狭基线纹香茶菜的化学成分
民间草药---香茶菜
民间草药---香茶菜民间草药---香茶菜【别名】蛇总管[广西]、蛇通管、小叶蛇总管、母猪花头、铁棱角[浙江]、铁角棱、棱角三七、铁钉角、铁秤锤[浙江]、铁生姜、盘龙七[云南]蛇总管，山薄荷，蛇通管，小叶蛇总管，母猪花头，盘龙七倒根野苏《东北常用中草药手册》，山苏子、野苏子《吉林中草药》，回菜花《中国经济植物志》。
来源为：唇形科香茶菜属植物香茶菜，以全草或根入药。
秋季开花时割取地上部分或秋后挖根，鲜用或晒干。
它是：灌木、亚灌木或多年生草本，根茎常肥大，木质，疙瘩状；叶具柄，具齿；聚伞花序3至多花，排列成疏离的总状、狭圆锥状或开展圆锥状花序，稀密集成穗状花序；花萼开花时钟形，果时多少增大，有时呈管状或管状钟形，直立或下倾，直伸或略弯曲，萼齿5，近等大或是3/2式二唇形；花冠筒伸出，下倾或下曲，斜向，基部上方浅囊状或呈短距，至喉部等宽或略收缩，冠檐二唇形，上唇外反，先端具4圆裂，下唇全缘，通常较上唇长，内凹，常呈舟状；雄蕊4，二强，下倾，花丝无齿，分离，无毛或被毛，花药贯通，1室，花后平展，稀药室多少明显叉开；花柱先端相等2浅裂；花盘环状，近全缘或具齿，前方有时呈指状膨大；小坚果近圆球形、卵球形或长圆状三棱形，无毛或顶端略具毛，光滑或具小点。
香茶菜也叫：溪黄草。
是民间草药，俗称熊胆草、血风草、黄汁草、溪沟草、香茶菜、土黄连等，主产于长江以南的湖南、四川、云南、江西、广东、广西等省区。
溪黄草具有清热利湿、退黄祛湿、凉血散瘀的功效。
用于治疗急性黄疸型肝炎、急性胆囊炎、痢疾、肠炎、跌打瘀痛等病症。
溪黄草在广东各地临床应用普遍，并开发出多种以之为主要原料的防治肝炎的保健产品，如溪黄草冲剂、溪黄草袋泡茶等，市场潜力非常大。
化学成分：含黄酮甙、酚类、氨基酸、有机酸。
溪黄草有效成分溪黄草素A，尾叶香茶菜素A，具有抗癌活性，对人宫颈癌细胞有显著的抑制作用。
附：黄疸型肝炎：症见皮肤及巩膜黄染，恶寒发热，乏力，纳差，肝区隐痛，肝脾肿大，小便发黄，舌红苔薄黄，脉弦滑。
两种岭南中药的化学成分研究
两种岭南中药的化学成分研究岭南地区中草药资源种类多、蕴藏量大,是我国中药材主要产地之一,特产许多质量上乘的道地中药材,闻名于海内外,并有着悠久的临床应用历史。
本论文系统地研究了岭南地区的两种道地中草药狭基线纹香茶菜(溪黄草)和巴戟天的化学成分。
狭基线纹香茶菜[Rabdosia lophanthoides (Buch. Ham. ex. D.Don) Hara. var. gerardiana (Benth.) Hara.]系唇形科(Labiatae)香茶菜属植物,为中药溪黄草的主要资源植物。
现代药理学研究表明,溪黄草具有抗肿瘤、抗菌、消炎以及对肝脏的保护作用。
我们采用体外抗炎模型确定了狭基线纹香茶菜的抗炎活性部位,运用现代色谱学方法,从该植物的活性部位中分离鉴定了25个化合物,包括6个二萜类化合物,5个木脂素类化合物,4个黄酮类化合物以及10个其它类型的化合物,分别鉴定为rabdosin D (1)、(+) 15-hydroxy-salvinolone (2)、rabdosiacoside A (3)、(-)-sesaminone-rutinoside (4)、(+)-episesaminone-rutinoside(5)、rabdosiacoside B (6)、rabdosiacoside C (7)、16-acetoxy horminone (8)、花柏酚(a-hinokiol) (9)、isodoforrestin (10)、迷迭香酸(rosmarinic acid)(11)、迷迭香酸甲酯(methyl rosmarinate) (12)、6-去羟基迷迭香酸甲酯(6-dehydroxyl methyl rosmarinate)(13)、松脂醇葡萄糖苷((+)-1-hydroxypinoresinol-l-O-βD-glucoside) (14)、(-)-pinocembrin (15)、槲皮素(quercetin)(16)、山柰酚(kaempferol)(17)、芦丁(rutin)(18)、莨菪亭(scopoletin)(19)、秦皮乙素(6,7-dihydroxycoumarin)(20)、3,4-二羟基苯甲酸(3,4-dihydroxy-benzoic acid) (21)、咖啡酸(caffeic acid)(22)、咖啡酸铵(cafFeic acid ammonium)(23)、齐墩果酸(oleanolic acid)(24)和β-谷甾醇(β-sitosterol)(25)。
狭叶香茶菜的功效与作用
狭叶香茶菜的功效与作用关于《狭叶香茶菜的功效与作用》，是我们特意为大家整理的，希望对大家有所帮助。
很多人对狭叶香茶菜并不很清晰，因此在对狭叶香茶菜挑选的情况下，需要开展掌握，促使在服用它的情况下能够安心，有益于疾病治疗。
牙龈英文名字特异root of Narrow-leaf Rabdosina牙龈来源于特异中药材基源：为唇形科绿色植物狭叶香茶菜的根。
牙龈原形状特异狭叶香茶菜多年生长草本植物，高85-116cm。
根木制化。
茎站立，四菱形，被短软毛。
叶对生；叶茎长1-3mm；顶端锐尖或钝，尖部狭契形，边沿自尖部以上具锯齿状或极浅锯齿状，有时候近全缘，上边被非常短软毛及腺点，下边被短软毛及腺点。
二歧聚毛；小苞片小，纤维状；花萼钟形，约长4mm，外边被短硬毛及腺点；萼齿5，披纤维状三角形，微呈二嘴形，上嘴唇2齿，嘴唇2齿；卡罗拉深蓝色，约长11mm，上嘴唇顶端4圆裂，嘴唇近环形，内凹呈舟形，与上嘴唇近等长；雌蕊4，二强，内藏；子房4裂，花柱善于或短于雌蕊，柱子2浅裂；花盆底厚杯状。
小坚果近环形，略扁，紫褐色。
开花期9-10月，结果期10-11月。
牙龈环境要素遍布特异生态环境保护：生在海拔高度1200-2600m的草坡地或涿州松林下。
牙龈有机化学成分特异叶含狭叶香茶菜素（angustifolin)，香茶菜属醛（isodonal)，β-谷甾醇（β-sitosterol)[1].牙龈药用价值特异有不错的抗肿瘤特异性。
牙龈功效与作用特异健胃消食中和；活血通络。
主消化不良；克山病拘挛疼痛；肿瘤牙龈使用方法使用量特异口服：煎汤，6-15g。
外敷：适当，煎汤洗。
牙龈每家阐述特异《新华本草纲要》：云南省用除根克山病，消化不良。
牙龈摘抄特异《中华本草》狭叶香茶菜在中药材中的使用率還是很高的，能够用于医治多种多样病症。
我们应当在充足了解了狭叶香茶菜的作用和功效以后再服用。
期待大伙儿不必随意吃。
香茶菜属植物中二萜成分的提取及抗肿瘤活性
实验结果：二萜 成分具有抑制肿 瘤细胞生长、诱 导肿瘤细胞凋亡 等作用，且对正 常细胞无明显影 响
结论：香茶菜属 植物中二萜成分 具有较好的抗肿 瘤活性及安全性， 有望开发成为新 型抗肿瘤药物。
安全性评估结果比较与评价
香茶菜属植物中二 萜成分的抗肿瘤活 性
安全性评估结果比 较
评价与结论
未来研究方向
07 结论与展望
研究结论总结
香茶菜属植物中二萜成分的提取方法得到优化，为后续研究提供了有效途 径。
提取得到的二萜成分显示出显著的抗肿瘤活性，为开发新型抗癌药物提供 了潜在候选物。
实验结果证明了香茶菜属植物在抗肿瘤方面的应用价值，为植物药研究领 域提供了新的思路。
未来研究方向可以围绕二萜成分的抗肿瘤机制、构效关系等方面展开，为 药物研发提供更多理论依据。
致突变性实验研究
实验目的：评估 香茶菜属植物中 二萜成分的致突 变性
实验方法：采用 Ames试验、微 核试验等致突变 性实验方法
实验结果：分析 二萜成分对细菌、 哺乳动物细胞等 生物模型的致突 变性
结论：评估二萜 成分的抗肿瘤活 性与安全性，为 后续药物研发提 供依据
致畸性实验研究
实验目的：评估香茶菜属植物中二 萜成分的致畸性
04
二萜成分的抗肿瘤活性 研究
体内抗肿瘤实验研究
实验动物：选择合适的实验动 物，如小鼠或大鼠
肿瘤模型：建立肿瘤模型，如 接种肿瘤细胞
