16 脂
脂类01
1-2 脂类（Lipids）一、脂类的定义脂类是生物体内的一大类物质，包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、固醇等，脂类的种类繁多，结构各异，但都具有下列共同特征。
1、不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。
2、都具有酯的结构或可能成为酯的物质（醇、酸）。
3、能被生物体利用的物质。
根据脂类的化学组成，可作如下分类：在食品化学中，脂类中最重要的是作为能源的油脂和易引起食品腐败的复合脂类。
二、甘油酯和脂肪酸动植物油脂的主要成分是脂肪酸的甘油酯，若甘油结合的三个脂肪酸相同，则称之为单纯甘油酯，否则称为混合甘油酯。
天然油脂中的甘油酯大部分是混合甘油酯。
甘油酯中的脂肪酸一般是直链的，分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类，脂肪酸的命名一般多保持其俗名。
与食品化学关系较大的脂肪酸见表1，其中以C16及C18的脂肪酸在自然界中最广为存在。
如棕榈酸（十六酸）、硬脂酸（十八酸）、油酸（9—十八烯酸）、亚油酸（9，12—十八二烯酸）。
天然存在的不饱和酸大部分为顺式，如油酸。
三、脂肪酸及脂肪的性质1、物理性质纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的，脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点，几种脂肪及脂肪酸的沸点都比较高，在常压下蒸馏时要发生分解，故只能在减压下蒸馏。
表1、作为脂类成份的主要天然脂肪酸2、直链不饱和脂肪酸b3、羟基酸ab脂肪酸的比重一般都比水轻，它们的折光率随分子量和不饱和度的增加而增大，因此，象奶油等含低饱和度酸多的油，折光率就低，而亚麻油等不饱和酸含量多的油，折光率就高，在制造硬化油（人造奶油）加氢时，可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。
脂肪不溶于水，而易溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。
固体脂肪指数在某一温度时，塑性脂肪（软化脂肪）的固体和液体比例称为固体脂肪指数（SFI），它与脂肪在食品中的功能性有重要关系。
可采用超声技术来测定SFI，因为固脂中的超声速率大于液体脂。
脂肪的加工产品，如人造奶油、可可脂、起酥油等，对脂肪中固体含量有不同要求，固体含量的多少影响脂肪的熔化温度和可塑性，当固体含量少，脂肪容易熔化，如果固体脂含量很高，脂肪变脆。
体脂标准表
体脂标准表
体脂标准表是一个用于衡量个体体脂含量的工具，常用于健身行业和医疗机构。
以下是一个常见的体脂标准表：
- 男性：
- 低于6%：过低，可能对健康有害
- 6% - 15%：理想范围，健康水平
- 16% - 20%：正常范围
- 21% - 25%：偏高
- 高于25%：过高，可能涉及健康问题
- 女性：
- 低于10%：过低，可能对健康有害
- 10% - 20%：理想范围，健康水平
- 21% - 25%：正常范围
- 26% - 30%：偏高
- 高于30%：过高，可能涉及健康问题
需要注意的是，理想的体脂含量可能因个体差异和生活习惯而有所不同。
因此，体脂标准表应作为参考，而不是绝对准确的评估工具。
对于更准确的体脂测量和分析，请咨询专业医疗机构或健身专家。
16脂类-f
肉豆蔻酸
脂肪酸碳原子的三种编码体系
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 ω编码体系 希腊字母 14 13 12 11 10 9 1 2 3 4 5 6 8 7 7 8 6 5 4 3 2 1
9 10 11 12 13 14
ω ……………………………………δ γ β α
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16：1Δ9 鳖酸(9-十六烯酸) 16：1ω 7 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，脂肪酸的名 称写在后面，称甘油某酸酯。若将脂肪酸的名称放在前 面，甘油名称放在后面，又称为某脂酰甘油，混甘油脂 用α﹑β和α′标明脂肪酸的位次。 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 18：2Δ9，12
O R2 C O O CH2 O C R1
H
O OH
CH2 O P O H
