以六氟丙烯二聚体为基础的表面活性的合成与性能

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一种高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体的制备方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201911361617.5(22)申请日 2019.12.25(71)申请人浙江巨化汉正新材料有限公司地址 324000 浙江省衢州市柯城区华荫北路12号(72)发明人王雄　张则瑜　段仲刚　周强　楼良弟　(51)Int.Cl.C07C 17/281(2006.01)C07C 21/18(2006.01)B01J 31/30(2006.01)(54)发明名称一种高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体的制备方法(57)摘要本发明涉及精细化工领域，具体关于一种高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体的制备方法；本发明制备方法简单，首先在齐聚催化剂和结构异构化助剂的作用下将六氟丙烯制备成D2含量大于70%的六氟丙烯二聚体，然后通过经一部的加热加压反应使用金属氟化物和结构异构化助剂促进D1结构的六氟丙烯二聚体箱D2结构的六氟丙烯二聚体转变，制备成D2结构六氟丙烯二聚体含量大于95%的高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体；本方法简单可行、成本较低非常具备工业化的前景。

权利要求书1页说明书6页附图2页CN 111056914 A 2020.04.24C N 111056914A1.一种高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体按照以下方法制备：按照质量份数，将0.01-0.15份的齐聚催化剂、0.01-0.1份的结构异构化助剂和50-70份的有机溶剂加入到反应釜中，搅拌混合均匀后使用氩气鼓泡5-10min，然后抽真空，充氩气循环3次，在真空条件下充入15-28份的六氟丙烯，控温30-45℃，搅拌反应2-8h，完成反应后降温到5-10℃，然后排出残留的六氟丙烯气体，分液得到下层液体加入到高压反应釜中，加入0.02-0.12份的金属氟化物和0.05-0.5份的结构异构化助剂，氮气保护下升温到60-80℃，反应40-60min，完成反应后冷却到室温，分离出催化剂即可得到所述的高反应活性的D2结构六氟丙烯二聚体。

碳氟表面活性剂

碳氟表面活性剂摘要:介绍了碳氟表面活性剂的主要物理化学性质,合成方法,国际、国内碳氟表面活性剂的发展及现状。

介绍了碳氟表面活性剂的最新进展,特别是一些新型碳氟表面活性剂的主要性质和用途。

分析了我国碳氟表面活性剂发展缓慢,与国外形成巨大反差的原因,并对进一步发展我国的碳氟表面活性剂工业提出了自己的看法。

关键词:表面活性剂;碳氟表面活性剂;性能;合成;应用;发展普通表面活性剂的疏水基一般为碳氢链,称碳氢表面活性剂。

将碳氢表面活性剂分子碳氢链中的氢原子部分或全部用氟原子取代,就成为碳氟表面活性剂,或称氟表面活性剂。

碳氟表面活性剂是特种表面活性剂中最重要的品种,有很多碳氢表面活性剂不可替代的重要用途。

本文介绍其合成、性能及应用。

1碳氟表面活性剂的物化性质和用途碳氟表面活性剂的独特性能常被概括为“三高”、“两憎”,即高表面活性、高耐热稳定性及高化学稳定性;它的含氟烃基既憎水又憎油。

碳氟表面活性剂其水溶液的最低表面张力可达到20ｍＮ/ｍ以下,甚至到15ｍＮ/ｍ左右。

碳氟表面活性剂在溶液中的质量分数为0.005%～0.1%,就可使水的表面张力下降至20ｍＮ/ｍ以下。

而一般碳氢表面活性剂在溶液中的质量分数为0.1%～1.0%范围才可使水的表面张力下降到30ｍＮ/ｍ～35ｍＮ/ｍ。

碳氟表面活性剂如此突出的高表面活性以致其水溶液可在烃油表面铺展。

碳氟表面活性剂有很高的耐热性,如固态的全氟烷基磺酸钾,加热到420℃以上才开始分解,因而可在300℃以上的温度下使用。

碳氟表面活性剂有很高的化学稳定性,它可抵抗强氧化剂、强酸和强碱的作用,而且在这种溶液中仍能保持良好的表面活性。

若将其制成油溶性表面活性剂还可降低有机溶剂的表面张力。

早期,碳氟表面活性剂曾用作四氟乙烯乳液聚合的乳化剂,以后逐步用作润湿剂、铺展剂、起泡剂、抗黏剂和防污剂等,广泛应用于消防、纺织、皮革、造纸、选矿、农药和化工等各个领域,显示强大的生命力。

