白藜芦醇合成路线
白藜芦醇的合成工艺改进
白藜芦醇的合成工艺改进
刘鹏;李家杰;程卯生
【期刊名称】《中国药物化学杂志》
【年(卷),期】2008(18)6
【摘要】目的研究白藜芦醇的化学合成.方法以3,5-二羟基苯甲酸为原料,经羟基保护、还原、溴代后,与亚磷酸三乙酯反应生成3,5-二甲氧基苯甲基磷酸二乙酯,再与茴香醛进行Wittig-Horner反应,用三氯化铝脱甲基保护得到白藜芦醇.结果与结论改进后的路线,工艺简便,原料易得,易于工业化生产,总收率为39%.
【总页数】3页(P424-425,460)
【作者】刘鹏;李家杰;程卯生
【作者单位】沈阳药科大学,制药工程学院,辽宁,沈阳,110016;东北制药集团,研究院,辽宁,沈阳,110026;沈阳施德药业,辽宁,沈阳,110026;沈阳药科大学,制药工程学院,辽宁,沈阳,110016
【正文语种】中文
【中图分类】R914
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应用 [J], 楚刚辉;吴坤;肖文清
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白藜芦醇
【产品名称】白藜芦醇【别名】虎杖甙元【化学名】 (E)-5-[2-（4-羟苯基）-乙烯基]-1,3-苯二酚；3,5,4''-三羟基芪；芪三酚；Trans-3-4' -trihydroxystilbene，【分子式】 C14H12O3【分子量】 228.25【物理性质】无味、白色晶体粉末；难溶于水，易溶于乙醇，丙酮等有机溶剂。
【功能主治】白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。
抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。
通过药理研究证实，白藜芦醇具有抗菌、抗炎、抗过敏、抗血栓作用；明显的抗氧化、抗自由基的作用，而自由基是引起衰老、癌症、关节炎等疾病的起因；对冠心病、高血脂的防治作用；抗癌、抗诱变的作用，从而抑制肿瘤的产生。
千年之交，中国食品工业协会公布，我国食品与药物化学家从葡萄酒中分离并检测出可降低冠心病、动脉硬化症以及抑制肿瘤发生的功效成分白藜芦醇。
一时，白藜芦醇不仅是业界研究的热点问题，也引起人们普遍的关注。
通过药理研究证实，白藜芦醇具有抗菌、抗炎、抗过敏、抗血栓作用；明显的抗氧化、抗自由基的作用，而自由基是引起衰老、癌症、关节炎等疾病的起因；对冠心病、高血脂的防治作用；抗癌、抗诱变的作用，从而抑制肿瘤的产生。
令人感兴趣的是，在我国许多传统的中药如虎杖、首乌等都含有白藜芦醇，而作为治疗药物使用。
根据检测数据表明，我国优质干红葡萄酒中，白藜芦醇的含量每升已达到5—10毫克，从保健医疗角度看来，已达到了治疗的剂量。
白藜芦醇是葡萄生长过程中，为防止灰色霉菌感染导致葡萄腐烂，而产生的一种植物抗毒素。
它主要存在于葡萄果皮之中，果肉与果汁中含量甚少。
专家在检测时发现，白藜芦醇在葡萄中的含量，每升仅为几微克的级别，达不到治疗的效果。
在葡萄酒发酵生产过程中，由于葡萄汁酶的作用，而使酒中白藜芦醇的数量骤然增加。
氧化白藜芦醇的合成
氧化白藜芦醇的合成
氧化白藜芦醇的合成
氧化白藜芦醇是一种广泛存在于植物中的天然物质，它由三个异构体组成，分别是α、β和γ-白藜芦醇，具有多种生理活性功能。
它可用于治疗癌症、抗过敏和抗炎，对心血管系统也有保护作用。
因此，开发新的合成方法以提高氧化白藜芦醇的合成效率，已成为当今化学家们所关注的研究课题。
氧化白藜芦醇的合成方法有很多，其中最常用的是氧化反应法。
