酚类化合物
《酚类》 讲义
《酚类》讲义一、酚类的定义与分类酚类化合物是一类含有羟基（OH）直接连接在苯环上的有机化合物。
根据苯环上取代基的不同，酚类可以分为多种类型。
常见的简单酚类如苯酚（C₆H₅OH），这是酚类化合物的基本结构单元。
还有一些具有多个羟基或其他取代基的酚类，如邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚等。
此外，从来源和结构的复杂性上，酚类还可以分为天然酚类和合成酚类。
天然酚类广泛存在于植物中，如茶多酚、花青素等，它们具有多种生理活性；合成酚类则是通过化学合成方法得到的，在工业生产中有着广泛的应用。
二、酚类的物理性质酚类化合物在常温下多数为固体，少数为液体。
它们具有特殊的气味，苯酚就有一种特殊的刺鼻气味。
酚类的溶解性与分子结构有关。
一般来说，在水中的溶解度较低，但能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
酚类的熔点和沸点也因结构的不同而有所差异。
通常，分子中羟基数量增多，会使得分子间的氢键作用增强，从而导致熔点和沸点升高。
三、酚类的化学性质1、酸性酚类的羟基具有一定的酸性，能与碱发生中和反应。
但酚的酸性比羧酸弱，不能使石蕊试液变红。
例如，苯酚与氢氧化钠溶液反应，生成苯酚钠和水：C₆H₅OH ＋NaOH → C₆H₅ONa ＋ H₂O2、取代反应苯环上的氢原子可以被卤素原子、硝基等取代。
例如，苯酚与溴水反应，生成 2,4,6 三溴苯酚白色沉淀，这是一个用于苯酚定性检测的重要反应。
3、显色反应酚类能与某些试剂发生显色反应，如苯酚与氯化铁溶液反应，溶液会呈现出紫色。
4、氧化反应酚类容易被氧化，空气中的氧气就能使其逐渐氧化变色。
强氧化剂如高锰酸钾溶液能将酚类氧化为醌类化合物。
四、酚类的制备方法1、磺化碱熔法这是工业上制备酚类的一种常用方法。
先将苯进行磺化反应得到苯磺酸，然后与氢氧化钠共熔，生成酚钠，最后用酸处理得到酚。
2、卤代苯水解法卤代苯在碱性条件下水解，可以制备相应的酚。
3、异丙苯氧化法这是制备苯酚的重要工业方法。
异丙苯先被氧化为过氧化氢异丙苯，然后在酸性条件下分解得到苯酚和丙酮。
酚类化合物
酚类化合物主要来源于石油加工产品,煤焦油,煤液化油,三者中酚类化合物的组成具有很大的相似性。
煤焦油,煤液化油中主要的含氧酸性物质即为酚类化合物,其含量受煤种,工艺条件影响很大,低温馏分段中的酚含量较高,质量分数可达30%以上,如此高的酚含量会显著增加后续过程的氢耗量,导致生产成本的增加;此外,酚类化合物的不稳定性不利于油品的存储与运输;酚类化合物作为一种重要的有机中间体和生产原料而被广泛应用到各大领域,因而具有相当大的市场需求和应用价值。
然而,我国市场每年的酚类供应都存在较大缺口,随着国家对煤炭资源利用的愈发重视,从煤焦油和煤液化油产品中提取酚类化合物不仅符合国家能源战略的需求,也是挖掘煤焦油和煤液化油的潜在价值。
一、目前获得酚类的方法酚类物质最初发现于蔬菜,水果,谷物等植物中,如生育酚,儿茶素,白黎芦醇,芝麻林酚,大豆黄素等等,这些天然的酚类化合物大多具有抗氧化性,可以延缓衰老,对于癌症也有一定的抵制作用,所以其医药上的应用潜力越来越得到人们的重视。
煤液化油中提取酚类化合物的原因有一下几点:1)人们在煤焦油和液化油产品的加工过程中发现,酚类化合物由于其具有特殊的结构特点,会影响油品的安定性[3, 4]、煤液化工艺中的循环溶剂性能[5],因此分离出煤焦油或液化油中的酚类物质将有助于油品的存储,运输,及优化工艺结构。
2)酚类化合物具有弱酸性,是煤焦油液化油中含氧化合物[6]的主要组成部分。
在后续加工过程中,高的酚含量将显著增加氢耗量,氢气在合成工业中是一种贵重的原料,这无疑会提升生产的成本。
3)酚类化合物是一种高附加值产品,表1-5 为典型酚类化合物的用途[1],可见酚类化合应用范围非常广,涉及医药、农药、有机合成等等,与人们的生活和工业生产密切相关。
从油品中分离酚类化合物将大大增加煤加工产品的附加值,具有很高的经济效益。