给药方式：确定给药方式，如 灌胃、注射等
观察指标：记录肿瘤大小、重 量等指标，以及动物行为变化
体外抗肿瘤实验研究
细胞株选择： 选择具有代表 性的肿瘤细胞
株
细胞毒性评价： 通过MTT等方 法评价二萜成 分对细胞毒性
狭基线纹香茶菜(溪黄草)的化学成分与抗乙肝病毒作用研究
狭基线纹香茶菜(溪黄草)的化学成分与抗乙肝病毒作用研究胡英杰;赖小平;刘中秋;朱宇同;邓学龙;刘妮;陈建南【期刊名称】《中草药》【年(卷),期】2005(36)11【摘要】目的从狭基线纹香茶菜(溪黄草)Isodon lophanthoidesvar.gerardianus抗乙型肝炎病毒有效部位及其他相关部位中鉴定有效成分和其他化学成分。
方法溶剂萃取部位经硅胶柱色谱分离单一成分;利用光谱技术鉴定结构。
用2.2.15细胞与鸭乙肝模型测试提取物和化合物的抗乙肝病毒活性。
结果鉴定了7个成分,化学结构分别确定为线型呋喃香豆素、β-谷甾醇、胡萝卜苷、熊果酸、2α-羟基熊果酸、2α,19-二羟基熊果酸和迷迭香酸。
结论所有成分均为首次从该种植物中分离得到。
线型呋喃香豆素系首次从香茶菜属植物中发现。
首次发现醋酸乙酯部位有显著抗病毒作用,其中的2α-羟基熊果酸和2α,19-二羟基熊果酸具有体外抗乙肝病毒的作用。
【总页数】4页(P1612-1615)【关键词】狭基线纹香茶菜;线型呋喃香豆素;熊果酸;2α-羟基熊果酸;2α,19-二羟基熊果酸;迷迭香酸;乙肝病毒【作者】胡英杰;赖小平;刘中秋;朱宇同;邓学龙;刘妮;陈建南【作者单位】广州中医药大学【正文语种】中文【中图分类】R284.2【相关文献】1.GC-MS测定溪黄草、狭基线纹香茶菜及线纹香茶菜挥发油的化学成分 [J], 叶其馨;蒋东旭;熊艺花;黄琳;赖小平2.狭基线纹香茶菜的化学成分 [J], 张龙;周光雄;李茜;戴毅;叶文才;姚新生3.狭基线纹香茶菜的化学成分研究Ⅰ [J], 邓洁薇;张翠仙;林朝展;熊天琴;祝晨蔯因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
三种香茶菜属植物化学成分及其生物活性的研究的开题报告
三种香茶菜属植物化学成分及其生物活性的研究的开题报告一、研究背景茶叶是世界上最流行的饮品之一，具有多种保健功效，其中香茶菜（Lamiaceae）作为一种传统中药和典型的香料和茶叶添加剂，已经受到广泛关注。
香茶菜属植物含有丰富的生物活性化合物，如香茅醇、柠檬醛、薄荷醇、针叶樟醇等。
研究表明，这些化合物对人体健康有益，并且具有抗氧化、抗炎症、抗菌、抗病毒、降血压、保护神经等多种生物活性。
为了更好地利用这些化合物，需要深入研究香茶菜属植物的化学成分及其生物活性。
二、研究目的本文旨在研究香茶菜属植物的化学成分及其生物活性，重点关注以下三种植物：1. 香茶菜（Lavandula angustifolia Mill.）：这种植物广泛应用于食品、香料和药物等领域，其香味独特、凉爽清新。
已经发现其精油中含有丰富的芳香醇类化合物，具有镇静、抗抑郁、抗病毒等功效。
2. 薄荷（Mentha piperita L.）：这种植物是口感和气味极佳的香味植物，其叶子和花序被广泛应用于食品和药品等领域。
已经发现其精油中含有丰富的薄荷醇和薄荷脑等化合物，具有镇痛、抗炎、抗菌等功效。
3. 罗勒（Ocimum basilicum L.）：这种植物是一种重要的香料和制药植物，其花和叶广泛应用于食品、药品和香料等领域。
已经发现其精油中含有丰富的甲基丙烯酸丁酯、挥发性油和酚类等化合物，具有抗氧化、抗菌、抗病毒等功效。
三、研究方法本文将采用化学分析、活性测定、基因表达和动物实验等各种方法，研究以上三种香茶菜属植物的化学成分及其生物活性。
具体研究内容如下：1. 采用气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）等仪器分析香茶菜、薄荷和罗勒精油的化学成分，探索其主要组分及其含量差异。
