《有机化学》课件 曾昭琼版-07
有机化学》课件曾昭琼

、橡胶等材料。
功能材料
02
通过有机合成方法制备具有特殊性能的功能材料,如光电材料
、超导材料等。
纳米材料
03
有机合成在纳米材料制备中发挥关键作用,合成具有特定结构
和性质的纳米粒子。
有机合成在其他领域中的应用
香料工业
利用有机合成方法生产香料和香精,用于化妆品、洗涤剂、食品 等领域。
染料工业
有机合成在染料工业中用于生产各种染料和颜料,满足纺织品、 皮革、纸张等领域的着色需求。
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)制定了系统的有机化合物命名规则,有助于 规范和统一化合物的命名。
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构决定了其物理性质 和化学性质,如熔点、沸点、溶解度 等。
有机化合物的反应活性与其结构密切 相关,了解化合物的结构有助于预测 和控制其化学反应。
官能团和取代基对有机化合物的性质 具有显著影响,例如双键可以使化合 物具有反应活性,羟基可以使化合物 具有亲水性等。
醛可被还原生成醇。
羧酸的酯化反应
羧酸可与醇发生酯化反应,生 成酯和水。
04
CATALOGUE
有机化学的应用
有机合成在制药行业中的应用
药物研发
通过有机合成,可以设计和合成 具有特定生物活性的化合物,用
于药物研发和开发。
药物生产
制药行业利用有机合成方法生产 药物,满足市场需求。
先导化合物的发现
有机合成在先导化合物的发现中 起到关键作用,通过合成和筛选 化合物库,发现具有潜在药物活
性的先导化合物。
有机合成在农业中的应用
农药合成
有机合成用于生产农药,控制害虫和病菌,提高 农作物产量。
植物生长调节剂
化学课件

有机化学教案使用教材:曾昭琼主编《有机化学》第三版主讲:陈才元第一章绪论学习要求1.了解有机化学及有机化合物的涵义,掌握有机化合物的特性。
2.了解共价键理论。
掌握原子轨道、分子轨道的概念,掌握共价键属性。
3.了解有机化合物的研究方法,掌握以元素的百分含量确定有机物实验式与分子式的方法。
4.了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法,熟悉常见的常官能团。
§1—1 有机化学的研究对象有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。
一、有机化合物与有机化学的定义自从化学工作者发现有机化合物以后,通过大量科学研究,在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义:1.有机化合物碳化合物有机化学研究碳化合物的化学2.有机化合物碳氢化合物及其衍生物有机化学研究碳氢化合物及其衍生物的化学二、有机化合物的特点1.组成和结构之特点有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有七百多万种、且还在不但增加)但组成元素少(C,H,O,N ,P,S,X等)原因:1)C原子自身相互结合能力强2) 结合的方式多种多样(单键、双键、三键、链状、环状)3) 同分异构现象(构造异构、构型异构、构象异构)例如,C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P12.性质上的特点物理性质方面特点1) 挥发性大,熔点、沸点低2) 水溶性差(大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂)化学性质方面的特点1) 易燃烧2) 热稳定性差,易受热分解(许多化合物在200~300度就分解)3) 反应速度慢4) 反应复杂,副反应多三、有机化学发展简史P2~3四、有机化学的重要性五、有机化学的任务1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等)2. 研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等)3. 提供新材料 (提供新的高科技材料,推动国民经济和科学技术的发展)4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。
