必修酯化反应专题
【知识解析】酯化反应的类型
酯化反应的类型1 生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯（4）羟基酸分子间形成链状酯注意羟基酸1．分子中既含有羟基又含有羧基的有机酸叫做羟基酸。
2．羟基酸既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
2 生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（2）羟基酸分子间脱水形成环酯（3）羟基酸分子内脱水形成环酯3 生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯；分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯（相关反应在后面学习）。
典型例题例4－23（新课标全国Ⅱ高考）某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5点拨◆根据题干判断该酯中含有2个酯基，则1分子该酯水解时要消耗2分子水，然后利用原子守恒进行判断。
解析◆1 mol该羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol该羧酸酯中含有2 mol 酯基。
该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。
答案◆A例4－24如图3－4－5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中用①～⑥标出该有机物分子中不同的化学键，则该有机物在水解时，断裂的键是图3－4－5A．①④B．③⑤C．②⑥D．②解析◆该有机物中含有酯基，酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢，所以酯水解是从虚线处断裂，羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基，综上可知，该有机物水解时从③⑤处断裂化学键，B项符合题意。
答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。
酯化反应.doc
酯化反响是高中有机化学中的重要知识点之一，从反响原理上来讲，这是学生一定掌握的一种代替反响种类，也是教材中波及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反响历程的典型例子，是学生认识先进的实验方法的一扇窗口；从培育学生实验能力的角度来讲，这是锻炼学生实验技术的一次优秀时机；同时，经过这一内容的教课，也有益于从多个方面提升学生思想能力和科学修养。
所以，在讲堂教课中，有必需对这一内容进行深入的剖析和议论。
一、教材剖析与内容选用酯化反响在人教版新课标教材中有两处体现：必修 2 的第三章和选修 5《有机化学基础》的第三章。
此中，酯化反响的观点、实验等在必修 2 中已经做了比较完好的论述，而酯化反响的断键方式则是在选修 5 中做出了进一步剖析，考虑到学生在学习到必修 2 就有可能提出这一问题，所以建议在此就应当对有关知识进行解说。
并且从教材的编排次序上看，学生在这以前已学习了蒸馏、化学键等知识，已经具备了有关知识延长的基础。
此外，酯化反响及实验中波及到的分子的极性、可逆反响、化学均衡等知识，则是在选修3《物质构造与性质》及选修4《化学反响原理》中才能学习到，所以在讲堂教课中不过做出简单介绍，为后边的学习做出铺垫。
二、教课目的知识技术：掌握酯化反响的原理、实验操作及有关问题，进一步理解可逆反响、催化作用。
能力培育：培育学生用已知条件设计实验及察看、描绘、解说实验现象的能力，培育学生对知识的剖析归纳、归纳总结的思想能力与表达能力。
科学质量：经过设计实验、着手实验，激发学习兴趣，培育务实、探究、创新、合作的优秀质量。
科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究顶用，经过酯化反响过程的剖析、推理、研究，培育学生从现象到实质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思想方法。
教课方法：研究探究式，辅以多媒体动画演示。
三、课时安排： 2 课时第 1 课时：乙酸的性质及酯化反响实验（本文略去乙酸的其余性质部分）第 2 课时：酯化反响问题议论四、教课过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国家，五粮液享誉国内外，国酒茅台香飘万里。
酯化反应类型汇总
• 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有 强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴 氰菊醋的结构简式如下图，下列对该化合物 叙述正确的是（ ） D
A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应
