3戊酮结构
有机化学 课外复习思考题
(5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象）
(7) 4–甲基螺[]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷
3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名
4. 写出下列化合物的可能结构式：
（3）R-2,3-二溴丙醛（4） （2R，3R）-2-苯基-3-氯丁烷
（5）（S）-3．下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？
（1）具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。
（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。
（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。
单元练习8
1、选择正确答案填入括号中
（1）下列物质在水中的溶解度最小的是（）
（2）除去乙醚中混有的少量乙醇，可加入的试剂为（）
A.浓硫酸B.氧化钙C.五氧化二磷D.无水硫酸铜
（3）制备苯甲醚的主要原料为（）
A.苯酚+甲醇B苯酚+甲酸钠C苯酚钠+氯甲烷D甲醇钠+氯苯
6、把下列化合物改写成键线式
（1）（2）
（3）（4）
7、写出下列化合物的Lewis电子式：
（1） （2） （3） （4）
单元练习2
1. 用系统命名法命名下列化合物
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：
(1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷
（5）C3H6Cl2
2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：
有机化学第十一章 醛酮
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用练习及答案
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1．指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。
答案：⑴. π-π* ⑵．n-σ*⑶．n-π* ⑷． n-σ* ⑸. п-п*2．按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。
⑴.⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH2(3)．CH3I CH3Br CH3Cl⑷．⑸. 反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案：⑴以环己酮为基准，添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。
⑵以乙烯为基准，添加共轭双键及增加助色基都使UV吸收产生红移。
CH3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶杂原子的原子半径增大，化合物的电离能降低，吸收带波长红移。
n ® s*CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷以苯环为基准，硝基苯增加p-p共轭，氯苯增加p-p共轭，UV吸收红移。
⑸反式异构体的共轭程度比顺式异构体更大。
反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1) (2)CH3CH2OCH(CH3)2(3) CH3CH2C≡CH(4) (5) CH2=C=O (6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹。
4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:答案：图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是：①.2870-2960cm-1为-CH3,>CH2的V C-H碳氢键伸缩振动。
②.1730cm-1为V C=O羰基伸缩振动。
③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动。
④.1025cm-1,1050CM-1为V C-O-C 伸缩振动。
图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动。
②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动。
③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动。
命名与写结构
C CH3CHCH2CH2OH OH
2、某化合物A（C7H8O），与金属钠不反应，与浓氢碘酸作用生成两个化合物B和C；B能…
A C6H5OCH3
B C6H5OH
C CH3I
五、合成 1、从丙烯合成(CH3)2CHOCH2CH=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500℃
ClCH2CH=CH2
(1)
CH3CH=CH2 H2O/H+ CH3CHCH3 Na CH3CHCH3
CH2CH2CH2CHCH3
NH2
OH
3、O2N— —OCH3 + HI
O2N— —OH +CH3I
4、CH3-O-CH(CH3)2 + HI(过量)
CH3I + (CH3)2CHI
三、当乙醇钠与标记的 1—氯甲基环氧乙烷（Ⅰ）反应时，主要得到产物（Ⅱ），试解释。
ClCH2—CH-*CH2 C2H5ONa O
CH3COCH3 CH3CH2CHO
CH3COCH3 CH3CH2CHO