但碳氟表面活性剂由于合成困难,价格较高,目前主要用于一般碳氢表面活性剂难以胜任或使用效果极差的领域。

六氟丙烯二聚体及其应用

六氟丙烯二聚体及其应用齐海;徐卫国;赵卫娟;陈伟;刘毓林;张勇耀【摘要】介绍了六氟丙烯二聚体的结构、不同异构体的物理化学性质及其制备方法；并以六氟丙烯二聚体自身或以其为原料的六氟丙烯二聚体衍生物为出发点介绍其应用情况，着重介绍其作为含氟表面活性剂的开发利用，认为应该加强其在表面活性剂领域的研究。

【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2012(000)004【总页数】5页(P18-22)【关键词】六氟丙烯;二聚体;衍生物;应用;氟表面活性剂【作者】齐海;徐卫国;赵卫娟;陈伟;刘毓林;张勇耀【作者单位】浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023【正文语种】中文【中图分类】TQ325.4六氟丙烯(Hexafluoropropene，简称 HFP)通过齐聚反应可以定量地得到六氟丙烯二聚体(HFPD)和三聚体(HFPT)的混合物［1］。

由于氟原子取代了分子中的氢原子，使得六氟丙烯二聚体有着良好的热稳定性及化学稳定性;并且由于含有双键，进而可以进一步反应制备得到各种含氟衍生物，这些衍生物可以作为医药、农药中间体、含氟表面活性剂、防水防油助剂、含氟聚合物单体、溶剂以及惰性液体等等［2］。

因此，研究六氟丙烯二聚体及其衍生物的开发和利用是非常有现实意义的。

1 六氟丙烯二聚体的制备六氟丙烯的齐聚反应主要有2类方法。

气相法:其齐聚工艺为无溶剂过程，利用金属氟化物、活性炭、金属氟化物附着在活性炭上作催化剂［3－4］;液相法:在极性溶剂和催化剂的作用下发生齐聚反应［5］。

液相法齐聚得到的二聚体(HFPD)，分子式C6F12，相对分子质量为 300.5，相对密度为 1.62。

有2种不同的异构体:D－1和D－2，其中D－1又有2种顺反异构体(E)D－1和(Z)D－1。

PFOA替代品的开发及应用进展

PFOA替代品的开发及应用进展舒豫鹏【摘要】回顾了PFOA替代品开发的政策背景,综述了近年来国内外PFOA替代品的开发和应用进展,并对我国PFOA替代品相关产业的发展提出了建议.【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2016(000)002【总页数】6页(P28-32,38)【关键词】PFOA;替代品;开发;应用;进展【作者】舒豫鹏【作者单位】上海三爱富戈尔氟材料有限公司,上海200241【正文语种】中文在众多的表面活性剂中，含氟表面活性剂由于具有优越的性能，被广泛用作机械润滑剂、织物整理剂、表面改性剂、泡沫灭火剂、消泡剂、脱模剂、防雾剂、助焊剂、抗静电剂，以及医药制品、化妆品、电子产品的生产和化学镀膜等领域[1]。

其中全氟辛酸(Perfluorooctanoic Acid，简称PFOA)及其盐类(如铵盐、钠盐)又是含氟表面活性剂中应用最为广泛的品种。

PFOA的分子式为CF3(CF2)6COOH，由于氟元素的强电负性(3.98)和较小的原子共价半径(0.64Å)，PFOA氟碳直链结构中的C-F键比较短(1.35Å)、键能比较大(486 kJ/mol)。

另外由于氟原子强大的吸电子能力，使PFOA分子中的C-C键键能增强(360 kJ/mol)[2]，同时氟原子在碳链周围紧密排列，对C-C键起到保护和屏蔽作用，这使得整个PFOA分子具有刚性结构和很低的表面能，因此具有很高的热稳定性、化学稳定性和表面活性。

