高中化学芳香烃
2024年人教版高中化学选择性必修3第二章烃第三节芳香烃
第三节芳香烃课标·内容要求课标·学业要求1.认识芳香烃的组成和结构特点,会比较苯与其同系物组成、结构和性质的差异。
2.知道加成、取代、氧化、还原反应等反应类型和芳香烃组成结构特点的关系。
3.结合生产生活了解芳香烃对环境、健康可能产生的影响,知道其在生产、生活中的重要应用1.理解苯及其简单同系物的结构特点及化学性质,能举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
2.通过实验探究,掌握溴苯和硝基苯的制备原理及注意事项。
3.知道芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用教材梳理·概念认知知识点一苯1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。
苯是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质与应用(1)物理性质无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。
苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为0.88 g·cm-3。
(2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3.苯的分子结构(1)分子组成和结构的不同表示方法:(2)空间结构①苯的空间构型是平面正六边形。
②六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。
每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4.苯的化学性质(1)稳定性:苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,但苯可以萃取溴水中的溴。
(2)氧化反应:燃烧时产生浓重的黑烟,反应方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(3)取代反应①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应。
反应方程式为+Br2+HBr↑。
溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
②硝化反应:苯在50~60℃的温度下与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应。
高中《化学》芳香烃(复习)
CH
H的质量分数：C2H6 >C4H8 > C2H2 = C6H6
6.甲苯的化学性质 （1）取代反应：条件不同取代的位置不同
液氯
（2）甲基的定位作用 三硝基甲苯（TNT）
3.氧化反应 （1）燃烧 （2）苯环的铡链烃基能被KMnO4氧化
苯环的侧链烃基被KMnO4氧化的规律： 1.与苯环连接的C原子要有H原子才能被氧化 2.一个侧链烃基被氧化成一个羧基
芳香烃（复习）
复习重点： 1.苯的分子结构 2.苯及其同系物的化学性质 3.判断有机分子中原子共面的思维模型
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的概念 芳香族化合物 芳香烃 苯及其同系物
苯的同系物结构特点： 1.有且只有一个苯环 2.苯环的侧链可以有一条或多条，但必须是饱和烃基（-CnH2n+1）
（2021辽宁）5. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种 B. b是
的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为D. a、b、c互为同分异构体 【答案】A
应用：要判断有机物分子中所有C原子是否可能全部共面时，先找找 分子中有没有这两种结构，若有分子中所有C原子就不可能全部共面
（2）C2H4模型
乙烯是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳碳双键，至少就有6个原子共面2.与碳碳双键 连接的其他原子一定与碳碳双键共面。
（3）甲醛模型
甲醛是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳氧双键，至少就有4个原子共面2.与碳氧双键 连接的其他原子一定与碳氧双键共面。
（2022河北卷）5. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙 基萘M和N。
下列说法正确的是 A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种 【答案】CD
高中化学选修芳香烃教案
高中化学选修芳香烃教案
目标：学生能够理解芳香烃的基本性质、结构、性质、制备方法和应用，并能够解决相关问题。
一、导入（5分钟）
1. 引导学生回顾已学过的碳氢化合物知识，引出芳香烃的概念。
2. 提问：你知道什么是芳香烃吗？它有什么特点？
二、学习芳香烃的结构（15分钟）
1. 讲解苯环的结构和特点。
2. 介绍芳香烃的一般结构。
3. 展示一些常见的芳香烃分子结构。
三、芳香烃的性质（20分钟）
1. 辅导学生了解芳香烃的物理性质和化学性质。
2. 通过实验示范，展示芳香烃的燃烧性质和化学反应。
四、芳香烃的制备方法（15分钟）
1. 讲解芳香烃的制备方法，包括直接蒸馏、加氢、硝化等方法。
2. 分析各种制备方法的适用性和优缺点。
五、芳香烃的应用（10分钟）
1. 分析芳香烃在日常生活和工业中的广泛应用。
2. 探讨芳香烃在材料制备、化工生产等领域的重要作用。
六、总结与讨论（10分钟）
1. 总结本节课学习的重点内容。
2. 提出问题，进行讨论，激发学生对芳香烃的兴趣。
3. 鼓励学生学习更多关于芳香烃的知识，提出更多问题。
七、作业布置（5分钟）
1. 布置相关阅读作业，加深学生对芳香烃的理解。
2. 提出问题，供学生下节课讨论。
教案结束。
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第三节 芳香烃
(2)制备硝基苯的实验方案 反应原理 实验试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验装置
目录
①配制混合酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢
实验步骤
慢注入 2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀
③将烧瓶放在 50～60 ℃的水浴中加热
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有 实验现象
微黄色油状液体出现(因溶解了 NO2 而呈微黄色) ①采用水浴加热的优点：反应物受热均匀，温度易于控制；
②与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓
实验说明
硝酸挥发到大气中造成污染； ③分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和 5%
质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环侧链烃基的邻、对位的氢 原因
原子更活泼而易被取代
目录
2．苯的同系物与Cl2、酸性KMnO4反应的特点 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
，
由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液
课程标准
1.认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、 结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工 生产中的重要作用。
2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能书写相 应的反应式。认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类 型和有机化合物组成结构特点的关系。
目录
01
必 探
和
两种。
目录
2．(2022·合肥高二检测)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
高中化学教案芳香烃
高中化学教案芳香烃
教学目标：
1. 了解芳香烃的定义和结构特点。
2. 掌握芳香烃的命名规则和性质。
3. 理解芳香族化合物的反应类型和应用领域。
教学重点和难点：
重点：芳香烃的结构、命名和性质。
难点：芳烃的反应类型和应用领域。
教学准备：
1. 教学用具：投影仪、幻灯片、化学试剂。
2. 实验器材：试管、试管架、酸碱试剂。
教学过程：
一、导入（5分钟）
通过展示芳烃的结构式引出本节课的主题，让学生了解芳烃的特点和重要性。
二、讲解（15分钟）
1. 讲解芳烃的定义和结构特点。
2. 讲解芳烃的命名规则和性质。
三、实验（20分钟）
进行一些简单的实验，如用溴水测试芳烃和脂肪烃的区别，让学生亲身感受芳烃的性质。
四、讨论（15分钟）
与学生讨论芳烃的反应类型和应用领域，引导学生思考芳烃在日常生活和工业生产中的重要性。
五、总结（5分钟）
总结本节课的重点内容，巩固学生的知识点。
六、作业布置（5分钟）
布置相关练习题，巩固学生所学内容。
教学反思：
通过本节课的教学，学生对芳烃有了更深入的了解，同时也激发了学生对化学的兴趣，提高了他们的学习积极性。
在以后的教学中，可以增加实验环节和案例分析，进一步巩固学生的知识。
同时，要关注学生的学习情况，及时进行反馈和指导。
高中化学详解 芳香烃
下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯 等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
