第3节提取分离方法
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中药化学讲义第二章-糖类
CH2OH
D-葡萄糖
甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO CH2OH
O
~
D-葡萄糖
糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示
的甲壳素；分子呈直链型，不溶于水； • 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子多为支链型
分子，可溶于热水成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖 以供应能量。
据单糖的种类分为：
• 均多糖（homosaccharide)：由一种单糖组成。如：葡聚糖。 • 杂多糖（heterosaccharide)：如：葡萄甘露聚糖。
⑹在构象相同的糖中: a键(竖键)-OH多则易水解。 ⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如：酚苷 > 萜苷、甾苷 ⑻苷元为小基团苷键横键比竖键易水解
( e > a ) （横键易质子化）
苷元为大基团苷键竖键比横键易水解
( a > e ) （苷的不稳定性促使其易水解）
（二）乙酰解反应
目的：确定糖与糖之间的连接位置 1．常用试剂：醋酐 + 酸 2．反应条件：一般是在室温放置数天。 3．反应机理：
O glc
CH2OH
O glc COCH3
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩醛 性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。
R=H 山慈菇苷 A 水解 R=H 山慈菇内酯 A
R=OH山慈菇苷 B
R=OH 山慈菇内酯 B
HO
O OH HO
HO
第九章 强心苷
第九章强心苷第一节基本内容强心苷是指天然界存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类。
一、强心苷元部分的结构与分类强心苷元属甾体衍生物，其结构特征是甾体母核的C-17位上连接一个不饱和内酯环。
（一）结构特征1.强心苷元中的甾体母核部分的A、B、C、D四个环的稠合方式为B/C环反式，C/D环多为顺式，个别反式。
A/B环则有顺、反两种稠合方式，但大多是顺式。
2.甾体母核的C-10、C-13、C-17位取代基均为β-构型。
C-3和C-14位上都连有β-羟基。
（二）分类根据甾体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同，可将强心苷元分为两类。
1.甲型强心苷元（强心甾烯类）在甾体母核C-17位上连接的是五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯，共由23个碳原子组成，其基本母核称为强心甾。
2.乙型强心苷（蟾蜍甾烯类）在甾体母核C-17位上连接的是六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ-双烯-δ-内酯，共由24个碳原子组成，其基本母核称为海葱甾或蟾蜍甾。
二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式（一）结构特征1.α-羟基糖2.α-去氧糖主要有2，6-二去氧糖（如D-洋地黄毒糖）、2，6-二去氧糖甲醚（如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖）等。
