2.1芳香烃
第六章 芳香烃
正碳离子中间体的生成速度决定亲电取代反应速度, 而正碳离子中间体的稳定性决定正碳离子中间体的生成 速度因而决定苯的亲电取代反应速度.正碳离子越稳定 越容易生成,苯的亲电取代反应速度越快.
3.1 甲苯的定位效应
H δ δ CH3 δ δ H C H δ H H C H δ
δ
-CH3有+I效应，使苯环电子云密度增大。
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene
三、苯及其同系物的物理性质
苯及其同系物一般为无色液体，不溶于水，易溶于有 机溶剂。一般都有毒性（可能造成白血病）! 液体常作有 机溶剂。
自
学
具体内容见教材57页。
四、苯及其同系物的化学性质
苯环是一个稳定的共轭体系，其化学性质与不饱和烃有 显著的不同，具有特殊的“芳香性”。 芳香性：难加成；难氧化；易取代。
空间位阻
CH3
CN
OH
×
OCH3
CH3
NO2
NO2
CH3
(2) 两基团定位效应不一致时, 第三基进入位置 主要由强定位基决定(定位能力: 致活基> 致钝基)。
CH2COOH
OCH3
COOH
NHCOCH3
CH3
CH3
SO3H
×
空间位阻
但有时亲电基E+主要进 入-NO2的邻位。
NO2
练习： 用箭头表示下列化合物发生亲电取代反应的位置。
CH3 CH3 CH3 H3C
对二甲苯（1,4-二甲苯） p-二甲苯 p-xylene
CH3
CH3
邻二甲苯（1,2-二甲苯） 间二甲苯（1,3-二甲苯） o-二甲苯 m-二甲苯 o-xylene m-xylene
第七章 芳香烃
当取代基较复杂、不饱和烃基时， 当取代基较复杂、不饱和烃基时，芳环为取代基 举例 1.2.2 芳烃衍生物的命名 -NO2,-X,-R X,芳环为母体 芳环为取代基
OH,-CO-,CHO,- H,-NH2,-OH,-CO-,CHO,-SO3H,-COOH
二个取代基和三个取代基的命名。 二个取代基和三个取代基的命名。举例 1.2.3 芳基的命名 举例
2 苯的结构 2.1 凯库勒式 2.2 现代价键理论 结构特点：（1）一个大π键（封闭的共轭π键） 一个大π 封闭的共轭π 结构特点： （2）完全共轭（键长一样，共轭能大） 完全共轭（键长一样，共轭能大） （3）很稳定 3 单环芳烃的来源和制法 模型
3.1 煤的干馏 3.2 石油的芳构化 4 单环芳烃的性质 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 环的性质：芳香性（易于取代，难加成的性质） 举例 侧链的性质：取代，氧化 侧链的性质：取代， 4.1 取代反应 4.1.1 卤代反应
注意: 烷基化反应易发生异构化, 注意 :1 烷基化反应易发生异构化 , 酰基化反应不易发生 异构化 举例
2 烷基化反应不易停留在一元取代，酰基化反应易停 烷基化反应不易停留在一元取代， 留在一元取代 举例 举例
3 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 当连有强的吸电子基时,都不能发生反应. 4.2 侧链上的反应 4.2.1 取代反应
条件: 条件:光照或加热 反应历程: 反应历程:自由基链反应 α-H上的取代 4.2.2 氧化反应 α-H氧化 不管碳链有多长,最终都氧化成不管碳链有多长,最终都氧化成-COOH 4.3加成反应 4.4氧化反应 4.4氧化反应 举例
举例
举例
5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.1 二大类定位基 5.1.1 邻、对位定位基 特点：1 结构上：带有负电荷 特点： 结构上： 与苯环直接相连的原子上有未共用 的电子对 2 除X以外，都是活化苯环的 以外， 3 难易从左到右逐渐下降 举例 举例
《芳香烃》 知识清单
《芳香烃》知识清单一、什么是芳香烃芳香烃，简单来说，是一类具有特殊结构和性质的烃类化合物。
它们通常都含有苯环结构，这个苯环就像是芳香烃家族的标志性特征。
芳香烃根据分子中苯环的数量和连接方式的不同，可以分为单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃等。
单环芳香烃的代表就是我们熟悉的苯（C₆H₆）；多环芳香烃则像是萘（C₁₀H₈）；稠环芳香烃比如蒽（C₁₄H₁₀）。
二、芳香烃的结构苯环是芳香烃结构的核心。
苯分子中的 6 个碳原子都是 sp²杂化，每个碳原子都以三个 sp²杂化轨道分别与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，这样就构成了一个平面正六边形的骨架。
而每个碳原子剩下的一个未参与杂化的 p 轨道，它们都垂直于苯环所在的平面，并且相互平行。
这 6 个 p 轨道侧面重叠形成了一个闭合的大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。
这种特殊的结构决定了芳香烃的化学性质相对稳定，但在一定条件下，也能发生一些特定的化学反应。
三、芳香烃的物理性质1、状态在常温常压下，苯和甲苯这样的单环芳香烃通常是液体，而萘等多环芳香烃则多为固体。
2、溶解性芳香烃一般难溶于水，但易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度芳香烃的密度通常比水小。
