高中化学 专题3 常见的烃第二单元 芳香烃测试 苏教版选修5

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2021年高中化学 专题3 常见的烃专项训练 苏教版选修5

2021年高中化学 专题3 常见的烃专项训练 苏教版选修5

2021年高中化学专题3 常见的烃专项训练苏教版选修5一、烃的结构及其判定1.某烃的结构简式为,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为( ) A.4、3、5 B.4、3、6C.2、5、4 D.4、6、4答案B解析本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。

先对碳原子进行编号:若碳原子同时连有4个其他原子,则该碳原子为四面体结构的碳,这样的碳原子共4个即⑤⑥⑦⑧号。

由乙炔结构知,①②③号碳原子在同一直线上;由乙烯结构知,②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内,再结合①②③号碳原子的关系,得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。

2.已知乙烯为平面形结构,因此1,2­二苯乙烯可形成如下两种不同的空间异构体。

下列叙述正确的是( )A.丙烯和2­丁烯也能发生类似的结构变化B.由结构(Ⅰ)到结构(Ⅱ)属物理变化C.结构(Ⅰ)和结构(Ⅱ)互为同分异构体D.1,2­二苯乙烯中所有原子不可能处于同一平面内答案 C解析由题意可知,只要碳碳双键的碳原子上均连接两个不同的取代基,就存在空间异构体,显然丙烯不符合条件;物质结构的变化属于化学变化;1,2­二苯乙烯中所有原子有可能在同一个平面内。

3.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( )A.苯的一溴代物无同分异构体B.苯的间二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色答案 D解析如果苯分子是单双键交替结构,它能与溴水发生加成反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不管苯环中单、双键是否有交替,其一溴代物、对二溴代物、间二溴代物都无同分异构体。

4.下列化合物分别跟溴和铁粉的混合物反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有两种同分异构体的是( )答案 B解析A、C苯环上的一溴代物有3种;B中苯环上的一溴代物有2种;D中苯环上的一溴代物有1种。

高二化学苏教版选修五专题3常见的烃单元测试含解析

高二化学苏教版选修五专题3常见的烃单元测试含解析

专题测试一、选择题(每小题有1~2个正确选项,共17小题,每小题4分,共68分)1.蛭得净D是一种抗血吸虫病药,其结构简式为,下列说法错误的是…()A.D可看作是酚类化合物B。

D可看作是芳香族化合物C.D可看作是磷酸的酚酯D。

D遇FeCl3溶液不显色答案:D2。

异烟肼F()是一种抗结核病药。

关于F的以下说法不正确的是()A.F分子中的三个氮原子有可能共平面B。

6个碳原子不可能在同一平面内C.此物质可发生水解D。

此物质能与亚硝酸反应解析:联想苯环的平面正六边形结构和“”的平面结构以及“C-C”和“N—N”可旋转,确定选项B不正确。

再联想蛋白质中“”肽键水解,从而说明该物质也可水解.因为有-NH2碱性基团,说明此物质能与亚硝酸反应.答案:B3.合成结构简式为的高聚物,其单体应是( )①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯A。

①②B。

④⑤C。

③⑤ D.①③解析:判断高聚物的单体一般原则,“单变双,双变单”.如果有双键以双键为中心,四个一组,其余单键两个一组可推出单体为和CH2==CH-CH==CH2。

答案:D4.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是()A。

异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应B.2氯丁烷()与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C。

甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应解析:异戊二烯与卤素单质发生1,2加成,有两种不同的产物:和;2-氯丁烷消去的可能产物有两种:CH3-CH==CH—CH3和CH3-CH2—CH==CH2;甲苯硝化生成的一硝基甲苯可能有两种:和;邻羟基苯甲酸与NaHCO3反应的产物只有一种。

答案:D5.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )解析:A化合物中N元素显3价;B化合物中Se元素与O元素相似;C化合物中S元素与O元素相似;D化合物中C—Si键应是双键。