PFOA除了可以作为一般氟碳表面活性剂使用之外，它还是用量仅次于全氟辛烷磺酸盐(Perfluorooctane Sulfonate，简称PFOS)的憎水憎油抗污多功能整理剂。

PFOA的另一项重要用途是作为含氟功能性高分子材料制造中的助剂。

以PFOA的盐类为乳化剂通过乳液聚合生产的含氟功能性高分子材料除了被大量应用于纺织(如服装)和厨房用品(如不黏材料)等民用消费品之外，还广泛应用于航空航天、电线电缆、建筑建材、机械设备、石油化工、涂料、汽车、军事、医疗、消防等诸多领域，是现代科学技术和生产生活中一种非常重要的高分子材料。

含氟表面活性剂简述

含氟表面活性剂简述徐宇江南大学化学与材料工程学院应用化学0901文章摘要：介绍了含氟表面活性剂的种类、特性以及在多个工业领域及日常用品中的广泛用途，综述了当前含氟表面活性剂的合成方法。

关键词：含氟表面活性剂；种类；特性；应用Fluorine-containing SurfactantAbstract :The kinds,characteristics,functions in various industrial areas and daily necessities in the wide range of uses of fluorine-containing surfactant were introduced,the synthesis of fluorine-containing surfactant was reviewed.Keywords：fluorine-containing surfactant；kinds；characteristics；application引言：含氟表面活性剂（fluorine-containion surfactant）是20世纪60年代研发的一类特种表面活性剂。

与传统表面活性剂相比，含氟表面活性剂具有较高的表面活性、高耐热稳定性、高化学稳定性及既憎水又憎油等优良特性。

因而在日用化工、纺织印染、石油化工、电镀防腐等领域有广泛的应用全景和发展潜力。

作为一类特殊的表面活性剂，近年来含氟表面活性剂的应用研究逐渐成为表面活性剂中最为活跃的研发重点之一。

一．含氟表面活性剂的特性与分类1.含氟表面活性剂的特性一般表面活性剂的结构由两部分组成，一部分为油溶性集团或叫疏水基，另一部分为水溶性集团或叫亲水基。

将油溶性基团中的氢原子被氟原子取代，就成为氟碳表面活性剂。

氟元素是电负性最大的非金属元素，具有高氧化性，高电离能，使得氟碳键键能高，结构比碳氢稳定，同时又使氟原子难以被极化，这种低极性使氟碳链的疏水作用远超过碳氢链。

以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂的合成及性能研究

以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂的合成及性能研究以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂的合成及性能研究摘要：氟表面活性剂作为一类重要的功能性化学品，在界面活性、润湿性、抗油脂性和生物相容性方面表现出卓越性能。

本文研究了以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂的合成及其性能表现。

通过一系列实验，得出了合成六氟丙烯二聚体的方法，并对其表面活性剂性能进行了评价。

结果表明六氟丙烯二聚体可作为优良的氟表面活性剂，具有良好的界面活性、润湿性和抗油脂性能，且具备一定的生物相容性，有望在涂料、表面处理和生物医学等领域得到广泛应用。

关键词：氟表面活性剂；六氟丙烯二聚体；合成；性能评价；应用1. 引言氟表面活性剂是一类具有氟碳键结构和表面活性的有机化合物，具有优异的界面活性性能。

其主要由疏水基团和亲水基团构成，疏水基团为氟碳链，亲水基团为氧含量较高的羟基、乙氧基等。

由于氟碳键的稳定性和表面活性的特殊性，氟表面活性剂在许多领域得到了广泛应用，如涂料、纺织品、家居用品等。

六氟丙烯二聚体是一种重要的六氟丙烯聚合物，具有极佳的疏水性和热稳定性。

它可以通过将六氟丙烯和1,6-二氟-1,1,2,2-四氟乙烯聚合而成。

研究发现，六氟丙烯二聚体具有较低的自由基起始温度和分子量分布，以及良好的溶解性能和应变硬化性。

因此，将六氟丙烯二聚体作为氟表面活性剂的基础，合成出更具优越性能的氟表面活性剂，具有重要的应用价值。

本文旨在研究以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂的合成方法，并评价其在界面活性、润湿性、抗油脂性和生物相容性方面的性能。