4)随着工业的发展,石化能源的消耗带来了巨大的含酚废水排放量[7, 8],是世界上主要的污染物之一,已经严重威胁到人们的生活,健康及安全。
【资料】酚类化合物汇编
花色素苷广泛分布在葡萄、血橙、紫叶甘蓝、茄子、 樱桃等植物和一些饮料中，其中含量如下表：
花色素苷的常见种类：
▪ 1．越桔红：越桔果实提取制得。主要色物质
是含矢车菊素和芍药素的花色素苷。深红色液体， 膏状，固体或粉末，稍有特异臭。易溶于水，和 酸性乙醇。
▪ 2．萝卜红 ：由红萝卜提取制得，含天竺葵素的 花色素苷。深红色液体，膏状，固体或粉末，易 溶于水，稍有特异臭，稳供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢
20%—35%。
▪ 芝麻:芝麻林素在芝麻种子中约为0.1％～0.3％,
黑芝麻中芝麻素的含量分别为０．２０８１％、
０．１８１８％、０．２１２５％
类黄酮类中的花色素苷
花色素苷：是苯丙吡喃的衍生物，广泛存在于绝大
部分陆生植物的液泡中（除仙人掌、甜菜外），是水溶 性黄酮类色素中最重要的一类。
赋予水果、蔬菜、饮料制品和花卉红色、粉红、蓝 色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。 花色素苷不仅为现代食品提供了诱人的天然食用色素， 也为化妆品工业提供了很好的着色剂，有的还具有药用 价值，具有无毒、无副作用等优点。每日摄入一定量的 花色素苷对炎症、关节炎、痛风等疾病所造成的疼痛有 减轻的作用。花色素苷能够防止和治疗许多种疼痛，能 够保护动脉壁不受损伤。花色素苷对ph 、光热、 金属 离子都很敏感。贮存应避光，密封保存，防止吸湿。
▪ 3．黑豆红 ：黑豆皮提取制得 含矢车素-3-半乳 糖的紫菀苷。深红色液体，黑紫色膏状物或粉末， 易溶于水，其水溶液在酸性条件下为红色，中性 及偏碱性时为红棕色。
▪ 4．红米红 ：红蜜糖提取制得，含矢车菊素的花 色素苷。深红色液体，黑紫色膏状物，或粉末， 易溶于水和乙醇，在盐酸乙醇溶液中呈紫红色， 随ph值上升变成红褐色，碱性时为青绿色，加热 变成黄色。
高度不饱和的酚类化合物
高度不饱和的酚类化合物酚类化合物，大家或许听说过，但要说它的“高度不饱和”，那可就有点难度了。
不过别急，今天咱们就聊聊这个看似“高深莫测”的东西，轻松一下，保证你听了之后笑一笑，能一头雾水的同时，还能隐隐约约懂点啥。
我们先来看看“酚类化合物”是什么东西。
简单来说，酚类就是一类含有“苯环”和“羟基”（也就是OH）的化合物。
看似很简单对吧？其实酚类化合物在咱们身边无处不在。
你每天用的那瓶消毒液，里面的酚就有很大一部分能杀灭细菌。
还有像是咖啡、红酒里，也有一部分酚类物质在那悄悄作祟，让你的味觉体验更加丰富。
所以说，酚类化合物不一定是个陌生的东西，反而是生活中经常“偷偷”出现的老朋友。
好了，话说回来，今天咱们要聊的“高度不饱和”这个词，听起来挺吓人，实际上呢，说得简单点，就是酚类化合物在分子结构上有些地方很“空闲”，还没被其他原子填满。
这种“空闲”位置，可能让它和别的东西反应得更容易，也可能让它的性质变得更加独特。
不信？你试试把一根火柴和煤油放一起，那火速就能点燃，不就因为煤油分子里有些地方“未被填充”嘛。
你看，这就是不饱和的魔力了。
说到这里，大家肯定会想：那为什么要聊这个“高度不饱和的酚类化合物”呢？其实吧，这类化合物的反应性强，常常在很多化学反应中扮演重要角色。
它们可以参与很多复杂的反应，比如合成新材料、做药物、甚至在食物里起到一些微妙的作用，真是好东西。
所以呀，别看它们看起来有点儿“神秘”，但其实它们对咱们的生活影响可是大大的。
不过，你们也别高兴太早。
高度不饱和的酚类化合物，虽然能带来这么多的好处，但也有它的“小脾气”。
比如，它们非常容易和其他物质发生反应，产生一些咱们不想要的副产物。
你要是把它暴露在空气中，它可不会老实待着。
氧气一进来，马上就会发生反应，变得不那么稳定。
这也就是为什么一些老旧的化学品常常会变得“发霉”或者变质的原因之一。
再者呢，这类化合物的“高度不饱和”特性也让它们在生物体内的代谢过程显得比较“激烈”。
酚类化合物
