以甲苯为原料合成下列化合物
有机化学题库(4)
第六章 芳烃（习题）一、命名下列化合物1．NO 2COOHBr；2．CHO；3．Br OCH 3；4．NH 2SO 3H ； 5．CH CH 2Br6．NO 2CH 3SO 3H； 7．NH 2COOH； 8．NO 2NH 2Cl； 9．ClC 2H 5CH 3； 10.COOHCl11.NO 2ClCH 3； 12. NO 2BrCl； 13.BrCl ； 14.CH(CH 3)2C 2H 5二、由名称写出结构式1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯； 3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯； 9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯 11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。
三、完成下列反应式 1．KMnO 4C 2H 5H 3C2．＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33．H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4．Br 2Cl 2hvH 3CFe5．H 2SO 4＋60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl7．＋COOHOHCH 3CH 3HNO 3(2 mol)8．24NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.△KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3＋14．H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17．NO 2Cl 2OCH 3Fe18．H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319．H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320．O 221．H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22．CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO C O23．AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425．CH 2COCl326．+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。
中南大学有机化学实验试题[1]
![中南大学有机化学实验试题[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/9b2b3f3331126edb6f1a1021.png)
中南大学考试试卷（A ）专业年级： 05级化工专业 2006— 2007学年 上 学期期中一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。
每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。
1. 沸点最高的是（ ）。
A ：丁酸B ：丁醛C ：丁醇D ：2-丁酮E ：1-丁烯 2. 某烷烃的分子式为C 5H 12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为( )。
A ：正戊烷B ：异戊烷C ：新戊烷D ：前A 、B 、C 均可E ：不存在这种物质 3. 下列化合物不具有芳香性的是( )。
A ：[18]轮烯 B ：环庚三烯正离子 C ： D ： E ：4. 下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是( )。
A ：B ：C ：D ：E ： 5. 可用于鉴别CH 3C ≡CH 和CH 3CH=CH 2的试剂是（ ）。
A ：Lucas 试剂B ：Ag(NH 3)2NO 3C ：CuSO 4D ：酸性KMnO 4E ：Br 2/H 2O 6. 下列化合物加热后形成内酯的是（ ）。
A ：β-羟基丁酸B ：乙二酸C ：δ-羟基戊酸D ：α-羟基丙酸E ：己二酸 7. 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是（ ）。
A ：对甲基苯酚B ：苄醇C ：2 -戊酮D ：丙酮E ：环己醇 8. 下列化合物酸性最强的是( )。
A ：苯酚B ：2,4-二硝基苯酚C ：对硝基苯酚D ：间硝基苯酚E ：对甲基苯酚 9. 下列化合物碱性最强的是（ ）。
A ：苯胺B ：苄胺C ：吡咯D ：吡啶E ：对硝基苯胺 10. 将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（ ） A ：酸性KMnO 4 B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 C ：T ollens 试剂 D ：HNO 3 E ：以上试剂都不能11. 苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（ ）。
以甲苯为原料合成下列化合物
以甲苯为原料合成下列化合物。
请提供合理的合成路线。
