人教版高中化学2.2 芳香烃
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
课堂练习：
1、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
Br + HBr
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?
液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂
3.长导管的作用是什么？用于导气和冷凝回流
4.为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧 杯中,可以看到烧杯底部有黄色油 状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗 硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常 用的方法是什么? 水浴 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 分液漏斗 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 除去混合酸 5. 浓硫酸的作用是什么? 催化剂、吸水剂
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+3 H2
Ni △
环己烷 H Cl H Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
H
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
CH3
浓硫酸O2N
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2）氧化反应
⑴可燃性
NO2
+ 3H2O
NO2
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
⑵可使酸性高锰酸
钾溶液褪色（可鉴 别苯和甲苯等苯的 同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可 以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3）加成反应
CH3
CH3
C.
D.
2.下列各组中互为同分异构体的是（ C D ）
Cl
Cl
Cl
A.
Cl
C. Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式
Br + HBr
+ HNO3（浓）浓50H~26S0℃O4
NO2 + H2O
1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序）
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2 FeBr3
实验步骤:按左图连 接好实验装置,并检 验装置的气密性.把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里.同时加入 少量铁粉.在常温下, 很快就会看到实验 现象.
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试 管中，各加入3滴KMnO4酸性溶 液，充分振荡，观察现象。
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式.
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
二、苯的分子结构与化学性质：
1、组成与结构：分子式： C6H6
1）结构式
3）结构特点：
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
KMnO4
CH
H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什 么不同?
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2、化学性质：
1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
人教版高中化学选修五课件：2-2芳香烃
知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥6) 。 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热， 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体，与人体皮肤接触或被人吸收，都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚， 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1．如下图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的。 2．苯可以使溴水褪色，因为溴更易溶于苯，苯可以萃取出溴水中的溴， 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键，不属于烯烃。 3．在催化剂作用下，苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4．苯分子是平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同，这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应： 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色，苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ，又叫 TNT，是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体，是一种 烈性炸药 。
3．芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。
高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
ppt课件
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
ppt课件
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
ppt课件
分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
ppt课件
2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
ppt课件
3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
ppt课件
三、芳香烃的来源及应用 1．来源
ppt课件
3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
①
②
③ CH3 H3C
CH3④
CH3 C8H17
苯的同系物
CH CH2
⑤
芳香烃⑥
⑦
芳香CH化3 合物
O2N
NO2
⑧
⑨
⑩
NO2
卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代
催化剂
Br2
Br HBr
溴苯
现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。
长导管口出现白雾
反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体
相对分子质量为128的烃？
1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性
2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物，
其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时
最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（）
火焰明亮，产生浓烈黑 烟；不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色。
卤代 取反应
Br2 催化剂
Br HBr
溴苯为无色、比水重、不溶于水
的液体，溶有少量溴而显褐色。
液溴， FeBr3做催化剂
代
反 应
HO NO2 浓H2SO4
NO2 H 2O
水浴加热55℃~60℃
硝化 硝基苯为无色，难溶于水，比水 浓硫酸:催化剂、吸水剂
无明显变化 结论：
苯环对甲基(侧链) 无明显变化 产生影响，使侧链
褪色
易被氧化。
R KMnO4(H )
O C — OH
氧化反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。
人教版高中化学选修五 第2章2-2芳香烃教案
高中化学选修5 第二章烃和卤代烃教案+ Br（溴苯）（氯苯）（苯分子中的投影小结］+ HO －（硝基苯）－小结：易取代、难加成、难氧化（苯磺酸）叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