该反应要求将原料白藜芦醇放置在酸性条件下，在此条件下，原料中的芦醇会发生氧化反应，产生α、β和γ-白藜芦醇。
此外，氧化的反应可以使用不同的氧化剂来进行，例如过氧化氢、过氧化物、过氧化钠以及氯氧化钠等，这些氧化剂都可以有效地氧化原料中的白藜芦醇。
另一种常用的氧化白藜芦醇的合成方法是放射性合成法。
该法要求将原料白藜芦醇放置在放射性条件下，然后在放射性条件下，原料中的芦醇会通过放射性反应而氧化，产生α、β和γ-白藜芦醇。
放射性合成法可以大大
降低合成过程中反应温度，从而降低产物氧化程度，提高产物纯度。
另外，除了氧化反应和放射性合成法之外，还有其他合成氧化白藜芦醇的方法，例如光催化氧化法、超声波氧化法、微波辐照氧化法等。
这些方法均可有效地氧化原料中的白藜芦醇，从而获得α、β和γ-白藜芦醇。
总之，氧化白藜芦醇的合成方法有很多，包括氧化反应法、放射性合成法、光催化氧化法、超声波氧化法和微波辐照氧化法等，它们都可以有效地氧化原料中的白藜芦醇，从而获得α、β和γ-白藜芦醇。
这些合成方法可以提高氧化白藜芦醇的合成效率，为植物中的天然物质提供更多的应用前景。
有益健康的白藜芦醇
有益健康的白藜芦醇张慧;李娜【摘要】对白藜芦醇的基本物理化学性质、提取与合成方法、生物功能和机理进行简要介绍。
【期刊名称】《大学化学》【年(卷),期】2010(025)B04【总页数】6页(P99-104)【关键词】白藜芦醇;健康;物理化学性质;合成方法;生物功能【作者】张慧;李娜【作者单位】北京大学化学与分子工程学院,北京100871【正文语种】中文【中图分类】TS262.6白藜芦醇(resveratrol)最早于1940 年从白黎芦的根中提取得到，故此得名。
1963 年，从中药虎杖的根中提取出了白藜芦醇［1］。
白藜芦醇还富含于葡萄、花生、松树等多种植物中。
从植物学角度看，白藜芦醇是一种植物在受到寄生生物攻击或环境胁迫时释放的植物抗毒素［2］。
1992 年，研究发现，红葡萄酒中的白藜芦醇具有保护心脏的功效，由此开始，白藜芦醇引起了人们的广泛关注和深入研究。
1997 年，Jang［3］等首先报道了白藜芦醇能够阻止不同阶段的癌症形成。
大量研究发现白藜芦醇可以防止或抑制癌症、心血管疾病等疾病的发展，此外，实验还证明白藜芦醇对多种生物有减缓衰老、延长寿命的作用［1］。
1 基本物理化学性质白藜芦醇是多酚类植物抗毒素，为二苯乙烯类化合物的衍生物，白色略带黄色粉末，分子式为C14H12O3，相对分子质量228.24。
25℃，100kPa 下，白藜芦醇在水、乙醇、二甲亚砜中的溶解度依次为0.03g/L、50g/L、16g/L。
根据IUPAC 命名规则，白藜芦醇的名称为(E)-5-［2-(4-羟苯基)-乙烯基］-1，3-苯二酚，在紫外光照下，反式-白藜芦醇可转换成顺式-白藜芦醇［4］。
反式-白藜芦醇以及相关的化合物如图1。
2 提取与合成2.1 提取市售白藜芦醇多由虎杖、葡萄等天然植物中提取得到。
传统的提取方法为有机溶剂浸提法。
考虑到食品安全和提取效率的因素，常用乙醇作提取试剂［5］。
然而有机溶剂提取用时长，耗费溶剂多，高温加热回流提取易使活性成分分解或挥发，这些因素限制了白藜芦醇的提取效率。
四川省南充市2023届高三下学期三模理综化学试题(含解析)
四川省南充市2023届高三下学期三模理综化学试题学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________一、单选题1．“猴鼓”起源于唐朝，是中国非物质文化遗产之一，其结构如图所示。