一、甘油磷脂（phosphoglyceride）——命名
通常，R1为饱和脂肪酰基，R2为不饱和脂肪酰基，
所以C2是手性碳原子。磷脂酸有一对对映体，天然磷脂
酸为R构型。IUPAC-IUB建议，采用立体专一编号 （stereospecific number）命名手性磷脂酸。 CH HO OH 1 2 立体专一编号（Sn）
第一节 油脂和蜡
一、油脂的组成、命名和结构特点 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 O α CH O C R1 2 O β CH O C R2 O α′ CH O C R3 2
R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混合甘油酯。 天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。
生物化学脂质代谢
血循环
淋巴管
乳糜微粒
(chylomicron, CM)
目录
甘 油 三 酯 的 消 化 与 吸 收
第三节 甘油三酯的代谢
Metabolism of Triglyceride
目录
本
节
甘油三酯的合成代谢
主
脂肪酸的合成代谢
要
甘油三酯的分解代谢
内
容
脂肪动员
甘油进入糖代谢
脂酸的β氧化
脂酸的其他氧化方式
酮体的生成和利用
第七章
脂质代谢
Metabolism of Lipids
目录
第一节
脂质的构成、功能及分析
The composition, function and analysis of lipids
目录
一、脂质
定义: 脂肪和类脂总称为脂质 lipids ，
分类:
脂肪 fat
三脂酰甘油 triacylglycerol, TAG ,也 称为甘油三酯 triglyceride, TG
三个结构域：
•底物进入缩合单位 •还原单位 •软脂酰释放单位
目录
软脂酸合成的总反应:
CH3COSCoA
+
7 HOOCH2COSCoA
+
14NADPH+H+
CH3 CH2 14COOH +
7 CO2 +
6H2O +
8HSCoA
+ 14NADP+
目录
二 软脂酸延长在内质网和线粒体内进行
1. 脂肪酸碳链在内质网中的延长
胆固醇酯 胆固醇酯酶 胆固醇 + FFA
目录
➢ 消化的产物
体脂指标
你以为减肥就是降体重，那就错了。
5000年的减肥认知误区来了解一下。
大部分人减肥都会陷入一个误区——体重轻了就是瘦了。
真的那么简单吗？当然不是，减重≠减脂，族长君马上教你怎么区分。
体重秤只能告诉你身体你的总重量，却永远无法告诉你，你的体重增加或减少是由于水，还是肌肉或脂肪的变化。
没有促进脂肪燃烧、分解并排出体外的减重反弹率极高，当减重减的是肌肉与水份等成份，而反弹回去却是脂肪，你就越减越肥了！什么是真正的减肥？体脂才是真理真正健康有效的减肥应该以减脂为目标，并通过监测身体肌肉、水分、脂肪等指标的变化，从而达到只减脂而不减其他营养成分的目的。
对男性而言，3-4%左右的体脂是必须脂肪，对女性而言10-12%的脂肪是必须脂肪，低于这个标准就会影响健康。
而男性体脂高于25%，女性高于35%则属于肥胖，不但难看还会影响健康。
男子的体脂率体型特点：健美老司机型4%~6% 臀大肌出现横纹（健美运动员最理想的竞技状态）。
7%~9% 背肌显露，腹肌、腹外斜肌分块更加明显（健美运动员竞技状态）。
敲黑板彭于晏型10%~12% 全身各部位脂肪不松弛，腹肌分块明显。
13%~15% 全身各部位脂肪基本不松弛，腹肌开始显露，分块不明显。
16%~18% 全身各部位脂肪就腰腹部较松弛，腹肌不显露。
鄙视型19%~21% 腹肌不显露，腰围通常是81~85厘米。
22%~24% 腹肌不显露，腰围通常是86~90厘米。
25%~27% 腹肌不显露，腰围通常是91~95厘米。
28%~30% 腹肌不显露，腰围通常是96~100厘米。
31%以上腹肌不显露，腰围通常是101厘米以上。
女子的体脂率体型特点：女巨人型8%~10% 极少数女运动员达到的竞技状态（会引起闭经、月经紊乱和**缩小）11%~13% 背肌显露，腹外斜肌分块更加明显（女子健美运动员竞技状态）14%~16% 背肌显露，腹肌分块更加明显。
划重点女神型17%~19% 全身各部位脂肪不松弛，腹肌分块明显。
类脂化合物
植物醇(phytol) 存在于叶绿素，合成维生素E、K1的原料 2、单环二萜
OH
维生素A vitamin A 存在动物肝中，鲨鱼、鳕鱼的肝油中富有， 保持正常夜间视力的必需物质
3、双环二萜
O
C
O
HOOC
OCOCH3
土荆酸乙：金钱松 抗真菌及抗生育活性
H
R1
O O
O
O
OH
O
O
O H R2
R3
银杏内酯A,B,C,M,J