酚类化合物(一)主要化合物及其食物来源酚类化合物包括了一类有益健康的化合物，其共同特性是分子中含有酚的基团，因而具有较强的抗氧化功能。
根据分子组成的不同，植物性食物中的酚类化合物分为简单酚、酚酸、羟基肉桂酸衍生物及类黄酮。
常见的酚类化合物有：1.简单酚又称一元苯酚，如水果中分离出的甲酚、芝麻酚、桔酸(gallicacid)。
2.酚酸主要有香豆酸(coumaricacid)、咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulicacid) 和绿原酸(chlorogenicacid)等。
3.类黄酮(flavonoids)，又称黄酮类化合物，包括黄酮、槲皮素、黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮等。
4.异黄酮异黄酮广泛存在于豆科植物中，黄豆中所含异黄酮有：染料木苷元(三羟基异黄酮，又称金雀异黄素)、大豆苷元(二羟基异黄酮)、大豆苷、染料木苷、大豆黄素苷以及上述三种苷的丙二酰化合物。
5.茶多酚主要由5种单体构成，分别是表没食子儿茶素一没食子酸酯(EGCG)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素一没食子酸酯(ECG)、儿茶素(CA)和表儿茶素(EC)。
其中，EGCG的含量最高，被认为是茶多酚生物学活性的主要来源。
(二)生物学作用酚类化合物与人体健康关系的研究多集中在槲皮素、大豆异黄酮、茶多酚的生物学作用方面。
现将其主要的保健功能综述如下：1.抗氧化作用植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护低密度脂蛋白免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致癌作用。
2.血脂调节功能大豆异黄酮可以降低胆固醇，含这种成分的大豆蛋白可使动物的低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白以及胆固醇降低30％～40％。
茶多酚可减少肠内胆固醇的吸收，降低血液胆固醇，降低体脂和肝内脂肪聚积。
3.血管保护作用红葡萄酒中的多酚化合物可抑制血小板的活性，从而抑制血栓的形成，并可使已形成的血栓血小板解聚；还可促进血管内皮细胞分泌产生舒血管因子，减轻栓塞性心血管病的发生。
酚类测定实验报告
一、实验目的1. 掌握酚类化合物的提取和分离方法。
2. 学习并掌握分光光度法测定酚类化合物含量的原理。
3. 通过实验，了解实验室操作规程，提高实验技能。
二、实验原理酚类化合物是一类含有羟基（-OH）直接连接在芳香环上的有机化合物。
本实验采用分光光度法测定酚类化合物的含量。
该法基于酚类化合物在特定波长下对光的吸收特性，通过比较标准溶液和待测溶液的吸光度，计算待测溶液中酚类化合物的含量。
三、实验材料与仪器材料：1. 标准酚类化合物溶液2. 待测酚类化合物溶液3. 硫酸铜溶液4. 磷酸溶液5. 甲基橙指示液6. 氢氧化钠溶液7. 无酚水8. 乙醇9. 乙醚10. 活性炭仪器：1. 分光光度计2. 紫外可见光分光光度计3. 磁力搅拌器4. 50mL容量瓶5. 10mL移液管6. 25mL比色皿7. 电子天平8. 烧杯9. 滤纸四、实验步骤1. 样品制备：1.1. 取一定量的待测酚类化合物样品，加入适量的无酚水，充分溶解。
1.2. 将溶液过滤，取滤液备用。
2. 标准溶液配制：2.1. 根据实验要求，配制一定浓度的标准酚类化合物溶液。
2.2. 将标准溶液分别置于50mL容量瓶中，用无酚水定容至刻度线。
3. 显色反应：3.1. 取一定量的标准溶液和待测溶液，分别加入适量的硫酸铜溶液和磷酸溶液，搅拌均匀。
3.2. 加入适量的甲基橙指示液，用氢氧化钠溶液滴定至溶液呈紫蓝色。
3.3. 将溶液置于分光光度计中，在特定波长下测定吸光度。
4. 数据分析：4.1. 以标准溶液的吸光度为横坐标，浓度（mg/L）为纵坐标，绘制标准曲线。
4.2. 根据待测溶液的吸光度，从标准曲线上查出对应的浓度。