下列说法错误的是A．牛皮面的主要成分是蛋白质，耐高温B．铜质鼓环不宜采用铁质铆钉固定C．桐油是从桐籽中提炼出来的油脂，属于酯类D．竹钉的主要成分是纤维素，属于天然高分子化合物2．设N A为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．Na2O2作供氧剂时，每生成5.6LO2，转移电子数为0.25N AB．工业合成氨时，每反应1molN2，生成的极性共价键数目为6N AC．电解精炼铜时，阳极质量每减少64g，电路中转移2mol电子D．明矾净水时，0.1mol/LAl3+形成的Al(OH)3胶粒的数目为0.1N A3．甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如图。
下列说法错误的是A．分子式为C18H26O3B．分子中有2种含氧官能团C．能发生氧化反应和加成反应D．分子中所有原子可能共平面4．下列实验装置(部分夹持装置已略去)不能达到相应实验目的的是A．甲装置：探究铁的吸氧腐蚀B．乙装置：探究温度对化学平衡的影响C．丙装置：测定中和热D．丁装置：铁件上镀铜5．钠离子电池与锂离子电池工作原理相似，性能相近，但相比锂离子电池具有原材料储量丰富、成本低廉等优势，原理如图所示。
电池工作时总反应为C+NaMnO2 充电放电Na1-x MnO2+Na x C，下列说法错误的A．充电时，电能转化为化学能B．放电时，NaMnO2电极为正极C．放电时，负极反应为Na1-x MnO2+Na++xe-=NaMnO2D．充电时，外电路中每转移0.2mole-，理论上硬质碳电极将增重4.6g6．X、Y、Z、W是原子序数依次增大的短周期主族元素，其最外层电子数之和为6。
部分元素形成的一种常用还原剂结构如图所示。
高中化学一轮复习课时规范练32 烃的衍生物(含答案)
课时规范练32烃的衍生物一、选择题:本题共6小题,每小题只有一个选项符合题目要求。
1.(2021辽宁卷)《天工开物》中记载:“凡乌金纸由苏、杭造成,其纸用东海巨竹膜为质。
用豆油点灯,闭塞周围,只留针孔通气,熏染烟光而成此纸,每纸一张打金箔五十度……”下列说法错误的是()A.“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关B.“巨竹膜”为造纸的原料,主要成分是纤维素C.豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物D.打金成箔,说明金具有良好的延展性2.(2021广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。
人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。
一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性3.(2022湖北高三联考)一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。
下列说法正确的是()A.该有机物分子式为C12H19O2B.分子中存在3个手性碳原子C.1 mol该有机物与足量氢气加成,消耗2 mol H2D.该单体水解产物不能发生消去反应4.(2022山东高三联考)黄芩素能抑制新冠病毒的活性。
黄芩素结构如图所示,下列说法正确的是()A.黄芩素的核磁共振氢谱显示有8组峰B.分子中有3种官能团C.1 mol黄芩素最多能够消耗4 mol NaOHD.黄芩素与足量氢气加成后,连有氧原子的碳原子中有5个手性碳原子5.《天工开物》中记载:“凡蓝五种,皆可为靛。
”靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一。