2. 合成方法以六氟丙烯二聚体为基础的氟表面活性剂可以通过以下步骤进行合成：步骤一：制备六氟丙烯二聚体。

将适量的六氟丙烯和1,6-二氟-1,1,2,2-四氟乙烯混合，加入催化剂后，在适当的温度和压力条件下进行聚合反应。

步骤二：对聚合得到的六氟丙烯二聚体进行后处理。

可以通过加入适量的溶剂、调节温度和pH值等方法，对六氟丙烯二聚体进行后处理，以提高其表面活性。

六氟丙烯二聚反应

六氟丙烯二聚反应六氟丙烯（Hexafluoropropylene，缩写为HFP）是一种重要的有机化合物，也是聚合物材料的重要组成部分。

六氟丙烯二聚反应是六氟丙烯分子之间发生的化学反应，通过将两个六氟丙烯分子结合起来形成二聚体，进而产生更复杂的聚合物结构。

本文将介绍六氟丙烯二聚反应的原理、应用以及相关的研究进展。

六氟丙烯分子由六个氟原子和一个丙烯基组成，具有极强的化学稳定性和耐热性。

六氟丙烯二聚反应是指两个六氟丙烯分子中的丙烯基发生共轭加成，形成一个新的化学键。

这个过程需要在适当的催化剂存在下进行，常见的催化剂包括铜、铜盐和铜催化剂等。

在反应中，六氟丙烯分子的双键开启，与另一个六氟丙烯分子的双键结合，从而形成一个新的化学键。

六氟丙烯二聚反应具有许多重要的应用。

首先，它可以用于制备多种聚合物材料，如聚六氟丙烯（Polyhexafluoropropylene，简称PHFP）。

聚六氟丙烯是一种具有优异耐热性和耐腐蚀性的高分子材料，广泛应用于化工、电子、医疗等领域。

其次，六氟丙烯二聚反应还可以用于制备功能性化合物。

通过在六氟丙烯分子上引入不同的官能团，可以获得具有特定性质的化合物，如具有光学活性的分子或具有特殊结构的分子。

这些化合物在药物、材料科学等领域具有重要意义。

近年来，六氟丙烯二聚反应的研究取得了一些进展。

一方面，研究人员通过改变催化剂的种类和反应条件，尝试实现高效的六氟丙烯二聚反应。

例如，一些新型的金属催化剂被发现对六氟丙烯二聚反应具有较高的催化活性和选择性。

另一方面，研究人员还通过理论计算和实验方法，探究了六氟丙烯二聚反应的机理和反应动力学。

这些研究有助于深入理解六氟丙烯二聚反应的本质和规律。

尽管六氟丙烯二聚反应具有广泛的应用前景和研究价值，但也存在一些挑战和问题。

首先，六氟丙烯的化学反应活性较低，需要较高的反应温度和催化剂浓度才能实现有效的二聚反应。

其次，六氟丙烯二聚反应的选择性较低，往往会伴随着副反应的发生，导致产物的纯度较低。

六氟丙烯齐聚反应的研究

六氟丙烯齐聚反应的研究武宏科; 史鸿鑫; 项斌; 项菊萍; 姜一飞; 周海安【期刊名称】《《浙江工业大学学报》》【年(卷),期】2005(33)2【摘要】六氟丙烯通过气相法和液相法齐聚,得到六氟丙烯二聚物和三聚物的混合物,齐聚产物可以进一步衍生出许多氟碳表面活性剂.对六氟丙烯的气相齐聚反应和液相齐聚反应的特点做了分析和比较.制备了季磷盐催化剂A,采用DMA为溶剂,研究了六氟丙烯液相齐聚的工艺条件.催化剂A对合成六氟丙烯二聚体有很高选择性,其用量对齐聚反应收率有影响,当催化剂用量足够大时,再增加催化剂的量作用不大;反应时间60min时收率最高,反应时间过短或过长使反应收率下降;反应温度也影响反应收率,在50℃时二聚物产率较高.结论:在DMA中以催化剂A催化六氟丙烯齐聚主要得到二聚物,在较佳的工艺条件下,二聚物的收率达到97%.【总页数】4页(P162-164,169)【作者】武宏科; 史鸿鑫; 项斌; 项菊萍; 姜一飞; 周海安【作者单位】浙江工业大学绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地浙江杭州310032【正文语种】中文【中图分类】O621.3+6【相关文献】1.六氟丙烯齐聚物类表面活性剂合成及性能研究进展 [J], 郑土才;赵颖俊;雷志刚;周强;王树华2.丙烯在ZSM-5沸石上齐聚反应的研究Ⅰ. 模板剂用量对丙烯齐聚反应的影响 [J], 王锋;房克功;李晓波;胡津仙;任杰;李永旺;孙予罕3.六氟丙烯齐聚物的结构及其应用(Ⅰ)--二聚体的研究与应用 [J], 陆雯;姜斌;黄学真;周蔚衍4.六氟丙烯齐聚物的结构及其应用(Ⅱ)--三聚体的研究与应用 [J], 陆雯;孙琳琳;姜斌;周蔚衍5.用核磁共振方法研究六氟丙烯齐聚物及其反应特性 [J], 李大和因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