有机化学》课件曾昭琼版

❖硫、磷电子构型的特点:
①价电子构型和氧、氮相似,可形成相似的化合物,但在性质上存在 着明显的差别。
②存在3d空轨道,由于这些d轨道的存在和参与成键,可形成不同于 氧、氮的高价化合物。
2 成键特征
❖利用3p轨道形成π键:
S RCH
S RCR
硫原子可形成和羰基相似的基团,但都很不稳定,易聚合成只含σ键 的化合物。
S
··
R
R
硫醚
❖利用3d轨道成键:
方式①:价电子越迁到3d轨道上,形成由s、p、d的杂化轨道,以σ键 形成高价化合物。
硫:sp3d2杂化
SF6
磷:sp3d杂化
PCl5、P(C6H5)5
方式②:利用3d空轨道来接受外界提供的未成键电子对,形成d-pπ键。
2p
··
3d
· +·
·
·
1 结构类型
(1) 二价硫化合物 ❖醇、酚、醚的相似物,基团—SH称为巯基。
R SH
硫醇
SH
硫酚
❖二硫化物,是过氧化物的相似物。
RSSR
RSR
硫醚
❖ 含C = S键的化合物,硫醛、硫酮极不稳定。
S H2N C NH2
硫脲
S RCH
硫醛
❖羧酸的相似物。
O R C SH
硫代羧酸
S R C OH
S RCR
硫酮
(2) 高价硫化合物
❖亚砜和砜,可以由硫醚氧化得到。
O R S R 亚砜
在生物体内,S—S键对保持蛋白质分子的特殊构型具有重要的作用。
NH2
[ O] SCH2CHCOOH
2HSCH2CHCOOH [ H] SCH2CHCOOH
有机化学课件完整版

目录
• 有机化学概述 • 烃类化合物 • 烃衍生物 • 含氮化合物 • 杂环化合物和生物碱 • 有机合成与反应机理探讨 • 现代有机化学前沿领域介绍
01
有机化学概述
有机化学定义与发展
定义
有机化学是研究有机化合物结构 、性质、合成、反应机理及其应 用的科学。
发展历程
从18世纪末开始,随着化学学科 的不断发展,有机化学逐渐从无 机化学中分离出来,成为一门独 立的学科。
常见有机反应类型及机理分析
01
取代反应
包括亲核取代、亲电取代等,分析 反应中的键断裂和形成过程。
消除反应
分析醇、卤代烃等化合物的消除反 应过程及机理。
03
02
加成反应
探讨烯烃、炔烃等不饱和化合物的 加成反应机理。
重排反应
探讨分子内原子或基团重排的反应 机理及实例。
04
绿色合成策略在有机合成中应用
06
有机合成与反应机理探讨
有机合成设计思路与方法
逆合成分析法
从目标分子出发,逆向分析合成路径,确定 关键中间体和反应步骤。
分子骨架构建
通过选择合适的原料和反应条件,构建目标 分子的基本骨架结构。
官能团转化
运用官能团转化反应,引入或转换目标分子 所需的官能团。
保护与脱保护策略
在合成过程中,对易受影响或需要保护的官 能团进行保护和脱保护操作。
卤代烃的化学性质
卤代烃具有亲核取代反应、消除反应和还原反应等化学性 质。其中,亲核取代反应是卤代烃最重要的化学性质之一 。
醇、酚、醚
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的不同,醇 可分为伯醇、仲醇和叔醇等。醇
的命名遵循系统命名法。
精编有机化学教程ppt课件

精选ppt
13
• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道;b. 甲烷中C—H 键)
精选ppt
14
(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键; b. C—C 键)
在其他烷烃分子中,除碳氢键外,还有碳碳键(图1-3)
精选ppt
15
• 例2(以乙烯为例)
• 在乙烯分子中,两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内, 键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负 离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学 键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键,
精选ppt
10
3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• (1) 共价键的饱和性