图为靛蓝的结构简式,下列说法错误的是()A.该物质易溶于水B.该物质能够发生还原反应和氧化反应C.该物质苯环上的一氯代物有四种D.1 mol靛蓝完全燃烧消耗17.5 mol O2(已知N元素转化为N2)6.(2021辽宁卷)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。
下列说法正确的是()A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应二、选择题:本题共4小题,每小题有一个或两个选项符合题目要求。
白藜芦醇的生物降解代谢机制
白藜芦醇的生物降解代谢机制白藜芦醇是一种重要的生物活性物质，具有抗氧化、抗癌、抗病毒等多种生物活性，已成为当今研究热点。
但在体内，白藜芦醇易被代谢酶降解，其生物可利用性大大降低。
该文旨在介绍白藜芦醇在体内的降解代谢机制，帮助读者更全面了解白藜芦醇的生物效应。
一、白藜芦醇在体内的代谢途径1.1 直接通过肠道吸收白藜芦醇与其他多酚类化合物相似，可被小肠黏膜细胞吸收并进入循环系统。
据研究显示，小鼠口服白藜芦醇后，其血液中的白藜芦醇峰值在30分钟内达到，而其葡萄糖半数吸收时间为60分钟以上。
1.2 代谢后再吸收已有研究表明，白藜芦醇在肠道中经过细菌的代谢后，丹宁酸类物质的生成有利于白藜芦醇的再吸收。
细菌可利用白藜芦醇作为营养物质，通过代谢将其转化为多种代谢产物。
1.3 代谢后肠道分泌酚类物质在体内易被肝脏和肠道代谢酶降解，形成多种代谢产物。
白藜芦醇在肠道中被代谢后，其代谢产物常常与胆汁一起排出体外。
1.4 代谢后运往肝脏口服白藜芦醇后，大部分会被解离、脱甲基或与葡萄糖结合等代谢反应，从而形成代谢产物。
这些代谢产物可以被肝脏进一步代谢，形成多种不同的物质。
二、白藜芦醇的代谢途径对其生物效应的影响2.1 参与代谢反应白藜芦醇在体内主要通过肝脏和肠道代谢酶进行代谢，生成多种代谢产物，这些代谢产物可以参与代谢反应，从而对人体产生更多的生物效应。
2.2 影响药效学特性代谢酶具有高度多样性和个体差异性，因此白藜芦醇在不同人群中的代谢途径和药效学特性也不尽相同。
在药效学方面，代谢产物和母体药物相比更容易穿过细胞膜，因此对细胞产生的生物效应更加显著。
2.3 影响生物利用度白藜芦醇在体内的生物利用度受到其代谢途径的影响。
直接肠道吸收是一种较为常见的代谢途径，因其能快速将白藜芦醇输送到循环系统，因此其生物利用度相对较高。
三、白藜芦醇的降解代谢机制3.1 酯酶降解白藜芦醇被酯酶降解为藜芦醇-3-羟化物和葡萄糖，其中前者是一种生物活性物质，能够刺激细胞内咖啡因酸酯水解酶的活性，从而提高细胞合成咖啡因酸酯的速率。
高三上学期期末考试化学试卷(带答案解析)
高三上学期期末考试化学试卷(带答案解析)学校:___________姓名：___________班级：___________一、单选题1．化学与生活密切相关，下列叙述不正确的是 （ ） A ．硅酸钠的水溶液俗称水玻璃，可做木材防火剂B ．二氧化硫漂白过的草帽辫日久又变成黄色，说明二氧化硫的漂白是暂时的C ．二氧化硅是将太阳能转变为电能的常用材料D ．汉代烧制出“明如镜、声如磬”的瓷器，其主要原料为黏土 2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式表示的物质是（ ）A ．丁烷B ．丙烷C ．1-丁烯D ．丙烯3．下列物质和俗名不相对应的是（ ） A ．23Na CO ：纯碱 B ．4BaSO ：重晶石 C ．42CuSO 5H O ⋅：胆矾D ．34Fe O ：铁红4．下列离子方程式书写正确的是（ ）A ．铁和稀硫酸反应：322Fe 6H 2Fe 3H +++=+↑B ．