高二苏教版化学选修五 专题3 常见的烃同步测试

高二苏教版化学选修五 专题3 常见的烃同步测试

高二苏教版化学选修五专题3 常见的烃同步测试(满分100分时间90分钟)一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分)1.乙烯不可能具有的性质有() A.能使溴水褪色B.加成反应C.取代反应D.能使KMnO4酸性溶液褪色解析:乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,能和KMnO4酸性溶液发生氧化还原反应使之褪色;乙烯不能发生取代反应。

答案:C2.下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.B.C3H6D.CH2===CH—CH3解析:A中不能确定球代表的原子;B中分子式既可以表示丙烯也可表示环丙烷;C中电子式不完整。

答案:D3.[双选题]某烃和溴水的反应产物为2,2,3,3-四溴丁烷,则该烃的同分异构体为() A.1-丁炔B.2-丁炔C.1-丁烯D.1,3-丁二烯解析:烃为CCH3CCH3,同分异构体为A项和D项。

答案:AD4.已知甲苯苯环上的一氯代物有邻、间、对三种,则甲苯的加氢产物甲基环己烷中环上的一氯代物有()A.2B.3C.4 D.5解析:由于甲苯加氢后的产物甲基环己烷中连接甲基的碳原子上有了一个氢原子,故一氯取代物有四种。

答案:C5.下列分子中所有原子不可能共平面的是()A.B.CF2===CF2C.CH≡C—CH===CH2D.解析:甲苯中含甲基,由甲烷的结构知其中的原子不可能共平面。

答案:A6.[双选题]下列说法中,正确的是() A.芳香烃就是指苯和苯的同系物B.通常可从煤焦油中或石油的催化重整来获取芳香烃C.乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上D.苯和甲苯既能发生取代反应又能发生加成反应解析:芳香烃是含有一个或多个苯环的烃类,苯和苯的同系物只是芳香烃的一部分;乙苯分子中乙基上的两个碳原子与其他原子或原子团构成四面体结构,因而乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上。

答案:BD7.桶烯(Barrelene)结构简式如右图所示,则下列有关说法不.正确的是()A.桶烯分子中所有原子在同一平面内B.桶烯在一定条件下能发生加成反应和加聚反应C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种解析:桶烯分子中存在两个饱和碳原子,呈四面体结构,所有的原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物只有两种,D项正确。

高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃2教学案苏教版选修5

高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃2教学案苏教版选修5

高中化学专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃2教学案苏教版选修5高中化学专题3常见的烃3.2.1芳香烃2教学案苏教版选修5有机化学基础专题3第二单元芳香烃【自学目标】1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质;2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响;3.了解芳香烃的来源。

【基础知识】二、芳香烃的来源与应用领域分馏干馏1.来源:(1)煤煤焦油芳香烃(即最初来源于)(2)石油化工催化重整、反应器(现代来源)在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是、和2.苯的同系物(1)概念苯的同系物只有一个苯环,它们可以看作就是由苯环上的h被替代而获得的。

比如:ch3ch2ch3甲苯乙苯苯的同系物的通式:(2)性质①相似性:a.都能够冷却,产生光亮火焰、冒著浓黑烟。

b.都能够和x2、hno3等出现水解反应。

甲苯与浓硝酸的反应:2,4,6---三硝基甲苯(tnt)是一种溶于水的色针状晶体,烈性炸药。

c.都能与h2发生加成反应②不同点:a.侧链对苯环的影响使苯环侧链位上的氢原子容易被取代,如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,而苯一般只生成一硝基苯。

b.苯环对侧链的影响实验:甲苯中重新加入酸性kmno4溶液→kmno4溶液,现象乙苯中加入酸性kmno4溶液→kmno4溶液,现象色结论:若与苯环轻易相连的碳原子上甘胺氢原子,则该苯的同系物就能并使酸性kmno4溶液,与苯环直接相连的烷基通常被氧化为。

