1341kj_有机化学基础 第3章烃的含氧衍生物 第4节有机合成新人教版选修5ppt
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高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课件新人教版选修5
一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到:
⇒
⇒
;
一二
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.CH2 CH2+H2O
一二
2.官能团的转化 (1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,例如:卤
代烃 醇 醛 羧酸 (2)官能团数目变化:通过不同的反应途径增加官能团的个数,例
如:
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—
CH2—OH
(3)官能团位置变化:通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
一二
3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。
一二
二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中 四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选 择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最 大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 力求达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
一中学高三化学选修教学课件：第三章烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
——多步反应一次计算
【学与问】
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
总产率计算
科里（）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。
二、有机合成的方法
2、逆合成分析法
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
用化学方法人工合成物质
修饰 自然 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维生素B12的化学结构
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
自学与交流
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
7）水解反应
8）加聚反应
1、通过加成反应消除不饱和键
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CH=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
逆合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成分析法：
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
基础原料
中间体
【学与问】
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
总产率计算
科里（）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。
二、有机合成的方法
2、逆合成分析法
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
用化学方法人工合成物质
修饰 自然 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
维生素B12的化学结构
阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
自学与交流
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
7）水解反应
8）加聚反应
1、通过加成反应消除不饱和键
（二）官能团的消除方法
【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Ni
△
CH3CH=O+H2
CH3CH2OH
催化剂
逆合成分析法示意图
基础原料
中间体1
目标 化合物
中间体2
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
逆合成分析法：
原料
中间产物
产品
顺
顺
逆
逆
基础原料
中间体
高中化学第三章烃的含氧衍生物4有机合成课件选修5高中选修5化学课件
12/10/2021
第二十四页，共三十五页。
7．利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其 他化学品，合成路线如下：
12/10/2021
第二十五页，共三十五页。
提示： 根据上述信息回答： (1)D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是 醛基 ， B→C 的反应类型是 取代反应 。
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
解析：可逆推反应流程：
―→CH2===CH—
CH3―→HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往
前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C 正确。
12/10/2021
第二十二页，共三十五页。
6．倡导低碳生活，保护未来。将 CO2 转化成有机物可有效 实现碳循环，CO2 转化成有机物的例子很多，如
综合分析法 2．逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意图。 目标化合物⇒中间体⇒中间体 基础原料
12/10/2021
第十一页，共三十五页。
(2)用逆二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基
断开，得到
草酸和两分子乙醇 ，说明目标化合物可由
两分子乙醇和草酸 通过酯化反应得到：
光合作用 ①6CO2＋6H2O ――→ C6H12O6＋6O2
催化剂 ②CO2＋3H2―△―→ CH3OH＋H2O
催化剂 ③CO2＋CH4――△→ CH3COOH
催化剂 ④2CO2＋6H2―△―→ CH2===CH2＋4H2O 针对以上反应的叙述，正确的是( A )
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第二十三页，共三十五页。
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第十二页，共三十五页。
②羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙醇：
高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成课件 新人教版选修5
加热的条件下发生消去反应生成
，经过⑤与溴发生 ห้องสมุดไป่ตู้,4-
加成生成
，经过⑥在 NaOH 水溶液的作用下，
发生水解反应(或取代反应)生成
，经过⑦发
生酯化反应(或取代反应)生成酯，最后经过⑧与 H2 发生加成反
应生成
。
答案：(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
5．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香
料。请设计合理的方案以苯甲醛(
苯的同系物)的取代。 3.引入羟基的四方法：烯
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知 识 梳 理 ·对 点 练 课 后 提 能 ·层 级 练
知识梳理·对点练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
2．有机合成的过程
3．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ① 2 _卤__代__烃__的__消__去___，② 3 __醇__的__消__去___，③ 4 _炔__烃__的__不__完__ __全__加__成___。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
1．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成 有机物，其思维程序：原料→中间体→产品
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 逆合成 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体， 分析法 逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体
高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5
4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： ＋H2O。 醇 CH2Cl－CH2Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 △ 浓硫酸 (2)醇消去：CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O。 170 ℃ 醇 ＋NaOH――→CH2===CH—CH3↑＋NaCl △
【答案】 (1) (2) ＋H2O (3)A C (4) ＋CH3I―→ ＋HI ＋ C2H5OH 浓硫酸 △
(5)第③步将—OH 转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3 转化为—OH，防止酚 羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
4．(2014· 全国卷Ⅰ)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛 应用。合成 G 的一种路线如下：
特定结构 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有
和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务
官能团 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和 的转化。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
醇的消去反应，③ 炔烃的不完全加成反应 卤代烃的消去反应 ① ，② 。