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＋3HNO3
―浓―H― 2S→ O4
△
＋3H2O。2，4，6 — 硝基甲苯（TNT）三、芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。 2．芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基
本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材 料等。
合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ， 此 反 应 属 于 __________ 反应。
＋9O2 ―点―燃→7CO2＋4H2O。
② 苯 的 同 系 物 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， 但 不 能 使 溴 水 褪
色。实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。
R ―酸―性―K―M― nO―4溶―液→ [O]
―酸―性―K―M― nO―4溶―液→
C
[O]
CC C
―酸―性―K―M― nO―4溶―液→
有 毒
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．苯的同系物的同分异构体 如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全 燃烧的化学方程式为
练习3、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢
原子，所得的芳香烃产物最多有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
答案 D
练习2、下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的 是( )
A．苯和甲苯 B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混 合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项 符合题意。 答案 C
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水 反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的 为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲 苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯；溴苯；
＋Br2 ―F―eC→l3
＋HBr；取代
(2)己烷、苯 (3)己烯 (4)甲苯
练习1、已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
式为
的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物 B．该烃的一氯取代物最多有5种 C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 答案 B
知识点2：苯及其同系物的性质 例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符
由此可见： (1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分 子中在同一直线上的原子最多有4个。 (2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢 原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号 碳 原 子 和 氧 原 子 及 CH3 的 某 一 个 氢 原 子 则 可 能 在 这 个 平 面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (1)4 (2)17
苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为
烷基的芳香烃才是苯的同系物。
②符合通式的不一定是苯的同系物。
二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点
苯
甲苯
分子式
C6H6
C7H8
结构简式
结构相同点
都含有苯环
结构不同点 苯环上没有取代基
含—CH3
分子间的关系 物理性质
结构相似，组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水
解析 确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内 或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为3个时， 呈平面三角形；为2个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。
画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原 子与4个原子成键；②、③ 号碳原子分别与2个原子成 键;④号碳原子和苯环上碳 原子均与3个原子成键。
(2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ______________。
(3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ____________。
(4) 不 与 溴 水 反 应 但 能 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 __________。
第二节 芳香烃
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化 合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味 的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸 (C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美 洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂，等等。当 然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的 许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它 们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名 词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化 合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族 化合物在结构上的共同特点是什么呢？
例3 已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完
全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目
有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：
，
在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原 子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图
示为
。
答案 B
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构 分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边
形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且 键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。
2．物理性质
颜色 状态
气味
密度
溶解性 挥发性
毒 性
无色
液态
有特殊 气味
比水小
水中难 溶，有 机溶剂 中易溶
沸点比 较低， 易挥发
化 溴的四氯化碳溶液
学 性
KMnO4(H＋)溶液
质 浓HNO3和浓H2SO4
不反应 不反应
反应
不反应 被氧化，溶液褪色
反应
知识点1：苯及其同系物的结构 例1 试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
[O]
反应机理： 连接苯环的 碳原子，必 须有氢原子 相连接。
(2)取代反应 ①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子 被溴原子取代。
② 甲 苯 与 浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混 合物 在 30-40℃ 时 反 应，苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被硝基取代，化
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
概念
定义
特点
实例
芳香族 化合物
分子里含有一个或 多个苯环的化合物
苯环是母体，不 一定均是碳、氢 两元素
、
芳香烃
分子里含有一个或 多个苯环的烃
苯环是母体，只 含碳、氢两种元 素
、
苯的 符合CnH2n－6(n≥6) 只含一个苯环，
同系物 的芳香烃
侧链为烷基
、
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是