(3)乙苯的制取原理(反应方程式):3.多环芳烃ch2蒽萘联苯二苯甲烷烷联苯a.多苯代脂烃:苯环通过相连接在一起。

b.联苯或联多苯:苯环之间通过轻易相连。

c.仁和环芳烃:由共用苯环的若干条构成的。

【典型例析】〖例1〗下列关于苯及其同系物的说法中,正确的是()a.苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环b.苯及其同系物都能够溴水出现替代反应c.苯及其同系物都能够氯气出现替代反应d.苯及其同系物都能够被酸性kmno4溶液水解〖例2〗某芳香族化合物的分子式为c8h6o2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有a.两个羟基b.一个醛基c.两个醛基d.一个羧基()〖基准3〗烷基替代基为r可被酸性高锰酸钾溶液氧化为cooh(苯甲酸),但若烷基r中直接与苯环相连接的碳原子上没有c-h键,则不容易被氧化得到苯甲酸。

2020_2021学年高中化学专题3常见的烃2芳香烃学案苏教版选修5

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第二单元芳香烃美国宇航局的“斯皮策”天文望远镜在距地球100光年的遥远星系发现了生命必需的有机物——多环芳香烃。

多环芳香烃中含有多个苯环,在地球上广泛存在。

天文学家猜测,在古老星系发现的多环芳香烃,可能是“生命的种子”,遇到地球这样合适的环境,就会生根发芽,绽放生命之花。

“斯皮策”天文望远镜在年龄有140亿年的星系中发现了多环芳香烃,证明了多环芳香烃在星系演化过程中扮演着重要角色。

1.掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。

(重、难点)2.了解芳香烃的来源及其应用,通过实验活动了解苯及其同系物对人体健康的危害,防止苯中毒。

3.以芳香烃的代表物为例,注意在组成、结构、性质上和烷烃、烯烃、炔烃的比较。

(难点)一、苯的结构与性质1.苯的分子结构和物理性质(1)苯的分子结构(2)物理性质2.苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间,苯既有烷烃的性质,能发生取代反应,也有烯烃的性质,能发生加成反应。

(1)取代反应反应装置为:(2)加成反应(3)氧化反应①不能使KMnO 4酸性溶液褪色。

②燃烧:火焰明亮,有浓烟,反应方程式为:2C 6H 6+15O 2――→点燃12CO 2+6H 2O 。

二、苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基,通式为C n H 2n -6(n ≥7)。

2.常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧,燃烧的化学方程式的通式为: C n H 2n -6+3n -32O 2――→点燃n CO 2+(n -3)H 2O 。

(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H 2SO 4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为:三、芳香烃的来源及应用 1.定义分子里含有一个或多个苯环的烃。

2.来源(1)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。

高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃课件苏教版选修5

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③鉴别苯和甲苯的方法: 滴加酸性KMnO4溶液,。溶液褪色的是甲苯
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学 方程式为
―浓―H――2S―O→4 100 ℃
,
三硝基甲苯的系统命名为2,4,6--三硝基甲,苯又叫 T,N是T 一种
溶于水不。它是一种
,烈广性泛炸用药于国防、开矿、筑路等。
A.反应①常温下不能进行,需要加热
√B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
解析 答案
例2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是 A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯 C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯
⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作: 先用水洗后分液(除去溶于 水的杂质如溴化铁等),再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴),最后水 洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去 苯)可得纯净的溴苯 。
(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示: ①水浴加热的好处:受热均匀,容易;控温制温度度 计 的 位 置: 水浴中。 ②试剂添加的顺序:先将 浓硝酸 注入大试管中,再慢慢 注入 浓硫酸 ,并及时摇匀和冷却,最后注入苯。
③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,分离出粗
硝基苯。 ④纯硝基苯为 无 色、具有 苦杏仁 气味的油状液体,其密 度 大于 水。
⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作:_依__次__用__蒸__馏__水__和_ _氢__氧__化__钠__溶__液__洗__涤__(除__去__硝__酸__和__硫__酸__)_,__再__用__蒸__馏__水__洗__涤__(_除_ _去__氢__氧__化__钠__溶__液__及__与__其__反__应__生__成___的__盐__),___然__后__用__无__水__氯__化_ _钙__干__燥__,__最__后__进__行__蒸__馏__(除__去__苯__)_可__得__纯__净__的__硝__基__苯__。_

