己二酸的合成 教案
己二酸的合成教案
己二酸的合成教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
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教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
4。
【精品】实验12. 己二酸的制备
【精品】实验12. 己二酸的制备一、实验目的：1.掌握己二酸的制备方法；2.学习己内酰胺的化学反应转化。
二、实验原理：1.己内酰胺（C6H9NO）通过氧化加水解可以制备己二酸（HOOC(CH2)4COOH）并伴随着氨气的生成，反应方程式为：C6H9NO＋3O2+3H2O→HOOC(CH2)4COOH+NH3↑2.氧化过程是通过过氧化氢/铕离子或者过硫酸铵等氧化剂来实现的。
三、实验操作：1.植入灭菌棉，并称取50mL锥形瓶一只，加入6g吉兰酸和1.8g锌粉。
2.制备己内酰胺，称取9.6g辛醇（C8H18O）放入25mL的三口瓶中，加入9.5mL浓氨水，在搅拌的同时，缓缓加入4mL硝酸一水合物（HNO3 H2O），保持温度在5-10℃。
待搅拌反应约20分钟后，过滤得清晰的液体，称取其中的15mL，加入50mL锥形瓶中。
3.加热反应，向锥形瓶中加入15mL过氧化氢/氨水（30%），盖上橡胶塞，用醇灯加热使温度达到60℃，稍加搅拌。
4.添加潮气剂，加入50mL蒸馏水和少量碳酸钠。
反应结束后，转移液体至250mL锥形瓶中。
5.中和和除杂，用0.5mol/L盐酸加入至中性，过滤后倒弃，再加入0.5mol/L氢氧化钠调节pH至7-8，然后再次过滤。
6.干燥，用低温干燥将滤液干燥，分得1.8-2.0g淡黄色非结晶粉末己二酸。
7.收集氨气，将刚刚反应过程中，在黑色瓶中收集的氨气，用盐酸中和，常温常压下固定氨气的含量，根据氨气的含量和体积，可由理想气体状态方程计算出实际反应中生成的氨气体积，进而计算出定量的己二酸产率。
四、实验注意事项：1.吉兰酸和锌粉必须干燥且保存在干燥器或是防潮箱中；2.反应时必须始终保持灭菌；3.制备己内酰胺时，氨气过多需要适量放到通风处去；4.收集的氨气不宜长时间放置，应尽快加入盐酸中和；5.干燥时，不宜用高温急干，否则会使产物质量受到影响。
己二酸的制备及检测
化学与化工学院实验课程教案模板（试行）实验名称己二酸的制备一、实验目的要求：1、学习利用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯的操作方法；3、掌握有毒有害气体的处理方法。
二、实验重点与难点：1 重点：己二酸的化学性质2 难点：浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯三、实验教学方法与手段：实验教学中，强调教学互动，增强学生学习的积极性与主动性。
在第一层次实验课程的教学过程中，在实验前、实验中和实验后的三个阶段，均结合教师的讲解或指导，设置学生提问与讨论的环节，避免教师过细过多的讲授、学生被动接受的不足，以提高教学效果。
四、实验用品（主要仪器与试剂）：1 主要仪器：三口烧瓶烧杯电动搅拌棒球形冷凝管抽滤瓶布氏漏斗循环水多用真空泵温度计试纸2 试剂：环己醇高锰酸钾氢氧化钠亚硫酸氢钠浓盐酸五、实验原理：羧酸是一类重要的有机化工产品，一般是利用醇为原料通过氧化反应而制得。
常用的氧化剂为：K2Cr2O7-H2SO4、KMnO4、HNO3、H2O2、过氧酸等。
伯醇氧化首先生成醛，进一步氧化可得到羧酸。
由于中间产物醛易与原料生成半缩醛，半缩醛又能被氧化为酯，所以得到的产物是复杂的混合物。
仲醇氧化时首先生成酮，酮不能被弱氧化剂氧化，但遇到强氧化剂时，可被氧化，碳链断裂后生成多种碳原子数减少的羧酸混合物，在合成上意义不大。
叔醇一般不被氧化。
环己醇被KMnO4、HNO3氧化时，先得到环己酮，由于它是环状结构，进一步氧化碳链断裂后得到单一的产物己二酸。
33HOOC(CH2)COOH + 8NO +7H2O2NO + O2 2NO2氧化反应一般都是放热反应，必须严格控制反应温度和反应条件，防止反应过于剧烈，发生危险。
考虑到HNO3的挥发性和易分解，在反应中使用了过量的HNO3。
反应产生的NO2、NO气体有毒有害，必须进行处理，不能直接排放大气。
实验室要注意室内通风，减少对人体的危害。
《己二酸的制备》PPT课件
4. 环己醇被氧化成己二酸的同时会生成NO，NO遇到O2后就 转变成有毒的NO2。故应接上气体吸收装置.
