振论的缺陷(3)分子轨道理论(a)原子轨道线性组合的三条件1,3-丁二烯分子轨道(b)分子轨道理论的解释象1,3 –丁二烯分子中，四个π电子不是分别固定在两个双键碳原子之间，而是扩展到四个碳原子之间的这种现象，称为电子的离域。
电子的离域体现了分子内原子间相互影响的电子效应，这样的分子称为共轭分子。
在共轭分子中，任何一个原子受到外界的影响，由于π电子的离域，均会影响到分子的其余部分，这种电子通过共轭体系传递的现象，称为共轭效应。
由此可见，共轭效应的结果将导致：(c) 共轭效应(1) 键长的平均化，表现在C —C 单键的缩短。
(2) 体系能量降低，表现在氢化热上：CH 2=CHCH 2CH =CH 2+ 2 H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3kj mol-1CH 3=CH CH CH =CH 2+ 2 H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3氢化热=254kj mol -1氢化热=226E CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3kj mol-1254kj mol -1226kj mol -1281,4 - 戊二烯 +H 21,3 - 戊二烯 +H 2同是加2mol 的H 2，但放出的氢化热却不同，这只能归于反应物的能量不同。
由氢化热判断稳定性这个能量上的差值通称为离域能或共轭能，它是由于π电子的离域引起的，是共轭效应的表现，其离域能越大，体系能量越低，化合物则越稳定。
(3) 共轭体系在外电场的影响下，将发生正、负电荷交替传递的现象，并可沿碳链一直传递下去，它不因碳链的增长而减弱。
化学：第三章第一节《最简单的有机化合物——甲烷》原创课件(人教版必修2)
沸点/ ℃
-164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 301.8
相对 密度
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
水溶性 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
分析表3-1烷烃的结构简式，写出对应的分子式。相邻
两个烷烃结构和分子组成上有什么联系？
表3-1几种烷烃的物理性质
现象与结论：
室温时，混合气体无光照时，不发生反 现象 应；光照时混合气体的黄绿色变浅，试 管壁上出现油滴，试管中有少量白雾， 试管内的液面上升。
分析上述实验中所观察到的现象，从中可以 讨论 得到那些结论？ 1 说明试管内的混合气体在光照的条件下发 生了化学反应。 结论 2 试管壁上出现液滴，说明反应中生成了新 的油状物质，且不溶与水。 3 试管内液面上升，说明随着反应的进行， 试管内的气压在减小，即气体总体积在减小。
生成物中不一定有单质
反应物和生成物中一定 有单质
反应能否进行，受温度、光 在水溶液中进行的反应， 照、催化剂等外界条件的影 遵循金属活动性顺序等 响较大 反应逐步进行，很多 反应是可逆的 反应一般为单方向进行
(3)甲烷的受热分解
CH4
高温
C+2H2
决定用途
决定 结构
性质
应用： 三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重 要的溶剂。 氢气是合成氨和合成汽油等工业 的原料；炭黑是橡胶和染料的工业原 料。
在特定条件下甲烷能与某些物质发生 化学反应，如可以燃烧和发生取代反应等。
（1）氧化反应：
CH4+2O2
点燃
CO2+2H2O
现象：安静燃烧，淡蓝色火 焰，产生使澄清石灰水变浑 浊的气体，放热
注意：点燃甲烷与空气或氧气的混合气体 会立即发生爆炸.因此，点燃甲烷之前必须 验纯!!