高中化学 教材知识详解 专题三 第二节 芳香烃 苏教版选修5

高中化学 教材知识详解 专题三 第二节 芳香烃 苏教版选修5

第二节芳香烃Ⅰ基础知识剖析版一答案:1.C6H6同一平面上平面正六边形碳碳单键碳碳双键 2 取代取代 3 加成4 C6H2n-6(n≥6) 5取代6酸性KM nO4 7.苯环苯环8.芳香族碳氢化合物苯二.教材知识详解一、苯1.苯的分子结构特征分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6苯的分子式为C6H6,从分子式来看,苯是远没有饱和的烃。

德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型,,被称为凯库勒式。

从凯库勒式我们看到苯分子中含三个碳碳双键,应该具有烯烃的性质,如发生氧化反应而使高锰酸钾酸性溶液褪色、发生加成反应而使溴水褪色。

而通过实验证明苯不能使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色,这说明凯库勒式具有一定的局限性。

到了近代,随着物理技术如衍射技术的运用、发现苯分子空间构型是平面正六边形。

苯分子里不存在一般的碳碳双键,其中的6个碳原子之间的键完全相同。

这是一种介于单键和双键之间的独特的键其中六个碳原子间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键,而不是单双键交替的结构。

为了反映这一结构特点,提出了更加科学的苯分子的模型,如图:。

只是现在仍习惯使用凯库勒式,但它表示的意义已经不是原来单双键交替的结构了。

2.苯的物理性质苯是没有颜色,带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,是一种重要的有机溶剂。

密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。

如果用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。

3.苯的化学性质(1)实验探究:苯与溴水及高锰酸钾能否反应实验步骤:向盛有少量苯的两支试管中分别加入酸性KMnO4溶液和溴水,充分振荡,静置,观察现象。

实验现象:加入溴水的试管,溴水中的溴被苯萃取,上层(苯层、有机层)呈红棕色,下层(水层)呈无色,溴水中的溴没有和苯反应。

加入高锰酸钾的试管中没有明显现象。

实验结论:苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,苯与溴水及高锰酸钾不反应。

(2)取代反应①探究实验:苯与溴的取代反应反应原理:实验装置:如下图所示相关链接 Br 2易溶于苯而不易溶于水,这符合相似相溶原理。

高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃1教学案苏教版选修5

高中化学 专题3 常见的烃 3.2.1 芳香烃1教学案苏教版选修5

有机化学基础专题3 第二单元芳香烃【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征,了解苯的化学性质。

【预习检测】1. 苯是色,带有气味的液体,苯有毒,溶于水,密度比水。

用冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是,通常可溴水中的溴,是一种有机溶剂。

2. 苯分子是结构,键角,所有原子都在一个平面上,键长C—C 苯环上的碳碳键长 C=C C≡C,苯环上的碳碳键是之间的独特键。

【基础知识】芳香族化合物——。

芳香烃——。

一、苯的结构与性质1.苯的结构(1)分子式:最简式(实验式):___________________(2)结构式:结构简式:_____________________〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的?①苯的1H核磁共振谱图(教材P48):苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:②苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种(3)分子空间构型平面正六边形,12个原子共。

2.苯的物理性质苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。

密度比水小,与水不互溶。

3.苯的化学性质(1)苯的溴代反应原理:装置:(如右图)现象:①向三颈烧瓶中加苯和液溴后,②反应结束后,三颈烧瓶底部出现()③锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生沉淀()注意:①直型冷凝管的作用:(HBr和少量溴蒸气能通过)。

②锥形瓶的作用:(AgBr)③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下:④碱石灰的作用:。

⑤纯净的溴苯应为无色,为什么反应制得的溴苯为褐色:⑥NaOH溶液的作用:⑦最后产生的红褐色沉淀是什么:,反应中真正起催化作用的是(2)苯的硝化反应:原理:装置:(如右图)现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现注意:①硝基苯溶于水,密度比水,有味②长导管的作用:③为什么要水浴加热:(1);(2);④温度计如何放置:(3)苯的加成反应在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应(4)氧化反应可燃性:。

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专题3 常见的烃第二单元芳香烃课前预习情景导入苯是一种重要的化工原料,它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。