5.控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键.若滴加太 快，反应过于剧烈,无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成 事故。先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。在振摇下， 慢慢滴加5-6滴环己醇，反应发生，同时放出热量。这时 应控制滴加环己醇的速度，维持反应液在微沸状态，直 至滴加完所有的环己醇。若反应液出现暴沸时，应及时 用冷水浴冷却至微沸状态。注意不能冷却太久，否则， 又得重新加热，才能继续发生反应。
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6.反应完毕后，要趁热倒出反应液,若任其冷却至室温的话， 己二酸就结晶析出，不容易倒出，造成产品的损失。
六、数据处理
理论值(g)
实验值(g)
产率(%)
H [O]
OH
4g
O [O]
O
O
HOC(CH2)4COH
?
六、思考题
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？ 2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如 何处理？
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三、试剂及仪器
三口烧瓶、恒温加热搅拌器、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压 滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
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三、试剂及仪器
反应装置：
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四、实验步骤
1、在三口烧瓶中加入磁子，10ml水、10ml浓硝酸混合均匀， 搭好装置，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中 加入4.2ml(约4g)环己醇。开启搅拌按扭，控制滴速，使烧瓶 中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时向水浴中添加 冷水）。当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时， 将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。 2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤， 用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。
实验七：己二酸的制备
2020/5/8
【操作要点】
1.KMnO4要研细,以利于充分反应。 2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。否则，因反应强烈 放热，使温度急剧升高而难以控制。 3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。 4.反应终点的判断： •反应温度降至43℃以下。 •用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明 已没有KMnO4。 5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5－10ml，不可太多。 6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1－3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左 右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
2020/5/8
【本实验的成败关键】
环己醇的滴加速度和反应温度的控制
2020/5/8
【产品性质】
•纯己二酸为白色棱柱状结晶，m.p. 152℃， d4241.366，b.p. 330.5℃(分解)
2020/5/8
【思考题】
1.制备羧酸的常用方法有哪些？ 2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加
答：浓硝酸的浓度和相对密度：16mol/l，1.42g/ml 浓硫酸的浓度和相对密度：18 mol/l，1.84
g/ml 浓盐酸的浓度和相对密度：12 mol/l，1.19
g/ml 用浓硫酸配制稀硫酸时应将浓硫酸缓慢加入蒸
馏水中。
2020/5/8
实验七:己二酸的制备思考题解答
6、本实验中为什么必须控制反应温度和环乙 醇的滴加速度?