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大，并通过分析指出对其表面活性和润湿性能起主要作用的是氟碳链疏水端。它们的细微差别可以从疏水基团的排列形态和溶液表面的吸附状态角度解释。关键词：氟表面活性剂；六氟丙烯二聚体；阳离子；季铵盐；表面张力；接触角
中图分类号：０６４７．２文献标志码：Ａ
第２５卷第１１期
２０１３年ｌ１月
化学研究与应用
ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
Ｖｏ１．２５．Ｎｏ．Ｉ１Ｎｏｖ．，２０１３
文章编号：１００４ — １６５６（２０１３）１１ — １５２３－０５
Ｉ匕、人Ｉ／Ｌ＼－氟丙烯二聚体为基础的表面活性的合成与性能
杨百勤，王林，杨健，刘瑾
（陕西科技大学化学与化工学院陕西科技大学教育部轻化工助剂
西安７１００２１）与技术重点实验室，陕谣
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＩｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅＮ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ — Ｎ＇－（２－ｔｒｉｌｆｕｏｒｏｍｅｔｙｌ一１一ｐｅｎｔａｌｆｕｏｒｏｅｔｈｙ１）ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎＷａＳｐｒｅｐａｒｅｄｗｉｔｈ
ＹＡＮＧＢａｉ — ｑｉｎ，ＷＡＮＧＬｉｎ，ＹＡＮＧＪｉａｎ，ＬＩＵＪｉｎ（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｕｘｉｌｉａｒｙＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｆｏｒＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｉｔｏｎ，ＳｈａａｎｘｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｙ，ｇＸｉ ’ ａｎ７１００２１Ｃｈｉｎａ）
摘要：以六氟丙烯二聚体为原料，与２．二甲氨基乙胺反应制取了中间体 Ⅳ， Ⅳ 一二甲基．．７ｖ，．（２－三氟甲基．１．五氟
乙基）全氟丙烯基乙二胺，然后分别与四种不同碳链长度的溴代烷烃进行季铵化反应，得到四种季铵盐型含
氟阳离子表面活性剂。经表面张力测试发现四种产物均有较好的表面张力性能，其水溶液的最低表面张力均接近２５ｍＮ・ｍ一，优于传统的碳氢表面活性剂；经接触角测试发现四种含氟表面活性剂均可以将水在ＰＥＴ（对
苯二甲酸乙二醇酯）和石蜡界面上的接触角降低到２０。左右，对水在疏水界面上的铺展有很好的促进作用。探讨了亲水头基大小对该类氟表面活性剂的影响，结果表明改变亲水头基大小对该类氟表面活性剂影响不
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｌｕｏｆｒｉｎａｔｅｄｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｂａｓｅｄｏｎｈｅｘａｎｕ０ｒ０ｐｒ０ｐｅｎｅｄｉｍｍｅｒ