不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油 脂的名称取决于高级脂肪酸。
例如：
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
三硬脂酸甘油酯
CH-O-CO-(CH2)16CH3
十八烷酸—— 硬脂酸
CH2-O-CO-(CH2)16CH3
CH2-O-CO-(CH ) CH 2 16 3 CH-O-CO-(CH2)16CH3 CH2-O-CO-(CH2)16CH3
桥环化合物的系统命名：
1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长 桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳， 最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可 能小。
2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原 子数，叫“二环[*，*，*]某烷”。例如：
1、链状（无环）单萜 (Acyclic monoterpenoids)
OH
OH
l-薄荷醇 l-menthol
d-新薄荷醇 d-neomenthol
薄荷挥发油 左旋体l-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止 痒；还有防腐、杀菌
4-甲 基 -1-异丙 基 二 环 [3,1,0 ]己 烷 侧柏 烷
=
3,7,7-三 甲 基 二 环 [4,1,0 ]庚烷
十六醇马来酸单酯_丙烯酸聚合物加脂剂的应用性能研究
西部皮革第２９卷收稿日期：２００７－０５－０８基金项目：浙江省科技厅项目“制革工业绿色化学品的研究开发”，项目编号：２００４Ｃ１１０３２。
第一作者简介：周建飞，男，硕士，实习研究员。
十六醇马来酸单酯—丙烯酸聚合物加脂剂的应用性能研究周建飞，邹祥龙，兰云军（温州大学浙江省皮革工程重点实验室，浙江温州３２５０２７）摘要：用十六醇马来酸单酯与丙烯酸进行自由基共聚制得ＲＦ系列聚合物加脂剂，研究了丙烯酸所占质量分数对聚合物加脂剂性能的影响。
关键词：聚合物加脂剂；应用；性能中图分类号：ＴＳ５２９．５文献标识码：Ａ文章编号：１６７１－１６０２（２００７）０６－００２２－０３ＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＰｏｌｙｍｅｒＦａｔｌｉｑｕｏｒＡｇｅｎｔｓＢａｓｅｄｏｎＨｅｘａｄｅｃａｎｏｌＳｕｃｃｉｎａｔｅａｎｄＡｃｒｙｌｉｃＡｃｉｄＺＨＯＵＪｉａｎ－ｆｅｉ，ＺＯＵＸｉａｎｇ－ｌｏｎｇ，ＬＡＮＹｕｎ－ｊｕｎ（ＺｈｅｊｉａｎｇＰｒｏｖｉｎｃｅＫｅｙＬａｂｏｆＬｅａｔｈｅｒＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＷｅｎｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｅｎｚｈｏｕ３２５０２７，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｓｅｒｉｅｓｏｆｐｏｌｙｍｅｒｆａｔｌｉｑｕｏｒａｇｅｎｔｓｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｗｉｔｈｈｅｘａｄｅｃａｎｏｌｓｕｃｃｉｎａｔｅａｎｄａｃｒｙｌｉｃａｃｉｄ．Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆａｃｒｙｌｉｃａｃｉｄｃｏｎｔｅｎｔｏｎｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｐｏｌｙｍｅｒｆａｔｌｉｑｕｏｒａｇｅｎｔｓｗｅｒｅｓｔｕｄｉｅｄ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｏｌｙｍｅｒｆａｔｌｉｑｕｏｒａｇｅｎｔｓ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ；ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ１引言聚合物加脂剂是一类重要的功能性材料，用于皮革处理通常能起到复鞣、加油、防水和提高革耐水洗性能的多重作用。
长期以来关于聚合物加脂剂的合成和应用研究的文献报道众多［１￣４］，但大多是关于产品自身的合成和性能研究，对产品结构与性能之间关系的研究报道则较少。
