第二章 有机化合物的命名

CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3
4-乙基辛烷（4-ethyloctane） 乙基辛烷（ 乙基辛烷 ）
常见烷基的普通命名法及IUPAC命名法。这些烷基的普通命 命名法。 常见烷基的普通命名法及 命名法 名在IUPAC命名法中也有使用。 命名法中也有使用。 名在 命名法中也有使用
在英文命名中， 在英文命名中，一、二、三、四、五、六数字相应的 词头依次为mono、di、tri、tetra、penta、hexa。 词头依次为 、 、 、 、 、 。 取代基（或原子、基团） 取代基（或原子、基团）列出的顺序按其名称的第一 个英文字母的顺序先后列出， 个英文字母的顺序先后列出，上述表示取代基数目的 英文数字词头不参加字母顺序排列， 英文数字词头不参加字母顺序排列，但表示取代基结 构差异的iso、 等词头参加字母排序， 构差异的 、neo、cyclo等词头参加字母排序，而 、 等词头参加字母排序 斜体词头n-, i-, s-, t-则不参加名称字母排序。 则不参加名称字母排序。 斜体词头 则不参加名称字母排序
—CH2Cl ＞—CHF2 ＞—CH(CH3)2 ＞ —CH2CH2CH3 ＞—CH2—CH2—H＞ —CH2—H
3）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个 ）含有双键或叁键的基团， 相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为： 相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为：
C C C H CH2 看作： 看作： C C H H H O
普通命名法 烷基 中文名 英文名 CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3(CH2)3CH3CH2CH(CH3)(CH3)2CHCH2(CH3)3CCH3(CH2)4甲 基 乙 基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 methyl ethyl 简写 Me Et n-Pr n-Bu i-Bu 中文名 甲 基 乙 基 正丙基 英文名 methyl ethyl propyl n-butyl 简写 Me Et Pr Bu IUPAC命名法 命名法
甲基 CH3methyl 乙烯基 CH2=CHvinyl 乙基 CH3CH2ethyl 丙烯基 CH3CH=CH1-propenyl 苯基 C6H5Phenyl 正丙基 CH3CH2CH2n-propyl 烯丙基 CH2=CHCH2allyl 苄基 C6H5CH2benzyl cyclohexyl 3-cyclopentenyl 异丙基 (CH3)2CHi-propyl 乙炔基 CH≡Cethynyl 环己基 异丁基 叔丁基
按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同， 按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同，可 分别称为: 分别称为 伯碳原子 1°(primary carbon)； ° ； 仲碳原子 2°(secondary carbon) ； ° 叔碳原子 3°(tertiary carbon)； ° ； 季碳原子 4°(quaternary carbon) 。 ° 例：
构造式 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3
中文名 正辛烷 正壬烷 正癸烷 正十一烷 正十二烷 正十三烷 正二十烷
英文名 n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane
CH3 CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3
4-甲基 乙基癸烷 甲基-6-乙基癸烷 甲基 6-ethyl-4-methyldecane 3,5,8-三甲基 丁基十一烷 三甲基-5-丁基十一烷 三甲基 3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane
例如： 例如： (CH3)2CHCH3 异丁烷 新戊烷 (CH3)4C
(isobutene) (neopentane)
用正、 用正、异、新可以区别烷烃具有五个碳原子以下的同分异构 新可以区别烷烃具有五个碳原子以下的同分异构 五个碳原子以下 如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体，除用正、 体，如六个碳原子的化合物就有五个同分异构体，除用正、 新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别， 异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别， 故普通命名法一般只适用于简单的烃化合物。 只适用于简单的烃化合物 故普通命名法一般只适用于简单的烃化合物。
CH3C(=O)O- CH3C(=O)acetoxy acetyl
甲氧羰基 -COOCH3
氯甲酰基 -COCl
硝基 -NO2
氰基 -CN
cyano
巯基 o
methoxycarbonyl chlorocarbonyl nitro
IUPAC命名规则 命名规则 规则1 选择一个最长的碳链作为主链， 规则 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子 数称为某烷，以此作为母体（ 数称为某烷，以此作为母体（parent）。 ）。 规则2 主链的碳原子编号从靠近支链（ 规则 主链的碳原子编号从靠近支链（side chain）的一端开 ） 始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。 始依次用阿拉伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基 ）。依次列出取代基的序号 （substituent）。依次列出取代基的序号，名称及母体名称。 ）。依次列出取代基的序号，名称及母体名称。 注意在取代基的序号和名称之间加一短横线， 注意在取代基的序号和名称之间加一短横线，但与母体之间不 需用横线隔开。 需用横线隔开。 例如： 例如：