)
【导学号：72120121】
【解析】 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化 的反应类型。
【答案】 A
3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 产过程如下： Cl2 一定条件下 ――→ A ――→ 催化剂① ②
，其生
回答： (1)有机物 A 的结构简式为________。 (2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：______________________。 (3)反应②的反应类型是________(填序号字母下同)， 反应④的反应类型属于 ________。 A．取代反应 C．氧化反应 B．加成反应 D．酯化反应
有机合成
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
3. 逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件 必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
△ ④引入的-ＣHＯ的方法有：
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
1) R—CH2OH氧化 2) 乙炔和水加成 3) RCH=CHR‘ 适度氧化(臭氧氧化锌水还原) 4) RCHX2水解等
⑤引入-ＣＯＯＨ的方法有： 1) 2) 3) 4) R—CHO氧化 酯水解 RCH=CHR‘ 适度氧化（高锰酸钾氧化） RCX3水解等
△
4）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
C2H5Br +ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH2O
催化剂
CH2=CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
CH3CHO +H2
催化剂
Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水 C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr 4）酯的水解
90.0% B
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
结论：合成路线越多，总产率就越低
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2）步骤最少的合成路线
新课标人教版高中化学选修第三章烃的含氧衍生物【精品】文档PPT
CH2－CH2
浓H2SO4 170℃
CH2＝ CH2↑＋H2O
H OH
断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键
思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生， 则生成物为什么？从中你能得出什么结论？
CH3
CH3
CH3—C —CH2—OH C2H5
CH3—CH—CH2—OH
OH
CH3
归纳、CH总3—结CH2 —C—OH
化学键的生成 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
C=C
CH3CH2OH 浓硫酸、加热到 170℃
C—O、C—H
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
3、氧化反应
(1) 燃烧反应 作内燃机燃料
点燃
CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O
(2) 催化氧化（去氢）
CH3CH2Br
CH3CH2OH+3O2
2 CO2+3 H2O
反应条件 口诀：加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。
CH2－OH
NaOH的乙醇溶液、 加热
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。
与羟基相连的C上有H就能够被酸性高锰酸钾氧化。
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
是否酒后驾车的判断方法
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
①
②
① 、② ②④
①③
归纳、总结——乙醇的化学性质
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学教案
第四节有机合成[明确学习目标] 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入某些官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，掌握设计合理的有机合成路线。
3.能根据逆向合成法合理地设计有机合成路线。
一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成遵循的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染和廉价易得的。
二、逆合成分析法例如：由乙烯合成乙二酸二乙酯，其思维过程可概括如下：具体路线：1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。
提示：一、有机合成的过程1．碳骨架的构建(1)碳链的增长有机合成题中碳链的增长，最常见的是酯化反应，其他形式一般会以已知信息给出。
(2)碳链的减短(3)有机物碳链的成环和开环2．官能团的引入(1)碳碳双键的引入方法①醇的消去反应引入。
例如：浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O。
CH3CH2OH――→170 ℃②卤代烃的消去反应引入。
例如：醇CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
CH3CH2Br＋NaOH――→△③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。
例如：CH≡CH＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2。
(2)卤原子的引入方法①烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)。
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂CH 3—CHBrCH 3CH≡CH＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl 。
高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成课件选修5高中选修5化学课件
(素养:微观探析、变化观念与模型认知)
2.掌握有机合成的途径和条件(tiáojiàn)的合理选择,以及逆合成分析法。(素养:微观探 析与变化观念、证据推理与模型认知) 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。(素养:科学态度与社会责任)
12/9/2021
第三页，共四十二页。
知识(zhī shi)分点突破
卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO
羧酸 R
—COOH 酯类 RCOOR′ 2.一元合成路线 R—CH CH2 卤代烃 酯
12/9/2021
一元醇
第二十六页，共四十二页。
一元醛
一元羧酸
3.二元合成路线 CH2 CH2 CH2X—CH2X 酸 链酯、环酯、聚酯 4.芳香化合物合成路线
(1)
中70%是有机化合物。世界瞩目的“飞天航天服”、流光溢彩的“水立方”以及我们日常生 活中的橡胶、塑料、涤纶衣料、各种药
物、化妆品等都与有机合成化学的发展密不可分。这节课就让我们简单学习(xuéxí)一 下有机合成的方法与设计!
12/9/2021
第二页，共四十二页。
[学习(xuéxí)目标]
1.掌握构建(ɡòu jiàn)碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
提示:根据已知信息,在制得乙醛的基础上可以合成
,
然后通过消去反应,得到 CH3—CH CH—CHO,再用氢气还原得到目标产 物:CH3CH2CH2CH2OH。
12/9/2021
nà)总结
常见(chánɡ jiàn)的有机物转化路线
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
12/9/2021
第二十九页，共四十二页。
2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是( C )
2.掌握有机合成的途径和条件(tiáojiàn)的合理选择,以及逆合成分析法。(素养:微观探 析与变化观念、证据推理与模型认知) 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。(素养:科学态度与社会责任)
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第三页，共四十二页。
知识(zhī shi)分点突破
卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO
羧酸 R
—COOH 酯类 RCOOR′ 2.一元合成路线 R—CH CH2 卤代烃 酯
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一元醇
第二十六页，共四十二页。
一元醛
一元羧酸
3.二元合成路线 CH2 CH2 CH2X—CH2X 酸 链酯、环酯、聚酯 4.芳香化合物合成路线
(1)
中70%是有机化合物。世界瞩目的“飞天航天服”、流光溢彩的“水立方”以及我们日常生 活中的橡胶、塑料、涤纶衣料、各种药
物、化妆品等都与有机合成化学的发展密不可分。这节课就让我们简单学习(xuéxí)一 下有机合成的方法与设计!
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第二页，共四十二页。
[学习(xuéxí)目标]
1.掌握构建(ɡòu jiàn)碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
提示:根据已知信息,在制得乙醛的基础上可以合成
,
然后通过消去反应,得到 CH3—CH CH—CHO,再用氢气还原得到目标产 物:CH3CH2CH2CH2OH。
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nà)总结
常见(chánɡ jiàn)的有机物转化路线
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
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第二十九页，共四十二页。
2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是( C )