（二）与苷元的连接方式Ⅰ型强心苷：苷元-（2，6-二去氧糖）X-（D-葡萄糖）Y，如紫花样地黄苷A和洋地黄毒苷。
Ⅱ型强心苷：苷元-（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）Y，如真地吉他林。
Ⅲ型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）Y，如绿海葱苷。
【例】：强心苷中糖和苷元连接方式正确的是（E）A.苷元-（葡萄糖）X-（6-去氧糖）YB.苷元-（葡萄糖）X-（2,6-二去氧糖）YC.苷元-（6-去氧糖）X-（2-去氧糖）YD.苷元-（葡萄糖）X-（2-去氧糖）YE.苷元-（2.6-二去氧糖）X-（葡萄糖）Y【例】：Ⅰ型强心苷的苷元C-3位羟基连接糖的类型是（D）A.（D-葡萄糖）XB.（D-葡萄糖）X-（2,6-二去氧糖）YC.（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）YD.（2.6-二去氧糖）X-（D-葡萄糖）YE.（D-葡萄糖）X-（6-去氧糖）Y第二节理化性质一、性状强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光性。
第二章 天然产物提取分离方法和技术
1、原辅材料规格的过渡实验。
2、设备选型与材料质量试验：
在小试阶段，大部分实验是在小型玻璃仪器中进行， 但在工业生产中，物料要接触到各种设备材料，如微 生物发酵罐、细胞培养罐、固定化生物反应器，多种 层析材料以及产品后处理的过滤浓缩、结晶、干燥设 备等。有时某种材质对某一反应有极大影响，甚至使 整个反应无法进行。故在中试时，要对设备材料的质
含强心苷的药材，用发酵法将低效的多糖苷转化为单 糖苷；需要从原料中提取某种苷的苷元时，用发酵法 或水解法把苷转化为相应的苷元后，再提取。
5、脱脂处理：
油质、蜡、树脂都不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙 酮、苯及热乙醇中。
脱脂处理的方法：①先用乙醚或苯等亲脂性溶剂单独 或依次加热提取，并反复数次即可达到脱脂的目的。 ②对于树脂，可在乙醚提取液浓缩后，再经氯仿提取 即可以溶出树脂成分。
工厂化生产原料的质量控制方法
（1）形态与性状相结合的鉴别方法 （2）显微粉末鉴定：在显微镜下观察原料粉
末的组织或细微的形态，做出鉴定结论。 （3）化学鉴别法：用薄层层析法或传统的化
学方法进行化学成分的鉴定，并做出鉴定结论。 （4）紫外光谱法：用原料的甲醇或乙醇浸出
液在紫外光谱仪测定其紫外光谱，做出鉴定结 论。
主要是检查生产工艺流程的可行性和存在的问题，并 为中试和正式生产提供科学依据。如果放大实验的结 果较好，可以不再做中间生产实验，如果结果不理想， 可以为中间生产试验创造条件。
著名的化学工业学家L.H.裴克赖(L.H.Baekeland)的名 言:“小试验多摸索，大生产多收获” 。
在小型实验中要对所有工序的物料进行化学分析，并 在每个工序中计算被提取物质的收率和损失，并计算 各种物料的变化和废水、废液和废渣的数量。每次实 验都要总结经验、分析数据、找出问题、提出解决问 题的办法。
2、设备选型与材料质量试验：
在小试阶段，大部分实验是在小型玻璃仪器中进行， 但在工业生产中，物料要接触到各种设备材料，如微 生物发酵罐、细胞培养罐、固定化生物反应器，多种 层析材料以及产品后处理的过滤浓缩、结晶、干燥设 备等。有时某种材质对某一反应有极大影响，甚至使 整个反应无法进行。故在中试时，要对设备材料的质
含强心苷的药材，用发酵法将低效的多糖苷转化为单 糖苷；需要从原料中提取某种苷的苷元时，用发酵法 或水解法把苷转化为相应的苷元后，再提取。
5、脱脂处理：
油质、蜡、树脂都不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、丙 酮、苯及热乙醇中。