用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3Br KOHROHCH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2OH H2SO4CH3CH=CH2Br2CH3CHCH2Br4Br（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH2Cl2CH2CHCH2Cl4ClCl Cl从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯乙烯HC CH+ HClHgCl2120-180o CCH2=CHCl（4）1-戊炔HC CH+ NaNH2HC CNa CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2C CH（6）顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH2NaC CNa2CH3Br CH3C CCH3 H2Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OHCH3C CHH2Pd-CaCO3,喹啉CH3CH=CH21) B2H62) H2O2,OH-CH3CH2CH2OH（4）正己烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH3 H2PtCH3CH2CH2CH2CH2CH3如何实现下列转变？(1)CH 2CH 2CHOCH 2CH 2CHO(1)1)NaBH 2)H , -H 2OO2) H 2O/ZnCHOCHOCOCH3(2)3(2)(3)O(3)OOH+2 16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。
O解：稀 碱COH 3CCH 32C HCCH 3CH 3COH 3COO OO、CH 2CH 2CH 2(2)CHO 由（1）得CH 2CH 3和CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2, 130℃CCH 3O稀 碱C HCHCCCH 3O +2CH 2CH 2O(1)C HCHCONO 2解：AlCl 3(1)CHO2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 32N 2Mn(OCOCH 3)2 , 130℃C2N CH O稀 碱C HCHCONO 2NO 2HCCHCHO(3)CH 3HNO 3H 2SO 4NO 2H 3C CHOO 2NMnO 2 ,H +CH 3CHO NO 2HCCHCHO(3)（1）(1)C C HHCH 3OHCH 3CH 3COCl AlCl 33CCH 3Cl 2h νCH 2MgEt 2OC C HHCH 3OHH + , H 2O。
药大 合成题2答案
合成题2答案问题一：以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛答案：问题二：完成下列转变答案：问题三：完成下列转变答案：问题四：完成下列转变答案：问题五：完成下列转变答案：问题六：完成下列转变答案：问题七：完成下列转变答案：问题八：用4个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选)答案：问题九：用4个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选)答案：问题十：以指定原料合成(其它试剂任选)答案：问题十一：以指定原料合成(其它试剂任选)答案：问题十二：以指定原料合成(其它试剂任选)答案：问题十三：以适当炔烃为原料合成下列化合物答案：问题十四：由苯或甲苯及其它无机试剂制备答案：问题十五：答案:问题十六：答案：问题十七：答案：问题十八：由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物a. 异丁烯b. 2-甲基-2-丙醇c. 2-甲基-2-溴丙烷d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：问题十九：答案：问题二十：答案：问题二十一：答案：问题二十二：答案：问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任选）答案：问题二十四：完成下列转化答案：问题二十五：答案：问题二十六：答案：问题二十七：答案：问题二十八：将丙烯转化成1，2，3-三氯丙烷答案：转变过程要涉及CH3上氢（α—H）被取代和C==C与Cl2加成，这两个反应先后次序可用（1）和（2）表示：Cl Cl Cl ClCl2Cl2 （1）—CH==CH2CHCH2—CH—CH2CH3—CH==CH2Cl Cl Cl Cl ClCl2Cl2 （2）—CH——CH2CHCH2—CH—CH2第一条路线是合理的，而第二条路线不合理，因为1，2-二氯丙烷进一步高温氯化时副反应很多，产物复杂，分离困难，所以确定合成路线时，要充分掌握和运用所学的基本知识。
问题二十九：完成下列转变（1）丙烯 1-丙醇（2）丙烯 1-溴丙烷（3）丙烯 1-氯-2-丙醇（4）丙烯 2-溴丙烷（5）丙烯环氧丙烷（6）丙烯 1,2-二溴-3-氯丙烷（7）1-丁烯 2-丁烯（8）1-丁烯 1,2-二氯-3-溴丁烷答案：（1）硼氢化-氧化(2) HBr/过氧化物(3) Cl2/光照; H2O,H+ (4) HBr(5)过氧酸(6) Cl2/光照;Br2 (7) HBr;NaOH/醇/△ (8)NBS/过氧化物;Cl2问题三十：将1，3-丁二烯转变为答案：用倒推法（）找出产物与所给原料之间的关系。
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
有机化学答案 (2)
第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。
CH3HCH3HCH3CH3CH3CH3CH3HCH3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。
10、CnH2n+2=72 12×n＋1×2×n＋272n 5 C5H12（1）CH3C（CH2）2CH3（2）CH3CH2CH2CH2CH3（3）CH3CH（CH3）CH2CH3 11、解：Cl2 →2Cl CH3CH3 + Cl·→CH2CH2 + HClCH3CH2 + Cl2→ CH3CH2Cl +·ClCH3CH2·+·Cl → CH3CH2Cl15、C > A > B第三章单烯烃1、 CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
精细化工课后习题及答案