• 现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D， 且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以 鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 —— 中和反应 —— 有银镜 水解反应 有银镜 —— 水解反应 新制Cu(OH)2 溶解 产生红色沉淀 产生红色沉淀 —— 金属钠 产生氢气 产生氢气 —— ——
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 酸醇酯化反应类型： • 1、一元有机羧酸酸与一元醇酯化
乙酸甲酯
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
• 2、一元无机含氧酸与一元醇酯化
有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。
2
C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
甲酸(HCOOH)
俗称蚁酸
结构特点：既有 羧基又有醛基
O
O
O
H—C—O—H 甲酸的化学性质
H—C—OR H—C—ONa
⑴能发生酯化反应
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
①具有酸性。且
HCOOH > CH3COOH> H2CO3
②能发生 酯化反应。
请说出下列酯的名称： HCOOCH3 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 甲酸甲酯 乙酸甲酯 丙酸乙酯
“酯化反应”与高考[1]
![“酯化反应”与高考[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/3e48a06a48d7c1c708a1453d.png)
高二化学预备班“酯化反应”与高考“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一，是中学有机化学重要的知识点，也是高考的热点，学生的弱点。
纵观近六年高考化学试题，让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。
为此结合近六年全国高考化学试题，谈谈有关“酯化反应”的复习。
1、酯化反应的几种基本类型1.1 生成链状酯1.1.1 一元羧酸与一元醇的反应CH3CO OCH3CH3COOCH3+H2O1.1.2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应：COOH COOCH2CH3+2CH3CH2OH +2H2OCOOH COOCH2CH3CH2OH CH2OOCCH3+2CH3COOH +2H2OCH2OH CH2OOCCH31.1.3 二元羧酸与二元醇的反应COOH HOCH2 O O+ 2 HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOH HOCH2COOH HOCH2 O O+ HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOH HOCH21.1.4 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OH CH2ONO2CH2-OH +3H-O-NO2CHONO2 +3H2OCH2-OH CH2ONO21.1.5高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OH C17H35COOCH23C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH +3H2OCH2OH C17H35COOCH21.1.6 葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH)4-CHOCH2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH +5H2O3OOCCH31.1.7 酰氯与醇的反应O OCH3—Cl +CH3CH2OH3—OCH2CH3+HCl1.1.8 酯与醇的反应O OCH3C—OCH3+CH3CH2OH CH32CH3+CH3OH1.1.9 酸酐与醇的反应O O OCH3—O—CH3+CH3CH2CH3-C–OCH2CH3+CH3COOH1.2生成环酯1.2.1二元醇与二元羧酸的反应OCH2 CHOOC—COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2OCH2 CO浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△1.2.2CH 22—CO + H 2O CH 2-CH 2-O-H CH 2—CH 21.2.3 羟基酸分子间脱水成环脂CCOOH HO CH 3—CH O CH 3—CH CH —CH 3 +2H 2O OH HOOC O CH —CH 31.3 聚酯1.3.1二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如：n HOOC-COOH+nHO-CH 2CH 22CH 2O-n+2nH 2O1.3.2 羟基酸缩聚生成聚酯如：n HO-(CH 2)3-COOH -O-(CH 2)32O1.3.3 CH 3 CH 3n CH 2= C-COOCH 3 -CH 2-C-nCOOCH 31.3.4 纤维素与无机酸的酯化反应.OH ONO 2(C 6H 7O 2) OH +3nHO-NO 2 (C 6H 7O 2) ONO 2 +3nH 2OOH n ONO 2 n1.4酚酯+ +HCl 2、试题分析例1、（2000.全国理综.27）(1)试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式： 。