板书］易取代、难加成、难氧化22）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物能发生加成反应。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（对苯环之影响；2.2 课时作业一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分)1．(2015·重庆高二检测)下列说法中错误的是()A．石油中含C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D．煤中含苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来【答案】 D【解析】煤是含多种无机物和有机物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烃，但煤干馏的产物煤焦油中含苯和甲苯，可通过分馏的方法将它们分离出来。
2．(2015·山东淄博高二检测)下列反应不属于取代反应的是()A．酯化反应B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应D．苯与液溴的反应【答案】 B3．(2015·唐山高二检测)已知下列有机物：①硝基苯、②环己烷、③甲苯、④苯磺酸、⑤溴苯、⑥邻二甲苯。
其中不能由苯通过一步反应直接制取的是() A．②④B．①③⑤C．①②⑥D．③⑥【答案】 D4.(2015·湖北武汉高二检测)50～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。
下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率【答案】 C【解析】该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。
人教版高中化学选修5-2.2《芳香烃》教学课件
CH3 酸性KMnO4 褪色 COOH
H3C
CH3 酸性KMnO4 HOO褪C 色
COOH
结 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响， 论 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
新知讲解 推测 2 苯环上的烷基都能被氧化成羧基吗？
CH2CH2CH3
COOH
CH2CHCH3 CH3
CHCH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH2CH3 CH3
简称：三硝基甲苯 （TNT）
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质
（2）取代反应 ②卤代反应
CH3
一氯取代
CH2Cl
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl Cl
新知讲解
3. 苯的同系物的化学性质 （2）取代反应
②卤代反应
CH3 + Cl2条光件照一
CH2Cl + HCl
条铁件二
CH3 + Cl2
Cl
光照
H CH3 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH3 + HCl
铁
&
三、芳香烃的来源及其应用 1. 来源：a. 煤的干馏 b. 石油的催化重整 2. 应用：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。
课堂小结
化学性质
(1) 苯的同系物和苯都含有苯环， 性质相似： ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(1) 燃烧氧化
点燃 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
(2) 取代反应
+ Br2 Fe
Br+ HBr
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
NO2+H2O
最新人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》教案.doc
第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。
教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。
教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37［思考与交流］中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。
＊但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应（与H2、Cl2)总结：能燃烧，难加成，易取代m ［课堂练习］：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （）（导学）（A ） 苯的邻位二元取代物只有一种（B ） 苯的间位二元取代物只有一种（C ） 苯的对位二元取代物只有一种（D ） 苯的邻位二元取代物有二种2 、 苯 环 结 构 中 不 存 在 C-C 单 键 与 C=C 双 键 的 交 替 结 构 ， 可 以 作 为 证 据 的 是[]①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10A ．①②④⑤3、下列物同一平面B ．①②③⑤C ．①②③D ．①②质中所有原子都有可能在上的是 （ ）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A 、苯是无色带有特殊气味的液体B 、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37［思考与交流］中第 3 问。
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。
人教版高中化学选修五2.2.2 芳香烃(芳香烃的结构和性质和来源)
教案学科化学教师有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（D）A．分子中含有碳碳双键B．易被酸性KMnO4溶液氧化C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯生求知欲。
导入新课观察下列5种物质，分析它们的结构回答:其中①、③、⑤的关系是____________________；其中②、④、⑤的关系是____________________；【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】一、苯的同系物1．苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只有一个________，侧链都是________，通式为________________。
2．常见的苯的同系物甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，乙苯：____________________。
3．苯的同系物的化学性质(1)氧化反应思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。
(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。
二、芳香烃的来源及其应用1．定义分子里含有一个或多个________的烃。
2．来源(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。
3．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
高中化学人教版选修5课件2：2.2 芳香烃
第二节 芳香烃
教学目标
掌握苯的结构特点和化学性质。 掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 了解芳香烃的来源及其应用。
你能写出最简单、最基本的芳香烃的结构吗？
温故知新
江苏扬子石化45万吨芳烃装置
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
（1）结构简式
或
温故知新
（2）空间构型 苯是一个平面正六边形分子
CH3 如苯环为单键和双键的交替 CH3 结构，则两者结构不同。
碳原子的sp2杂化与苯的结构
科学视野
苯分子的σ键
苯分子的π键
视频导学 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢 原子都处于同一平面上，为平 面正六边形，键角为120º 。
2.苯的化学性质 （1）取代反应 ①卤代反应
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 60℃
NO2 + H2O
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难 溶于水，密度比水大。）
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
观察实验
2.加成反应
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni 18MPa 180～250℃
总结感悟
二、 苯的同系物 1. 结构 符合通式：CnH2n-6(n≥6） 分子中只有一个苯环，与烷基相互连。
球棍模型
比例模型
在苯分子中不存在 碳碳单键和双键的 交替结构。
苯分子的1H核磁共振谱图
交流讨论
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不 是单双键交替结构？
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？
高中化学选修5人教版：2.2芳香烃 ppt
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2