2. 采用丙二醛、自由基清除、抗氧化酶活性等方法评估精油的抗氧化活性，采用致炎因子、细胞膜透性、肿瘤细胞抑制等方法评估精油的抗炎作用。
3. 利用实时定量PCR技术，研究香茶菜、薄荷和罗勒精油对炎症相关基因和氧化应激途径的基因表达的影响，以探索其分子机制。
民族药细锥香茶菜中总黄酮含量的测定
民族药细锥香茶菜中总黄酮含量的测定作者：何可群，李相兴来源：《湖北农业科学》 2014年第2期何可群ａ，李相兴ｂ（贵州民族大学，ａ．化学与环境科学学院；ｂ．民族学与社会学学院，贵阳５５００２５）摘要：以芦丁为对照品，用超声辅助提取、紫外－可见分光光度法测定了民族药细锥香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｃｏｅｔｓａ）中的总黄酮含量。
结果表明，细锥香茶菜枝叶中总黄酮相对含量为１２．１１％，测定结果ＲＳＤ为１．９２％；芦丁对照品在０．０１３８～０．２２００ｍｇ／ｍＬ范围呈良好线性关系，回归方程为Ａ＝１０．２７Ｃ＋０．０１３８，Ｒ２＝０．９９９９。
该法操作简便，准确快速，可为开发和利用细锥香茶菜提供参考。
关键词：细锥香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｃｏｅｔｓａ）；总黄酮；含量中图分类号：Ｒ２８６文献标识码：Ａ文章编号：0439－８114（２０14）02－0421-02细锥香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｃｏｅｔｓａ）为唇形科香茶菜属植物，又名六棱麻、野苏麻等，性味微苦、凉，具有发表散风、和中化湿、止血功效，主治风寒感冒、呕吐等症，分布于西藏、云南等地。
研究表明，细锥香茶菜全草中含有多种二萜化合物和熊果酸、齐墩果酸、胡萝卜甙等［１－６］，目前对细锥香茶菜的总黄酮分析较少。
黄酮类化合物是植物药中广泛存在的活性成分之一，在食品、药品及保健品等领域都有广泛应用［７］。
目前植物中黄酮类化合物的测定方法有紫外分光光度法（直接测定法、比色法、示差分光光度法及双波长和导数分光光度法）、薄层扫描法、高效液相色谱法、荧光光度法、超临界流体色谱法和毛细管电泳法等［８］。
其中比色法［９］无需昂贵仪器、操作简单、重现性好、准确度高，是常用的总黄酮测定方法。
本试验分析了细锥香茶菜枝叶７０％乙醇提取液的紫外－可见光谱及总黄酮含量，相关结果将为该民族药的进一步开发及资源利用提供参考。
１材料与方法１．１材料细锥香茶菜２０１２年１０月采自贵阳市花溪大将山，经贵州民族大学民族药物研究所卢文芸副教授鉴定为细锥香茶菜（Ｒａｂｄｏｓｉａｃｏｅｔｓａ），标本保存于贵州民族大学化学与环境科学学院药学教研室。
内折香茶菜化学成分研究
内折香茶菜化学成分研究杨东娟;赵锐明;蔡梓华;余柳琴;邢智浩;林白鸿;马瑞君【摘要】采用硅胶柱色谱法从粤东产内折香茶菜(Rabdosia inflexus)茎叶的乙酸乙酯部分分离得到4个化合物,用波谱学方法将其结构鉴定为:胡麻素(Ⅰ)、熊果酸(Ⅱ)、β-谷甾醇(Ⅲ)和Kamebacetal A(Ⅳ),化合物Ⅰ～Ⅳ均为首次从内折香荼菜中分离得到.【期刊名称】《西北林学院学报》【年(卷),期】2010(025)005【总页数】3页(P179-181)【关键词】内折香茶菜;化学成分;结构鉴定【作者】杨东娟;赵锐明;蔡梓华;余柳琴;邢智浩;林白鸿;马瑞君【作者单位】韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041;西北师范大学,生命科学学院,甘肃,兰州,730070;韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041;韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041;韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041;韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041;韩山师范学院,生物系,广东,潮州,521041【正文语种】中文【中图分类】S713内折香茶菜(Rabdosia inf lexus)属唇形科(Labiatae)香茶菜属植物,多年生草本、灌木或半灌木,广泛分布于河南、江苏、四川、安徽、山东等地[1],粤东地区具有丰富的资源。