五、实验结果与分析1. 标准曲线的线性范围为0.1-1.0 mg/L，相关系数R²为0.999。
2. 待测溶液的吸光度为0.865，从标准曲线上查出其浓度为0.8 mg/L。
3. 待测溶液中酚类化合物的含量为0.8 mg/L。
酚类化合物分子结构
酚类化合物分子结构
酚类化合物是一类含有羟基(-OH)官能团的有机化合物。
它们以
其独特的分子结构而闻名，其中羟基固定在芳香环上。
这些化合物的分子结构通常呈现环状结构，由苯环或其衍生物连接而成。
酚类化合物可以根据官能团的位置和数量进行分类。
例如，苯酚或氢氧化苯是最简单的酚类化合物，它们的分子结构中只有一个羟基固定在苯环上。
另一方面，苯二酚或苯酚醛是复杂的化合物，它们具有两个或更多的羟基和其他官能团，如醛基或酮基。
酚类化合物的分子结构对其物理性质和化学性质起着至关重要的作用，因此对于研究和应用这些化合物非常重要。
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酚类化合物PPT(完整版)
血脂调节功能 3．黑豆红 ：黑豆皮提取制得 含矢车素-3-半乳糖的紫菀苷。
每▪ 日摄（入2一）定量的花色素苷对炎症、关节炎、大痛风豆等疾异病黄所造酮成的可疼以痛有降减轻低的胆作用固。 醇，茶多酚可减少肠内胆固 花（色4）素醇预苷防的能肿够瘤吸防作止收用和，治除疗上降许述多低抗种氧血疼化痛功液，能能胆以够外固保，护槲醇动（脉，hú壁）降不皮受低素损可伤体减。少脂组和胺的肝释放内，脂抑制肪癌细聚胞积的分。化和生长，抑制癌细胞内DNA的合
酚类化合物
定义
酚类化合物：是指芳香烃中苯环上的氢原子
被羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的 羟基数▪ （1）抗氧化作用 植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护
低密度脂蛋白质免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致 癌作用。 花色素苷广泛分布在葡萄、血橙、紫叶甘蓝、茄子、樱桃等植物和一些饮料中，其中含量如下表：
20%—35%。
3．黑豆红 ：黑豆皮提取制得 含矢车素-3-半乳糖的紫菀苷。 赋予水果、蔬菜、饮料制品和花卉红色、粉红、蓝色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。 （1）抗氧化作用 植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护低密度脂蛋白质免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内 过氧化反应的致癌作用。 （5）类雌激素作用 异黄酮类化合物在人体内具有雌激素活性，可称为异黄酮植物雌激素。 花色素苷不仅为现代食品提供了诱人的天然食用色素，也为化妆品工业提供了很好的着色剂，有的还具有药用价值，具有无毒、无副 作用等优点。 花色素苷的常见种类： 花色素苷的常见种类： 4．红米红 ：红蜜糖提取制得，含矢车菊素的花色素苷。 （4）预防肿瘤作用 除上述抗氧化功能以外，槲（hú）皮素可减少组胺的释放，抑制癌细胞的分化和生长，抑制癌细胞内DNA的合 成。 易溶于水，和酸性乙醇。 赋予水果、蔬菜、饮料制品和花卉红色、粉红、蓝色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。 花色素苷能够防止和治疗许多种疼痛，能够保护动脉壁不受损伤。 深红色液体，膏状，固体或粉末，易溶于水，稍有特异臭，稳定性相对较高。
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1. 酚的定义
我们已经知道了醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚1。
2 酚的分类
根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。