1、 CH3CHCH3 CH3CH2CH2OH
OH
OH
2、(CH3)3COH CH3CH2CHCH3
3、
CH3CH2CH(OCH3)2
4、(CH3)2C=NNH-
-NO2
CH3CH2CH=NNH-
OH
OH
5、 (CH3)2C
CH3CH2CH
OH
O
四、选择题
1A 2 D 3 A 4 C 5 A B D 6 A 7 A 8 A D
五、将下列化合物按酸性由大到小排列成序： 1、（4）＞（2）＞（5）＞（3）＞（6）＞（1）水＞甲醇＞乙醇＞正丙醇＞异丙醇＞丙烷
有机化学：第十二章 醛和酮
分子量
58
58
58
60
沸点
-0.5
48.8
56.1
97.2
共四十八页
第三节 醛酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)
δ δO CC
H
R (H )
酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应（氧化反应 ） α H 的反应 羟醛缩合反应
卤代反应
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
机理(jī lǐ)：
共四十八页
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基 试剂。
常用试剂：2,4-二硝基苯肼
R C
R'
O ＋ H2NNH
NO 2
NO 2
R
－Ｈ２Ｏ
C
NNH
R'
NO 2
NO 2
黄色(huángsè)结 晶
反应产物用稀酸水解(shuǐjiě)，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。
羰基是醛、酮的官能团。
O
R1
R
CO
CO
R2
H
O
羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质(wùzhì)，如甘油
醛
(HOCH2CHOHCHO）和丙酮酸 (HOOCCOCH3)是细胞代谢作用的基本成分，
又是有机合成的重要原料和中间体。
共四十八页
第一节 醛和酮的分类(fēn lèi)和命名
共四十八页
一 、亲核加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)
亲核加成反应是羰基(tānɡ jī)的特征反应，亲核试剂NuA与羰基C=O反应。
第四章 醛和酮
，有微弱的甲醛气味。沸点
187-189℃，溶于水和乙醇。
戊二醛是一种新型消毒剂，具有广谱、高效的灭菌作用， 具有对金属腐蚀性小、受有机物影响小等优点，常用于医 疗器械，尤其是金属器械的消毒。
第三节 重要的醛和酮
5、丙酮
最简单的酮，无色液体，易挥发，易燃，具有令人愉 快的气味（辛辣甜味）。
丙酮是糖类物质的分解产物，在 糖尿病人尿液中含量高，故尿检 丙酮可用于诊断糖尿病。
1、甲醛（蚁醛） 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶
于水，有较高的毒性。
40%的甲醛水溶液（福尔马林） 有杀菌和防腐能力。
甲醛
白血病
第三节 重要的醛和酮
2、乙醛 无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥
发、易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿互溶 。
乙醛 水合氯醛
聚合
三聚乙醛（副醛） 催眠作用
临床常用10%的水溶液为长时间作用的催眠药 ，用于失眠、烦躁、不安和惊厥
课堂互动 1、既能与氢加成又能与希夫试剂反应的是（ B ）
A：丙烯
B：丙醛
C：丙酮
D：苯
2、检查糖尿病病人尿液中的丙酮，可采用（ A ） A：斐林试剂 C： 氢氧化钠和硫酸铜 B：希夫试剂 D：碘溶液和氢氧化钠溶液
3、如何鉴别苯酚、乙醛、甲醛和丙酮 ？？？
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第三节 重要的醛和酮
写出丙酮的结构 式，说出丙酮的 官能团。
临床上检查糖尿病患者血液及尿
液中的丙酮时，可用亚硝酰铁氰 化钠的碱溶液，若有丙酮则尿液
呈现鲜红色。
第一节 醛和酮的结构、分类和命名
一、乙醛和丙酮 二、醛和酮的结构 三、醛和酮的分类和命名
醛和酮
醛和酮
醛和酮的定义、分类、 一、 醛和酮的定义、分类、命名 二、 醛和酮的结构 三、 醛和酮的物理性质 四、 醛和酮的化学性质 不饱和醛、 五、 α,β-不饱和醛、酮的特性 不饱和醛
一、醛和酮的定义、分类、命名 醛和酮的定义、分类、
醛和酮统称为羰基化合物。 醛和酮统称为羰基化合物。 定义：羰基上至少连有一个H原子的化合 定义：羰基上至少连有一个 原子的化合 物为醛 羰基上同时连有两个烃基的化合物为酮
CH=CH-CHO 3- 苯基丙烯醛
(肉桂醛)
3
2
1
C3 H C C C 2C O HHH H C3 H
3-甲基-4-环己基戊醛
O O CH3C-CH2-CCH3 2,4- 戊二酮 β−戊二酮
CH3CH=CHCHO 2-丁烯醛
(巴豆醛)
4
3
2 1
CH3 CH-CHO 2− 苯基丙醛 α−苯基丙醛
O C 3C C H H H HCC3 C C l l
。 60-70 C
H2SO4
[ CH2-CH O
CH2 CH2Βιβλιοθήκη CH ]n + nH2O O
维尼纶 不溶于水
聚乙烯醇缩甲醛
(丁) 与格氏试剂加成 丁
加RMgX
δ
−
C=O + R-MgX
δ
+
δ
+
干醚
δ
−
R-C-OMgX
烷氧基卤化镁
H2O/H+
R-C-OH
RMgX与甲醛反应，水解后得到1°醇； 与甲醛反应，水解后得到 ° 与甲醛反应 RMgX与其他醛反应，水解后得到 °醇； 与其他醛反应， 与其他醛反应 水解后得到2° RMgX与酮反应，水解后得到 °醇。 与酮反应， 与酮反应 水解后得到3°
有机化学
丁醛的核磁共振谱： 丁醛的核磁共振谱：
d. a. b. c.
d
c
b
a
CH3CH2CH2CHO
苯乙酮的核磁共振谱： 苯乙酮的核磁共振谱：
c. a. b.
