第十四章含氮有机化合物练习及答案
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第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH 3)2CH NH 2
(CH 3)2NCH 2CH 3
NH CH 2CH 3
CH 3
NH CH 3
O 2N
NC
N +
NCl -
O 2N
N
N
OH
OH
H 3C NH 2H
H
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案：
3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N －乙基苯胺 3－甲基－N －甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯
O 2N
CH 2CL
NO 2
O 2N
NO 2
OH NO 2
NO 2
NO 2
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
a
b c NH 2
NH 2NH 2
NO 2CH
3
（2）
CH 3C
O
NH 2
CH 3NH 2NH 3
a
b
c
答案：
（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > a > c （2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案：
五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变：
（1）CH2CHCH2Br CH2CHCH
2
NH2
（2）
NHCH3
O
（3）
(CH3)3C C OH
O O
C
(CH3)3C CH2Cl
（4）
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3
NH2
答案:
（1）
CHCH2Br
CH2
NaCN
CH3CH2OH
CH2CHCH2CN LiAlH4CHCH2NH2
CH2
（2）
O
NH3+(H)
NH2
CH3Br
NHCH3
（3）
（4）
CH3CH2CH2CH2Br KOH,CH3CH2OH CH
3
CH2CH CH2
HBr
CH3CH2CHCH3
Br
3
CH3CH2CHCH3
NH2
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。
C6H5CH2CHCOOH
CH3
(1)SOCl
(2)NH3
(3)Br2,OH-
C6H5CH2CHNH2
CH3
S-(+)(-)
答案：
反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann 重排，转移基团在分子内转移，
其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。
6. 完成下列反应： (1）
CH 3
N H
(1)CH 3I(
过量）
(2)Ag 2O,H 2O
??
3（3
）加热
Ag 2O,H 2O ?
(2）
CH 3
2
CH 3
Fe+HCl ?
(CH 3CO)2O
?混酸
?
H +,H O
?
?
?
NaNO 2
(3）
CH 3O NH 2
CH 3O
（4）
CH 3
CH 2N(CH 3)3Cl
+
_
（5）
CH 3
O 2N
NH 2
O 2N
（6）
CH 3
CH 2CH 2NH 2
（7）
NH
C
O
CH 3
3AcOH
?
（8）
NO
2
O 2N F
+ H 3C
NH
H 2N O ?
（9）
H
N +
H 3C O
H +
?
?
?
CH 2
CHCOOEt
H +
（10）
CH 3
N
O -H 3C CH 3
答案： （1）
(注：书中有误，改为)
（2）
（3）
（4）
(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。
(6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。
（7）
Br
NH
NO2
C CH3
O
（8）芳环上的亲核取代反应，先加成后消去。
（9）不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催化反应正好相反。
(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。
CH3