醇类(Alcohols)
08有机化学第4版教案第八章-醇-酚-醚课件
5>、CH3CH2OCH2CH3
6>、CH3OCH2CH2CH3
7>、CH3OCH
CH3 CH3
二、物理性质： Physical properties of alcohols
1、由于分子间可以形成氢键，所以醇的沸点比 分子量相近的烃的沸点高。
2、甲醇、乙醇、丙醇能与水任意互溶；丁醇可 部分溶于水；含碳原子越多，在水中的溶解度 越小。
CH3CH2CH2CHOH 2-戊醇 CH3
CH=CHCH2OH 3-苯基-2-丙烯醇
H3C CH3 CH3CH2CH2—C—C—CH3
HO OH
2，3-二甲基-2，3-己二醇
若分子中还有其它官能团时，先据母体官能团 的优先顺序选择母体官能团 如：
NH2 CH3CHCHCH3
OH
3-氨基-2-丁醇
在强酸催化下醇分子脱水的历程：
快
CH3CH2OH+ H2SO4
CH3CH2O+H2 + HSO–4
+
慢
CH3CH2OH2
+ CH3CH2+H2O
+
快
H—CH2CH2
CH2=CH2+H+
分子内脱水的活性顺序是：30＞20＞10 从反应历程中可预见：脱水中有重排 如：
CH3CH2CH2CH2OH
H+ –H2O
[介绍R-OH中的亲水基和憎水基]
3、甲醇、乙醇等低级醇和一些无机盐可以形成 结晶醇；结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。
三、醇的化学性质：chemical properties of alcohols
R—C—C—O—H ① O—H ②C—O ③α—H ④β—H
醇的分类和命名
较强碱
较强酸
CH3CH2OH + NaOH
较弱酸
较弱碱
☻金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
CH3 6 CH3 CH OH + 2Al
CH3 2（CH3 CH O）3 Al + 3H2
异丙醇铝 有机合成中常用的还原剂和催化剂
☻醇的反应活性取决于醇的酸性强度。各类醇的酸性强弱次序为：
1.H2O>CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇
（四） 格氏试剂合成醇
使用不同的羰基化合物分别与格氏试剂反应可制备 伯、仲、叔醇。
无水乙醚
H2O
C O + R-MgX 或 THF
C OMgX H＋ R
X C OH + Mg
OH R
（1）RMgX与甲醛反应制伯醇，与其它醛反应制仲醇。
干醚 RMgX + H2C=O
H H2O
R-C-OMgX
RCH2OH 多一碳 1o ROH
三、醇的化学性质
Chemistry of Alcohols
OH是醇的官能团，其C—O—H相连， C—O键和O—H 键都是极性键；此外，α—H原子受到－OH的影响也具有 一定的活性。因此，醇可以发生三种类型的反应：
H
R Cδ
Oδ
δ H
3. Cα－H键断裂 氧化反应
H
1. O—H键断裂 酸性，生成酯
2. C—O键断裂
说明：卢卡斯试剂与醇反应的速度不同可以用来鉴
别七碳以下的伯、仲、叔醇。因其可以溶于卢卡斯试剂，
生成的氯代烃不溶于水而呈现混浊或分层现象，不同结
构的醇反应的速度不一样，根据出现浑浊的时间不同，
可以推测反应物为哪一种醇。
乙醇化学用语
乙醇化学用语
乙醇（ethanol）是一种有机化合物，其化学式为C2H5OH。
以下是与乙醇相关的一些化学用语：
1. 酸醇（acid alcohol）：指同时具有醇和羧酸官能团的化合物。
2. 醇化反应（alcoholysis）：指乙醇与另一种化合物发生反应，生成新的醇化物。
3. 醇酸反应（esterification）：指乙醇与有机酸反应，生成酯。
4. 醇醚反应（etherification）：指乙醇与另一种醇反应，生成醚。
5. 醇溶液（alcoholic solution）：指乙醇作为溶剂溶解其他物质的溶液。