铜片插入硝酸银溶液中：2Cu Ag Cu Ag +++=+C ．钠与水反应：22Na H O Na OH H +-+=++↑D ．2Cl 的尾气处理：22Cl 2OH Cl ClO H O ---+=++5．下列所加物质的作用与其还原性无关的是（ ） A ．果蔬饮料中加入维C B ．向葡萄酒中添加少量2SO C ．月饼脱氧剂包中有铁粉D ．面粉发酵时加入少量小苏打6．工厂的氨氮废水可用电化学催化氧化法加以处理，其中NH 3在电极表面的氧化过程的微观示意图如图：下列说法中，不正确的是（ ） A ．过程①②均有N-H 键断裂B ．过程③的电极反应式为：2NH-e +OH N+H O --=C ．过程④中没有非极性键形成D ．催化剂可以降低该反应的活化能 7．下列说法正确的是（ ）A ．为增强高锰酸钾溶液的氧化能力，通常在其中加入适量的盐酸B ．利用强酸制弱酸原理，可以用CuS 和稀硫酸反应制取2H SC ．少量2NO 和足量2SO 混合气体通入2BaCl 溶液中，产生的沉淀只有4BaSOD ．22Na O 和2SO 均有漂白性，将二者分别加入紫色石蕊溶液中，最后均变为无色8．下表为元素周期表的一部分，其中X 、Y 、Z 、W 为短周期元素，W 元素的核电荷数为X 元素的2倍，下列说法正确的是A ．X 、W 、Z 元素的原子半径及它们的气态氢化物的热稳定性均依次递增B ．W 、X 、Y 元素在自然界均能以游离态存在C ．2YX 晶体熔化、液态3WX 气化均需克服分子间作用力D ．根据元素周期律，推测T 元素的单质可能有半导体特性，23T X 具有氧化性和还原性 9．下列实验操作、实验现象、解释或结论都正确且有因果关系的是（ ）B 常温下，用pH计分别测定1340.1mol L CH COONH-⋅溶液和1341mol L CH COONH-⋅溶液的pH测得pH都等于7同温下，不同浓度的34CH COONH溶液中水的电离程度相同C 用铂(Pt)电极电解等浓度的足量()33Fe NO、()32Cu NO混合溶液阴极有红色固体物质析出金属活动性：Fe>CuD 常温下将()22Ba OH8H O⋅晶体与4NH Cl晶体在小烧杯中混合烧杯壁变凉该反应正向是熵增的反应A．A B．B C．C D．D10．有研究认为，强碱性溶液中反应I- +ClO-=IO- +Cl- 分三步进行，其中两步如下：第一步ClO- +H2O →HOCl +OH- K1=3.3×10-10第三步HOI+OH- →IO- + H2O K3=2.3×103下列说法错误的是（）A．反应第二步为HOCl + I-→HOI + Cl-B．由K可判断反应第三步比第一步快C．升高温度可以加快ClO-的水解D．HOCl和HOI都是弱酸11．用下图所示装置探究铜丝(下端卷成螺旋状)与过量浓硫酸的反应，下列说法不正确的是（）A．试管③中的紫色石蕊溶液只变红不褪色B ．浸NaOH 溶液的棉团用于吸收多余的2SOC ．将铜丝下端卷成螺旋状能提高2SO 的生成速率D ．反应后，有4CuSO 生成，试管①中的溶液呈蓝色12．某工厂用六水合氯化镁和粗石灰制取的氢氧化镁含有少量氢氧化铁杂质，通过如下流程进行提纯精制，获得阻燃剂氢氧化镁，下列说法不正确的是（ ）A ．步骤①中保险粉是作还原剂，步骤②中分离操作的名称是过滤B ．步骤①中的反应式：3Fe(OH)3+22-4S O +2OH -=3Fe(OH)2+22-4SO +4H 2O C ．Mg(OH)2可以作阻燃剂是因为它分解需要吸收大量的热D ．从步骤②中可知OH -和EDTA 共存时，Fe 2+更易和EDTA 结合，生成可溶性化合物二、结构与性质13．工业上用焦炭还原石英砂制得含有少量杂质的粗硅，将粗硅通过化学方法进一步提纯，可以得到高纯硅。