乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

内容摘要：乙酰苯胺溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。

关键词：乙酰苯胺制备重结晶

我们六人分为三组用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂（苯胺、冰醋酸，和锌粉）分别制备乙酰苯胺。然后用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。最后分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的各种因素，我们做的是第一组。

正文部分：

一、实验前的准备工作：

1、调查反应试剂、产物、副产物的物理常数。

2、药品

二、开始实验

（一）准备阶段

1、实验原理

制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用

冰醋酸作乙酰化试剂。

NH2+CH3COOH Zn粉

NHCOCH3+H2O

该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。

纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。

2、实验用品

1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、

热浴漏斗

2、试剂苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭

3、实验仪器

分馏装置抽滤装置

（二）实验阶段（按下图流程图）

实验第一阶段：加热回流阶段。

如图按要求搭建好装置。首先在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的苯胺.7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。在圆底烧瓶上安装分馏柱，柱顶装配150c温度计（注意温度计的安装的位置，水银球的上端与仪器下管口对齐），安装分馏装置。将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100℃~110℃之间（或锥形瓶中的蒸出液保持在1ml到2ml之间）约40min,当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读书会下降，表明反应已经完成

实验第二阶段：反应得粗乙酰苯胺

待反应已经完成后，即可停止加热。在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待完全冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，即得粗乙酰苯胺。

实验第三阶段：粗乙酰苯胺的精制

将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水并记录加水体积），停止加热，稍冷后加活性炭0.1g（根据实验的情况分析，如果o.1g的活性炭不够，可适当添加部分活性炭，使产品结晶更加晶亮，纯净）,搅拌，再继续煮沸5~10min进行脱色，趁热过滤，过滤冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤，结晶用少量水洗涤2次，抽干，得精制的乙酰苯胺。称重，计算产率。

流程图

三、实验结果

药品

苯胺/ml 冰醋酸/ml 锌粉/g 乙酰苯胺/g 组数

第一组 5 7.5 0.1 2.65 第二组7.5 10 0.15 5．35 第三组10 15 0.2 3.86

由表可知第二组的产率最高。

四、分析与讨论

（一）实验注意事项：

1、反应所用玻璃仪器必须干燥。

2、苯胺具有毒性，用取时不要呼入其蒸气。

3、冰醋酸具有强烈刺激性，拿取及使用时必须在通风条件下。

4、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

5、事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行

充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热，切不可直接放在电热套上加热。

6、重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

（二）实验结果分析：（第一组）

1、在分馏时温度过高，是大量乙酸蒸出，从而使产率降低。

2、由于心急导致锌粉加入过多，锌粉氧化生成的氢氧化锌吸收产品

使残率较低。

3、活性炭纯化时加入的量较多，导致产物晶体不够晶亮好看。

4、热过滤时向热过滤漏斗倾倒时有部分洒在滤纸外，导致产率较低。

5、热过滤完成后将结晶冷却不充分，导致产率较低。

参考文献

1.《有机化学实验》高岩，洪波

2.《有机化学》高岩

3.《有机化学实验》中国农业出版社

4.《胡宏纹有机化学》北京高等教育出版社

5.《有机化学学习指导》北京农业大学出版社