6. 醇醚化合物（alcohol ether compound）：指乙醇与醚化合物结合形成的化合物。
7. 醇氧化（alcohol oxidation）：指乙醇与氧气或其他氧化剂反应，生成醛或酮。
8. 醇脱水（alcohol dehydration）：指乙醇分子中一个或多个水分子的脱除，生成烯烃或环状化合物。
9. 醇解（alcoholysis）：指乙醇与另一种化合物发生反应，其中乙醇中的羟基（OH）被替换为其他官能团。
10. 醇类（alcohols）：指一类含有羟基（OH）官能团的有机化合物，包括乙醇在内。
醇的化学性质与应用
醇的化学性质与应用在化学领域中，醇是一类重要的有机化合物，其化学性质独特且多样。
醇分子中含有一个或多个羟基（OH基团），这使得醇具有一系列物理和化学性质，以及广泛的应用领域。
本文将探讨醇的化学性质以及其在医药、工业和实验室等领域中的应用。
一、醇的化学性质醇是通过醇类化合物中碳原子上的氢被羟基（OH基团）取代而形成的，其结构通用式为：R-OH。
根据羟基取代的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇等不同类型。
醇的化学性质主要涉及酸碱性、氧化还原性和水解性等方面。
1. 酸碱性：醇具有一定的酸碱性，能够与碱反应形成盐和水。
例如，乙醇（C2H5OH）与氢氧化钠（NaOH）反应，生成乙醇钠（C2H5ONa）和水（H2O），显示出酸碱中和的特性。
2. 氧化还原性：醇具有氧化还原反应的能力。
醇可以被氧化剂氧化为相应的醛或酮。
醇的氧化反应常常伴随着羟基氧化为醛或酮基团的生成，如乙醇可以被氧气氧化为乙醛。
3. 水解性：醇可发生水解反应，将醇分子中的羟基断裂，生成相应的酸。
例如，乙醇可以在酸性条件下水解为乙酸。
二、醇的应用领域由于其独特的化学性质，醇在众多领域发挥着重要作用。
下面将介绍醇在医药、工业和实验室等领域中的应用。
1. 医药领域：醇广泛应用于药物的合成和制备过程中。
醇可以作为药物活性部分的前体合成，同时也是一些药物的主要溶剂。
例如，乙二醇作为一种醇类物质，常用于制造药用注射剂。
2. 工业领域：醇在工业中具有多种应用。
一方面，醇可以用作溶剂，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂等领域。
另一方面，醇也可以用作合成化工产品的重要原料，例如乙二醇是合成聚酯纤维原料的关键物质。
3. 实验室应用：醇是实验室中常用的重要试剂和溶剂，用于溶解和稀释各种化合物。
醇的溶解能力较强，使其成为溶解固体样品或稀释液态试剂的理想选择。
总结起来，醇作为一类重要的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
从医药到工业，从实验室到生产现场，醇的应用与化学性质密不可分。
醇和醚
可发生取代、消除反应。实验证实： 取代一般为SN2机理，消除一般为E2。 不重排。
⑵ 有机酸酯
， ROH + RCOOH H ， RCOOR + H2O
H CH3COOH + C2H5OH CH3COO）2CHOH
3、亲核取代
⑴ 与HX作用
R
OH
R
X
ROH + HX
（1）强氧化剂： CH3CH2CHCH2OH KMnO4
CH3 H
C2H5CHCOOH CH3
CH2OH
K2Cr2O7 H
COOH
OH
K2Cr2O7 H
O
OH
KMnO4 H
O
HOOC(CH2)4COOH
OH
?
O
（2）选择性氧化剂：
a、沙瑞特试剂（Sarrett） or（ pcc）
CrO3 + 2 C5H5N CrO3 . (C5H5N)2
3 。
+
RX + H2O
SN1
+
ROH + H 。 2
ROH2
R
X
RX
OH CH3CHCHCH3 CH3
Br CH3CHCHCH3 + CH3
HBr
Br CH3CCH2CH3 CH3
OH
HI
I
OH CH3 I
HI
I
+
CH3
CH3
CH2CHCH3 OH
HBr
OH
HCl
Cl .
.