苯还是一种常用的有机溶剂。

苯取代之后的一系列生成物,如氯苯、溴苯、苯磺酸等也都是非常重要的有机化工原料。

我们在必修课中学习过,苯不能使溴水褪色,也不会被酸性高锰酸钾溶液氧化,我们还知道,和是同一种物质而不是同分异构体,这一些事例都证明苯分子中不存在单、双键交替结构。

苯分子中碳原子间的化学键是一种介于C—C和C==C之间的特殊共价键,六个键等同。

那么苯具有哪些特殊的化学性质呢,这就是接下来我们即将学习的内容。

知识预览一、芳香族化合物1.芳香族化合物是指含有________的有机化合物,并不是指具有芳香气味的有机物。

________是芳香族化合物最基本的结构单元。

2.芳香烃是________的简称,________是最简单的芳香烃。

答案:1.苯环苯环2.芳香族碳氢化合物苯二、苯的结构及表示1.苯的化学式为________,其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于________,为________结构。

2.大量实验表明,在苯分子中不存在独立的________和________,我们常用凯库勒式表示苯的结构,如________,但凯库勒式不能全面反映苯的结构,基于苯环的成键特点,苯的结构又可以表示为________。

答案:1.C6H6同一平面上平面正六边形2.碳碳单键碳碳双键三、苯的化学性质1.苯在一定条件下可以发生取代反应,试完成以下反应方程式:a.苯和液溴的反应:________________________。

b.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物的反应:________________。

2.苯在一定条件下可以与H2发生加成反应,试写出反应方程式:________________。

3.苯可燃,其方程式为________________。

答案:1.3.2C 6H 6+15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O四、苯的同系物及其性质1.苯的同系物只有________个苯环,它们可以看成是由苯环上的氢原子被________代替而得到的。

写出下列几种物质的结构简式:甲苯________,乙苯________,对二甲苯________,邻二甲苯________,间二甲苯________。

2.完成以下两个反应方程式:答案:1.一 烷基课堂互动三点剖析一、苯的结构苯的结构比较特殊,是考试中的重点和难点,我们一定要深刻理解和重点掌握。

受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响,许多人误认为苯是单、双键交替结构。

其实在苯分子中,每个碳原子都采取sp 2杂化,分别与1个氢原子,2个碳原子形成σ键。

6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外,每个碳原子还分别提供1个p 轨道和1个电子,由6个碳原子共同形成大π键,所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致,6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形结构,各个键之间的夹角为120°。

二、苯的性质1.苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的有毒液体,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5 ℃,沸点为80.1 ℃。

是一种常用的有机溶剂。

2.苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。

(1)取代反应①卤代:溴苯是无色液体,密度比水大。

知识总结:苯的溴代反应注意事项:(1)制溴苯反应,真正起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2==2FeBr3。

(2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。

(3)导管出口不能伸入水中,因HBr极易溶于水,要防止水不倒吸。

(4)导管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的,鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少许溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。

(5)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。

Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O②硝化反应:硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。

知识总结:苯的硝化反应注意事项:(1)加入药品顺序:向反应容器中先加入浓HNO3,再慢慢加入浓H2SO4,并及时搅拌,冷却至室温,最后加入苯,并混合均匀。

(2)将反应容器放入水浴中,便于控制温度在50~60 ℃。

(3)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤,除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。

(4)纯硝基苯呈无色、油状,比水重,有苦杏仁味。

(5)浓H2SO4作催化剂和脱水剂。

②加成反应:(环己烷)③苯的燃烧:2C6H6+15O2−−→−点燃12CO2+6H2O因苯含碳量高,故苯在空气里燃烧时火焰明亮并带有浓烟。

苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化,也不与溴水反应(溴水中的溴可被苯萃取)。

三、苯的同系物苯的同系物中只有一个苯环,它们可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的。

苯的同系物的通式是C n H2n-6(n≥6)。

苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使高锰酸钾酸性溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基,且无论侧链烃基有多少个碳原子,氧化后只形成一个羧基这是苯和苯的同系物的重要区别,也是鉴别苯和苯的同系物的一种方法。