人教版高中化学必修2课件 酯化反应
酯化反应
这种有香味的无色透明油状液体就是该反应 的产物——乙酸乙酯。乙酸和乙醇在浓硫酸 存在并加热的条件下发生了反应，生成乙酸 乙酯和水。这就可以解释为什么“喝醋能解酒 ”了。 该反应的化学方程式如下：
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
乙酸乙酯
知识点——酯化反应
酯化反应
漫画“北方人以豪爽著称，经常以酒会友 ”
不能再喝 了！
酯化反应
喝醋能够解酒，你知道原因吗？
醋的主要成 分
酒的主要成 分
乙酸 乙醇
？
？
下面让我们通过实验来探究一下
酯化反应
探究活动，观察实验
1、在大试管中加入两小块碎 瓷片、3mL乙醇，边摇动边 慢慢加入2mL浓硫酸和2mL 冰醋酸
2、按右图连接好பைடு நூலகம்置。用酒 精灯缓慢加热，将产生的蒸 气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上
酯化反应
1、注意导管口，仔细观察生成物的颜色、状态。 2、思考下面问题： ①、加药品的顺序？ ②、浓硫酸的作用？
③、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液？
酯化反应
实验现象
1、饱和碳酸钠溶液的液面上有透明 的油状液体产生 2、这种液体是有香味的
绍兴女儿 红
为什么女儿红放得 越久越香？
（提示：与乙酸的 酯化反应有关）
酯化反应 练 习 ： 完成下列酯化反应化学方程式
1、甲醇与乙酸
CH3OH+CH3COOH
浓硫酸 CH COOCH +H O 3 3 2 △
2、1-丙醇与硝酸
CH3CH2CH2OH+HO-NO2
△ CH CH CH ONO +H O 3 2 2 2 2
酯化反应实验课件-高一下学期化学人教版(2019)必修第二册
问题4 饱和碳酸钠溶液的作用
溶解乙醇 吸收乙酸 减少乙酸乙酯溶解度，便于分层观察
酯化反应实验注意事项
问题5 导管末端在饱和碳酸钠 溶液液面上方原因
防倒吸
酯化反应实验注意事项
问题6
长导管的作用
导气兼顾冷凝回流作用
酯化反应实验注意事项
问题7 如何分离乙酸乙酯以及 饱和碳酸钠溶液？
分液
THANKS
防止爆沸
酯化反应实验注意事项
问题2 试剂的加入顺序可否改变？ 实验中：乙醇→冰醋酸→浓硫酸 可改为：乙醇→浓硫酸→冰醋酸
原因：防止浓硫酸沸腾导致液滴飞溅
酯化反应实验注意事项
问题3 浓硫酸的作用
CH3COOH + HOC2H5 浓H△2SO4CH3COOC2H5+H2O 催化剂（加快v）
酯化反应实验注意事项
酯化反应的实验
化学—必修2 第三章第三节
鱼的制作与酯化反应
问题
厨师烧鱼时常加醋并加 点酒，这样鱼的味道就变 得香醇，特别鲜美。你知 道其中的奥秘3; HOC2H5
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5+H2O
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
=
取代反应
O CH3C— OH
H—OH2CH3C
鱼的制作与酯化反应
问原题因
厨师烧鱼时常加醋并加 点酒厨，师这加样入鱼的的醋味和道酒就会变反 应生成酯类化合物，使鱼 得香醇，特别鲜美。你知 变得香甜。 道其中的奥秘吗？
酯化反应实验装置
酯化反应实验现象
现象
饱和碳酸钠溶液的液面 上有透明的油状液体生 成，且能闻到香味
酯化反应实验注意事项
问题1 沸石的作用是什么？
新课标高中化学人教版选择性必修123册知识解析〖酯化反应的类型〗
酯化反应的类型1．生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯2．生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（2）羟基酸分子间脱水形成环酯（3）羟基酸分子内脱水形成环酯3．生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯；分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯（相关反应在后面学习）。
典例详析例1（郑州一中期中）吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是A．C21H23NO3B．C21H22NO5C．C21H23NO5D．C21H27NO7解析◆酯化反应中，1个羧基与1个羟基反应形成1个酯基的同时生成1分子水，则含有1个酯基的酯的分子中总原子数是羧酸和醇分子中原子总数减去3（2个氢原子和1个氧原子），以此类推。