b. H H H
a. H O C H
c. CH3
δ －
O
α-氢的反应： 氢的反应： 烯醇化，卤代， 烯醇化，卤代， 羟醛缩合； 羟醛缩合； 醛的氧化。 醛的氧化。 亲核加成，氢化，还原； 亲核加成，氢化，还原；
醛和酮分子中都含有羰基。 醛和酮分子中都含有羰基。
(H) R C
O H
O R C R'
酮
醛
碳原子数相同的饱和一元醛、酮是同分异构体。 碳原子数相同的饱和一元醛、酮是同分异构体。 CH3CH2CHO CH3COCH3
１ 系统命名法
选择含有羰基的最长碳链作为主链， 选择含有羰基的最长碳链作为主链，醛基碳的编号 是1，酮分子中羰基位于碳链中，编号应从靠近羰基的 ，酮分子中羰基位于碳链中， 一端开始。 一端开始。 英文名称是将相应烃类名称词尾中的e去掉，醛换成 英文名称是将相应烃类名称词尾中的 去掉， 去掉 al，酮换成one。 ，酮换成 。
乙醛的红外光谱： 乙醛的红外光谱：
1727 cm-1为C=O键的伸缩振动，2846 cm-1和2733 cm-1 键的伸缩振动， 键的伸缩振动 为醛基C—H键的伸缩振动； 键的伸缩振动； 为醛基 键的伸缩振动 3001 cm-1为甲基 为甲基C—H键的伸缩振动，1350 cm-1为甲基 键的伸缩振动， 键的伸缩振动 C—H键的弯曲振动。 键的弯曲振动。 键的弯曲振动
酸或碱对这个反应都有催化作用。 酸或碱对这个反应都有催化作用。
H+
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3戊酮结构
1. 介绍
3戊酮是一种有机化合物，化学式为C5H10O。
它是一种无色液体，可溶于水和许多有机溶剂中。
3戊酮是一种重要的化学原料，广泛用于医药、农药、染料和香料等
领域。
2. 结构
3戊酮分子由5个碳原子、10个氢原子和一个氧原子组成。
它具有一个酮基（C=O）和两个甲基（CH3）基团。
3戊酮的结构可以用以下式子表示：CH3-CO-CH2-CH2-
CH3。
3. 物理性质
•外观：无色液体
•分子量：86.13 g/mol
•沸点：102-104°C
•密度：0.813 g/cm³
•折射率：1.396
•燃点：25°C
4. 化学性质
3戊酮是一种活泼的酮类化合物，具有较高的反应活性。
它可以和许多官能团发生
反应，如羧基、羟基和胺基等。
以下是一些主要的化学性质：
4.1 氧化反应
3戊酮可以通过氧化反应转化为相应的羧酸。
例如，与酸性高锰酸钾反应，3戊酮
会被氧化成戊二酸：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + 2KMnO4 + H2SO4 → HOOC-(CH2)3-COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + H2O
4.2 亲电加成反应
3戊酮可以和亲电试剂发生加成反应，生成新的化合物。
例如，与溴水反应，3戊酮会发生卤素加成反应生成α-溴代酮：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + Br2 → Br-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
4.3 还原反应
3戊酮可以通过还原反应转化为相应的醇。
例如，与氢气在催化剂存在下反应，3戊酮会还原成戊醇：
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + H2 → CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3
5. 应用
由于3戊酮具有较好的化学反应性和溶解性，因此在许多领域有着广泛的应用。
5.1 医药
3戊酮是合成维生素E的重要原料，维生素E是一种重要的抗氧化剂，对于细胞和组织的保护具有重要意义。
5.2 农药
3戊酮是合成多种农药的重要中间体，如杀虫剂、除草剂和杀菌剂等。
它可以通过与其他分子的反应来合成具有杀菌、杀虫和除草作用的化合物。
5.3 染料和香料
由于3戊酮分子中的羰基和甲基基团，它可以作为合成染料和香料的原料。
通过对其结构进行改变和修饰，可以合成具有不同颜色和香气的化合物。
5.4 其他应用
除了以上应用外，3戊酮还广泛用于涂料、溶剂和化学反应的媒介等方面。
它在化工工业中具有重要的地位。
6. 安全性
3戊酮在正常使用条件下对人体没有明显的危害。
但作为一种化学品，它可能对皮肤、眼睛和呼吸系统产生刺激。
因此，在使用过程中必须注意保护措施，如佩戴防护手套和眼镜，确保通风良好等。
7. 环境影响
3戊酮的排放对环境可能造成一定的影响。
因此，在使用和处理过程中应该遵循环保规定，减少对环境的污染。
结论
3戊酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。
它的结构和化学性质使其成为许多合成反应的重要中间体。
在使用和处理过程中，必须注意安全性和环境保护，以确保其良好的应用前景。