18 己二酸的制备
苏州大学材料与化学化工学部课程教案[实验名称] 己二酸的制备[教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。
[教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。
[教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。
[教学过程]【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。
【实验原理】 OH O3HOC(CH 2)4COH OO3＋＋ 7H 2O322 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。
本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。
在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。
【实验装置图】图1 己二酸制备装置图【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ︒C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ︒C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。
加完后继续振荡，并用80～90 ︒C 水浴加热10 min 。
无红棕色气体逸出，反应即结束。
将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。
纯己二酸为白色晶体，mp.153 ︒C 。
【实验流程图】50-60 o C ，产生抽滤3 mL 水洗涤，2 mL 石油醚洗涤【注释】[1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。
建议两位学生合用两个量筒。
[2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
不加钒酸铵也可以。
[3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。
己二酸的合成方案
己二酸的合成方案1. 名称：己二酸；肥酸2. 分子式：C6H10O43. 分子量：146.144. CAS RN：124-04-95. 外观：无色透明结晶或粉末。
其晶体结构有两种形态，即α型（菱形）和β型（单斜晶形）。
无嗅，味酸。
6. MP/BP：265℃,151-153℃7. 分子结构：8.主要物化性质：（1）环己醇：环己醇微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳、油类等。
健康危害：环己醇在空气中浓度达一定量时，对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用。
液态的本品对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢。
经口摄入毒性小。
危险特性：环己醇遇明火、高热可燃。
与氧化剂可发生反应。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
储存注意事项：环己醇应储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
防止阳光直射。
包装密封。
储区应备有合适的材料收容泄漏物。
（2）浓磷酸：物理性质：纯净的磷酸是无色晶体，熔点42.3摄氏度，高沸点酸，易溶于水。
市售磷酸试剂是粘稠的、不挥发的浓溶液，磷酸含量83-98%。
化学性质：磷酸是三元中强酸，分三步电离，不易挥发，不易分解，几乎没有氧化性。
具有酸的通性。
（3）双氧水：物理性质：水溶液为无色透明液体，溶于水、醇、乙醚，不溶于石油醚。
纯过氧化氢是淡蓝色的粘稠液体，熔点-0.43 °C，沸点150.2 °C，纯的过氧化氢其分子构型改变，所以熔沸点也发生变化。
凝固点时固体密度为1.71g/ ，密度随温度升高而减小。
它的缔合程度比H2O大，所以它的介电常数和沸点比水高。
纯过氧化氢比较稳定，加热到153 °C便猛烈的分解为水和氧气。
化学性质：过氧化氢可溶于乙醇、乙醚，不溶于苯。
对有机物有很强的氧化作用，一般作为氧化剂使用。
9. 合成路线：10. 实验部分（1）反应方程式投料量：实验操作：（1）加料，搅拌在装有电动搅拌器, 恒压滴液漏斗及回流冷凝管的250 mL 三颈烧瓶中, 加入2.60 mL( 0.026mol)环己醇和30% H2O2 11 mL ( 0.091 mo l) , 在恒压滴液漏斗中加入浓磷酸8 mL( 0.12 mo l) , 通上冷凝水。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的：1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2.学习重结晶、减压过滤等操作。
二、实验原理： OHKMnO4OH -HO 2C(CH 2)4CO 2H + 32+MnO 2388氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂。
三、主要原料、产品和副产物的物理常数【试剂】环己醇；高锰酸钾；碳酸钠；亚硫酸氢钠；浓硫酸；活性炭；10%的碳酸钠溶液M bp mp d n s 环己醇 100 161 25 0.9624 1.4641 微溶 己二酸 146 265 152 1.360 / 微溶四、实验装置本实验在烧杯中进行；普通过滤与热过滤均用抽滤装置。
五、实验步骤：1、投料在烧杯中，加入 2.6mL 环己醇和自配的碳酸钠溶液（3.8 g 碳酸钠溶于35mL 温水），搅拌下，分批小量加入11.2g 高锰酸钾粉末。
加入高锰酸钾时，控制温度在30-40o C，加完后继续搅拌至反应液温度不在上升为止。
（变为褐色，然后在50-60℃水浴中加热搅拌，至反应完全。
若长时间反应不完全，可加少量固体亚硫酸氢钠。
2、抽滤、酸化、脱色、抽滤趁热抽滤混合物，用10 ml10%的碳酸钠溶液洗涤滤渣，合并滤液。
在滤液中加入少量活性炭，煮沸5min，趁热抽滤。
冷至室温，慢慢向滤液中加入浓硫酸酸化，使溶液呈强酸性。
冷却，结晶。
得产品。
熔点151-152℃。
六、实验注意事项：1. 制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但影响产率，有时还会发生爆炸事故；2.环己醇常温下为粘稠液体，防止转移中损失。
3. 注意反应终点的判断。
七、思考题：1 反应完后如果反应混合物呈淡紫红色，为什么要加入亚硫酸氢钠？2. 为什么要控制好反应温度？。
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课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要
时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]
的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭 其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH 3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
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