• 价键法认为,通过电子的激发和跃迁,碳原子的电子构型 可变成1S22S12Px12Py12Pz1,然后一个2s轨道和两个2p 轨道(2px和2py)杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之 间夹角为120的sp2杂化轨道;两个碳原子以sp2杂化轨道 互相重叠形成一个碳碳键,并以sp2杂化轨道分别与氢原 子的1s轨道重叠形成四个碳氢键;两个碳原子各剩下的 一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠,形成 一个碳碳键(图1-4)。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而 形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子 的主要成键类型。
精选ppt
9
• 配价键是一种特殊的共价键,是指共用电子对来自一个成 键原子的共价键。
有机化学第十章 醇、酚、醚课件(曾昭琼、李景宁第四版)

B、羟基作取代基:当其它基团优先于羟基作 化合物类名时。
OH CH3CHCH2CHO
3-羟基丁醛
HO
CH2OH
4-羟甲基苯酚
Cl HO
2009.12.03
COOH
4-氯-3-羟基环己甲酸
四川文理学院化学化工系
二、醇的物理性质
1、 沸点:
1 ) 比 相 应 的 烷 烃 的 沸 点 高 100~120℃ ( 形 成分子间氢键的原因), 如乙烷的沸点为88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
5、脱水反应
常用催化剂:H2SO4、H3PO4、AlCl3 两种方式:分子内脱水(消除)、分子 间脱水(亲核取代)。
CH-C 3 H OH
CH 2-C2HOH
1-苯基乙醇( α 苯乙醇) 2-苯基乙醇( β 苯乙醇)
多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳 链为主链,羟基的位次要标明。
例如:
C3 H
C2H -C2-HC2H
OH OH
OH OH
2009.12.03 1, 3 丙 二 醇 四川文理学院化顺 学1化工乙 系基1, 2 环 己 二 醇
CH3 H
CH3 H
(重排产物)
CH3 CCHC3H2OHHBr CH3
CH3 CH3 C CH2Br
CH3
CH3 + CH3 C CH2CH3
Br
(重排产物)
原因:反应是以SN1历程进行的。 这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因
(Wagner-Meerwein)重排,是碳正离子的重 排。
2009.12.03
四川文理学院化学化工系
三硝酸甘油酯(硝化甘油)
《有机化学》课件 曾昭琼版-01
乙烯的π分子轨道
❖由原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个条件: ①对称匹配,既组成分子轨道的原子轨道的符号(位相) 必须相同;
②最大重叠,原子轨道重叠的部分要最大,越大越好, 使所形成的键稳定;
③能量相近,成键的原子轨道的能量相相近能量差越小 越好。
❖分子轨道理论要点: 在分子中任何电子都是在所有核和其余电子所构成的势
➢课程名称: 有机化学(Organic Chemistry) ➢教材:曾昭琼主编《有机化学(第四版)》 上、下册 高等教育出版社 ➢参考书:胡宏纹主编《有机化学(第三版)》 上、下册 高等教育出版社
➢任课教师:孔健
有机化学的涵义,了解其发展简史; 有机化合物的结构、特性和分类; 共价键的理论,掌握共价键参数和应用; 研究有机物的一般方法和有机物的分类。
H
H CH H
O
H
H
109°28′
105°
(3) 键能 ❖是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能 量,可用来标志化学键的强度;
A B(g) 1atm,25 ℃ A (g) + B (g)
❖双原子分子的键能和键离解能数值相等,多原子分子 如CH4的键能为相同键的平均离解能; ❖一般相同类型的化学键的键长越长,键能越小。
