高中化学有机推断题(答案含解析)

有机推断题

1．可降解聚合物P的合成路线如下

已知：

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

【答案】羟基CH3COOH CH3COO-+H+

加成反应，取代反应

【解析】

【分析】

由C还原得到，可推得可得知C为，硝基被还原得到氨基；B在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，可以推得B为

，A与羧酸a反应生成B，则羧酸a为乙酸，A为苯乙醇，通过D的分子式可推得D为，D被氧化得E，再根据信息（1）即可推得F的结构；由框图可知，G结构简式为

，由信息ii可推知P结构简式为

。

【详解】

（1）A的含氧官能团是-OH，名称是羟基；

（2）由流程框图可知，羧酸a为CH3COOH，电离方程是CH3COOH CH3COO-+H+；（3）由B生成C的化学方程式是

；

（4）由上述解析可知，D的结构简式是；

（5）反应①是加成反应，反应②是取代反应。

（6）由上述解析可知，F的结构简式是；

（7）由上述解析可知，聚合物P的结构简式

。

2．某芳香烃X(相对分子貭量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H 是一种高分子。

回答下列问题:

(1)B的名称是________，物质Y是乙酸吗_____(填“是”或“不是”)？反应⑧属于

____反应。H的含N官能团的名称是______。

(2)反应⑥、⑦两步能否互换____(填“能”或“不能”),理由是__________。

(3)上图中反应②的化学方程式是__________。

(4)比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足

以下条件的M(不考虑立体异构):_____________。

①苯环上的一氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应。

(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不用

写条件)__________。

【答案】苯甲醇不是缩聚反应肽键(或酰胺键)不能因为还原得到的氨基会被氧化

【解析】

【分析】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为C x H y，则92

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该12

芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为

，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，

由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与G的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物，H为，据以上分析解答。

【详解】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为C x H y，则92

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该12

芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为

，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与G的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物，H为，

(1)B为，名称是苯甲醇；与Y在一定条件下反应生成阿司匹林，物质Y不是乙酸应该为乙酸酐；反应⑧为在一定条件下发生缩聚反应生成H，反应属于缩聚反应；H为，其含N官能团的名称是肽键(或酰胺键)；

(2)反应⑥、⑦两步不能互换, 若互换则还原得到的氨基会被氧化；

(3)反应②是苯甲醇在铜的催化下与氧气发生反应生成苯甲醛和水，反应的化学方程式是

；

(4)的同系物M比其本身相对分子质量大14，即多一个CH2，M的同分

异构体中能同时满足以下条件：①苯环上的一氯代物有2种则苯环上有两种化学环境下的氢，取代基应在对位，②能发生水解反应则应该含有酯基，③与FeCl3溶液能够发生显色反应则含有酚羟基。符合条件的同分异构体有、、；

(5) 在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：

。

【点睛】

本题考查有机物的推断，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A 的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型。

3．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：

（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。

（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构_____________________。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_____________（填“C1”或“C2”）。

（3）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是__________。（4）扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和

，写出另3种同分异构体的结构简式_______________、

_______________、_______________。

【答案】①②③⑤C2保护酚羟基不被硝酸氧化

【解析】

【分析】

苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或,与HI发生取代反应，则C1为，C2为，D为，

结合有机物的结构和性质解答该题。

【详解】

苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或

,与HI发生取代反应，则C1为，C2为，D为，

则

(1)根据取代反应的定义以及结合上述反应，可知①②③⑤属于取代反应，

故答案为：①②③⑤；

（2）C 2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，则C 2分子的结构为，C 1只能通过分子间氢键缔合，会导

致C 1的沸点升高，所以工业上用水蒸气蒸馏法将C 1和C 2分离，首先被蒸出的成分是C 2 ，

故答案为：；C2；

（3）C 1、C 2 含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，

故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；

（4）含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还

有、、，故答案

为：、、。【点睛】

本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意把握有机物的结构和性质，特别是官能团的变化，是解答该题的关键，平时学习中注重知识的积累。

4．有机物J的分子式为C10H12O3，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑

料助剂以及合成医药、农药等。目前，我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体。下图是这种有机物的合成方案：

已知：有机物I中有两个化学环境相同的甲基。

请回答下列问题：

（1）写出下列反应的反应类型：①___________，③_____________。

（2）写出反应④的化学方程式：_____________________。

（3）J的结构简式为_____________。

（4）反应①所起的作用是_____________。

（5）H的核磁共振氢谱共有________个吸收峰，其面积之比为____________。

（6）下列有关E的性质的说法，正确的是____________。

a.能使酸、碱指示剂变色

b.能使FeCl3溶液显色

c.与纯碱溶液混合无现象

d.难溶于水

e.1mol该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L

（7）满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有_________种，任写出其中一种的结构简式：_______。