甲苯也能发生卤代、硝代等取代反应,也能与氢气等物质发生加成反应。

如:甲苯与浓硝酸、浓硝酸的混合酸在30 ℃时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物,而在100 ℃时则获得不溶于水的淡黄色针状晶体2,4,6-三硝基甲苯。

+3H2O因为甲基的存在,使得苯环上甲基两个邻位和一个对位氢变得更加活泼,所以硝基在取代时取代苯环上的2,4,6位,得到的产物为一种烈性炸药,俗称TNT。

苯的另外一种同系物乙苯是一种重要的工业原料,其工业制法如下:由乙苯脱氢可以制得苯乙烯,苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯,苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。

四、其他芳香烃分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。

如:二苯甲烷:;联苯:稠环芳烃萘各个击破【例1】苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④思路解析:若苯分子中存在单双键交替结构,则C—C与C==C的键长必然不同,和的性质必然不同,应互为同分异构体,且C==C的特征反应是使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,全面考虑,故应选C。

答案:C【例2】可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是( )A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油思路解析:考查几种物质的相互溶解性,A、B、D三个选项中两种物质互溶,只有C中水和硝基苯不互溶。

答案:C【例3】实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液润洗⑤水洗正确的操作顺序是( )A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③思路解析:首先要了解溴苯的制取,在生成溴苯的同时,有溴化氢生成,得到的粗溴苯中会含有杂质。

而后就应该考虑操作的顺序问题。

先用水洗可以除去水溶性杂质,如溴化氢、少量的溴;然后用10%NaOH 溶液洗,可把溴转变为水溶性的次溴酸钠除去;然后再用水洗一次,把残存的NaOH洗去;接着用干燥剂除水;最后蒸馏得到纯溴苯。

答案:B【例4】实验室制备硝基苯的主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,加入反应容器中;②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;③在55~60 ℃下发生反应,直至反应结束;④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。

填写下列空白:(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时,操作注意事项是_____________________。

(2)步骤③中,为了使反应在55~60 ℃下进行,常用的方法是________________________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________________________________。

(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________________。

(5)纯硝基苯是无色、密度比水______(填“小”或“大”)的具有_______气味的液体。

思路解析:配制浓HNO3和浓H2SO4混合液时的操作与稀释浓H2SO4是一样的;而控制温度只要在100 ℃以下,一般就用水浴加热硝基苯难溶于水,生成后与水分层,所以用分液漏斗将其分离;在制得的粗硝基苯中溶有HNO3分解出的NO2,所以用NaOH除去。

答案:(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌冷却(2)将反应器放在55~60 ℃的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的NO2(5)大苦杏仁【例5】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成。

但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到,现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体有7种,其中的两种是:和。

请写出其他五种的结构简式。

思路解析:该题实质是考查戊烷的同分异构体问题,先写出戊烷的同分异构体,再用环取代其中的氢即可,再除去与苯环相连的碳上无氢的情况。

答案:、【例6】下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是( )A.邻二甲苯B.间二甲苯C.对二甲苯D.乙苯思路解析:苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,同分异构体种类的判断,具体方法可采用画对称轴,对称位置是同一种取代产物。

例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为:其中3和6、4和5是两对对称位置,则苯环上的一元取代产物只有两种,同样的方法可判断出乙苯的同分异构体有3种,间二甲苯有3种同分异构体,对二甲苯有2种同分异构体。

答案:BD【例7】菲的结构简式为,若它与硝酸反应,可能生成的一硝基菲有( )A.4种B.5种C.6种D.10种思路解析:理解菲的结构的对称性,以中间苯环为中线,两边都高度对称,故只分析中间苯环一侧的情况即可。

答案:B课后集训基础达标1.下列说法中正确的是( )A.分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃B.分子组成满足C n H2n-6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃C.分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃D.苯及苯的同系物中只含有一个苯环解析:A选项中没有限制是碳氢化合物,含有苯环的化合物只能一定属于芳香族化合物,但不一定是烃类;B选项中未对结构进行限制,两个叁键的炔烃也可能满足C n H2n-6(n≥6)的通式,苯的同系物满足C n H2n-1(n≥6)的通式满足一个苯环的结构。

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