高中化学有关芳香烃
2024年人教版高中化学选择性必修3第二章烃第三节芳香烃
第三节芳香烃课标·内容要求课标·学业要求1.认识芳香烃的组成和结构特点,会比较苯与其同系物组成、结构和性质的差异。
2.知道加成、取代、氧化、还原反应等反应类型和芳香烃组成结构特点的关系。
3.结合生产生活了解芳香烃对环境、健康可能产生的影响,知道其在生产、生活中的重要应用1.理解苯及其简单同系物的结构特点及化学性质,能举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
2.通过实验探究,掌握溴苯和硝基苯的制备原理及注意事项。
3.知道芳香烃组成、结构和性质的差异,认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用教材梳理·概念认知知识点一苯1.芳香烃:在烃类化合物中,含有一个或多个苯环的化合物。
苯是最简单的芳香烃。
2.苯的物理性质与应用(1)物理性质无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水。
苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为0.88 g·cm-3。
(2)应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3.苯的分子结构(1)分子组成和结构的不同表示方法:(2)空间结构①苯的空间构型是平面正六边形。
②六个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。
每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4.苯的化学性质(1)稳定性:苯的结构稳定,苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应,但苯可以萃取溴水中的溴。
(2)氧化反应:燃烧时产生浓重的黑烟,反应方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。
(3)取代反应①卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应。
反应方程式为+Br2+HBr↑。
溴苯():无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
②硝化反应:苯在50~60℃的温度下与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应。
高中《化学》芳香烃(复习)
CH
H的质量分数：C2H6 >C4H8 > C2H2 = C6H6
6.甲苯的化学性质 （1）取代反应：条件不同取代的位置不同
液氯
（2）甲基的定位作用 三硝基甲苯（TNT）
3.氧化反应 （1）燃烧 （2）苯环的铡链烃基能被KMnO4氧化
苯环的侧链烃基被KMnO4氧化的规律： 1.与苯环连接的C原子要有H原子才能被氧化 2.一个侧链烃基被氧化成一个羧基
芳香烃（复习）
复习重点： 1.苯的分子结构 2.苯及其同系物的化学性质 3.判断有机分子中原子共面的思维模型
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的概念 芳香族化合物 芳香烃 苯及其同系物
苯的同系物结构特点： 1.有且只有一个苯环 2.苯环的侧链可以有一条或多条，但必须是饱和烃基（-CnH2n+1）
（2021辽宁）5. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种 B. b是
的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为D. a、b、c互为同分异构体 【答案】A
应用：要判断有机物分子中所有C原子是否可能全部共面时，先找找 分子中有没有这两种结构，若有分子中所有C原子就不可能全部共面
（2）C2H4模型
乙烯是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳碳双键，至少就有6个原子共面2.与碳碳双键 连接的其他原子一定与碳碳双键共面。
（3）甲醛模型
甲醛是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含 有碳氧双键，至少就有4个原子共面2.与碳氧双键 连接的其他原子一定与碳氧双键共面。
（2022河北卷）5. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙 基萘M和N。
下列说法正确的是 A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种 【答案】CD
【高中化学】芳香烃和卤代烃
结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”，右同) 在苯环平面内，其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子。
答案：(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子， 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr：_C_H__3_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_＋__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
夯基础•小题
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
高中化学第二章第2节芳香烃知识点
第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物，在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代（Fe做催化剂）+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水（浓硫酸为催化剂和吸水剂）+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷（Ni做催化剂）+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：42、物理性质无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒3、化学性质1）氧化反应燃烧：C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O （带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基2）取代反应苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代：与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2，4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4（H+）不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都，是一个微笑的城市，宁而美丽。
高中化学课件 芳香烃
一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应；甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色(而苯不能)， 这是由于苯环与侧链之间的影响所致。 答案：D
解题归纳 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响 侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，苯的同系物被氧化 时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相 连的碳原子上；同时，侧链也会影响苯环，使苯环上与甲 基邻、对位上的 H 原子变得活泼，
(3)苯能与 H2 在催化作用下发生加成反应，说明苯具 有类似烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被 氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
问题 2：实验室如何制取溴苯？
实验 原理
实验 装置
整个烧瓶充满红棕色气体，在导管 口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应 完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶 实验 液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把 现象 烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯 里，烧杯底部有褐色不溶于水的液 体生成