根据题意：海洛因是吗啡的二乙酸酯，即1个吗啡分子与2个乙酸分子反应生成含有2个酯基的海洛因分子，其分子式是（C17H19NO3＋2×C2H4O2－2H2O）＝C21H23NO5。
答案◆C例2（福建福州模拟）如图3－3－5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中用①～⑥标出该有机物分子中不同的化学键，则该有机物在水解时，断裂的键是图3－3－5A．①④B．③⑤C．②⑥D．②解析◆该有机物中含有酯基，酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢，所以酯水解则是从虚线处断裂，羰基结合羟基得羧酸、氧原子结合氢原子得醇，综上可知，该有机物水解时从③⑤处断裂化学键，B项符合题意。
答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。
湖北省监利一中高二化学 酯化反应方程式书写专题练习(无答案)
班级姓名
一、一元羧酸与一元醇的酯化
1、 乙酸与乙醇的酯化：
2、硝酸与乙醇的酯化：
3、甲酸与乙醇的酯化：
4、甲酸与甲醇酯化：
二、一元羧酸与二元醇的酯化
1、乙酸与乙二醇酯化：
2、硝酸与乙二醇酯化：
三、二元羧酸与一元醇的酯化
1、乙二酸与乙醇完全酯化：
乙二酸与乙醇不完全酯化：
2、对苯二甲酸与乙醇完全酯化：
3、硫酸与乙醇的酯化（生成硫酸氢乙酯）：
四、一元羧酸与多元醇酯化：
1、硬脂酸与丙三醇酯化：
2、软脂酸与丙三醇酯化：
3、油酸与丙三醇完全酯化：
油酸甘油酯的氢化：
4、硝酸与丙三醇酯化：
5、硝酸与纤维素酯化生成硝酸纤维：
五、二元羧酸与二元醇酯化：
1、乙二酸与乙二醇酯化
（1）、生成简单链酯（1：1）
4、分子间酯化（2:2）生成链酯
5、分子间酯化（2:2）生成环酯
6、分子间酯化（1：1）生成聚酯
（聚乳酸塑料——在土壤中可自动降解）
七、能力练习（将上述反应中的醇改为胺——醇羟基改为氨基，写出与酯化反应相似的酰胺化反应方程式：羧脱羟基氨脱氢）
（2）、生成简单环酯（1：1）
（3）生成简单链酯（1：2）
（4）生成简单链酯（2：1）
（5）生成聚酯（1：1）（聚酯纤维）
2、对苯二甲酸与乙二醇酯化，生成涤纶树脂
六、羟基羧酸的酯化（以α-羟基丙酸也叫“乳酸”为例）
1、分子内酯化（生成内酯）
2、分子间酯化（1:1）生成链酯
3、分子间酯化（1:1）生成环酯
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COOC2H5 COOC2H5
+2H2O
④.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
以二元酸和二元醇反应为例:
a、形成普通的链状酯：
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
b、形成环状环：
COOH + CH2OH
COOH CH2OH
浓硫酸 加热
浓硫酸 加热
HOOCCOOCH2CH2O H +H2O
O
O O
C C
O
CH 2 CH 2
+2
H2O
⑤.羟基酸自身的脱水反应
a、分子间酯化形成链状小分子酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４
OH
CH3CHCOOCHCOOH +H2O
OH
CH3
b、分子间酯化形成环状内酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO４ COO
OH
CH3-CH
OOC
CH-CH3 +2H2O
羟基酸分子内酯化形成环状内酯、c
CH2-CH2-COOH OH
浓硫酸 加热
CH2-CH2 + O C=O
H2O
⑥ 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应
乙醇（CH3CH2OH）与硝酸 的酯化反应：
C2H5OH + H NO3
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
注意
(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热且为可 逆反应．
专题 多角度认识酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH 2 O CH 2 O
C C
CH 3 CH 3
+ 2H2O
O
③一元醇与多元羧酸的酯化反应
COOH +2 C2H5OH 浓H2SO４
(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构 特点来确定有机物中羟基的位置．
(3)形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环 ．
(1)酸牛奶中含有乳酸，其结 构简式为
.
高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸．
(1)乳酸可能发生的反应是________(填序号)．
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④中和反应
(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六 元环酯， 它们的结构简式分别为________、 ________.