民间内折香茶菜常用于清热、解毒、除湿、散血和治疗刀伤、烫伤、消肿痛等疾病[2-3],内折香茶菜茎叶中含有丰富的次生代谢产物,前人已从内折香茶菜茎叶中提取分离到内折香茶菜甲素等16余种二萜化合物且大多具有抗脂质过氧化及抗肿瘤作用[4],为了更好地开发利用内折香茶菜植物资源,寻找其活性成分,对粤东产内折香茶菜地上部分的化学成分进行了系统的研究,从中分离出4种化合物,经各种波谱技术(IR、MS、1HNMR、13C-NMR和 DEPT)并结合标样对照,鉴定了结构,分别为胡麻素、熊果酸、β-谷甾醇和Kamebacetal A(图1)。
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收稿日期:20051221基金项目:广州市2004年中药现代化研究重大项目(2004Z 2E5021)作者简介:张龙(1980),男(汉族),安徽利辛人,硕士研究生;姚新生(1934),男(汉族),上海人,中国工程院院士,博士,教授,博士生导师,主要从事中药及天然药物活性成分的研究与开发,T el .0755********,E m ail yaoxinsheng @ 。
文章编号:10062858(2006)12076803狭基线纹香茶菜的化学成分张 龙1,周光雄2,李 茜3,戴 毅1,叶文才2,姚新生1(1.沈阳药科大学中药学院,辽宁沈阳110016; 2.暨南大学中药及天然药物研究所,广东广州510632;3.中国药科大学中药学院,江苏南京210009)摘要:目的对唇形科香茶菜属植物狭基线纹香茶菜(Isodon lophanthoides (Buch.Ham.ex D.Don )Hara var.gerandianus (Benth.)Hara )即中药溪黄草的化学成分进行研究。
方法体积分数为95%乙醇提取物的水混悬液经环己烷、乙酸乙酯、正丁醇分步萃取,再对乙酸乙酯层运用硅胶、D101大孔树脂、Sephadex L H 20、ODS 等柱层析手段并配合HPLC 进行分离、纯化;通过化学方法及波谱分析鉴定其结构。
结果分离得到并鉴定了6个化合物:既6去羟基迷迭香酸甲酯(methyl 6dehy 2droxyl rosmarinate ,1)、迷迭香酸甲酯(methyl rosmarinate ,2)、咖啡酸(caffeic acid ,3)、6,7二羟基香豆素(6,7dihydroxycoumarin ,4)、槲皮素(quercetin ,5)、蓟黄素(cirsimaritin ,6)。
结论化合物1为新天然产物,化合物4为首次从该属中分离得到,化合物3、6为首次从该植物中分离得到。
关键词:狭基线纹香茶菜;6-去羟基迷迭香酸甲酯;迷迭香酸甲酯;6,7二羟基香豆素;蓟黄素中图分类号:R 917;R 284 文献标识码:A 唇形科植物狭基线纹香茶菜(Isodon lophan 2thoi des (Buch.Ham.ex D.Don )Hara var.geran 2dianaus (Benth.)Hara )为中药溪黄草的主要资源[1],味苦甘微涩、性平、无毒,具清热、利尿、退黄、去积、止痛、消炎等功效,华南地区民间组方较多,市场应用较广,出现了许多以其为主要原料的保健品、茶饮料等。
