有机化学第二版 高占先著 第十章课后答案
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第10章 醛、酮、醌
10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHO
HCOONa +浓NaOH
HCHO
2OH
+
(Cannizzaro 反应)
O
Zn-Hg / HCl
HCN
H 3O
OH COOH
O
(Clemmensen 还原)
H 3C
C CH 3
O
Mg 66
H 3O
H 2SO 4
△
(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH
(H 3C)3C
C CH 3
O
(pinacol 重排)
(1)(2)
(3)
(4)
+
HCHO
(Mannich 反应)
+
HCl
(5)
(6)
O N H
CH 2CH 2N
O
CH 3
O
CH
3
CH 3
OH
(黄鸣龙还原)
CO 3Cl
+
CO 2H
Cl
+
(Baeyer-Villiger reaction)
O
NH 2+
PCl 5
H N
O
(Beckmann 重排)
O
(1) HSCH 2CH 2SH
2O
(1) Cl 2 / NaOH 3OH
O
(卤仿反应)(7)
(8)(9)
(10)
CHCl 3
+
(Wittig reaction)
CH 3MgBr +
Ph 3(1) CuCl 3(13)
(12)
(11)O
+O
(1,4-加成产物
)
O
CHCH 2CH 3
O O
OH
HO
NC
O
(双烯合成反应)
10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)
(1)C O
CH 3
H 3C C CH 3
O
H 3C
C H
O
C
O
CH 3
H 3C
(3)(4)
（3）＞（1）＞（2）＞（4）
10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 CH 3COCHCOCH 3
CH 3COCH 2CH 3
(2)(1)Ph
C H 2
C O
(3)(4)3
CH 3COCH 2COCH 3
C CH 3
O
（1）＞（4）＞（3）＞（2）
10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？
(2)(1)O
(3)(4)(5)ICH 2CHO
CH 3CH 2CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 22CH 3
CH 3CH 23
OH
(7)(6)(8)
O
能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。
10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。
（1）2-已醇 （2）2-已酮 （3）3-已酮 （4）已醛
3
无变化
不反应白)
不反应(3)(4)
10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，
并鉴别得到的化合物。
作为分离题，必须得到纯的化合物。
过滤
与NaHCO 3
与与Na 反应有气体放出
与NaHSO 3反应有沉淀生成
COOH
3O
OH
10-8 完成下列转化。
O
COOH
(1)
Grignard 试剂的制备及在合成中的应用。
(1)Mg. (C 2H 5)2O 2
OH
MgBr
CH 2CH 2OH CH 2CH 2Br
2CH 2COOH
(2) H 2O
PBr 3
(2)Br
O O
Br
O
O
O
MgBr
O
O
Mg
252
酮羰基的保护与去保护；Grignard试剂的制备及应用。
(3)
OH
CHO
稀
2
,
羟醛缩合反应。
(4)
OH
OH
O
Li
PCl
3
OH
OH
Na2Cr2O7OH Cl
Li
酮的生成；与Grignard试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。
(5)
OH
格氏试剂与酮反应制叔醇。
3
C(CH2OH)3
(6)
稀OH
CH3
CH3CHO 3 HH2
+OHCC(CH2OH)3SH SH2
Ni
CH3C(CH2OH)3后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl反应。
2
Ni
(7)
2 CH3CHO CH
32
CHO
OH
CH32CH2OH
OH
浓H2SO4
稀OH
CH3
CH2=CH-CH=CH2
2
=CH-CH=CH2
羟醛缩合反应；还原反应。
NaOCl
(8)
CH3COCH
稀OH
H
CH3COCH3(CH
3
)2C=CHCOOH
23)2C=CHCOCH33)2C=CHCOONa
(CH3)2C=CHCOOH
羟醛缩合反应；碘仿反应。