4、沸点和熔点随着碳原子数的增加，芳香烃的沸点和熔点逐渐升高。
分子结构越复杂，其沸点和熔点也越高。
四、芳香烃的化学性质1、取代反应芳香烃容易发生取代反应。
比如，苯与液溴在铁或溴化铁作催化剂的条件下，可以发生溴代反应，生成溴苯。
2、加成反应在特定条件下，比如高温、高压和催化剂存在时，芳香烃也能发生加成反应。
例如苯与氢气在镍作催化剂的条件下，可以生成环己烷。
3、氧化反应苯环本身比较稳定，不易被氧化。
但苯的同系物，比如甲苯，在某些条件下，侧链上的烃基容易被氧化。
五、芳香烃的来源芳香烃的来源主要有两个方面。
一是来自于煤和石油的加工。
通过分馏、裂化、重整等工艺，可以从煤焦油和石油中分离和提取出芳香烃。
课件《芳香烃》精品ppt_人教版1
的条件下水浴加热
④将反应后的液体倒入
盛冷水的烧杯中,
苯的硝化反应装置
现象：烧杯底部有黄色油状物（溶有NO2）。
苯的硝化反应——实验思考
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？ 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出； 减少苯的挥发
2.纯净的硝基苯是无色的，为何反应 得到的硝基苯为黄色？
在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 3.如何从粗产品中得到纯净的硝基苯？
碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢
原子等效
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如何证明苯分子中的碳碳键 不是单双键交替的事实？
苯的邻位二元取代物只有一种 苯的键长相等 苯不能使高锰酸钾溶液、溴水（因反应） 褪色
苯的结构与化学性质
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的
特殊
苯的特殊性质
结构
正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。
萘 温度过高会有副产物。
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
（3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
③都能发生加成反应，都比烯、炔烃困难
【问题2】最简单的芳香烃是？
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
简称三硝基甲苯，又叫TNT
蒽 苯不能使高锰酸钾溶液、溴水（因反应）褪色
|
H3C
对二C甲H苯3(C8H10)
|
CH3
CH3
六甲基苯(C12H18)
C9H12的属于苯的同系物的同分异构体？
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苯的同系物
3、苯的同系物的物理性质
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密
度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
芳香烃说课稿
芳香烃说课稿芳香烃说课稿各位老师好：今天我说课的课题是《芳香烃》。
下面我对本课题进行分析：一、说教材：《芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质，本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，本节内容的学习也为之后有机合成和有机推断打下基础。
二、说教学目标：根据本节课的教材分析和学生已经具备的知识的学情分析，我制定了以下的教学目标：1.知识与技能：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
2.过程与方法：培养学生逻辑思维能力和实验能力。
3.情感态度价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。
引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
三、说教学的重难点：依据高中化学新课程标准，以及学生掌握的知识情况，我确定了以下教学重点和难点。
教学重点：苯和苯的同系物的分子结构与其化学性质。
教学难点：苯的同系物的分子结构与其化学性质。
为了讲清教材的重难点，使学生能够达到本课题设定的教学目标，我再从教法和学法上谈一下。
四、说教法化学是一门培养人的思考、动手能力的重要学科。
因此，在教学过程中，不仅要使学生“知其然”，还要使学生“知其所以然”。
化学本身是以实验为主的学科，但又鉴于实验存在的一些危险，我主要采用以下教学手段：①实验探究：苯的化学性质。
②观察实验：苯的溴代或硝化反应。
甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。
③阅读与交流：煤、石油的综合利用。
五、说学法我们常说：“现代的文盲不是不懂字的人，而是没有掌握学习方法的人”，因而，我在教学过程中特别重视学法的指导。
