苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点
苯
结构（简）式：
苯的一取代物只有一种：
或
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪 ）
（ 上层橙黄色 ） 1ml苯 0.5ml溴水 振荡 萃取
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
点燃
12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
实验思考题：
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C6H6 苯分子式为 。 (1791-1867)
二、苯的结构
：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式：
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式：
H
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
苯的结构和性质
杯中，烧杯底部有油状的褐色液体
（溶有溴）
H + Br Br FeBr3 ▲不可用溴水代替液溴
Br + HBr （溴苯）
注意： 铁屑的作用：
长导管的作用：
导管不伸入锥形瓶的液面以下：
④检验HBr: ⑤溴苯是无色油状液体，密度比水大。因溶有溴而
呈褐色
除去溶解的溴：
注意： 铁屑的作用：催化剂（实际是FeBr3）
现象
点燃
结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
C%低
褪色
易被 KMnO4氧 化
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟
C%较高
C%高
B. 溴与四氯化碳
பைடு நூலகம்
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
2.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是（A）
A．苯
B．硝基苯
C．溴苯
D．四氯化碳
3.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
6．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单
交替结构，可以作为证据的事实有：（ C）
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①④⑤
B．③④⑤
C．②③⑤
D．①③⑤
苯
苯 2015-5-14⑴苯的来源：苯最初主要是由煤干馏所得煤焦油蒸馏得到，现在主要由石油产品的催化重整来大量生产。
⑵苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体；熔点（5.5℃，如用冰冷却，可以凝结成无色晶体）、沸点（80.1℃）较低，易挥发；比水轻，不溶于水，良好的有机溶剂(可用作萃取碘水中的碘的萃取剂)。
⑶苯的分子结构：分子式为C6H6，最简式为CH，结构简式可表示为或。
苯分子具有平面正六边形结构，六角环（苯环）上的碳碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。
苯是最简单、最基本的芳烃。
苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
⑷苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。
①氧化反应：Ⅰ可燃性：在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟，放出大量的热量。
2C6H6+15O2−−−点燃12CO2+6H2OⅡ稳定性：苯不与KMnO4酸性溶液、溴水发生反应。
②取代反应：苯较易发生取代反应。
Ⅰ卤代反应+Br 2−−→−3FeBr +HBr （催化剂为FeBr 3）溴苯（无色、比水重、不溶于水的油状液体）+Cl 2−−→−3FeCl +HCl （催化剂为FeCl 3）Ⅱ 硝化反应 +HNO 3+H 2O硝基苯（无色、比水重、难溶于水、有苦杏仁味的有毒液体）注意：硝化反应中应控制温度在55℃～60℃，为了便于控制温度，且使反应物均匀受热，通常将反应物置于水浴中加热。
③加成反应：苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能够发生加成反应。
+3H 2 环己烷（无色、油状液体）注意：反应条件与有机反应的产物的关系：烷烃与气态的卤素单质（如溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，烯烃、炔烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）发生加成反应，苯与液溴在FeBr 3作催化剂的条件下也发生取代反应。
苯与氯气在FeCl 3作催化剂的条件下发生取代反应，而在光照条件下却发生加成反应。
【高中化学】高中化学(人教版)必修2同步教师用书：第3章 第2节 课时2 苯
课时2 苯1．会写苯的分子式、结构式、结构简式。
知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键。
(重点)2．知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
苯的组成、结构和性质[基础·初探]教材整理1苯的组成和结构1．发现苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。
2．组成与结构分子式结构式结构简式比例模型C6H6(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。
芳香化合物是分子中含苯环的化合物。
其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2苯的性质1．物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔、沸点 密度(与水相比)无色 液体 特殊气味 有毒不溶于水 较低 比水小 2.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧现象：火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
(2)取代反应①苯的溴代——生成溴苯化学方程式：。
②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60 ℃。
化学方程式：。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：。
[探究·升华][思考探究]探究 苯的分子结构及其性质实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。
实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO 4溶液，充分振荡。
请思考探究(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？【提示】试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？【提示】(4)与是同一物质吗？说明什么？【提示】是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。
苯
C—C
1.54×10-10m ×
C=C
1.33×10-10m ×
二,苯分子的结构 (一)分子式 C6H6
(二)结构式 (三)结构特点 苯分子中所有原子在同一平面, (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 平面正六边形结构 (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 碳碳键 独特的键(六个键完全相同) 独特的键(六个键完全相同) 完全相同