例如：
（对甲苯酚）（对苯二酚）（连苯三酚）
3自然界里的酚类物质
茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称.是一
类富含于茶叶中,主要由表儿茶素、表没食子儿茶素
及没食子酚酯类等组成的多羟基化合物。
茶多酚分
子中带有多个活性羟基（-OH），可终止人体中自由
基链式反应，清除超氧离子。
茶多酚多超氧阴离子
与过氧化氢自由基的清除率达98%以上，其效果优
于维生素E和维生素C。
茶多酚还有抑菌，杀菌作
用，能有效降低大肠对胆固醇的吸收，防治动脉粥
样硬化，是爱滋病毒（HUV）逆转录酶的强抑制物，
有增强肌体免疫能力，并且抗肿瘤、抗辐射、抗氧
化，防衰老机理。
茶多酚安全无毒，是食品饮料、药品及化妆品的天然添加成分。
水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健
功能。
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空
气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，
这种颜色的变化是由于酚类化合物在氧气的
作用下，水果中的酶将其转化为醌，因此显
棕色。
断面的棕色可以作为水果中含有酚类
物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后
可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
1全日制普通高级中学教科书《化学》第二册人民教育出版社化学室编著P160
葡萄酒中酚类物质主要是花色素和单
宁，葡萄果皮中花色素含量的多少是红酒的
颜色基础，单宁含量的多少是颜色稳定的条
件也决定了口感。
4 几种重要的酚
苯酚
俗称石炭酸，苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。
苯酚为无色透明针状或片状晶体，熔点43℃，有特殊气味。
苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒。
苯酚是非常重要的有机化工原料，大量用于制造酚醛树脂（电木），环氧树脂、聚碳酸酯，己内酰胺和己二酸，香料、燃料，药物的中间体，还可以直接用作杀菌剂，消毒剂等。
对苯二酚
又称氢醌，无色或浅灰色针状晶体，熔点170℃，易升华，溶于热水和乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，有毒。
可渗入皮肤内引起中毒，蒸汽对眼睛的损害较大。
对苯二酚是重要的有机化工原料，可用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂、石油抗凝剂、油脂抗氧剂和氮肥工业的催化脱硫剂等，它还是一个强的还原剂，用作照相显影剂，还用作化学分析实际、试剂。
甲苯酚
俗称甲酚，它有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三种异构体，都存在于煤焦
油中，起混合物又叫煤酚。
由于它们的沸点相近，不一分离，一般使用其混合物。
甲酚有苯酚的气味，杀菌效力比苯酚强，毒性也较大。
目前，医药上使用的消毒剂“煤酚皂”俗称“来苏儿”溶液，是含有47％-58％甲酚的肥皂水溶液。
甲酚是重要的化工原料，可用于合成医药、染料、炸药、电木、增塑剂及农药等，也用作木材的防腐剂。
萘酚
萘酚有两种异构体：α-萘酚和β-萘酚。
α-萘酚为无色晶体，熔点为96℃，288℃升华，有类似苯酚的气味，在光照下变成深棕色，用于乙醇、乙醚氯仿和碱水溶液，微溶于水，可用水蒸气蒸馏。
β-萘酚为无色晶体，熔点123-124℃，沸点295℃。
萘酚是制取医药、染料、香料、合成橡胶抗氧剂等的原料，也可用作驱虫剂和杀菌剂。
萘酚与局部皮肤接触可引起脱皮，甚至是产生永久性色素沉 着2。
2池秀梅主编.有机化学[M].北京石油工业出版社:P123-124
β—萘酚 甲萘酚
对甲苯酚。