羧酸酯化反应常用催化剂ppt课件
第四单元--羧酸的性质和应用PPT课件
O H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
羧基 酸性，酯化反应
常见羧酸酸性强弱顺序：
.
21
乙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 丙酸
【应用】
五、酯化反应与高分子材料P84
缩聚反应
❖概念： 由有机化合物分子间脱去小分子
获得高分子化合物的反应
v 写出对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的
HO－C－COOH
| CH2－COOH
【探究1】 阅读课本p82“信息提示”内容,说明上 述物质为什么都可以划分为有机酸？
都含有 -COOH 这样的官能团
【小结】 羧酸:
一、羧酸的概念：分子中烃基(或氢 原子)跟羧基相连的化合物。
举例：
二、饱和一元羧酸的通式：
CnH2n+1COOH
p 三、羧酸的分类:（阅读 83最后一段内容） CH3COOH CH2＝CHCOOH
，
该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式
为
，这一产物又可以发生加聚
反应，反应方程式为
。
(5)写出缩聚反应的方程式___________________
专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸
羧酸的性质和应用
食物中存在的酸 COOH
|
你有知机道酸我 吗们 ？CH熟3C悉O的OH一些水C果H3与CH食O品HC中O分OH酒别石含酸有哪CC| HH些－－OOHH
醋酸
乳酸
| COOH
COOH
|
CH－OH 苹果 酸 |
CH2 |
COOH
CH2－COOH
柠檬酸 |
18
（2）酯化反应
浓硫酸
邳州市第二中学高三化学复习第十一章第4讲羧酸酯课件
低 ——具有芳香气味的液体 级 ——密度一般比水小 酯 ——水中 难 溶，有机溶剂中 易 溶
基础再现·深度思考
3．酯的化学性质
第4讲
。
。
特别提醒 酯的水解反应为取代反应。 在酸性条件下为可逆反 应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
基础再现·深度思考
4．酯在生产、生活中的作用
第4讲
H2O＋CO2↑
， 甲酸被氧化成 H2CO3。 在碱性条件下，
甲酸可发生银镜反应，可跟新制 Cu(OH)2 悬浊液作用析 出 Cu2O 砖红色沉淀，可使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色 (氧化反应)。
基础再现·深度思考
(2)常见高级脂肪酸 硬脂酸：C H COOH固态 17 35 饱和 软脂酸：C15H31COOH固态 不饱和：油酸：C17H33COOH液态 (3)苯甲酸(又名安息香酸) 或 C6H5COOH
氢”为还原反应。
基础再现·深度思考
第4讲
深度思考 1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别 有多少吸收峰？
答案 甲醛只有 1 个，乙醛有 2 个。
2．下列物质不属于醛类的物质是 A. B. ( )
C.
D.
基础再现·深度思考
zxx k
第4讲
解析
本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出 不属于醛类，而是酯类。
基础再现·深度思考
第4讲
(5)注意事项 (1)实验中浓硫酸作催化剂和吸水剂。 (2)盛反应混合液的试管要往上倾斜约 45° ，主要目的是增大 反应混合液的受热面积。 (3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝回流作用。导管末端只 能接近饱和 Na2CO3 溶液的液面而不能伸入液面以下，目的 是防止液体受热不均匀发生倒吸。 (4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的 生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
酯(课件PPT)
乙酸乙酯的化学性质
①水解反应 CH3COOC2H5+H2OH△2SO4实CH验3C设OO想H、+ 探C2究H5OH 反应的本质？现象？ 酸加羟基醇加氢
CH3COOC2H5+NaOH △ CH3COONa+ C2H5OH
P.63思考与交流 如何提高乙酸乙酯的产率？ ②燃烧——完全氧化生成CO2和水
但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
下列对该化合物叙述正确的是： A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰
15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东
酯化反应
一类有机化学反应
01 基本含义
03 反应机理 05 典型应用
目录
02 反应特点 04 反应类型
基本信息
酯化反应，是一类有机化学反应，主要是是醇跟羧酸或无机含氧酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和 无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用 浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯化反 应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机 合成等领域。
醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应成硫酸二甲酯，是一种甲基化试剂，可以为碳水化 合物引入甲基。
谢谢观看
反应类型
反应类型
费歇尔酯化
酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应 也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性， 使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将 反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸 反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸 出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。