这种操作叫做_____.欲将此液体分开, 这种操作叫做 萃取.欲将此液体分开,必须使 用到的仪器是________.将分离出的苯层置于 . 用到的仪器是 分液漏斗 一试管中,加入某物质后可产生白雾, 一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质 是 Fe(或 FeBr ,反应方程式是___________ ) 或 _____________,反应方程式是
苯 —来源于煤 来源于煤
一,苯的物理性质
有特殊 , 气味的, 气味的 苯通常是 无色, 溶于水, 不 毒 有 体, 液 溶于水,密度比水 熔点为5.5℃ 沸点 沸点80.1℃, 易挥发. 熔点为5.5℃ ,小 80.1℃, 易挥发. ,
苯的发现
1825年 1825年,英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 法拉第在煤气灯中首先发 在煤气灯中首先 现苯,并测得其含碳量, 现苯,并测得其含碳量, CH; 确定其最简式为CH 确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米 1834年 德国科学家米 希尔里希制得苯 制得苯, 希尔里希制得苯,并将其 命名为苯; 命名为苯 之后,法国化学家日 之后,法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78, 等确定其分子量为78 拉尔等确定其分子量为78, Michael Faraday C 苯分子式 .6H6 (1791-1867)
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
《苯》PPT课件
实验：苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混
合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯 的 结 构 到 底 如 呢 ？
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
一、苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的 研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
+HO NO2
注意：
浓H2SO4
△
NO2 + H2O
硝基苯
1、硝基:－NO2 (注意与NO2、NO2－ 区 别 ） 2、硝基苯是一种无色油状
液体，有苦杏仁味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 3、不纯的硝基苯显黄色， 因为溶有NO2。
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 ②试剂混合： 在大试管中先加浓硝 酸，然后慢慢注入浓硫酸，冷却后， 再慢慢滴入苯，边加边振荡。 ④加热方式：水浴加热。 优点是：受热均匀，易控温。 ⑤温度计水银球的位置： 必须插入水浴中。 ⑥长导管的作用是： 冷凝回流 ①NaOH 硝基苯（混酸） 粗硝基苯 ②分液 硝基苯（苯）
(凯库勒式)
或
（鲍林式）
5、空间构型：平面正六边形结构（12个原子共平面） 6、特点： 苯分子里6条碳碳键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的独特的键。
7、键长：C-C
C=C
C≡C
苯的模型
比例模型
球棍模型
1、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
不 毒 液 体，有较强的 挥发 性---溶于水，密度比水 小 ， 是常用的有机溶剂 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃
苯
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
从能量的角度予以证明 环己烯、1、3-环己二烯和苯在加氢时 放出的热量不成正比。
苯环是一种稳定的特殊结构
三、苯的化学性质 在通常情况下相当稳定，在一定条件下能发生 氧化、加成、取代等反应。 1.氧化
常温下不被酸性高锰酸钾氧化
点燃时能被空气中氧气氧化 • 苯燃烧时火焰相当明亮，同时冒出浓烟 ——含碳量高
烧瓶上方长直导管作用
导管口位置
装置缺点：
产品净化：
先水洗分液再碱洗后分液
B.改进实验装置图
装置优点： • 能有效避免环境污染 • 冷凝回流效果好 注意事项： • 冷凝水的流向 思考： • 反应可能的副产物有哪些 • 如何证明该反应是取代而不是加成反应
(2)苯硝化反应实验 实验现象：
有黄色、不溶于水、比水重 的苦杏仁味液体产生 注意事项： ①试剂的加入顺序 ②需严格控制温度 玻璃管 ③水浴加热 • 优点 • 缺点 • 受热物位置 • 温度计位置 玻璃导管的作用 导气、冷凝回流 浓硫酸作用 催化剂、脱水剂 粗产品净化 碱洗后分液
3、苯的加成反应（与H2、Cl2)
+3H2
Ni
180-250℃ 18MPa
催化剂
+ 3Cl2
Cl H Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl
500℃ 紫外光
四、苯的同系物
1、结构特点: 只含一个苯环,侧链全为烷基. 2、通式： CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质 具有苯和烷烃的双重性质 具有不同于苯和烷烃的特殊性（除苯外）
（1）苯环对烃基的影响 实验：
现象：
• 苯不能使高锰酸钾褪色 • 甲苯、二甲苯等则能 反应式： 原因： • 苯环对烃基的影响 前提： • 有a-H原子的芳香烃才能被氧化
（2）烃基（及其它取代基）对苯环的影响 甲基（烃基）对苯环影响
甲苯硝化
• 30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 • 100℃生成三硝基甲苯 结果： 位置： 其它基团对苯环的影响 • 苯与溴反应产生的二溴代苯主要是邻位或对位的 • 苯与硝酸反应产生的二硝基苯主要是间位的
2、取代 + Br2
FeBr3
Br + HBr
——溴代、卤代
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
——硝化
(1)苯溴代反应实验
A.经典实验装置图
实验现象： 液体沸腾，液面上有红棕 色气体，导管口有白雾； 锥形瓶中有浅黄色沉淀； 烧瓶底部有褐色不溶于水 的液体产生。 装置特点：
五、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 煤的干馏 石油的催化重整 2、应用： 有机化工原料 有机溶剂 3、多环芳香烃 多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳香烃
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( B ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
2）结构简式
4）苯分子特殊结构的证明 用取代产物数目予以证明 苯的二元取代产物只有3种
用实验事实予以证明
不能通过化学反应使酸性KMnO4、溴 的四 氯化碳溶液褪色 从键长、键能角度予以证明
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中C、C键长都相等，为 1.40×10-10m
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪 色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中 除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只 有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
芳香族化合物 芳香烃苯的同系物 Nhomakorabea苯的结构与性质
一、苯的物理性质
颜色
气味
•无色
•特殊气味
•液体
状态
熔点 沸点
•5.5℃
•80.1℃
溶解性 •不溶于水 •比水轻 密度 毒性
•有毒(P55)
二、苯的分子结构 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
3）结构特点：
平面正六边形的稳定结构 所有碳碳键键长、键能相同 所有键角相同 苯分子中六个碳原子等效， 六个氢原子等效