❖1927年,W.H.Heitler和F.W.London建立了价键理论;
❖1928年,R.S.Mulliken用分子轨道理论处理分子结构; ❖1931年,E.Hückel创立了π电子体系单独处理波函数 的近似解法;
❖1953年,美国科学家J.D.Watson和英国科学家 F.H.C.Crick,发现了脱氧核糖核酸的双螺旋结构模型;
场中运动,描述分子中单个电子运动状态的波函数称为分 子轨道;
曾昭琼《有机化学》第三版CAI教学配套课件
萜类化合物广泛分布于自然界, 萜类化合物广泛分布于自然界,几乎所有 的植物都含有萜类化合物, 的植物都含有萜类化合物,动物和微生物中也 含有许多种萜类化合物。 含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某 些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 胡箩卜素 萜类化合物的工业来源主要是松节油和香 精油。 精油。 香精油是从植物的花、 香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到 的有香气的油状液体。 的有香气的油状液体。
橙 油 花 醇 b.p 226.7 ℃
当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其 当蜜蜂发现食物时, 它蜜蜂,因此,香叶醇也是一种昆虫外激素。 它蜜蜂,因此,香叶醇也是一种昆虫外激素。
萜类>三 第一节 萜类 三、单萜
CH O CO H 存 于 檬 油 橘 油 , 在 柠 草 、 子 中 有 强 柠 香 , 用 很 的 檬 气 是 于 配 柠 香 的 要 料 制 檬 精 重 原 , 柠 醛a 檬 牻 儿 醛 香 醛 牛 苗 或 叶 柠 醛b 檬 橙 醛 花 也 合 维 素的 要 料 是 成 生 重 原 。
萜类>三 第一节 萜类 三、单萜 3、双环单萜 、
C 3 H α 蒎 是 节 的 要 分 8% 烯 松 油 主 成 (0 ) 用 油 、 等 溶 , 合 冰 、 作 漆 蜡 的 剂 是 成 片 蒎 烯
C 3 H O 重 存 于 脑 中 为 色 光 要 在 樟 树 , 无 闪 结 , 升 , 愉 香 。 脑 味 晶 易 华 有 快 味 樟 气 有 虫 用 可 于 料 物 纺 剂 驱 作 , 用 毛 衣 的 蛀 。 莰 ( 脑 酮 樟 ) m 1 9℃ .p 7 b 2 9℃ .p 0 在 药 用 强 剂 及 制 滴 、 医 上 作 化 以 配 十 水 清 油 。 凉 等
《有机化学》课件曾昭琼版-07-图文
《有机化学》课件曾昭琼版-07-图文芳香化合物的同分异构和命名;苯的结构,了解共振论的基本要点;单环芳烃的性质,亲电取代反应历程;苯环上取代基的定位规律及其解释;非苯系芳烃的结构,理解Hückel规则。
苯的结构和主要性质;亲电取代反应,苯环上取代基的定位规律。
1苯的Kekulè结构式1865年Kekulè首先使用了苯的环状构造式。
HHCCHCCHCCHH成功之处:说明了苯的六个碳原子是相同的,六个氢原子也是相同的,苯的一元取代物只有一种。
不足之处:不能说明①苯的邻位二元取代物只有一种。
BrBr易发生取代反应。
BrBr②苯为高度不饱和的分子,却不容易发生加成反应而容③苯环的特殊稳定性:不与氧化剂反应;在化学反应中苯环常保持不变;氢化热和燃烧热低。
氢化热是化合物催化加氢时所放出的热量,氢化热小说明化合物内能低,比较稳定。
环己烯、环己二烯和苯催化加氢时都生成环己烷,氢化热数据为:2苯结构的现代理论(1)价键理论六个碳原子都是以p2杂化,六个碳碳σ键:p2-p2,六个碳氢σ键:p2-1,六个p轨道从侧面互相重叠形成Π······66。
0.110nm120°苯的大π键Π。
66(2)分子轨道理论没有参加杂化的六个2p轨道重新组合成六个π分子轨道,其中三个是成键轨道,三个是反键轨道。
在基态时,苯分子中的六个π电子都在成键轨道上,它们的能量要比在孤立的π轨道低得多,因此苯环是一个稳定的体系。
分子轨道属于所有碳原子,并且电子云分布是完全平均的,因此,苯分子中每一个碳碳键都具有π键的性质,并且它们是完全等同的。