Cl
H 。 1 ROH X
HO OH
CHCH
O
OH HO
MnO2 HO
醇的性质及分类
CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
醇 分子式
醇分子式醇是指一类含有羟基（-OH）的有机化合物，也称为醇类化合物，是具有极性的分子。
醇的分子式通式是CnH2n+1OH，其中n为整数。
下面将针对醇的分子式、命名、性质及应用等方面进行详细介绍。
醇的分子式通式为CnH2n+1OH，其中n代表着碳数。
例如，乙醇的分子式为C2H5OH；丙醇的分子式为C3H7OH。
下面以乙醇为例，详细解析其分子式。
乙醇的分子式为C2H5OH，其中C表示碳原子，H表示氢原子，OH表示羟基。
乙醇的分子结构式为H3C-CH2-OH，由一个乙基基团和一个羟基组成。
乙醇分子中的羟基是一个极性官能团，使得乙醇具有一定的亲水性，易于溶于水。
二、醇的命名醇的命名遵循系统命名法和通用命名法。
以乙醇为例，分别介绍如下：（1）系统命名法在系统命名法中，醇的名称由烷基和羟基两部分组成。
烷基部分表示碳原子数目，羟基部分由“-ol”结尾表示。
例如，乙醇的名称为乙基醇。
常见醇类的命名如下：甲醇：甲基醇异丙醇：2-丙醇（前缀“iso-”表示另一种同分异构体）正丙醇：1-丙醇异丁醇：2-丁醇在通用命名法中，醇的名称由带有羟基的碳原子数目和羟基后面的烷基名构成。
例如，乙醇的通用命名为乙醇，因为其羟基所连的碳原子数为1。
三、醇的性质醇的性质与羟基的存在有关，其主要性质如下：（1）物理性质醇类化合物通常是无色、透明、具有较高的沸点和熔点。
由于醇分子内部存在着氢键作用，因此醇分子间的相互作用力较大，要蒸出或冷凝也需要消耗大量的能量。
（2）化学性质醇类化合物是亲电性物质，易于被氧化成为醛、酮和羧酸等官能团化合物。
醇分子中的羟基可以发生取代反应，通过变换羟基和烷基的种类和位置，可以得到不同类型的醇。
醇类化合物通常可以被强碱反应，生成相应的盐。
对于一些醇类化合物，如甲醇和乙醇，还可以被催化裂解，生成氢气和烯烃等。
醇类化合物在生物体内起着重要的作用。
醇类化合物可以被人体生物酶系统分解，被代谢为有用的物质，如维生素A、甘油和胆固醇等。
醇的名词解释
醇的名词解释
醇是一种有机化合物，也被称为醇类化合物。
其特征在于分子中含有羟基（-OH基团），取代了碳链上的一个或多个氢原子。
醇广泛存在于自然界中，包括植物、动物和微生物等生物体内，同时也可以通过化学合成得到。
根据羟基的位置和数量不同，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇具有多种化学性质，如可溶于水、可以被酸催化生成醚等。
醇在工业生产中被广泛应用，例如用于制造溶剂、表面活性剂、聚合物、香精、药物等。
同时，醇也在日常生活中被用作医疗消毒剂、化妆品、食品添加剂等。
总体来说，醇是一类重要的有机化合物，在多个领域都具有广泛的应用和研究价值。
醇基种类而分为哪几类
醇基种类而分为哪几类醇（Alcohol）分类方法可有不同标准，大致有3种分类方法。
（1）醇根据烃基的不同，可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇，其中脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇。
（2）根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。
（3）按羟基所连的碳进行分类：伯醇羟基所连的碳为伯碳、仲醇羟基所连的碳为仲碳、叔醇羟基所连的碳为叔碳。
因此醇的分子通式为：仅限一元饱和醇：；n元饱和醇：(m≥n)。
醇有3种命名方法：（1）按习惯命名法。
把所有的醇都看做是甲醇的衍生物，命名为××甲醇。
如三甲基甲醇、三苯甲醇。
（2）按系统命名法。
即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号。
写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇。