脱脂处理的方法：①先用乙醚或苯等亲脂性溶剂单独 或依次加热提取，并反复数次即可达到脱脂的目的。 ②对于树脂，可在乙醚提取液浓缩后，再经氯仿提取 即可以溶出树脂成分。
工厂化生产原料的质量控制方法
（1）形态与性状相结合的鉴别方法 （2）显微粉末鉴定：在显微镜下观察原料粉
末的组织或细微的形态，做出鉴定结论。 （3）化学鉴别法：用薄层层析法或传统的化
学方法进行化学成分的鉴定，并做出鉴定结论。 （4）紫外光谱法：用原料的甲醇或乙醇浸出
液在紫外光谱仪测定其紫外光谱，做出鉴定结 论。
主要是检查生产工艺流程的可行性和存在的问题，并 为中试和正式生产提供科学依据。如果放大实验的结 果较好，可以不再做中间生产实验，如果结果不理想， 可以为中间生产试验创造条件。
著名的化学工业学家L.H.裴克赖(L.H.Baekeland)的名 言:“小试验多摸索，大生产多收获” 。
在小型实验中要对所有工序的物料进行化学分析，并 在每个工序中计算被提取物质的收率和损失，并计算 各种物料的变化和废水、废液和废渣的数量。每次实 验都要总结经验、分析数据、找出问题、提出解决问 题的办法。
中药化学 第四章 醌类化合物
显橙黄~橙色。
有一个α-OH，而且另一个OH在其邻位时，
显兰~兰紫色。 若两个在间位时，显橙红~ 红色。 若两个在对位时，显紫红~ 紫色。
颜色反应
6、对亚硝基二甲基苯胺反应
不同颜色反应鉴别特点及意义
反应类型
反应试剂
反应特征
鉴别特点
意义
Feigl反应 甲醛、邻硝基苯 无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液 Bornträge反应 碱 液
（1）醌类化合物的紫外光谱特征
O
O
(醌样结构)
257nm
O
苯醌
～240nm 强峰 ～285nm 中强峰 ～400nm 弱峰
（苯甲酰基） 245nm 251nm 335nm
O
萘醌
蒽醌：
O
O
O
苯甲酰基 252nm 325nm
O
醌式结构 272nm 405nm
羟基蒽醌：
峰位
Ⅰ 230nm± Ⅱ 240～260nm（苯） Ⅲ 262～295nm（醌）
醇OH > β-OH > ａ-OH >烯醇式OH
+
-
-
-
+
+
-
-
+
+
+ (2个之一) -
+
+
- (OH络合) -
+
+
+
-
+
+
+
+
曲菌素的乙酰化反应：
二． 波谱分析
1．紫外可见（UV）光谱：共轭特征 2、红外光谱（IR）: 官能团特征 3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架
（ 1H谱）: 基团特征 4、质谱（MS ）：分子量（M+.）
有一个α-OH，而且另一个OH在其邻位时，
显兰~兰紫色。 若两个在间位时，显橙红~ 红色。 若两个在对位时，显紫红~ 紫色。
颜色反应
6、对亚硝基二甲基苯胺反应
不同颜色反应鉴别特点及意义
反应类型
反应试剂
反应特征
鉴别特点
意义
Feigl反应 甲醛、邻硝基苯 无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液 Bornträge反应 碱 液
（1）醌类化合物的紫外光谱特征
O
O
(醌样结构)
257nm
O
苯醌
～240nm 强峰 ～285nm 中强峰 ～400nm 弱峰
（苯甲酰基） 245nm 251nm 335nm
O
萘醌
蒽醌：
O
O
O
苯甲酰基 252nm 325nm
O
醌式结构 272nm 405nm
羟基蒽醌：
峰位
Ⅰ 230nm± Ⅱ 240～260nm（苯） Ⅲ 262～295nm（醌）
醇OH > β-OH > ａ-OH >烯醇式OH
+
-
-
-
+
+
-
-
+
+
+ (2个之一) -
+
+
- (OH络合) -
+
+
+
-