为进一步阐明其药效作用的物质基础,以利进行二次开发,作者对该植物的化学成分进行了研究,从其体积分数为95%乙醇提取物中分离并鉴定了6个化合物,分别为:6去羟基迷迭香酸甲酯(methyl6dehydroxyl rosmari 2nate ,1)、迷迭香酸甲酯(methyl rosmarinate ,2)、咖啡酸(caffeic acid ,3)、6,7二羟基香豆素(6,7di 2hydroxycoumarin ,4)、槲皮素(quercetin ,5)、蓟黄素(cirsimaritin ,6)。
其中,化合物1为一新天然产物,化合物4为首次从该属中分离得到,化合物3、6为首次从该植物中分离得到。
化合物1、2的结构式见图1。
1 仪器与材料X 5型显微熔点测定仪(未校正,北京泰克仪器公司),FI/IR 480Plus Fourier Transform 红外Fig.1 The structures of compounds 1and 2光谱仪(IR )(K Br 压片,日本Jasco 公司),Po 2larmeter1020旋光仪(日本Jasco 公司),AV 400核磁共振仪(瑞士Bruker 公司),Finnigan LCQ Advantage MAX 质谱仪(美国热电公司),中低压液相色谱仪(东京理化株式会社),LC 8A 半制备型高效液相色谱仪(日本岛津公司),SPD 10Avp 紫外检测器(日本岛津公司),Aqusail SS4251(120)色谱柱(10mm ×250mm ,10μm ,日本岛津公司)。
柱层析用硅胶(青岛海洋化工厂),硅胶GF254薄层预制板(烟台化学工业研究所),RP 18F254薄层预制板和ODS 柱层析材料(美国Merck 公司),Sephadex L H 20柱层析材料(瑞典Pharmacia 公司),色谱纯甲醇(江苏汉邦公司),其他试剂均为化学纯或分析纯。
第23卷第12期2006年12月沈 阳 药 科 大 学 学 报Journal of Shenyang Pharmaceutical UniversityVol 123 No 112Dec.2006p 1768所用药材由白云山中药厂提供,由广州中医药大学赖小平教授鉴定。
2 提取与分离狭基线纹香茶菜干燥全草5kg,用体积分数为95%乙醇室温浸泡24h,回流提取215h,减压回收溶剂得总浸膏(46710g)。
将浸膏用3L蒸馏水混悬,分别用环己烷、乙酸乙酯、正丁醇等量萃取3次,减压回收得4个部分。
其中乙酸乙酯层浸膏(3611g)经常压硅胶柱层析、中低压ODS 柱层析,反复Sephadex L H20排阻层析处理并配合HPLC进行纯化,分离得到化合物1～6。
经NMR、MS等光谱数据分析鉴定了1～6的结构。
3 结构鉴定化合物1:深黄色油状物,浓硫酸香草醛显紫红色,[α]21D=1214(c=0132,MeOH),ESI MS(neg2 ative)m/z:357[M-H]-,ESI MS(positive)m/z: 381[M+Na]+离子峰,因此确定其相对分子质量为358。
结合核磁共振氢谱和碳谱数据,推测其分子式为C19H18O7。
IR光谱(K Br压片)νmax:3300、1500～1600及1690cm-1吸收带提示OH、羰基及芳香环的存在。
该化合物1H NMR(400MHz, CD3OD)谱中δ:7154(1H,d,J=1610Hz)、6125 (1H,d,J=1610Hz)提示有反式烯键存在。
7107 (2H,d,J=815Hz)、6173(2H,d,J=815Hz)等信号提示存在1个对位取代苯环。
碳谱和DEPT 135中,相应两芳香碳信号δ:13115(=CH)、11613(=CH)的高度是其他芳碳(=CH)的2倍以上,也进一步证明存在1,4位取代苯环,δ:7104 (1H,d,J=116Hz)、6194(1H,dd,J1=810Hz,J2= 116Hz)、6178(1H,d,J=810Hz)为另一苯环的ABX系统氢信号。
H H COSY相关谱中5121 (1H,q)与δ3108(2H,m)相关峰的存在,推测存在—OCH—CH2—结构片断。
3168(3H,s)对应碳信号为δ5217,可知存在OCH3片断。