(CH3)2CHCH2- (CH3)3Ci-butyl 1-丙炔基 CH3C≡C1-propynyl 3-环戊烯基 t-butyl 3-丙炔基 CH≡CCH22-propynyl
羟基 HOhydroxyl
甲氧基 CH3Omethoxy
乙氧基 C2H5Oethoxy
乙酰氧基
乙酰基
甲酰基 HC(=O)formyl
1,1-二甲基乙基 1,1-dimethylethyl 二甲基乙基 pentyl 3-methylbutyl
正戊基 n-pentyl (n-amyl) 戊基 3-甲基丁基 甲基丁基
(CH3)2CHCH2CH2- 异戊基 iso-pentyl (CH3)3CCH2新戊基 neopentyl
2,2-二甲基丙基 2,2-dimenthylpropyl 二甲基丙基
规则3 如果分子内含有几个相同的取代基， 规则 如果分子内含有几个相同的取代基，则在名称中合并列 取代基前加上二、 出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文数字来表明取代 基的数目，表示取代基位置的几个阿拉伯数字之间应加一逗号。 基的数目，表示取代基位置的几个阿拉伯数字之间应加一逗号。 如有几个不同的取代基，它们的排列顺序依据中国化学会“ 如有几个不同的取代基，它们的排列顺序依据中国化学会“有 机化学命名原则”的规定， 顺序规则中 较小” 机化学命名原则”的规定，按顺序规则中 “较小”的取代基 列在前， 较大”的列在后。 列在前，“较大”的列在后。
O H N C C N C
N
O C OH
看作： C O C 看作：
C
N
看作： 看作：
看看下列打*的碳原子所连接取代基的大小
n-propyl n-butyl
isopropyl i-Pr sec-butyl s-Bu
1-甲基乙基 1-methylethyl i-Pr 甲基乙基 正丁基 1-甲基丙基 甲基丙基 2-甲基丙基 甲基丙基 1-methylpropyl 2- methylpropyl
异丁基 isobutyl
叔丁基 tert-butyl t-Bu
1° 2° 3° 2° 1°
CH3
4° 1°
CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH3
1°
CH3
1°
基团的定义和一些常见基团
从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基。 从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基。 常见的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基和芳基。 常见的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基和芳基。
普通命名法
简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用“烷”字，含 简单的无支链烷烃常采用普通命名法。词尾都用“ 10个碳原子数的词首用甲 个碳原子数的词首用甲、 1～10个碳原子数的词首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 癸表示，11个碳原子以上用汉字数字表示 个碳原子以上用汉字数字表示。 壬、癸表示，11个碳原子以上用汉字数字表示。英文名称中烷 (alkane)词尾用 ane，碳原子数用meth 词尾用meth- eth- prop烃(alkane)词尾用-ane，碳原子数用meth-, eth-, prop-, but- pent- 等希腊拉丁数字等词头表示。 but-, pent- 等希腊拉丁数字等词头表示。
普通命名法中常用正， 普通命名法中常用正，异，新等词头来表示异构体。 新等词头来表示异构体。 ）：表示直链烷烃 正（normal n- ）：表示直链烷烃 ）：表示具有 表示具有(CH3)2CH—结构的异构体 异（iso i- ）：表示具有 结构的异构体 ）：表示具有 表示具有(CH3)3CCH—结构的异构体 新（neo ）：表示具有 结构的异构体
中文名 构造式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 甲 烷 乙 烷 丙 烷 正丁烷 正戊烷 正己烷 正庚烷
英文名 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane
顺序规则(Priority 顺序规则(Priority rule)
在命名或者表达某些化合物的立体化学关系时，需确定相关 命名或者表达某些化合物的立体化学关系时， 或者表达某些化合物的立体化学关系时 原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下： 原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下： 1）单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的在顺序 ）单原子取代基按原子序数大小排列， 原子序数大小排列 规则中为大。同位素则按质量数大的为大。 质量数大的为大 规则中为大。同位素则按质量数大的为大。有机化合物中常 见的原子其顺序由大到小排序如下： 见的原子其顺序由大到小排序如下： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 2）复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同，则比 ）复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同， 较后面的原子，依此类推： 较后面的原子，依此类推：