3.3《羧酸 酯》第1课时 羧酸

因此酸性相对强弱：CH3COOH＞H2CO3＞
.
要点一
பைடு நூலகம்
乙酸乙酯的制取 ————————————
1．反应原理
2．实验装置
3．实验步骤 在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边
慢慢地加入2 mL 浓H2SO4和2 mL 乙酸，按图装好，用
酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导 管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有 透明的油状液体浮在液面上．取下盛有饱和Na2CO3溶 液的试管，并停止加热，振荡试管后静置，待液体分层
此时有两种情况：
5．羟基酸的自身酯化反应 此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]：
(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热．
(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来 确定有机物中羟基的位置． (3)形成环酯时，酯基 与成环． 中，只有一个O参
[例2] (2011· 福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其结
态 液 态
气味
溶解性
熔点 16.6℃，温度低于熔点 时凝结成冰一样的晶体， 又称为 冰醋酸
刺激性
易溶于 水 和 乙醇
3．化学性质
(1)酸性：一元 弱 酸，比碳酸酸性 强 ．电离方程式为 . (2)乙酸与Na2CO3反应的化学方程式： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑ .
解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元
醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，
据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：
C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由质量守恒定律
可求得该酸的分子式为C7H6O2. 答案：B
甲酸分子结构中既含有羧基，又含有醛基，因此甲 酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答 题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要 的失误．如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，要考虑
率．
(3)使用浓硫酸作吸水剂，可提高乙酸、乙醇的转化率．
[例1] (2011· 潍坊质检)可用右 图所示装置制取少量乙酸乙酯 (酒精灯等均已略去)．请填空： (1)试管a中需要加入浓硫酸、 冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是 _______________________________________________.
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于
产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率．
(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷 凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯在水中的溶解度， 以利于分层析出．
乙酸和乙醇生成酯的反应是可逆的，如果要提高乙酸乙 酯的产率，可采取以下措施： (1)从反应物中不断蒸出乙酸乙酯． (2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产
羧酸
酯
掌握：(1)乙酸的弱酸性和酯化反应； (2)酯水解的原理． 认识：羧酸的结构特点和简单分类．
知道：酯的结构特点和物理性质．
第1 课时
羧酸
第 三 章 烃 的 含 所 衍 生 物
预习全程设计 第三节 第1课 时羧酸 名师全程导学 训练全程跟踪
[读教材· 填要点]
一、羧酸 1．概念 羧酸是由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物．
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采 取的措施是_________________________________ _____________________________________________. (3)实验中加热试管a的目的是： ①_________________________________________； ②___________________________________________.
[解析] 乙酰水杨酸的分子结构中含有羧基和酯基，故乙
酰水杨酸能发生中和反应，能与Na反应放出H2，分子中
的苯环能在一定条件下与H2加成． [答案] (1)羧基 酯基 (2)C
训练全程跟踪
(3)酯化反应
①含义：酸和 醇 作用生成 酯 和水的反应．
②断键方式：羧酸脱 —OH ，醇脱 —OH上的H . ③乙酸和乙醇酯化反应的化学方程式： .
[先思考· 再交流] 1．与同学共同讨论如何从盛冰醋酸的试剂瓶中取出少量 冰醋酸？ 分析：醋酸的熔点16.6℃，当温度高于16.6℃时，冰醋酸
熔化为液态，故只要将冰醋酸熔化后倾倒出少量即可．
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 ________________________________________________ _______________________________________________.
(5)反应结束后，振荡试管b，静置、观察到的现象是
_______________________________________________ ______________________________________________.
[解析]
(1)因为浓硫酸溶解时放出大量的热，所以应先加入乙醇，
然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后再加入冰醋酸． (2)为了防止发生暴沸，应在加热前向试管中加入几粒沸石或几片
碎瓷片．
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利 于提高乙酸乙酯的产率． (4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出 的乙酸和乙醇易溶于Na2CO3溶液，因此便于分离出乙酸乙酯． (5)试管内液体分层，上层为油状液体．
答案：实验装置：
实验现象及结论：滴入CH3COOH溶液后，Ⅰ中有气泡产生，
说明发生了反应2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa ＋CO2↑＋H2O，即酸性CH3COOH＞H2CO3.片刻后Ⅲ中溶液 变浑浊，说明发生了反应 ＋CO2＋ ―→OH＋NaHCO3，即酸性：H2CO3＞OH，
构简式为 吸可产生乳酸．
.高级动物和人体的无氧呼
(1)乳酸可能发生的反应是________(填序号)． ①取代反应 ⑤聚合反应 ②酯化反应 ⑥中和反应 ③水解反应 ④消去反应
(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，
它们的结构简式分别为________、________.
[解析] (1)乳酸分子中含—OH、—COOH两种官能团， 能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应．
甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的问题．
[例] (2011· 无锡高二检测)乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主
要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关问题：
(1)乙酰水杨酸的结构简式如下
，乙
酰水杨酸分子中的官能团有________和________．
(2)乙酰水杨酸不可能发生的反应是________． A．中和反应 C．消去反应 B．与钠反应生成氢气 D．催化加氢
流．C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在
碱性条件下会发生水解反应．D项，增大乙酸的量可提 高醇的转化率．
答案： C
要点二
酯化反应的类型 ——————————————————————
1．一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
2．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
3．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
1．(2009· 上海高考)1丁醇和乙酸在
浓硫酸作用下，通过酯化反应制
得乙酸丁酯，反应温度为115℃ ～125℃，反应装置如右图．下列 对该实验的描述错误的是( A．不能用水浴加热 )
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
解析：A项，该反应温度为115℃～125℃，超过了100℃， 故不能用水浴加热．B项，长玻璃管可以进行冷凝回
答案：用热毛巾或双手捂热，或温水浴浸泡后，倾倒出少
量醋酸．
2．利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完
成的实验，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱．
(注：D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔．)
分析：因为乙酸的酸性强于H2CO3，则向Na2CO3溶液中滴
入CH3COOH，有CO2气体产生，若将CO2气体通入苯酚钠 溶液中，溶液变浑浊，则说明H2CO3的酸性强于苯酚．
后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到
果香气味．
4．注意事项 (1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用． (2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是
增大反应混合液的受热面积．
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用．导管末端只 能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下， 目的是防止受热不均发生倒吸．
[答案] (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫 酸，最后再加入冰醋酸 (2)在试管a中加入几粒沸石(或几片碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于
平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)收集乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 (5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯．
[答案] (1)①②④⑤⑥
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 A．C6H13COOH C．C7H15COOH B．C6H5COOH D．C6H5CH2COOH ( )
2．分类 (1)根据烃基的不同，可分为： 脂肪 酸和 芳香 酸． (2)根据羧酸分子中 羧基 的数目，可分为：一元羧酸、 二元羧酸和多元羧酸等．
二、乙酸
1．结构 俗名： 醋酸 ；分子式： C2H4O2 ；结构简 式： CH3COOH ，官能团： 羧基(或—COOH) ．