(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第二章

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第二章脂烃

思考与练习

2-1同系列和同系物有什么不同? 丁烷的两种构造异构体是同系物吗?

同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个 CH 2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。 女口:烷烃是同系

列,

烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤?试写出

C 6H 14的所有构造异构体。

推导烷烃的构造异构体时,应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳 链式,然后依次缩减最长碳链(将此作为主链) ,将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原

子上。如:

C 6H 14存在以下5种构造异构体。 CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 CH 丁 CH —CH 2一CH 2~ CH 3

CH 3

CH 3- CH 2- CH - CH 2- CH 3

1

CH 3

CH 3- CH -CH -CH 3

I I

CH 3 CH 3 CH 3

I

CH^^_

CH —CH 3

CH 3

2-3脂烃的涵义是什么?它包括哪些烃类?分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。

饱和烃(烷烃) 丿

r 烯烃

不饱和烃 炔烃 二烯烃 饱和脂环烃(环烷烃) 不饱和脂环烃(环烯烃、

2-4指出下列化合物中哪些是同系物?哪些是同分异构体?哪些是同一化合物?

同系物:⑴和⑻;⑵、⑶和⑸ 同分异构体:⑴和⑷;⑹和⑺

同一化合物:⑵和⑶ 2-5写出下列烃或烃基的构造式。 CH 3CHCH 2CH 3 ⑶ CH 3CH=CH — CH 3

⑹ CH 3CCH 2CH 3

CH 3

C n H 2n+2 C n H 2n

C n H

2 n-2

C n H

2 n-2

C n

H

2n

⑴(CH 3)3C —⑵

⑸ CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

⑷ CH 2=CHCH 2—

CHy CCH 3

CH 3

2-7下列化合物的名称是否符合系统命名原则,若不符合请改正,并说明理由。

2-8用系统命名法命名下列化合物。

⑴3-甲基-2-乙基-1-丁烯 ⑶5-甲基-2-乙基-1,4-庚二烯 ⑸1-甲基-4-异丙基环己烷 ⑺7,7-二甲基双环[221]庚烷 ⑼1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯

2-9乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳氢键键长分别为 0.110nm 、0.108nm 、0.106nm ,试从碳原子

的杂化特点解释键长依次缩短的原因。

乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别以

sp 3、sp 2、sp 杂化状态与氢原子成键,sp 3、sp 2

sp 杂化轨道呈“葫芦形”,其形状在长度上依次缩小,与氢原子 s 轨道重叠成键时,两原子核

间距离依次减小,因此碳氢键键长依次缩短。 2-10试根据乙烷、乙烯、乙炔的

pK a 值,比较它们的相对酸性并解释原因。

⑴ CH 3—CH 2— H ⑵ CH 2= CH — H

⑶ CH 三C — H

pK a : 42

36.5

25

由乙烷、乙烯、乙炔的 pK a 值可以看出:乙烷、乙烯、乙炔的酸性依次增强。这是因为乙 烷、乙

烯、乙炔分子中的碳原子分别发生

sp 3

、sp 2

、sp 杂化,其杂化轨道中 s 成分依次增多,

s 成分愈大,电子云离原子核愈近,其电负性愈强,因而形成的碳氢键极性愈强,故酸性依次 增强。 2-11形成共轭体系,产生共轭效应的条件是什么?

先决条件是:组成共轭体系的原子有

p 轨道且在同一平面上。

⑻ CH 2=C —CH 二 CH 2

CH 2= CH - C 三 CH

(10).八:;—C 三 CH

CH s

2-6给下列烷烃命名,

1° 2°

⑴ CH 3—CH 2 1°、2°、 O

°

3 1 CH(CH°3)2 3°.. 2 … 3°

标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。

—CH 上

CH_CH2—C H 3 CH(CH 3)2

3 1

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

CC I 3 ⑴ 1 3

2

13 °

⑶ CH3 —CH —CH2—C 3

H

I

I

C 2H 5

CH 3

°

O

1 1

/、 CH 3 3° 4° CH 3 ⑵ 1 CH-C —CH 31

CH

3‘

七出

1

(C H 3)2C H C H (C 2H 5)(C H 2)6&C H 3)3

2,2,10-三甲基-9-乙基^一烷

⑴1,1-二甲基丁烷 主链选错;2-甲基戊烷 ⑵3-乙基-4-甲基己烷 ⑶2,3,3-三甲基丁烷 ⑷2,2-二甲基-4-戊烯

⑸2-乙基-3-戊炔 编号和取代基次序错误; 3-甲基-4-乙基己烷 编号错误;2,2,3-三甲基丁烷 编号错误;4,4-二甲基-1-戊烯 主链和编号错误;4-甲基-2-己炔 ⑹3-乙基-3,5-己二烯

编号错误;4-乙基-1,3-己二烯

⑵3-叔丁基-1-十二碳炔 ⑷2-甲基-2-庚烯-5-炔 ⑹3-环丙基环己烯 ⑻螺[2.3]己烷

(10) 4-甲基-3-环戊基-1-戊炔

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