健身塑形体脂体质标准对照表汇总
4分 44.1~52.0 42.1~51.0 41.1~50.0 39.1~49.0 37.1~47.0 36.1~45.0 34.1~44.0 33.1~42.0
5分 52.1以上 51.1以上 50.1以上 49.1以上 47.1以上 45.1以上 44.1以上 42.1以上
年龄 20~24 25~29 30~34 35~39 40~44 45~49 50~54 55~59
男子坐姿体前屈
2分 27.1~36.0 25.1~34.0 23.1~32.0 20.1~30.0 18.1~28.0 16.1~26.0 14.1~25.0 12.1~24.0
3分 36.1~44.0 34.1~42.0 32.1~41.0 30.1~39.0 28.1~37.0 26.1~36.0 25.1~34.0 24.1~33.0
年龄 30岁以下 30岁以上 30岁以下 30岁以上
偏瘦 13%以下 16%以下 16%以下 19%以下
标准 14-20% 17-23% 17-24% 20-27%
微胖 21-25% 24-25% 25-30% 28-30%
肥胖 25%以上 25%以上 30%以上 30%以上
BMI=体重(千克)/(身高(米)*身高(米)) 例如:一人身高173cm,体重65Kg,则他的BMI为:65/(1.73*1.73)=21.72
过重
22.1~27.0 23.1~27.0 24.1~27.0 25.1~27.0 26.1~27.0
肥胖
＞27.1 ＞28.1 ＞29.1 ＞30.1 ＞31.1
年龄
< 19 20~29 30~39 40~49 > 50
女性体脂率对照表
优良
17 18 19 20 21
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
第16章 类脂(武汉大学化学与分子科学学院)
寻找结构、作用与肥皂类似的 合成洗涤剂（synthetic detergent)
14
洗衣粉：烷基苯磺酸钠(R-C6H4-SO3- Na+)，其中R一般
在12个C左右较好，过大油溶性强、水溶性差； 过小则相反，都影响洗涤效果。
C12H25
SO3-Na+ 十二烷基苯磺酸钠
优点
强酸强碱的盐，能在酸性溶液中使用。 Mg2+ 、Ca2+ 盐在水中溶解度较大，能在硬水 中使用。 直链烷基能被生物降解，污染小。
34
16-5
甾族化合物（Steroids）
甾族化合物亦称类固醇化合物，广泛存在于自然界中。
16-5-1 甾族化合物的基本骨架
A、B、C是全氢菲，D是环戊 烷，因此也叫环戊稠全氢菲。
1 18 12 19 11 9 B 5 6 C 13 8 7 14 17 D 16 15
甾是形象字，“田”表示 2 四个环；上面的“”表 3 示C10、C13、C17上有三 条支链。一般18、19是甲 基，称角甲基。
脑脂酸
cephalin
nonpolar hydrocarbon tails
polar head
18
磷脂是两性分子，能形成磷脂双分子层（lipid bilayer)， 是细胞膜的主要构成成分。
磷脂健康之星。
功能：调节血脂、缓 解心血管病、健脑益
智、调节内分泌、改
存在于奶油、蛋黄、鱼肝油中。体内缺少维生素A， 则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引 起生殖功能衰退、骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
30
眼睛对光的反应
视黄醛
视蛋白
视紫红质
31
16-4-5 三萜 (Triterpenes)
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软脂酸（十六酸）
硬脂酸（十八酸）花生酸（二十酸）
ω编码体系注意
Δ编码体系H C
不饱和脂肪酸油酸（
亚油酸
α
鱼油：
必需脂肪酸（Essential Fatty Acids, EFA）：人体不双键：顺式，非共轭
O 1.
2.
常见油脂中脂肪酸的含量(％)和皂化值、碘值 3.
脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
鞘氨醇部分磷酸部分
归纳几种磷脂的水解产物
卵磷脂
归纳几种磷脂的溶解性能
如何分离卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂？磷脂与细胞膜
细胞膜的液态镶嵌模型
卵磷脂的分子模型磷脂双分子层
极性头部
极性头部
非极性
尾部
胆固醇的定性鉴别:
脂类的食物来源及供给量
一般认为必需脂肪酸的摄入量应不少于总能量的3%。
建。