苯的π分子轨道ψ6Eψ4ψ5ψ2ψ3ψ13苯结构的共振论解释共振论是Pauling在上世纪30年代提出的一种分子结构理论。
(1)共振论对共轭体系的描述不能用经典结构式圆满表示其离域结构的分子,例如苯,它的真实结构可以由多个经典结构式的共振(或称叠加)而形成的共振杂化体来代表。
有机化学PPT完整全套教学课件
有机化合物种类繁多,结构复杂 ,具有独特的物理和化学性质。
有机化学的历史与发展
01
02
03
早期历史
有机化学的起源可以追溯 到古代,但真正的发展始 于18世纪。
近代发展
19世纪以后,随着化学理 论的不断完善和实验技术 的进步,有机化学得到了 迅速发展。
现代有机化学
20世纪以来,有机化学在 理论、实验方法和应用领 域等方面都取得了巨大进 展。
通过有机合成制备具有特定功能的材料, 如光电材料、催化剂等。
合成具有生物活性的化合物,如酶抑制剂、 受体配体等,并进行生物活性评价。
05
有机化合物的鉴定与分析
Chapter
有机化合物的分离与纯化技术
蒸馏法
利用物质沸点的差异进行分离, 包括简单蒸馏、分馏、减压蒸馏
等。
萃取法
利用物质在两种不互溶溶剂中的 溶解度差异进行分离,包括液-
有机化合物的化学性质
• 取代反应:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,如卤代烃的水解反应、 酯的水解反应等。
• 加成反应:有机化合物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应,如烯烃与氢气的加成反应、炔烃与卤素的加成反应等。
对已知化合物进行结构修饰和改造, 优化其性能,满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发,逆向分析其结 构,设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中,对某些官能团进 行保护,以避免不必要的副反应 ,合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子,通过化学键 的连接形成目标分子。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
♦芳香化合物的同分异构和命名;♦苯的结构,了解共振论的基本要点;♦单环芳烃的性质,亲电取代反应历程;♦苯环上取代基的定位规律及其解释;♦非苯系芳烃的结构,理解Hückel规则。
♦苯的结构和主要性质;♦亲电取代反应,苯环上取代基的定位规律。
1苯的Kekulè结构式1865年Kekulè首先使用了苯的环状构造式。
H H HHHH C CCC CC 成功之处:说明了苯的六个碳原子是相同的,六个氢原子也是相同的,苯的一元取代物只有一种。
不足之处:不能说明①苯的邻位二元取代物只有一种。
②苯为高度不饱和的分子,却不容易发生加成反应而容易发生取代反应。
③苯环的特殊稳定性:Br Br不与氧化剂反应;在化学反应中苯环常保持不变;氢化热和燃烧热低。
Br Br氢化热是化合物催化加氢时所放出的热量,氢化热小说明化合物内能低,比较稳定。
358.5 -208.2 = 150.3kJ ·mol -1 离域能:环己烯、环己二烯和苯催化加氢时都生成环己烷,氢化热数据为:化合物理论值 119.5 239.0 358.5 氢化热/kJ ·mol -1实验值119.5 231.6 208.22 苯结构的现代理论(1) 价键理论······0.1397nm0.110nm120°Π66六个碳原子都是以sp 2杂化,六个碳碳σ键:sp 2-sp 2,六个碳氢σ键:sp 2-1s ,Π66六个p 轨道从侧面互相重叠形成。
苯的大π键。
Π66(2) 分子轨道理论没有参加杂化的六个2p轨道重新组合成六个π分子轨道,其中三个是成键轨道,三个是反键轨道。
在基态时,苯分子中的六个π电子都在成键轨道上,它们的能量要比在孤立的π轨道低得多,因此苯环是一个稳定的体系。
分子轨道属于所有碳原子,并且电子云分布是完全平均的,因此,苯分子中每一个碳碳键都具有π键的性质,并且它们是完全等同的。
苯的π分子轨道ψ1ψ2ψ3ψ4ψ5ψ6E3苯结构的共振论解释共振论是Pauling在上世纪30年代提出的一种分子结构理论。
