有机化学电子书和
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类（1）根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
（2）根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2．羧酸的命名（1）根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，因此常根据来源来命名。
（2）系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为某酸，表示侧链与重键的方法与烃基相同，编号则从羧基开始。
如：②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如：③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β，γ，…，距羧基最远的为ω位，如：二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1．羧酸的物理性质（1）物质状态①饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味；②含有4～9个碳原子的羧酸为油状液体，具有类似腐败的恶臭；③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
（2）沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
（3）熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化；②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
（4）溶解度低级羧酸（甲酸、乙酸、丙酸）能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
2．羧酸的光谱性质（1）红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C＝O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基（二聚体）其—OH吸收峰在3000～2500cm－1，是一个强的宽谱带。
②C＝O羧基中C＝O吸收峰谱带约在1725～1700cm－1处，与醛、酮的羰基相同。
（2）核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基（—COOH）的质子具有较大的δ值（10.5～12），与醇的羟基（—OH）相比，其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1．酸性（1）酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸，它能与碱中和生成盐和水。
有机化学.pdf
③
用剩下的碳、氧原子组合（这时就无须考虑氢原子） ，能够产生一个不饱和度的，可能的碳架结 构有羧酸、酯、醛或酮（剩下的一个氧原子可以组成醇羟基或者酚羟基） 、带不饱和支链的酚等 等——这些只需要大略想想，还不用具体去推断，心里有个底就行了；
④ 根据题目中其他的条件，再推测究竟应该怎样组合。 此题中，因为苯环上一取代物只有两种，所以应该在苯环上有两个不同的对位取代基（包括对 位上的取代基形成了非对称的闭环）或者相同的邻位取代基（因为还有一个不饱和度，所以只 能是这两个取代基形成了对称的闭环） 。再结合前面第③步中大致的想法，就可以拼出结果了。 这里写几种可能的结构简式（未列完） ： 、 、 、 、……
8 2 2 8 4 1 5 。 2
至于为什么前面要强调“平面上的”闭环，那是因为闭环数目都是将有机物视作平面结构而计算的， 视作空间结构则可能出错。比方说，立方烷（8 个碳原子在立方体的 8 个顶点，12 条棱为碳碳单键） ，化学 式也是 C8 H8，不饱和度按定义计算也是 5；但如果在空间中看，似乎有 6 个闭环，不饱和度就成了 6—— 这就是错的，其实如果把立方烷画成平面结构（ ） ，显然只有 5 个闭环。当然，这点如果不太理解也
请写出胆固醇的化学式。 由于胆固醇的结构比较复杂，直接数碳原子还容易（27 C） ，但数氢原子显然数得人想哭，而且还有数 错的危险。不过我们可以很容易地看出，胆固醇不饱和度是 5（4 个闭环，1 个双键） ，里面还有一个可以 当它不存在的氧原子。那么氢原子数目（y）就可以用碳原子数和不饱和度算得：
27 2 2 y 5 2
三、解答有机推断题的技巧 推断题主要的也就是找突破口。而有机推断比起无机推断往往要简单许多，原因就在于是有机推断题 的突破口比较明显。下面是一些常见的突破口： ⑴题目中给出了某个或某几个有机物的化学式，这种最常见也最简单。只要通过“毛估”的方法先判 断出大概的结构，再根据反应链和题目条件筛选就基本上能够判断出该有机物了。 ⑵题目中给出了比较明显的特征反应， 则至少可以判断出某个或某几个官能团。 常见的特征反应有 （括 号内为可以判断具有的官能团） ： ① ② ③ 醇醛酸连续氧化（醇羟基 / 醛基 / 羧基） ； 遇铁离子溶液变紫色（酚羟基） ； 遇浓溴水出现白色沉淀（苯酚） ；
有机化学第六版上册电子书
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掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3sp2sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；
熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。
了解：
有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。
掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。
因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。
了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面内容作一扼要介绍。
第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT
有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+
Ka=[H+][A-]/[HA] pKa=-log10Ka
酸性强弱取决于A-的稳定性 配套题库请下载 医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
第三节
分子的极性和分子间的作用力
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有机化学（第9版）
一、分子的极性
分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合， 极性分子两者不重合。
= 0
=0
= 1.87D