让学生从机械的“学答”向“学问”转变，从“学会”向“会学”转变，成为学习的真正的主人。
这节课在指导学生的学习方法和培养学生的学习能力方面主要采取以下方法：思考交流法、分析归纳法、自主探究法、归纳反思法。
芳香烃知识点
芳香烃
定义：分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃
代表物：苯、甲苯、乙苯、二甲苯、苯乙烯
最简单的芳香烃：苯
几个重要概念的关系：芳香族化合物＞芳香烃＞苯的同系物＞苯
苯的同系物：定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
代表物：苯、甲苯、乙苯、二甲苯（其性质与苯相似）
通式：CnH2n-6 (n≥6)
1、苯：
(1)组成与结构：
分子式：
结构式：
结构简式：或；
分子中碳原子的杂化类型：SP2杂化
空间构型：所有原子共平面，6个碳原子形成正六边形。
成键特点：碳原子之间形成的键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
(2)物理性质
色味态：无色、有特殊气味的液体；密度：ρ(水)>ρ(苯)。
挥发性：易挥发；毒性：有毒。
(1)化学性质：
★注意：苯与烯烃和炔烃在化学性质上的区别是：不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
(5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。
2、甲苯：
分子式：
结构简式：
物理性质：液态，ρ小于水的密度
化学性质：
氧化反应：①燃烧：
现象：
规律：与苯环上的碳原子直接相连碳原子上若有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化为一个羧基。
取代反应（硝化反应）：【与浓硝酸和浓硫酸反应】
产物的化学名称：2,4,6-三硝基甲苯；俗名：梯恩梯（TNT）。
一种烈性炸药。
苯乙烯: 分子式:结构简式:。
《芳香烃》 教学设计
《芳香烃》教学设计一、教学目标1、知识与技能目标（1）学生能够理解芳香烃的定义和分类。
（2）掌握苯的分子结构特点，包括价键结构和空间构型。
（3）了解苯及其同系物的物理性质和化学性质。
2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生观察、分析和解决问题的能力。
（2）引导学生进行推理和归纳，提高逻辑思维能力。
3、情感态度与价值观目标（1）让学生感受化学在生活中的广泛应用，激发学习化学的兴趣。
（2）培养学生严谨的科学态度和合作精神。
二、教学重难点1、教学重点（1）苯的分子结构特点。
（2）苯的取代反应和加成反应。
2、教学难点（1）苯分子结构的理解。
（2）苯的取代反应机理。
三、教学方法讲授法、实验法、讨论法、多媒体辅助教学法四、教学过程1、导入新课通过展示生活中常见的含有芳香烃的物质，如香水、塑料、橡胶等，引起学生的兴趣，提出问题：这些物质中都含有一种重要的有机化合物——芳香烃，那么什么是芳香烃呢？从而引入新课。
2、知识讲解（1）芳香烃的定义和分类讲解芳香烃的定义：分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
分类：单环芳烃（如苯、甲苯）、多环芳烃（如萘、蒽）等。
（2）苯的分子结构展示苯的比例模型和球棍模型，讲解苯的分子结构特点：苯分子是平面正六边形结构，键角为 120°，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
（3）苯的物理性质通过实验展示和生活实例，介绍苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，熔点 55℃，沸点 801℃。
（4）苯的化学性质①氧化反应演示苯在空气中燃烧的实验，让学生观察现象，写出化学方程式：2C₆H₆＋ 15O₂ → 12CO₂＋ 6H₂O。
强调苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯的结构比较稳定。
②取代反应a 卤代反应讲解苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应的实验步骤和现象，写出化学方程式：C₆H₆＋ Br₂ → C₆H₅Br ＋ HBr。
b 硝化反应介绍苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应的实验过程和产物，写出化学方程式：C₆H₆＋ HNO₃ → C₆H₅NO₂＋ H₂O。
第四章-芳香烃
4.6.3 氧化反应
O
+
2 O2 V O5 400℃
H C HC
C C O O +件下， 加热条件下， KMnO4, K2Cr2O7等不能氧化
4.6.4 芳烃侧链反应 氧化反应
CH 3 KM O4 n ∆ CH CH CH 2 2 3
COOH
CH 3 C CH 3 CH 3
练习
H3C OH SO3H NO2
6-甲基 萘磺酸 甲基-1-萘磺酸 甲基 6-methyl-1-naphthene sulfonic acid
8-硝基 萘酚 硝基-2-萘酚 硝基 8- nitro-2-naphthol
4.4 苯的结构
苯的Stuart 模型 苯的
苯的 Kekulé模型 模型
