最新有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章(1)

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第8章卤代烃

8-2 完成下列各反应式。

(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2

+

CH3CH=CH2HBr

+O O

CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN

NaCN

(1)

(2)

(CH3)2CHCH=CH2Br

+500℃(CH

3

)2CCH=CH2

Br H2O

(CH3)2C=CHCH2Br +

(CH3)2CCH=CH2

OH

(CH3)2C=CHCH2OH +

(3)

NaCN

KOH

25

(4)

(5)

(6)ClCH=CHCH2Cl CH3

+ClCH=CHCH2OCCH3

O

Br

Br

Br

CN

CH2CHCH3

Br

CH=CHCH3

CH3 Br

2

NH3(l)

CH3

NH2

CH3

2

+

Cl

Cl NO2

NaOH-H2O

OH

Cl

NO

2

ZnCl2

(HCHO + HCl)

+

CH2Cl

Mg

CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3

PhCH2MgCl

CH3

+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

(7)

(8)

(9)

(10)

3

RC CLi

(11)

RC CR'

RC CCOOH

RC CCH2CH2OH

CHBr3

Br

Br

(12)

8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C

C2H5

CH 3NaI

+C

C2H

5

CH3

NaSCH3

+

(S N2)

(S N2)

(S N2)

CH3

I

CH2(CH2)4CH3

H

H2O

CH3

H

CH2(CH2)4CH3

HO

C

Br

CH2CH2CH3CCH2CH3

2

Lindar催化剂

C

H

C

CH2CH2CH3

H

(1)

(2)

(3)

(4)

3

KOH

25

3

H3t-BuOK

t-BuOH, △

H3C

Ph Ph

H

C6H5

H3C H

6

H5

H Br

C6H5

H C6H5

CH3

2525

Br

(H3C)2HC

CH3

(H3C)2HC

CH3

CH3

H Br

CH2CH3

H Br

C2H5CH3

25

Zn

t-BuOK

(E2反式消除)

(E2反式消除)

(E2反式消除)

（顺式消除）

（E2反式消除，但很慢）

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？

（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）

（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）

（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）

（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）

（5）A＞B （亲核性硫比氮强）

（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）

8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？

（1）产物发生Walden转化；S N2

（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1

（3）有重排反应产物；S N1

（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2

（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1

（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。S N1

8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

（1）A. 正溴丁烷 B. 2-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丙烷

(CH3)3Br

Br

CH2CH2Br

A. B. C.

(2)

（3）A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I

（1）C＞B＞A ；（2）A＞C＞B；（3）C＞B＞A。