+
+
+
+
曲菌素的乙酰化反应：
二． 波谱分析
1．紫外可见（UV）光谱：共轭特征 2、红外光谱（IR）: 官能团特征 3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架
（ 1H谱）: 基团特征 4、质谱（MS ）：分子量（M+.）
天然药物化学成分提取分离和鉴定
的 因
3. 分子中芳香化程度：高，增强。
素
42
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH OH
43
4.各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力
影
响 水 甲醇 乙醇 氢氧化钠水溶液 甲酰胺 二甲基甲酰胺 尿素水溶液
吸
附弱
强
力
的
因 素
常以浓度渐高的含水醇梯度洗脱，如EtOH-H2O
44
二、天然药物有效成分的分离与精制
常用凝胶种类为葡聚糖凝胶
47
二、天然药物有效成分的分离与精制
分离依据：共存成分的性质差异 1. 溶解度差异 2. 分配比不同 3. 吸附性差异 4．分子大小差异 5．离解程度不同
48
离子交换法
1. 步骤及原理
• 离子交换树脂为固定相，用水、或含水溶剂装柱； • 含水流动相通过树脂； • 可交换离子与树脂上的交换基团交换，吸附到树脂上； • 中性及无交换离子的成分流出； • 用适当溶剂将吸附到柱上的成分洗脱下来。
溶剂极性
溶剂极性
吸附剂对溶质的吸附力；
吸附剂对溶质的吸附力；
溶质可被极性强的溶剂洗脱。 溶质可被极性弱的溶剂洗脱。
37
（3）简单吸附法用于物质的浓缩与精制
• 活性炭吸附法
结晶、重结晶中脱色、脱臭； 从大量稀水液中浓缩微量物质——一叶秋碱的浓
缩、精制。
38
（4）吸附柱色谱法用于物质的分离
分离依据：共存成分的性质差异 1. 溶解度差异 2. 分配比不同 3. 吸附性差异 4．分子大小差异 5．离解程度不同
25
2. 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离
第3章 天然有机化合物提取技术
20.4.3
12
标准提取物是具有一致性标准的中药提取物。其标准 可以是非常简单的，如中药原料与成品提取物的比例。
通常这一术语还被赋予了更多的特定含义，如提取物 中一种或多种成分具有含量一致性等。美国草药产品协会 (AHPA)最近扩大了此术语的含义，强调标准化必须有信 息机构和监管机构参与，才能生产出具活性一致性的产品。
20.4.3
3
习惯上提取多指分离纯化前期被提物从破碎的细
胞中释放出来的过程，抽提则贯穿在分离纯化整个过
程中。如核酸制备过程中，用氯仿或苯酚反复振荡抽
提除去蛋白质；分离DNA和RNA，用乙酸乙酯从醇提
取液抽提一些脂溶性脂质等。
所以，提取应是分离纯化工作的开始，它的效果
如何？主要取决于被提物在溶剂中的溶解度大小，由
碎的组织，置于一定条件下的溶剂中（可用缓冲溶液
或稀酸、稀碱、有机溶剂等），让被提取的有机物质
从生物细胞内充分释放出来。如果被提取物质在细胞
内呈固相或与固体结合存在，提取时由固相转入液相，
常称为固—液萃取。如果被提取物质在细胞内原已呈
液相存在，提取时由一液相转入另一互不相溶的液相，
这种方法称为液—液萃取或称为抽提。
第3章 天然有机化合物提取技术
第一节 提取的原则及提取的基本步骤 第二节 提取方法 第三节 天然有机物提取技术 第四节 提取有效成份的影响因素 第五节 提取时对具有生理活性物质的保护方法
思考题
20.4.3
1
天然有机化合物的提取方法很多，按形成的先后和 应用的普遍程度可分为经典提取方法和现代提取方法。
这一目的可通过植物在种植和加工过程中实施质量管 理规范(GAP和GMP)，将天然产品成分的内在差异减到最 小来实现。
2015届高考化学总复习 第八章 第三节物质的分离和提纯精讲课件
