大学有机化学实验报告综合

实验1 蒸馏和沸点的测定

一. 实验目的:

1.了解测定沸点的意义。

2.掌握常量法(蒸馏法)测定沸点的原理和方法。

二. 实验原理:

当液体物质被加热时，该物质的蒸气压达到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）时液体沸腾，这时的温度称为沸点。常压蒸馏就是将液体加热到沸腾变成蒸气，又将蒸气冷凝得到液体的过程。

每种纯液态的有机物在一定的压力下均有固定的沸点。利用蒸馏可将二种或两种以上沸点相差较大（>30℃）的液体混合物分开。纯液体化合物的沸距一般为0.5～1℃，混合物的沸距则较长。可以利用蒸馏来测定液体化合物的沸点。

三.实验仪器与药品

蒸馏烧瓶、直形冷凝管、接液管、酒精灯、石棉网、温度计、无水乙醇。

四、实验步骤

蒸馏实验装置主要包括蒸馏烧瓶，冷凝管，接受器三部分。仪器按从下往上，从左到右原则安置完毕，注意各磨口之间的连接。根据被蒸液体量选60ml蒸馏瓶中，放置30ml无水乙醇。加料时用玻璃漏斗将蒸馏液体小心倒入。（温度计经套管插入蒸馏头中，并使温度计的水银球正好与蒸馏头支口的下端一致）。放入1～2粒沸石，然后通冷凝水，开始加热并注意观察蒸馏瓶中的现象和温度计读数的变化。当瓶内液体开始沸腾时，蒸气前沿逐渐上升，待达到温度计水银球时，温度计读数急剧上升，这时应适当调小火焰，以控制馏出的液滴以每秒钟1～2滴为宜⑤。在蒸馏过程中，应使温度计水银球处于被冷凝液滴包裹状态，此时温度计的读数就是馏出液的沸点。当温度计读数上升至77℃时，换一个已称量过的干燥的锥形瓶作接受器⑥。收集77～79℃的馏分。当瓶内只剩下少量（约0.5～1mL）液体时，若维持原来的加热速度，温度计读数会突然下降，即可停止蒸馏，即使杂质很少，也不应将瓶内液体完全蒸干，以免发生意外。称量所收集馏分的重量或量其体积，并计算回收率。蒸馏结束，先停止加热，后停止通水，拆卸仪器顺序与装配时相反。

注：[1] 加沸石可使液体平稳沸腾，防止液体过热产生暴沸；一旦停止加热后再蒸馏，应重新加沸石；若忘了加沸石，应停止加热，冷却后再补加。[2] 冷凝水从冷凝管支口的下端进，上端出。[3] 切勿蒸干，以防意外事故发生。

五、问题讨论

1、沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？

答：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。

2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？

答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。

3.在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果？

答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。

试验2 重结晶

一、实验目的：

通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体

的操作方法，其中包括以下几点：

（1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安会注意事项。

（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。

（3）结晶及用活性炭脱色。

（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。

（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用

及注意事项。

二、基本原理

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利

用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂

质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。

三、操作要点及说明

重结晶提纯法的一般过程为：

1、选择适宜的溶剂

在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。

还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。适宜溶剂应符合的条件：见曾绍琼书P61。

2、将待重结晶物质制成热的饱和溶液

制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加2O％左

右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出晶体。

如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5％），煮沸5－10min（切不

可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）

3、乘热过滤除去不溶性杂质

乘热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，

紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。

回流抽滤

实验装置

4、抽滤

抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于

漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。

停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。

5、结晶的洗涤和干燥

用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶

剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。

四、思考题

1、重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？

答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包括脱色）。（3）抽滤、冷却结晶，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。

2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？

答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结

晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。

3、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸

腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸

腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出。

4、使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？

答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一

切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