键长： 键角： 键长：0.140nm(CC) 0.108nm(CH) 键角： 120° ° 单键： 单键：0.154nm；双键：0.134nm ；双键：
KM O4 n ∆
COOH
KMnO4 △
不 反应
侧链上无α氢的侧链不氧化 侧链上无 氢的侧链不氧化
KMnO4 H+
考研） （中农大2006考研） 中农大 考研
氯代反应
CH 3 Cl2 hv or∆
CH Cl 2 Cl2 hv or ∆ 苯 氯 化 CH Cl2 2 Cl2 hv or ∆ 苯 苯 苯 苯 苯 CH 3 Cl
定位效应的理论解释－ 定位效应的理论解释－邻、对位定位基
H H C H δ
δ
-
-
δ
-
给电子诱导效应与σ-π超共轭效应 超共轭效应 给电子诱导效应与 大部分（除卤素）对苯环起给电子作用， 大部分（除卤素）对苯环起给电子作用， 增加苯环电子云密度， 增加苯环电子云密度，利于亲电取代
芳香烃的判断
芳香烃的判断芳香烃是一类具有芳香性质的碳氢化合物，其分子结构由若干个苯环（芳香环）连接而成。
芳香烃具有独特的香味，广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
本文将从芳香烃的概念、性质、分类和应用方面进行探讨。
一、芳香烃的概念芳香烃是一类由若干个苯环连接而成的碳氢化合物，其化学式通常表示为CnHn，其中n为正整数。
芳香烃分子中的碳原子构成苯环，每个苯环都由6个碳原子和6个氢原子组成。
这种特殊的结构赋予了芳香烃独特的性质和特点。
二、芳香烃的性质1. 芳香烃具有独特的香味，因此广泛应用于化妆品、香水等行业。
2. 芳香烃分子中的碳原子构成的苯环具有共轭结构，使得芳香烃具有较强的稳定性和不饱和性。
3. 芳香烃的熔点和沸点较高，一般都是固体或液体，很少存在于气态。
4. 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如醇类、醚类等。
5. 芳香烃在化学反应中往往发生亲电取代反应，如卤素取代、硝基取代等。
三、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构特点，芳香烃可分为以下几类：1. 单环芳香烃：由一个苯环组成，如苯、甲苯等。
2. 多环芳香烃：由多个苯环连接而成，如萘、菲、蒽等。
3. 杂环芳香烃：苯环中的碳原子被其他原子所取代，如吡啶、噻吩等。
四、芳香烃的应用1. 化妆品和香水行业：由于芳香烃具有独特的香味，被广泛用于化妆品和香水的调香过程中。
2. 医药领域：一些芳香烃化合物具有抗菌、抗炎等药理活性，被用作药物的原料或中间体。
3. 染料和颜料行业：芳香烃可用于染料和颜料的合成，赋予产品丰富的颜色。
4. 塑料和橡胶工业：芳香烃可用于合成聚苯乙烯等塑料和橡胶制品。
5. 燃料和能源领域：某些芳香烃化合物可用作燃料或燃料添加剂，提供能源。
芳香烃是一类具有芳香性质的碳氢化合物，其分子结构由若干个苯环连接而成。
芳香烃具有独特的香味，广泛应用于化妆品、香水、食品添加剂等领域。
芳香烃具有较高的熔点和沸点，不溶于水但溶于有机溶剂。
根据苯环的数量和结构特点，芳香烃可分为单环芳香烃、多环芳香烃和杂环芳香烃。
第二章 第三节 芳香烃课件高中化学人教版选择性必修3
导思
1.正误判断
(1)苯的结构简式可写为“
”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替
排列的( × )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( × )
( ×)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( √ )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( × )
(1)实验探究：苯和甲苯与溴水或酸性高锰酸钾溶液能否反应
实验内容 ①向两支分别盛有2 mL苯和 甲苯的试管中各加入几滴溴 水，振荡后静置，视察现象 ②向两支分别盛有2 mL苯和 甲苯的试管中各加入几滴酸 性高锰酸钾溶液，振荡后静 置，视察现象
实验现象
解释 ①苯和甲苯密度均小于水 ②苯和甲苯均不与溴水反应， 但可以萃取溴
A.二者与Cl2不能反应
√B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都不能产生加成反应
课堂小结
芳 香 烃
苯
苯的同 系物
平面正六边形， 不含碳碳双键
易取代，难加成，可 燃烧，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
结构特点
化学性质
分子中含一个 苯环、侧链为 烷基
易取代，难加成，可 燃烧，大部分能使酸 性高锰酸钾溶液褪色
是官能团
( ×) (2)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( √ )
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( × )
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了
影响( × )
导练
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是