(1) 共振论对共轭体系的描述不能用经典结构式圆满表示其离域结构的分子,例如苯,它的真实结构可以由多个经典结构式的共振(或称叠加)而形成的共振杂化体来代表。
+……-共振论的基本思想:当一个分子、离子或自由基的结构可用一个以上不同电子排列的经典结构式表达时,就存在着共振。
这些经典结构式均不是这一分子、离子或自由基的真实结构,其真实结构为所有经典结构式的共振杂化体。
注意:①各经典结构式之间只是电子排列不同;②共振杂化体不是经典结构式混合物;③共振杂化体也不是互变平衡体系。
CH 2 CH CH 2·CH 2 CH CH 2·(2)共振式写法的一些规定①共振式中所有经典结构式的原子排列(位置)应相同;CH 2 CH CH 2·CH 2 CH CH 2·CH 2 CH CH 2···②所有经典结构式应具有相等的未成对电子数;③所有经典结构式都要符合Lewis 结构。
×未成对电子数不相等×未成对电子数不相等CH 2 CH CH 2CH 3CH 2 CH CH 2CH 3-+CH 2 CH CH 2CH 3-+CH 2 CH CH 2CH 3··CH 2 CH 2 CHCH 3-+×原子排列不同(3)对共振杂化体中不同经典结构式的贡献越稳定的经典结构式在共振杂化体中占的分量越大。
经典结构式稳定性的确定:①共价键数目最多的经典结构式最稳定;②经典结构式的正负电荷越分散越稳定,即电荷分离的经典结构式稳定性差;③经典结构式中所有原子都具有完整的价电子层的较稳定;④负电荷在电负性大的原子上的经典结构式较稳定。
1-丁烯:CH 2 CH CH 2CH 3CH 2 CH CH 2CH 3-+CH 2 CH CH 2CH 3-+第一个经典结构式共价键数目最多最稳定,对共振杂化体贡献最大;第二个比第三个稳定,对共振杂化体也有一些贡献。
CH 2 CH CH 2CH 3δ-δ+因此:在共振式中,稳定的经典结构式越多,其杂化体越稳定。
共振使分子的内能降低,更加稳定,与无共振的分子相比,能量降低的数量称为共振能。
在苯的共振式:经典结构式1和2占的分量较大,3、4、5都是键长和键角变形较大的脂环烃,在共振杂化体中占的分量较小。
+-4苯的结构表示方法广泛使用的是Kekulè式。
也有用六边形加一个圆圈来表示,圆圈表示苯环中的π电子云为一个整体。
缺点是无法表示环上的p电子数,有时甚至能造成误解。
1烃基苯一烃基取代苯:甲苯苯的英文名称为benzene 。
CH3CH 2CH 3CH(CH 3)2methyl benzene 乙苯ethyl benzene 异丙苯isopropyl benzene烃基简单的以苯环作母体,烃基作取代基。
苯基的英文名称为phenyl 。
烃基较复杂或有不饱和键时,把链烃当作母体,苯环作为取代基。
CH 2CH CH 2CH 3CH 2CHCHCH 3CH 33-苯基-1-丙烯3-phenyl -1-propene 2-甲基-3-苯基戊烷2-methyl-3-phenyl pentane二烃基取代苯:有三种异构体,取代基的位置可以用阿拉伯数字标出,或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。
CH3CH3CH3CH3CH3CH31,2-二甲苯1,2-dimethylbenzene 邻二甲苯o-xylene1,3-二甲苯1,3-dimethylbenzene间二甲苯m-xylene1,4-二甲苯1,4-dimethylbenzene对二甲苯p-xylene在外文名称中,IUPAC允许甲苯、(邻、间、对)二甲苯、1,3,5-三甲苯、异丙苯、苯乙烯的俗名继续使用,并可作为母体名称来命名其衍生物。
CH3CH3CH3CH3CH3CH3toluene o-xylene mesityeneCH(CH3)2CH CH2cumene styrene2芳基芳基:芳烃去掉一个氢剩下的原子团,用Ar表示。
常见的有苯基用Ph表示,苄基用Bz表示。
苯基phenyl苄基benzylCH3芳香族化合物取代基若为硝基或卤素,应以苯环为母体来命名。
Br Cl硝基苯nitrobenzene溴苯bromobenzene氯苯chlorobenzeneNO2取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时,把它们各看成一类化合物。