精细化工课后习题及答案化工0951、以下化工原料主要来自哪些资源：（1）甲烷（2）一氧化碳（3）乙炔（4）乙烯（5）苯（6）萘答：（1）天然气（2）煤的气化（3）煤制电石（4）石油烃类热裂解（5）石油馏分催化重整（6）煤的高温干馏2、相似相溶原则：溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。
极性溶质易溶于性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。
1 什么是精细化工，精细化工的特点是什么？2 什么是精细化学品，请列举五类主要的精细化学品。
3 精细化学品的原料来源主要有哪些？4 精细有机合成的主要单元反应有哪些？1. 芳香族亲电取代的反应历程绝大多数是按照经过C络合物中间体的两步历程进行的。
第一步是亲电试剂E+进攻芳环,先生成n络合物，接着E+与芳环上某一个碳原子形成c键，生成c络合物中间体。
第二步是c络合物中间体脱落一个H+,生成取代产物。
2、取代基的电子效应包括哪些内容? 诱导效应、共轭效应、超共轭效应统称取代基的电子效应。
3、萘环的a位比B位的亲电取代反应活性高的原因是什么？a -取代和B -取代中间体正离子含有一个苯环的较稳定的共振结构式：a -取代时，含有一个苯环的较稳定的共振结构式有两个，而B -取代时只有一个；同时a -取代的中间体正离子的的一个共振结构式中非苯环部分有一个烯丙基型正碳离子直接和苯环相连，使电子离宇范围较大，因而取代需要的能量更低。
上述两个原因使萘的一元亲电取代在a位比B位更容易发生。
4、苯发生亲电取代反应时，亲电试剂的活泼性越高，亲电取代反应速度越快，反应的选择性越低。
亲电试剂的活泼性越低，亲电取代反应速度越低，反应的选择性越高。
第三章1 芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？2 卤化反应用到的催化剂主要有哪些？3 丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，如何减少二氯化副产物？4 对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什么产物？5 简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程（1）邻氯三氟甲苯（2）间氯三氟甲苯6 写出本章所遇到的各种亲电卤化反应、亲核卤化反应和自由基卤化反应的名称。
第六章 有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl 四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成，(D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
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以甲苯为原料合成下列化合物。
请提供合理的合成路线。
用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3
Br KOH
ROH
CH3CH=CH2
HBr
CH3CH2CH2Br
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷
CH3CH2CH2OH H2SO4
CH3CH=CH2
Br2
CH3CHCH2Br
4
Br
（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷
CH3CH=CH2
Cl2
500o C
CH2CH=CH2
Cl2
CH2CHCH2Cl
4
Cl
Cl Cl
从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1）氯乙烯
HC CH+ HCl
HgCl2
120-180o C
CH2=CHCl
（4）1-戊炔
HC CH+ NaNH2HC CNa CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CH
（6）顺-2-丁烯
HC CH+2 NaNH2NaC CNa2CH3Br CH3C CCH3 H2
Pd-CaCO3,喹啉
C=C
H
CH3 H
H3C
16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH
CH3C CH
H2
Pd-CaCO3,喹啉
CH3CH=CH2
1) B2H6
2) H2O2,OH-
CH3CH2CH2OH
（4）正己烷
CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH
3
CH2CH2C CCH3 H2
Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
如何实现下列转变？
(1)
CH 2CH 2CHO
CH 2CH 2CHO
(1)
1)NaBH 2)H , -H 2O
O
2) H 2O/Zn
CHO
CHO
COCH
3
(2)
3
(2)
(3)
O
(3)
O
OH
+2 16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。
O
解：
稀 碱
C
O
H 3C
CH 3
2C H
C
CH 3CH 3
C
O
H 3C
O
O O
O
、
CH 2CH 2CH 2
(2)
CHO 由（1）得
CH 2CH 3
和
CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2
, 130℃
C
CH 3
O
稀 碱
C H
CHC
C
CH 3
O +
2CH 2CH 2
O
(1)
C H
CHC
O
NO 2
解：
AlCl 3
(1)
CHO
2CH 3
HNO 3H 2SO 4
CH 2CH 3
2N 2
Mn(OCOCH 3)2 , 130℃
C
2
N CH O
稀 碱
C H
CHC
O
NO 2
NO 2
HC
CHCHO
(3)
CH 3HNO 3H 2SO 4
NO 2
H 3C CHO
O 2N
MnO 2 ,H +
CH 3CHO NO 2
HC
CHCHO
(3)
（1）
(1)C C H
H
CH 3OH
CH 3
CH 3COCl AlCl 3
3C
CH 3
Cl 2h ν
CH 2Mg
Et 2
O
C C H
H
CH 3OH
H + , H 2O。