A．①③
B．②④
C．①②
D．①③④
解析：①装置：用于分离互溶的但沸点不同的液态混合物， 用水浴加热，分离出来的液体沸点不超过 100 ℃；②装置： 用于萃取；③装置用于过滤；④装置用于蒸发。苯酚显弱酸 性，能与氢氧化钠等强碱反应生成可溶性物质，苯不溶于氢
氧化钠溶液。分离操作方法是，将混合物溶于氢氧化钠溶液，
提取碘水中的碘可选用 CCl4 做萃取剂，利用装置③萃取、分
液， B 项正确；用溶液吸收气体时，气体进、出洗气瓶的导 管的顺序应是“长进短出”，故可知用FeCl2溶液吸收Cl2时选 用装置⑤能充分吸收 Cl2，C项正确；粗盐提纯的步骤为过滤、 蒸发、结晶，需选用装置①和②，D项正确。 答案：A
针对训练 1．在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( )
静置分层：上层为苯，下层为苯酚钠溶液，分液得到苯，可 以选择②；苯酚溶于苯中，二者沸点不同，苯的沸点为 80.1
℃，可以蒸馏出苯，选择①。
答案：C
物质的分离和提纯常用的化学方法 1．加热法。 混合物中混有热稳定性差的物质时，可直接加热，使热稳定
性差的物质分解而分离出去。例如：食盐中混有氯化铵，纯
碱中混有小苏打等均可直接加热除去杂质。 2．沉淀法。
第八章
化学实验基础
第三节 物质的分离和提纯
物质分离和提纯的基本原理 分离和提纯物质时，一般遵循“四原则”和“四必须”： (1)“四原则”：一不增，不得引入新杂质；二不减，尽量不减 少被提纯和分离的物质；三易分，使被提纯或分离的物质与
其他物质易分离；四易复原，被提纯物质要易被复原。
(2)“ 四必须”：一除杂试剂必须过量；二过量试剂必须除尽 (因过量试剂引入新杂质)；三除杂后的物质中必须不能有新的
天然药物化学：03-天然药物的提取分离方法
❖ 这些段可以是明显的、客观上相对独立的部分，如 液-液萃取中的两相，也可以是从色谱柱中依次流 出的分段洗脱物
❖ 对于任何粗提取物进行最初分段时，建议不要分得 过细，以避免目标成分过于分散并造成每段中浓度 过低难以检测
❖ 实际工作中常将粗提取物分离成几个相对较粗的 大段，然后迅速集中精力于那些含有目标成分的 段
❖ 对于较细致的分段分离，通常采用在线检测技 术，如紫外检测器指导分段操作，也可以采用 现代制备或半制备高效液相色谱技术
三、分离纯化
事先了解或掌握存在于粗提取物或分段中的目标 化合物的性质，有助于确定分离步骤
物质性质包括溶解性（疏水性或亲水性）、酸碱 性、带电性质、稳定性和分子大小
天然药物分离的色谱技术可以大致分为两类
4. 加压溶剂提取法
加压溶剂提取法，也称“加速溶剂提取法” 采用比其他提取方法更高的温度，这就需要高压 使溶剂在高温下保持液态。 高温和高压提高了溶剂渗透进入样品的能力， 改善了代谢物的溶解能力， 加快了提取速度、 提高了提取率。
此外，低溶剂消耗使加压溶剂提取法成为比常规 方法更经济且环境友好的替代方法。
决于溶质的极性、沸点、分子量。 ①对亲脂性、低沸点成分溶解能力强，如挥发油、烃类、醚类、
酯类等。 ②成分极性基团（如OH、COOH）越多，越难提取。如糖类、
氨基酸的萃取压力要4×104Pa以上。 ③成分分子量越大，越难提取。
2. 超声波协助溶剂提取法 (ultrasonic assisted extraction,UAE)
③热效应,是指超声波在传播过程中，声能可以不断 被介质所吸收，吸收的能量几乎全部转变为热能， 从而导致介质本身和待萃取成分温度升高，增大了 有效成分的溶解度。
这种吸收声能引起生物体组织内部温度的升高 是瞬时的，因此可使被提取成分的生物活性保持不 变。
❖ 对于任何粗提取物进行最初分段时，建议不要分得 过细，以避免目标成分过于分散并造成每段中浓度 过低难以检测
❖ 实际工作中常将粗提取物分离成几个相对较粗的 大段，然后迅速集中精力于那些含有目标成分的 段