NH2CHO苯胺aniline苯酚phenol苯甲醛benzaldehydeCOOH SO3H苯甲酸benzoic acid苯磺酸benzene sulfonic acid OH间甲基苯胺m-toluidine邻氯苯酚o-chlorophenolOHCl 3-甲基苯胺2-氯苯酚有两种以上取代基时,选择母体的顺序为:—OR ,—R ,—NH 2,—OH ,—COR ,—CHO ,—CN ,—CONH 2,—COCl ,—COOR ,—SO 3H ,—COOH ,正离子等。
CH 3NH 2NH23H对氨基苯磺酸p-aminobenzene sulfonic acid间硝基苯甲酸m-nitrobenzoic acidCOOHNO23,5-binitrobenzoic acid4-chloro-2-methylaniline三元以上取代时只能用阿拉伯数字编号。
3,5-二硝基苯甲酸2-甲基-4-氯苯胺COOHNO 2O 2NNH 2CH 3Cl1苯及其同系物的物理性质多数为液体,具有特殊的香气,蒸气有毒。
碳原子数相同的异构体,沸点相差不大,结构对称的异构体熔点较高。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯mp./℃-25.2-47.913.3bp./℃144.4139.1138.4相对密度和折射率都比链烃和环烷烃、环烯烃高。
2亲电取代反应(1)硝化反应反应历程:σ-络合物2H 2SO 4+HNO 3NO 2++H 3O++2HSO 4-+HNO 3+H 2ONO 2H SO NO 2+NO2++H ++HNO 2要用发烟硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂,才能导入第二个硝基。
( )HNO 3发烟+NO 2NO 2NO 2甲苯硝化比苯容易,主要产物为邻位和对位取代产物。
+HNO 3 , H 2SO 430CH 3CH 3NO 2CH 3NO 2CH 3NO 2NO 2O 2NT.N.T.(2)卤代反应在催化剂氯化铁或溴化铁的存在下,苯与氯或溴作用生成氯苯或溴苯,也可用铁粉作催化剂。
+Cl 2+HClFeCl 3Cl+Br 2+HBrFeBr 3Br卤素分子在这一反应中是亲电试剂。
Br Br δ+δ-慢FeBr 3Brσ-络合物π-络合物 氯苯或溴苯还能继续卤代生成二卤代物。
FeCl 3Cl 2+ClClCl ClCl+HBr甲苯在路易斯酸存在下,和卤素作用,得到邻位和对位的卤代产物。
FeCl 3Cl 2+CH 3CH 3Cl CH 3Cl氟代太激烈,氟苯要用间接方法制备;碘代时生成的HI 有强的还原性,必须除去HI 反应才能顺利进行。
+I 2+AgI HClO 4I+AgClO 4+(3)磺化反应反应历程:2H 2SO 4SO 3H 3O +++ HSO 4-H 2SO 4 , 80浓or H 2SO 4(SO 3) ,室温℃SO 3H+S O O O+-HSO 3-HSO 4-+H 2SO 4SO 3-+甲苯比苯容易磺化,与浓硫酸在常温下就可以起反应,主要产物是邻甲苯磺酸和对甲苯磺酸。
磺化反应是可逆的。
CH 3+CH 3SO 3H CH 3SO 3H+H 2OH 2SO 4+SO 3HH 2SO 4100℃磺化反应具有可逆性,在合成反应中可用磺酸基占位。
CH3CH3Cl?CH3SO3H Cl2 , FeCH33HClH2SO4稀ΔH2SO4浓(4)Friedel-Crafts 烷基化反应反应历程:R Cl +AlCl 3R Cl AlCl 3δ+δ-R ++AlCl4-+HCl+R ClAlCl 3R+AlCl 3HCl +R +AlCl 4-H RAlCl 4-·R+也可以用烯烃、醇或环氧化物作烷基化试剂,这时常用硫酸或氢氟酸等质子酸作催化剂。
反应中进攻苯环的是碳正离子。
CH 3CH CH 2+H+CH(CH 3)2ROH+H+RCH 3CH CH 2H++CH 3CHCH 3+ROHH +ROH 2+R ++H 2O反应物:苯环上带有氨基时,也不能发生Friedel-Crafts 反应。
苯环上有强吸电子基团如硝基、磺酸基、羧基、酰基时,不发生Friedel-Crafts 反应;AlCl 3H+NH 2N AlCl 3H-催化剂:卤代烃的活性次序:RCl > RBr > RI ;卤代苯不能用作烷基化试剂。