反应特点
反应特点
属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一 种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。
兰州大学化学化工学院有机化学课件 第15章 羧酸衍生物 酰基的亲核取代和酯缩合反应
NH O
KOH 酸碱反应
N -K+ + H2O O
丁二酰亚胺
丁二酰亚胺 钾盐
15.6 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
O RCW + R'MgX OMgX
R'MgX
OMgX R C W R' OH
H2O -WM gX
O RCR'
R C R' R'
R C R' R'
例1:
MgX + CH3O O O O H2O
CH3COCCH3 + HCOH
O O CH3COCCH3
O 2C6H5COH
O O O C6H5COCC6H5 + 2 CH3COH
15.5 羧酸衍生物的氨解反应
O CH3CW + NH3 O CH3CNH2 + HW
(1) 反应只能碱催化，不能酸催化。 (2) 3o胺不能发生氨解反应。
O O CH3CCl + (C2H5)3N O CH3CN(C2H5)3ClROH
+
OH C(CH3)3
CH3C O18
CH3CO18OH + (CH3)3C+
H2O
(CH3)3COH + H
+
(CH3)C 3COH2
+
关 键 中 间 体
通过同位素跟踪可以证明上述反应机制
6. AAc1酸性水解
具体实例:
CH3 H3C O C OCH3 + H+ CH3 H3C CH3 O C OH + CH3OH CH3
3. 酸性水解（AAc2）
O CH3CO C2H5 + H2O
第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗？
Na2CO3固体
酯化反应的催化剂
酯化反应的催化剂酯化反应是化学合成中的重要反应，涉及到羧酸与醇之间的相互作用，生成酯和水。
在这个过程中，催化剂起到了关键的作用。
本文将深入探讨酯化反应的催化剂及其在实践中的应用。
一、酯化反应的催化剂类型酯化反应的催化剂主要有酸性催化剂和碱性催化剂两种类型。
酸性催化剂如硫酸、磷酸和硅酸等，可以提供质子酸，促进酯化反应的进行。
而碱性催化剂如氢氧化钠、氢氧化钾和醇钠等，可以通过提供亲核试剂来进攻羧酸，从而加速酯化过程。
二、催化剂的作用机制在酯化反应中，催化剂通过改变反应物质的化学性质，降低反应活化能，从而加快反应速度。
具体来说，酸性催化剂通过提供质子酸，使醇分子形成碳正离子，从而加速酯化过程。
而碱性催化剂则通过与羧酸形成羧酸盐，使其更容易与醇发生亲核取代反应。
三、催化剂的选择与应用在实际的化学合成中，选择合适的催化剂对于提高酯化反应的效率和选择性至关重要。
需要根据具体的反应条件和目标产物的结构，综合考虑催化剂的活性、选择性、稳定性以及成本等因素。
例如，在某些酯化反应中，使用酸性催化剂如硫酸可以获得较高的反应速度和选择性，但使用成本较高且废液处理困难；而碱性催化剂如醇钠虽然成本较低，但在某些情况下可能导致副反应的发生。
四、新型催化剂的研究与开发随着绿色化学的发展，对环境友好型催化剂的研究与开发成为关注的焦点。
新型的绿色催化剂包括固体酸、生物酶和金属有机骨架等。
这些催化剂具有高活性、高选择性和环境友好的特点，为酯化反应提供了新的选择。
例如，生物酶作为天然催化剂，在酯化反应中具有极高的选择性，但在实际应用中受到来源和稳定性的限制。
金属有机骨架是一种新型多孔材料，具有可调的孔径和酸性，为酯化反应提供了新的平台。
五、结论酯化反应的催化剂在化学合成中具有重要的作用。
了解不同类型的催化剂及其作用机制，有助于在实际应用中选择合适的催化剂，提高酯化反应的效率和选择性。
随着新型绿色催化剂的研究与开发，未来的酯化反应将更加高效、环保和可持续。
酯化反应
酯化反应[ ]酯化反应一般是可逆反应。
传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。
这个反应也称作Fischer酯化反应。
浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。
碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。
如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。
一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。
但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。
这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。
其他方法[ ]•羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。
酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。
对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。
H 3C-COCl + HO-CH2-CH3→ H3C-COO-CH2-CH3+ H-Cl•羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。
•羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。
反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。
•Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。
这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。
DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。
反应机理如下：DMAP可以催化反应的原理是：•山口酯化反应：2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，继而与醇顺利作用成酯。
DMAP为酯化的催化剂。
典型反应[ ]乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。