❖ 对于较细致的分段分离，通常采用在线检测技 术，如紫外检测器指导分段操作，也可以采用 现代制备或半制备高效液相色谱技术
三、分离纯化
事先了解或掌握存在于粗提取物或分段中的目标 化合物的性质，有助于确定分离步骤
物质性质包括溶解性（疏水性或亲水性）、酸碱 性、带电性质、稳定性和分子大小
天然药物分离的色谱技术可以大致分为两类
4. 加压溶剂提取法
加压溶剂提取法，也称“加速溶剂提取法” 采用比其他提取方法更高的温度，这就需要高压 使溶剂在高温下保持液态。 高温和高压提高了溶剂渗透进入样品的能力， 改善了代谢物的溶解能力， 加快了提取速度、 提高了提取率。
此外，低溶剂消耗使加压溶剂提取法成为比常规 方法更经济且环境友好的替代方法。
决于溶质的极性、沸点、分子量。 ①对亲脂性、低沸点成分溶解能力强，如挥发油、烃类、醚类、
酯类等。 ②成分极性基团（如OH、COOH）越多，越难提取。如糖类、
氨基酸的萃取压力要4×104Pa以上。 ③成分分子量越大，越难提取。
2. 超声波协助溶剂提取法 (ultrasonic assisted extraction,UAE)
③热效应,是指超声波在传播过程中，声能可以不断 被介质所吸收，吸收的能量几乎全部转变为热能， 从而导致介质本身和待萃取成分温度升高，增大了 有效成分的溶解度。
这种吸收声能引起生物体组织内部温度的升高 是瞬时的，因此可使被提取成分的生物活性保持不 变。
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3.沉淀法：酸性或碱性化合物通过加 入某种沉淀试剂使之生成水不溶性 的盐类等沉淀析出而实现分离。如 生物碱加入有机酸可生成不溶于水 的有机酸盐沉淀，酸性化合物可加 入钙盐、铅盐、钡盐等生成不溶性 的沉淀。
二、根据物质在两相溶剂中的分 配比不同进行分离
液-液分配的基本原理
1.分配系数 K值:一种溶质在两相溶剂 中的分配比。K值在一定的温度和压 力下为一常数。 K=CU/CL
2.分离因子β：两种溶质在同一溶剂系 统中分配系数的比值。 β=KA/KB (KA>KB) β≥100，一次萃取就可实现基本分离 100 ≥β≥10，需萃取10~12次 β≤2，需萃取100次以上 β≌1，无法实现分离
3.分配比与PH：溶剂系统PH的变化影 响酸性、碱性、及两性有机化合物 的存在状态（游离型或离解型）， 从而影响在溶剂系统中的分配比。 游离型——极性小的溶剂 离解型——极性大的溶剂
亲水性有机溶剂－也就是一般所说
的与水能混溶的有机溶剂，如乙醇、 甲醇、丙酮等，其中以乙醇最为常 用。具有经济、安全、无毒；对细 胞的穿透能力强；大多数天然成分 都可溶解等优点，常称为万能溶剂。
二、水蒸汽蒸馏法 适用于具有挥发性、能随水蒸汽蒸 馏而不被破坏、难溶或不溶于水的 成分的提取，如挥发油、小分子的 香豆素类、小分子的醌类成分。
水－是一种强极性溶剂。无机盐、糖类、 分子不太大的多糖、鞣质、氨基酸、蛋 白质、有机酸盐、生物碱盐和极性苷类 等都能被水溶出。以水作为提取溶剂的 缺点是：提出的杂质多。 冷提法提出的杂质少且对热不稳定的成 分较适宜，提取效率低；而热提法的效 率高，但对热不稳定的成分不适宜，特 别不适于挥发性成分和淀粉、粘液质多 的药材的提取。
冷提法 1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温下进行的，不用加热，所以 适合于挥发性成分及受热易分解成 分的提取。但提取的时间较长，效 率低。用水浸提时还要注意提取液 的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
先用水或醇浸渍数小时，然后从渗 漉筒的下口使提取液流出，上口不 断地加入新的溶剂，此方法因为药 材与溶剂之间能够始终保持较大的 浓度差，因此提取效率较高。该法 同样适用于挥发性及受热易破坏分 解的成分的提取。但是有溶剂耗费 量较大的缺点。