当分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长的碳链为主链，并从靠近羟基一端开始编号，当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基。
在支链的命名上，与主链相连的碳永远是1号碳。
侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。
含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。
(3)普通命名法。
将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。
例如，正丁醇(一级醇）、异丁醇（一级醇）、二级丁醇（二级醇)、三级丁醇(三级醇)、新戊醇(一级醇)。
或以醇的来源或特征命名。
例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。
自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。
植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。
还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。
慕斯彩蜡~是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻，能与水以任意比例混合。
~为油状液体，以上高级一元醇是无色的蜡状固体，可以部分溶于水。
醇的结构简式
醇的结构简式
醇是一类含有羟基 (-OH) 的有机化合物，也叫羟基化合物。
它是有机化学中的重要物质之一，在生活和产业中广泛应用。
醇有很多种类，按照羟基所连的碳原子数可分为甲醇、乙醇、丙醇等。
按照羟基的位置可分为顺丙醇、异丙醇等。
醇的分子式为C_nH_2n+1OH，其中n代表一般的烷基碳数，+1代表有一个羟基。
例如，甲醇的分子式为CH_3OH，乙醇的分子式为
C_2H_5OH。
醇的化学性质取决于羟基的位置和个数，以及碳原子的性质。
由于醇分子中含有羟基，与其他有机化合物相比，醇具有较强的氢键作用和较高的沸点，易溶于水和有机溶剂。
醇在生活和产业中广泛应用。
其中最常见的就是乙醇（酒精）。
乙醇是一种透明无色的液体，具有良好的溶解性和挥发性。
乙醇被广泛应用于饮料、消毒剂、药品、燃料等领域。
甲醇则被用作溶剂、反应中间体、化学品生产等。
醇的用途也不仅仅局限于乙醇和甲醇，例如乙二醇（C_2H_4(OH)_2）被用作制造聚醚、涂料和塑料等的原料。
在化学生产中，醇也扮演着重要的角色。
例如，工业上乙醇可通过催化加氢反应得到，从而制得乙烯。
此外，醇还可以与酸进行酯化反应，制得香精、涂料和树脂等。
同时，醇也是一种重要的还原剂，在有机合成中能够发挥重要作用。
总的来说，醇是一类重要的有机化合物，广泛应用于饮料、药品、工业原料、聚合物等领域。
随着科技的不断进步，醇的应用领域会不
断拓展，为人类带来更多的福利和便利。
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醇類（Alcohols）
乙醇（酒精）為一種鎮靜－安眠藥，也就是它不是中樞神經興奮劑。
乙醇沒有多少醫療用途，但卻是廣被濫用的娛樂性藥物，可造成嚴重的醫療和社會經濟的問題。
其它具有毒理重要性的醇類為甲醇和乙二醇（ethylene glycol）。
Ⅰ﹑乙醇（ethanol）
A﹑藥動學
喝下酒精後，它很快且大部分被吸收，分佈到全身的組織。
乙醇透過二種酵素被代謝為醋酸；此兩種酵素為醇脫氫 (alcohol dehydrogenase)
和醛脫氫 （aldehyde dehydrogenase）。
醇脫氫 先把乙醇氧化成乙醛，此反應需要NAD當輔 ；由於細胞內NAD的含量有限，因此代謝以零級反應進行，亦即每小時代謝７
－１０公克乙醇。
乙醛很快地被醛脫氫 代謝為醋酸。
乙醇的代謝主要
在肝臟進行，有一部分在腸道進行。
在腸道的代謝，女性要比男性低。
除了上述的代謝系統外，有一部分乙醇可被微粒體乙醇氧化系統（microsomal ethanol－oxidizing system, MEOS）代謝；此系統在低濃度的