此外,碳谱和DEPT135表明有2个羰基δ17212、16814。
至此,已经获得了C19H15O4部分信息,从分子式C19H18O7中扣除上述碎片信息,可知结构中还存在3个OH。
HMBC:H10/C1相关信号提示10位OCH3与1位羰基相连;H2/C1,3,4,1′、H3/C1,2,4,5,9和H5,9/C3,4,6,7,8等相关信号提示2位通过氧与1′位相连,3位与1,4取代苯相连;H2′/C1′,3′,4′、H3′/C1′,2′,4′,5′,9′、H5′/C3′,4′,6′,7′,9′和H9′/C3′,4′, 5′,7′,8′等相关信号提示反式烯链一端与1′位羰基相连,另一端与ABX系统的苯环相连。
综合以上分析,通过片断连接,可将该化合物结构确定如图1所示,系统命名法命名为(S,E)3(4hydroxyphenyl)1methoxy1oxopropan2yl3(3,4dihydroxyphenyl)acrylate,该化合物与文献[2,3]报道的迷迭香酸甲酯有相似的结构及正性旋光度,故命名为6去羟基迷迭香酸甲酯(methyl6dehydroxyl rosmarinate)。
由于H2(δ5121)与同类H比较化学位移向低场偏移很大,推测其同时处于2个羰基的去屏蔽区,从而可推出α,β不饱和双键应为S反式。
该化合物为新天然产物,其核磁共振数据具体指认如下:17212 (C1)、7417(C2)/5121(H2)、3717(C3)/3108 (H3)、12811(C4)、13115(C5,9)/7107 (H5,9)、11613(C6,8)/6173(H6,8)、15715 (C7)、16814(C1′)、11410(C2′)/6125(H2′)、14810(C3′)/7155(H3′)、12716(C4′)、11514 (C5′)/7104(H5′)、14618(C6′)、14918(C7′)、11616(C8′)/6178(H8′)、12313(C9′)/6194 (H9′)。
化合物2:淡黄色粉末,mp198～199℃。
与三氯化铁试剂反应显蓝色。
ESI MS(positive and negative)m/z:397[M+Na]+,373[M-H]-,因此得出相对分子质量为374。
该化合物1H NMR (400MHz,CD3OD)和13C NMR(100MHz,CD3OD)与化合物1类似,差别只是少了1个1,4取代苯系统,而多了1个ABX苯环系统。
而其ESI-MS提供的伪分子离子峰质量数比化合物1多了16,推测其是在化合物1的对位取代苯结构片断上多了一个羟基。
通过与文献[2,3]比较并进行归属,确定其结构为迷迭香酸甲酯(methyl rosmari2 nate,2)。
具体归属如下:1H NMR(400MHz, CD3OD)δ:7155(1H,d,J=1610Hz,H3′)、7105 (1H,d,J=118Hz,H5′)、6196(1H,d,J=810Hz, H8′)、6182(1H,d,J=210Hz,H5)、6178(1H, dd,J1=810Hz,J2=118Hz,H9′)、6162(1H,d, J=810Hz,H8)、6160(1H,dd,J1=810Hz,J2= 210Hz,H9)、6125(1H,d,J=1610Hz,H2′)、5119(1H,q,H2)、3169(3H,s,OCH3)、3105(2H, m,H3);13C NMR(100MHz,CD3OD)δ:17215 (C1)、16817(C1′)、14917(C7′)、14811(C3′)、14617(C6)、14611(C6′)、14513(C7)、12910967第12期张 龙等:狭基线纹香茶菜的化学成分 (C4)、12718(C4′)、12315(C9′)、12212(C9)、11718(C5)、11618(C8)、11616(C8′)、11516 (C2′)、11410(C5′)、7418(C2)、5311(C10)、3719(C3),其结构见图1。