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蛛网式 (cobweb formula)
CH3CH2OH
缩写式 (skeleton symbol)
键线式 (bond-line formula)
锲形式 (umbrella)
缩写式 (saw frame)
球棒模型 (ball and stick)
球棒模型 (stout model)
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有机化学（第9版）
四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
154pm
134pm
120pm
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人教版化学选修有机化学基础第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第一章 认识有机化合物
(2)确定分子式的方法 ①直接法 有 机 物 的 密 度 (或 相 对 密 度 )→ 摩 尔 质 量 →1 mol 有机物中各原子的物质的量→分子式。 ②最简式法
摩尔质量 各元素的质量分数→最简式 ――→ 分子式。
第一章 认识有机化合物
③余数法
用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
第一章 认识有机化合物
自主体验
1.(2012·天津高二检测)研究有机物一般经过 以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验 式→确定分子式→确定结构式，以下用于研 究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方 法
第一章 认识有机化合物
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相 对分子质量 D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于 确定有机物分子中的官能团 解析：选C。核磁共振氢谱是用于测定有机 物分子中氢原子的种类和数目的，所以C项 错误。
第一章 认识有机化合物
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了 其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。 (2)提纯的方法 ①杂转型 将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物 质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的 NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转 化为Na2CO3。
第一章 认识有机化合物
第一章 认识有机化合物
要点突破讲练互动
要点1 物质的分离和提纯
探究导引1 物质提纯的原则是什么？ 提示：①不增，②不减，③易分离，④易复 原。 探究导引2 有机物分离和提纯的常用方法 有哪些？ 提示：分液、蒸馏、洗气、过滤、渗析、盐 析等。
第一章 认识有机化合物
要点归纳 1.物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯 净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失； 各组分要尽量纯净。
有机合成-有机化学PDF课件-中国科技大学-21
学
用
Organic Chem
许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵 毒素(含68个手性中心)都能立体选择性合成。 (1994 . Y .Kishi)， 设计合理的合成路线：
例：颠茄酮的合成.
NH O O
17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896) COO CHO H2C + NH2CH3 + O Cu NH O Cu H2C CHO COO COO 总收率90%， （1917，R . Robinson） COO
+ CH3 CH CH3 O AlCl3 + R C Cl + HCHO + HCl
H
Organic Chem
2、碳链的缩短
（1）、脱羧
CH2（COOHC2H5)2 NaOEt RX RCH（COOHC2H5)2
Байду номын сангаас1) OH/H2O
-
2) H ,
+
RCH2COOH
RCOOAg + Br2 O RCNH2 Br2, OH
RBr + AgBr + CO2
Hunsdiecker 反应
RNH2 + CO2
Hoffmann 降解
（2）、卤仿反应： （3）、烯的氧化： （4）、酮的氧化：
O NaOH,I2 R C CH3 RCH CHR' O R C R'
RCOO + CH3I RCHO + R'CHO
O3/Zn+H2O
RCOOH + R'COOH KMnO4 ,H O RCOOOH R C OR' Baeyer-villiger
徐寿昌主编《有机化学》第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学：第十二章 醛和酮
分子量
58
58
58
60
沸点
-0.5
48.8
56.1
97.2
共四十八页
第三节 醛酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)
δ δO CC
H
R (H )
酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应（氧化反应 ） α H 的反应 羟醛缩合反应
卤代反应
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
机理(jī lǐ)：
共四十八页
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基 试剂。
常用试剂：2,4-二硝基苯肼
R C
R'
O ＋ H2NNH
NO 2
NO 2
R
－Ｈ２Ｏ
C
NNH
R'
NO 2
NO 2
黄色(huángsè)结 晶
反应产物用稀酸水解(shuǐjiě)，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。
羰基是醛、酮的官能团。
O
R1
R
CO
CO
R2
H
O
羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质(wùzhì)，如甘油
醛
(HOCH2CHOHCHO）和丙酮酸 (HOOCCOCH3)是细胞代谢作用的基本成分，
又是有机合成的重要原料和中间体。
共四十八页
第一节 醛和酮的分类(fēn lèi)和命名
共四十八页
一 、亲核加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)
亲核加成反应是羰基(tānɡ jī)的特征反应，亲核试剂NuA与羰基C=O反应。
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