(1)写出 A 中反应的化学方程式________________。 (2)试管 C 中苯的作用是______________________。 反应开始后，观察 D 和 E 两试管，看到的现象为 D____________________；E____________________。 (3)B 中的 NaOH 溶液的作用是____________，可观 察到的现象是____________________。 (4) 在 上 述 整 套 装 置 中 ， 具 有 防 倒 吸 的 装 置 有 ________(填字母序号)。
不同点 与酸性高锰酸钾溶液不 反应
解释
苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的 同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果
问题 2：苯及苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间 的关系是什么？ 芳香烃包括苯及苯的同系物，还包括其他含有苯环 的烃类，而只要含有苯环的化合物都是芳香化合物，但 不一定是芳香烃。它们之间的关系如图所示：
高中化学详解 芳香烃
下列事实可以说明“苯分子结构中不
存在碳碳单键和双键交替结构”的B是--
----
A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。
B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能 发生加成反应。
（1） C、邻二甲苯只有一种结构。
D、苯环上碳碳键的键长相等。
性质
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝-化---反---应---是---放---热---反---应---，---为---防---局----部---过---热---对---实---验---不---利。。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -受---热---均---匀---，---易---控---制---温---度-。 温 度计放置的位置 --温---度---计---的---水---银---球---插---入---水---浴---锅---内--。 5、浓硫酸的作用催 脱---化 水---剂 剂---，长导管的作用-冷回---凝流--。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯 等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等。
再见
淡黄色针状晶体，不溶
于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
Ni CH3
+ 3H2 △
3、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H KMnO4 （H+）
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
最新人教版高中化学《芳香烃》知识梳理
3H2O
2,4,6–三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
③加成反应
甲苯与苯相似，在一定条件下也能与H2发生加成反应。
苯的同系物的卤代反应
＋3H2 环己烷
【例1】下列关于苯的说法中，正确的是()
A．苯的分子式是C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析：
A
(3)苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
①氧化反应
苯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烟产生。
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
但是，苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，即苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②取代反应
a．苯和溴的反应
实验原理
实验装置
实验步骤ห้องสมุดไป่ตู้
实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁粉，并用带导管的塞子塞紧
b．苯的硝化反应
实验原理
＋HO—NO2 NO2＋H2O
实验装置
实验步骤
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；②向冷却后的酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀；③将混合物控制在50～60℃的条件下约10 min
实验现象
将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中，可以看到烧杯底部有黄色油状物生成(溶有NO2)，经过分离得到粗硝基苯
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【助学】
本课精华：
1.烷烃、烯烃、苯化学性质比较
2.溴代反应、硝化反应实验对照
3.苯及其同系物的鉴别
4.有机物分离提纯的方法
【学前诊断】
1．芳香族化合物是指
A.具有芳香气味的有机物
B.分子中含有苯环的有机化合物
C.分子中只含有一个苯环的化合物
D.只能从天然香料中提取的化合物
难度：易
2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
难度：易
3．将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )
A.①②③
B.⑦
C.全部
D.④⑥⑦
难度：中
【典例精析】
1．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤ 2－丁炔、⑥环乙烷、
⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是
A.③④⑤⑧
B.④⑤⑦⑧
C.④⑤⑧
D.③④⑤⑦⑧
难度：易
2．实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗｡
正确的操作顺序是
A.①②③④⑤
B.②④⑤③①
C.④②③①③
D.②④①⑤②
难度：易
3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
难度：中
4．某有机物结构简式为，下列说法错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
B．能与溴水发生加成反应褪色
C．能发生加聚反应
D．该分子中至少有16个原子在苯环所在平面
难度：中
5．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下:
则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
难度：难
6．下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。
其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：，该反应的类型为反应。
（2）试管C中苯的作用是；反应开始后，观察D试管，看到的现象为；能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为。
（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有（填字母）。
难度：难
【活学活用】
1．（对应例1，易）
有四种无色液态物质：苯、己烷、己烯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
（1）不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应的是。
（2）不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，此反应属于反应。
（3）能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应的是。
（4）不能与溴水反应，但能与酸性高锰酸钾溶液反应的是。
2．（对应例3，易）
苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述正确的是
A．都容易发生取代反应
B．都容易发生加成反应
C．都能燃烧,且燃烧现象完全相同
D．乙炔和乙烯易被KMnO4氧化，苯不能被KMnO4氧化
3．（对应例4，难）
某有机物（如图）是甲烷被苯基取代的产物，下列说法不正确的是
A．分子式为C25H20B．所有碳原子不在一个平面上
C．此物质属于芳香烃D．此物质属于苯的同系物
4．（对应例5，难）
已知C－C可以绕键轴旋转，结构简式为下图的烃，下列说法正确的是
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有3种
D．该烃是苯的同系物
5．（对应例6，中）
下图是实验室制溴苯的装置图，下列说法正确的是
A．左侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B．仪器A的名称叫蒸馏烧瓶
C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D．碱石灰的作用是防止空气中水蒸气进入反应体系。