合工大高鸿宾有机化学第四版课件3章不饱和烃
《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 3CH 33CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
(完整版)有机化学第四版答案高鸿宾(全)
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10)(CH 3)3CCH 25-异丁基螺[2.4]庚烷 新戊基(11)H 3C(12)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊1-环丙基丁1-甲基-3-丁基烷 烷 环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
合工大高鸿宾有机化学第四版课件10章醚和环氧
顺式
H3C H
C OH
Br
CH CH3
OH - H2O
H3C H
C O-
Br
- Br-
CH
CH3
H3C
H
CC
H
O CH3
赤式
反式
10.3 醚和环氧化合物的制法
不饱和烃与醇的反应
10.3.3 不饱和烃与醇的反应
(1) 叔丁醚的合成及醇羟基的保护
酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚：
CH3
10.3 醚和环氧化合物的制法
不饱和烃与醇的反应
(3) 烯烃的烷氧汞化-脱汞法
与烯烃经羟汞化-脱汞反应制醇相似。烯烃与三氟乙酸汞 (或乙酸汞)在醇的存在下反应，首先生成烷氧基有机汞，然 后用硼氢化钠还原，脱汞生成醚。
(CF3COO)2Hg (CH3)3COH
OC(CH3)3 HgOOCCF3
NaBH4 OH -
CH2 CH2 O
该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。
10.3 醚和环氧化合物的制法
Williamson 合成法
10.3.2 Williamson 合成法
此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。
(1) 醇钠与卤烷的SN2反应
RONa + R'X
R-O-R' + NaX
例：
CH3CH2Br + CH3
O+
H Cl(HSO4-)
ÅÅ ò ÑÎ
盐必须在浓HCl、浓硫酸作用下才能生成，因为 盐在浓酸下才能稳定 存在，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。
例：用简单的化学方法除去正溴丁烷中少量的正丁醇、正丁醚、1-丁烯？ 答案：用浓硫酸洗。
有机化学(第四版)邓苏鲁课件 第三章 不饱和链烃
CH2
CH2
乙烯基
丙烯基 （1—丙烯基）
烯丙基 （2—丙烯基）
结束
化学工业出版社
四、烯烃的物理性质
表3—1 一些烯烃的物理常数
名 称 构 造 式
CH2＝CH2
熔点/℃
—169.71
—184.9
沸点/℃
—103.71 —47.4
密度(20℃) /(g/Cm3)
折射率n20 D
乙烯的分子结构，可用分子模型表示：
比例模型
球棍 模型
结束
化学工业出版社
烯烃的同系物和通式 在乙烯分子中增加若干个CH2原子团，就分别得到丙烯、丁烯、戊烯等， 它们都是乙烯的同系物。
CH2
乙烯
CH2
CH2
CH—CH3 CH2
丙烯
CH—CH2—CH3
1—丁烯
CH2
CH—CH2—CH2—CH3
化学工业出版社
有机化学第四版电子课件
邓苏鲁 编
结束
化学工业出版社
[学习目标]
了解烯烃、二烯烃和炔烃的结构特点。 掌握烯烃、二烯烃和炔烃的通式，掌握烯烃、炔烃的构造异构现象及 其命名方法。 了解烯烃、炔烃的物理性质，掌握烯烃、炔烃的化学反应及其应用。 了解二烯烃的分类，熟悉1，3—丁二烯的1，2—加成和1 ，4—加成反 应、聚合反应及其应用。 了解乙烯、乙炔的实验室制法，烯烃的天然来源及重要的烯烃和乙炔
卤素的活泼次序为： 氟＞氯＞溴＞碘
结束
化学工业出版社
在常温下烯烃与溴的四氯化碳溶液（或溴水）作用，溴的红棕 色很快消失。
CH2
CH2
+
Br—Br
（红棕色）
有机化学第三版高鸿宾cha完美PPT课件
C H 2 C H C H 2 烯丙基 ( 2-丙烯基)
H 3 C C C H 2 异丙烯基 ( 1-甲基乙烯)基
CH C
乙炔基
C H 3C C
丙炔基 1-丙炔基
C H C C H 2 炔丙基 2-丙炔基
8
2. 烯烃和炔烃的命名
1). 衍生物命名法 （自学）
2). 系统命名法
（1）选主链：不饱和键在内，称 “ 烯或炔”
C H 3 ( C H 2 ) 3 C H C H ( C H 2 ) 4 C H 3 C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C C H
5- 十一碳烯
1- 十三碳炔
通常将碳碳双键处于端位的烯烃, 统称α- 烯烃。碳碳
三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。
10
(3) 烯烃顺反异构体的命名
(甲)顺反命名法
3-戊烯 - 1-炔
4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。
H C C C H C H 2C H 3 C C C H C H 2 C H C H C H 3
C H C H 2
1-丁烯 -3- 炔
5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
15
(四) 烯烃和炔烃的物理性质
CC H 相 当 于 CCH (C )(C )
H(C )H(C )
相 当 于 ( C)
H
( C )
(C ) H
H( C )
(N )(C ) CN相 当 于CN
(N )(C)
优先顺序：
CN>
> CC H > C HC H 2
13
Z, E — 命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所 连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时， 称 Z 式；处于异侧时，称 E 式。
《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理ご笱Э渭共十62页PPT
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
Thank you
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