A．苯环上仅有两个对位取代基

B．能发生水解反应

C．遇浓溴水能发生反应

【答案】（1）取代反应（1分）加成反应（1分）

（2）（3）

（4）保护酚羟基不被氧化（1分）（5）3（1分）3︰2︰1（1分）（6）abe

（7）14（其他合理答案均给分）

【解析】

试题分析：F是丙烷，与氯气发生取代反应生成1－氯丙烷，1－氯丙烷发生消去反应生成H，则H是丙烯。丙烯与水发生加成反应生成I，I是醇，I中有两个化学环境相同的甲基，所以I的结构简式为(CH3)2CHOH。A与醋酸酐发生取代反应生成B，B氧化生成C，C水解生成D，D酸化生成E，E与L发生酯化反应生成J，则根据J的分子式可

判断C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，所以J的结构简式为。

（1）根据以上分析可知反应①是取代反应，反应③是加成反应。

（2）反应④的化学方程式为

。

（3）根据以上分析可知J的结构简式为。

（4）由于酚羟基易被氧化，则反应①所起的作用是保护酚羟基不被氧化。

（5）根据H的结构简式CH3CH＝CH2可知其核磁共振氢谱共有3个吸收峰，其面积之比为3︰2︰1。

（6）下列有关E的性质的说法，正确的是____________。

a.含有羧基，显酸性，能使酸、碱指示剂变色，a正确；

b.含有酚羟基，能使FeCl3溶液显色，b正确；

c.与纯碱溶液混合放出CO2气体，c错误；

d.含有羧基，能溶于水，d错误；

e.酚羟基、羧基均能与钠反应，则1mol该有机物与足量钠反应可产生1mol氢气，在标况下氢气22.4L，e正确，答案选abe。

（7）A.苯环上仅有两个对位取代基；B.能发生水解反应，说明含有酯基；C.遇浓溴水能发生反应，说明还含有酚羟基，则另一个取代基可以是HCOOCH2CH2CH2－、HCOOCH2CH(CH3)－、HCOOCH(CH3)CH2－、HCOOC(CH3)2－、CH3COOCH2CH2－、

CH3COOCH(CH3)－、CH3CH2COOCH2－、CH3CH2CH2COO－、(CH3)2CHCOO－、－COOCH2CH2CH3、－COOCH(CH3)2、－CH2COOCH2CH3、－CH2CH2COOCH3、－CH(CH3)COOCH3，共计是14种。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断、方程式书写及流程图设计等5．乳酸是人体生理活动的一种代谢产物，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物：

请回答下列问题：

（1）写出C、D的结构简式：C：__________；D：_____________。

（2）从下述三个有机反应类型中选择②⑥所属的类型(填代号)：

②________，⑥________。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式

①____________________________________________________；

⑤____________________________________________________。

（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜，其主要理由是____________。

【答案】CH2═CHCOOCH3CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2 C A

高聚物G中含有的－OH，使该物质具有亲水性，而H则不含-OH，不具有亲水性

【解析】

乳酸中含有-OH和-COOH，一定条件下生成高分子化合物A，则A为，乳

酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为CH2═CHCOOH，CH2═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成C，则C为CH2═CHCOOCH3，B和F发生酯化反应，由D的化学式可知，F为HO-CH2CH2-OH，1molF和2molB完全发生酯化反应，则D为

CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2，1molB和1molF发生酯化反应生成E，则E为CH2=CHCOOCH2CH2OH，D和E都含有C=C，在一定条件下都可发生聚合反应。(1)由以上分析可知C为CH2═CHCOOCH3，D为CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2，故答案为CH2═CHCOOCH3；CH2═CHCOOCH2CH2OOCCH═CH2；

(2)反应②为乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，反应③为CH2═CHCOOH与甲醇发生酯化反应生成CH2═CHCOOCH3，故选C；A；

(3)反应①的化学方程式为：，反应⑤的化学方程式为：

，故答案为；

；

(4)对比D、E的结构，确定它们的聚合物H、G结构上的不同点是G的结构中还含有大量的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不具有，所以聚合物G可以制作隐形眼镜，故答案为高聚物G中含有的-OH，使该物质具有亲水性，而H则不含-OH，不具有亲水性。点睛：解答本题的突破口为乳酸的性质，注意根据所含有的官能团结合反应的特点可正推各有机物。本题的易错点为(3)中化学方程式的书写，需要掌握酯化反应的原理。6．工程塑料ABS树脂的结构简式为：

，一种合成ABS树脂的路线如下：(A、B、S分别表示合成时的三种单体)

（1）写出Y和Z的结构简式：Y________，Z________。

（2）反应类型：反应②________；反应③________。

（3）事实上，工业上获得单体S是将X在高温下催化脱氢而制得的，催化剂多为Fe2O3等金属氧化物。

①试写出工业上获得S的化学方程式：______________________；

②与图示获得S相比，其优越性有_______________。

【答案】CH≡CH HCHO 消去反应加聚反应

工序少，节省原料，污染小

【解析】

根据，该高聚物的形成

过程属于加聚反应，合成该高聚物的单体为：CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、；根据流程图，CaC2与水反应生成CH≡CH，CH≡CH与HCN加成生成A，A为CH2=CH-CN；结合单体的结构可知，B为CH2=CH-CH=CH2，则W为HOCH2CH2CH2CH2OH，W发生羟基的消去反应生成B，Y+2Z发生醛的加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，Y为CH≡CH，则Z为HCHO；S为，则X为乙苯()，X发生侧链的取代反应生成Q()，