乙醇（血濃度＜100mg/dL）並不重要。
長期飲酒或應用誘導物質如巴比
妥鹽類可增加MEOS的活性，此為酒精愈喝愈多（tolerance）的一部分
理由。
醛脫氫 可被disulfiram以及一些其它的藥物如metronidazole（抗黴菌劑），口服抗糖尿病藥，以及一些頭孢菌素（cepharosporins，抗生素）
抑制。
臨床上disulfiram作為戒酒的藥物，因為醛脫氫 被此藥抑制後，
乙醛會在體內累積；而乙醛會令酗酒者嚐到噁心、嘔吐、頭痛、低血壓
等副作用，使他們不敢再繼續喝酒。
B、急性作用
1.中樞神經系統
乙醇為中樞神經抑制劑，可產生鎮靜、中樞抑制作用消失、判斷受損、口齒不清楚，以及運動失調等作用。
血中乙醇濃度在50－
80mg/dL已可損及駕駛的能力；而濃度在120－160mg/dL則可造成酩
酊大醉的狀態；濃度高於300mg/dL可導致知覺喪失、麻醉、昏迷，
甚至致命的呼吸和心血管抑制；濃度高於500 mg/dL通常是致命的。
慢性酗酒者比偶爾喝酒者可以忍受較高的酒精濃度。
乙醇與鎮靜－
安眠藥、抗精神病藥，以及三環抗憂鬱藥合用，可增加對中樞的抑
制作用。
2.其它器官
乙醇即使在很低的濃度，已可抑制心臟的功能；它可使血管平滑肌鬆弛，導致血管擴張，有時伴隨著明顯的體溫下降。
乙醇可增
強口服降血糖藥物（sulfonylureas）的降血糖作用，也可增加aspirin
的抗血小板作用。
C、慢性作用
1.耐藥性和依賴性
耐藥性主要是來自中樞神經系統對乙醇的適應,但一部分可能是乙醇代謝的增加所致。
乙醇和其它的鎮靜－安眠藥有交叉耐藥性。
心理和生理的依賴性很顯著，後者可由戒斷症侯群得到佐證。
戒斷
的症狀包括失眠、震顫、焦慮；嚴重時會出現酒狂（delirium tremens，DTS），以及有生命危險的癲癇發作。
週邊的症狀包括噁心、嘔吐、
腹瀉和心律不整。
治療通常使用長效的鎮靜－安眠藥如
chlordiazepoxide，diazepam。
Clonidine或propranolol也可減輕戒斷症
狀的嚴重性。
2.肝臟
慢性喝酒可減少葡萄糖的合成，導致血糖降低；由於耗盡NAD，因此可能引起脂肪的累積，加上營養不夠，導致肝功能逐漸喪失，
且伴隨著肝炎以及肝硬化。
3.腸胃系統
刺激，發炎，出血等導致吸收不良，加重營養不良的程度。
4.中樞神經系統
週邊神經病變為最常見的神經異常。
一個不常見但很嚴重的症狀為長期使用乙醇加上維生素B1缺乏可導致Wernicke－Korsakoff症
侯群，它的特徵為運動失調、混亂，以及外眼球肌肉痲痺。
若要避
免永久性的腦傷害，必需儘快注射維生素B1。
5.內分泌系統
包括男乳女性化、睪丸萎縮，以及體內鹽的滯留(水腫、高血壓)。
6.心血管系統
過度喝酒可增加高血壓、貧血以及心肌梗塞的發生率；然若適度飲酒（每天10-15公克）則可能預防冠心病的發生。
7.胎兒酒精症侯群（fetal alcohol syndrome）
懷孕時酗酒可導致胎兒畸形發育，包括低智能、發育不良、小頭畸形，以及臉中央部分發育不良等症狀。
8.腫瘤
雖然乙醇並不是一個原發性的致癌物，但長期使用與腫瘤疾病發生率的增加有關，包括乳癌。
Ⅱ、其它醇類
A、甲醇
酒鬼有時在無法獲得乙醇的情況下，可能會喝甲醇；另外，有些私自釀酒販賣者，為了增加酒的產量可能加入甲醇，因為它比乙醇便宜。
甲醇中毒的症狀可能包括視覺功能損傷、腸胃不適、呼吸短促、知覺喪失，以及昏迷。
代謝乙醇的兩種酵素也參與甲醇的代謝。
甲醇首先
被代謝成甲醛，之後被代謝成甲酸，導致嚴重的酸中毒、視網膜傷害，
以及眼盲。
甲醇中毒的病人，若儘快靜脈注射乙醇則可延緩甲醛的形
成，因為乙醇和醇脫氫 的親合力要比甲醇高，可競爭性地抑制甲醇的
氧化。
B、乙二醇（ethylene glycol）
乙二醇的中毒可因工業上暴露於乙二醇，經呼吸道吸入或皮膚吸收而產生，也可以因喝下含乙二醇的抗冷凍產品而引起。
中毒的症狀包括
嚴重的酸中毒，以及腎傷害；後者是因為乙二醇被代謝成草酸所致。
迅
速給病人乙醇可能延緩或阻止草酸的形成，因為乙醇可與乙二醇競爭醇
脫氫酸。
另外醇脫氫 也可被fomepizole抑制，此藥為甲醇和乙二醇中毒的解藥。
Fomepizole是一種孤兒藥。