高中化学有机推断题(答案含解析)

有机推断题

1．可降解聚合物P的合成路线如下

已知：

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

【答案】羟基CH3COOH CH3COO-+H+

加成反应，取代反应

【解析】

【分析】

由C还原得到，可推得可得知C为，硝基被还原得到氨基；B在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应，可以推得B为

，A与羧酸a反应生成B，则羧酸a为乙酸，A为苯乙醇，通过D的分子式可推得D为，D被氧化得E，再根据信息（1）即可推得F的结构；由框图可知，G结构简式为

，由信息ii可推知P结构简式为

。

【详解】

（1）A的含氧官能团是-OH，名称是羟基；

（2）由流程框图可知，羧酸a为CH3COOH，电离方程是CH3COOH CH3COO-+H+；（3）由B生成C的化学方程式是

；

（4）由上述解析可知，D的结构简式是；

（5）反应①是加成反应，反应②是取代反应。

（6）由上述解析可知，F的结构简式是；

（7）由上述解析可知，聚合物P的结构简式

。

2．某芳香烃X(相对分子貭量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H 是一种高分子。

回答下列问题:

(1)B的名称是________，物质Y是乙酸吗_____(填“是”或“不是”)？反应⑧属于

____反应。H的含N官能团的名称是______。

(2)反应⑥、⑦两步能否互换____(填“能”或“不能”),理由是__________。

(3)上图中反应②的化学方程式是__________。

(4)比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足

以下条件的M(不考虑立体异构):_____________。

①苯环上的一氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应。

(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不用

写条件)__________。

【答案】苯甲醇不是缩聚反应肽键(或酰胺键)不能因为还原得到的氨基会被氧化

【解析】

【分析】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为C x H y，则92

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该12

芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为

，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，

由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与G的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物，H为，据以上分析解答。

【详解】

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为C x H y，则92

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该12

芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为

，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与G的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物，H为，

(1)B为，名称是苯甲醇；与Y在一定条件下反应生成阿司匹林，物质Y不是乙酸应该为乙酸酐；反应⑧为在一定条件下发生缩聚反应生成H，反应属于缩聚反应；H为，其含N官能团的名称是肽键(或酰胺键)；

(2)反应⑥、⑦两步不能互换, 若互换则还原得到的氨基会被氧化；

(3)反应②是苯甲醇在铜的催化下与氧气发生反应生成苯甲醛和水，反应的化学方程式是

；

(4)的同系物M比其本身相对分子质量大14，即多一个CH2，M的同分

异构体中能同时满足以下条件：①苯环上的一氯代物有2种则苯环上有两种化学环境下的氢，取代基应在对位，②能发生水解反应则应该含有酯基，③与FeCl3溶液能够发生显色反应则含有酚羟基。符合条件的同分异构体有、、；

(5) 在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：

。

【点睛】

本题考查有机物的推断，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A 的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型。

3．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：

（1）上述①～⑤的反应中，属于取代反应的有_____________（填数字序号）。