中的氯原子消去生成。

(1)根据上述分析，Y和Z的结构简式分别为CH≡CH、HCHO，故答案为

CH≡CH；HCHO；

(2)反应②为羟基的消去反应；反应③为A、B、S分子间发生的加聚反应，故答案为消去反应；加聚反应；

(3)事实上，工业上获得单体S(

)是将乙苯在高温下催化脱氢而制得的，催化剂多为Fe 2O 3等金属氧化物。

①工业上由获得的化学方程式为

，故答案为

；

②与图示获得S 相比，其优越性有工序少，节省原料，污染小，故答案为工序少，节省原料，污染小。

7．以某有机物X 为原料可合成塑料G ，X 的相对分子质量小于100，1mol 有机物X 完全燃烧生成等物质的量的2CO 和2H O ，同时消耗标准状况下的2O 112L ，且X 分子中含有羰基和羟基。X 能发生如图所示的转化：

已知：

在4HIO 、加热条件下生成RCHO 和R'CHO 。

回答下列问题： (1)X 的结构简式为_________________。

(2)E F →的反应条件是__________。

(3)写出F G →的化学方程式：___________________，该反应的反应类型为__________________。

(4)A D →的化学方程式为________________________________，该反应的反应类型为_________。

(5)Y 是X 的同分异构体，1 mol Y 与足量的Na 反应可生成21 mol H ，且Y 不能使溴的4CCl 溶液退色，Y 分子中的官能团连在相邻的碳原子上。Y 的核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2∶1∶1。PBS 是一种新型塑料，其结构简式为

H [2422n ||||O O O(CH )OCCH CH C ]OH 。请设计合理方案以Y 为原料(无机试剂自选)合成

PBS ：________________________(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】 NaOH 醇溶液、加热

加聚反应

缩聚反应

【解析】

【分析】

题干中给出了有机物X 燃烧过程中消耗氧气和产物比例的信息，结合有机物燃烧规律就可以间接的计算出有机物X 的化学式C 4H 8O 2，关于X 的具体结构还需要通过其他信息推测。由C 的信息可知C 为乙酸，那么B 为乙醛，又因为由A 生成B 的反应条件是HIO 4，与已知信息中给出的反应条件正好相同，且B 为乙醛，所以推出A 的结构即为

，考虑到从X 生成A 是与H 2反应的结果，且X 中有一个羟基

一个羰基，所以逆推出X 的结构即为。X 生成E 的反应即醇与氢卤酸的反应，所以E 含有卤素原子。又因为F 生成E 是与HBr 反应的结果，所以推测发生的即是烯烃加成的反应，那么E 生成F 即卤代烃消去反应。至此，整个流程基本上就推断完成了。

【详解】

(1) 有机物X 完全燃烧生成等物质的量的CO 2和H 2O 说明该有机物中

(C):(H)1:2N N =，1mol X 完全燃烧消耗标准状况下O 2体积112 L(即5mol)，设X

的分子式为C a H 2a O b ，则其燃烧方程式为2222C H O 5O CO H O a a b a a −−−+→+点燃，由

氧原子守恒得：2+10a b a =+，310b a =-，又因X 的相对分子质量小于100，故1416100a b +<，两式综合得：1416(310)100a a +-<解得： 4.2a <，即4a =(1,23a =或时3100b a =-<，不合题意)，则2b =，故X 的分子式为C 4H 8O 2。考虑到C 为CH 3COOH ，则B 为CH 3CHO ，从A 生成B 是在HIO 4的条件下发生的反应，与已知信息中的反应条件相同，故逆推出A 的结构即为，那么最终X 的结构即为。

(2)由X 生成E 的反应是醇羟基与氢卤酸的反应所以E 的结构为

；从F 生成E 是与HBr 反应的结果，所以推断F 中存在碳碳双键，其结构为

，那么由E 到F 的反应即可认为是卤代烃的消去反应，条件即为

NaOH 醇溶液、加热。

(3) 在一定条件下发生加聚反应生成G()，方程式为：；

(4) 与HOOC-COOH 发生缩聚反应生成

D()，方程式为：

；

(5)1mol Y 能与Na 反应生成1mol H 2，则Y 中含有2个-OH(羟基)，

Y 不能使溴的CCl 4溶液褪色，说明Y 中不含碳碳双键。又因为Y 含有1个不饱和度，所以只能是环状有

机物，其结构可能为或，因核磁共振氢谱图中有3个峰，峰面积之比为2∶1∶1，所以只能是；由PBS 的结构简式可知其单体为2222HO CH CH CH CH OH --和22HOOC CH CH COOH --，这两种单体又都可由OHC-CH 2-CH 2-CHO 制备，而原料

在HIO 4条件下又可以生成

OHC-CH 2-CH 2-CHO ，具体合成路线如下：。

【点睛】

在做有机推断题时不要局限一种方向进行推断，往往是正逆推断相结合，推断过程中的突破口一方面是反应条件，另一方面就是题中给出的包括分子式，物质性质和应用，甚至于物质的名称等信息。