溶剂可分为： 水、亲水性和亲脂性有机溶剂 常用溶剂：极性由弱到强依次排序为 石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜ 氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙 酮＜乙醇＜甲醇＜水
被溶解物质也有亲水性及亲脂性之
分。溶质在溶剂当中的溶解遵循相 似相溶的原理，亲水性的化学成分 易溶于水或亲水性的有机溶剂中， 亲脂性的成分易溶于亲脂性的有机 溶剂中。
一般PH<3，酸性物质多呈非离解状
态（HA）、碱性物质则呈离解状态 （BH+）；PH>12，则酸性物质呈离 解状态（A－）、碱性物质以非离解 状态（B）存在。
三、升华法 固体物质受热不经过熔融，直接汽 化，遇冷后又凝固为固体化合物， 称为升华。中草药中有一些成分具 有升华的性质，可以利用升华法直 接自中草药中提取出来。如樟脑、 咖啡因。
中草药有效成分的分离与精制
根据物质的溶解度差别进行分离
根据物质在两相溶剂中的配比不同
进行分离 根据物质的吸附性能差别进行分离 根据物质分子大小差别进行分离 根据物质离解程度不同进行分离
石油醚→油脂、蜡、叶绿素、挥发
油、游离甾体及三萜类化合物 氯仿或醋酸乙酯→游离生物碱、有 机酸及黄酮、香豆素的苷元 丙酮或乙醇、甲醇→苷类、生物碱 盐、鞣质等 水→氨基酸、糖类、无机盐等
常用的溶剂提取法
（一）冷提法 1.浸渍法 2.渗漉法 （二）热提法 1.煎煮法 2.回流提取法 3.连续回流提取法
2.水溶性 多糖类－淀粉、纤维素、树胶、果 胶、粘液质 多元酚类化合物－鞣质
中草药有效成分的提取 一、溶剂提取法 二、水蒸汽蒸馏法 三、升华法
一、溶剂提取法 是根据天然药物中各种成分在溶剂 中的溶解性质，选用对有效成分溶 解度大，而对不需要溶出成分溶解 度小的溶剂，将有效成分从药材组 织中溶解出来的办法。
热提法
1. 煎煮法：该方法是我国中医中药
最早使用的传统的提取方法。是将 药材用水加热煮沸提取，在提取过 程当中大部分成分可被不同程度的 提取出来，但是对于挥发性成分及 加热易被破坏的成分不宜使用。
2.回流提取法：是用有机溶剂作为提取溶 剂，在回流装置中对药材进行加热回流 提取，该方法提取效率较高，但因为长 时间加热，所以不适合受热易破坏分解 的成分。 3.连续回流提取法：是回流提取法的发展， 具有消耗溶剂量更小，提取效率更高的 优点。常用索氏提取器或连续回流装置。
第三节 提取分离方法
中草药中各类化学成分简介
一、有效成分 1.碱性化合物： 生物碱 O
O N OH
+ -
OCH3 OCH3
小檗碱
2.酸性化合物： 结构中含有酚羟基的化合物 —— 黄酮、醌类、苯丙素（香豆素、 木脂素）及其苷类 结构中含有羧基的化合物 ——有机酸、葡萄糖醛酸
OH HO O OH OH O OH
O
OH O
黄酮
蒽醌
OH OH
HOOO香素木脂素3.两性化合物： 结构中既有碱性基团也有酸性基团 氨基酸、蛋白质 4.中性化合物： 分子结构中既无碱性基团也无酸性 基团的化合物，如萜类和挥发油、 甾体等。
二、无效成分
1.脂溶性 蜡－高级不饱和脂肪酸（16－30碳）和 高级一元醇结合的酯 脂肪油－不饱和脂肪酸（链长短不一）与 丙三醇形成的甘油酯，通常称为混合甘 油酯。 叶绿素及胡萝卜素
一、根据物质的溶解度差别进行分离 1.结晶及重结晶法：利用温度变化引 起溶解度的改变使物质得以分离。 2.溶剂分离法： a.通过加入另一种溶剂以改变溶剂的 极性，使一部分物质沉淀析出，从 而实现分离。如：水提醇沉法
b.酸性、碱性或两性化合物，通过加 入酸或碱来调节溶剂的PH值，改变 分子的存在状态（游离型或离解 型），从而改变溶解度而实现分离。