有机化学基础醇ppt课件
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《醇的化学性质》课件
《醇的化学性质》ppt课件
目录
醇的物理性质醇的化学性质醇的制备方法醇的应用醇的安全与环保
01
CHAPTER
醇的物理性质
醇的沸点随着碳原子数的增加而升高，一元醇的沸点高于多元醇。
沸点
醇的沸点受分子间氢键的影响，分子间氢键的形成使得沸点升高。
影响因素
醇在水中的溶解度随着碳原子数的增加而减小，一元醇的溶解度高于多元醇。
氧化脱水
醇在酸性催化剂的作用下可以发生脱水反应生成烯烃。
酸催化脱水
03
CHAPTER
醇的制备方法
卤代烃与氢卤酸反应，在酸性环境下脱去卤化氢，生成醇。
醇与氢卤酸反应
醇与金属反应
醇与铝氢化物反应
卤代烃与金属钠、镁等反应，通过取代反应生成醇。
卤代烃与铝氢化物反应，生成醇和铝化物。
03
02
01
醛或酮与还原剂（如氢气、钠硼氢化物等）反应，被还原成醇。
储存容器与条件
建立专门的储存区域，配备相应的安全设施，如灭火器、通风设备等。
储存区域与设施
制定醇的运输规范，包括包装、标识、防护措施等。
运输规范
03
法律法规与标准
遵守相关法律法规和标准，确保废弃物处理和环境保护符合要求。
01
废弃物分类与处理
根据废弃物的性质和数量，选择合适的处理方法，如回收、焚烧、填埋等。
药物合成
某些醇类化合物具有杀菌作用，可用于医疗器械、手术工具等的消毒。
消毒杀菌
醇类化合物作为药品的溶剂，有助于药物的溶解和吸收，提高药物的生物利用度。
药品溶剂
05
CHAPTER
醇的安全与环保
醇的物理性质
醇的沸点、闪点、燃点等物理性质对安全性的影响。
目录
醇的物理性质醇的化学性质醇的制备方法醇的应用醇的安全与环保
01
CHAPTER
醇的物理性质
醇的沸点随着碳原子数的增加而升高，一元醇的沸点高于多元醇。
沸点
醇的沸点受分子间氢键的影响，分子间氢键的形成使得沸点升高。
影响因素
醇在水中的溶解度随着碳原子数的增加而减小，一元醇的溶解度高于多元醇。
氧化脱水
醇在酸性催化剂的作用下可以发生脱水反应生成烯烃。
酸催化脱水
03
CHAPTER
醇的制备方法
卤代烃与氢卤酸反应，在酸性环境下脱去卤化氢，生成醇。
醇与氢卤酸反应
醇与金属反应
醇与铝氢化物反应
卤代烃与金属钠、镁等反应，通过取代反应生成醇。
卤代烃与铝氢化物反应，生成醇和铝化物。
03
02
01
醛或酮与还原剂（如氢气、钠硼氢化物等）反应，被还原成醇。
储存容器与条件
建立专门的储存区域，配备相应的安全设施，如灭火器、通风设备等。
储存区域与设施
制定醇的运输规范，包括包装、标识、防护措施等。
运输规范
03
法律法规与标准
遵守相关法律法规和标准，确保废弃物处理和环境保护符合要求。
01
废弃物分类与处理
根据废弃物的性质和数量，选择合适的处理方法，如回收、焚烧、填埋等。
药物合成
某些醇类化合物具有杀菌作用，可用于医疗器械、手术工具等的消毒。
消毒杀菌
醇类化合物作为药品的溶剂，有助于药物的溶解和吸收，提高药物的生物利用度。
药品溶剂
05
CHAPTER
醇的安全与环保
醇的物理性质
醇的沸点、闪点、燃点等物理性质对安全性的影响。
大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
有机化学基础--醇的性质与应用
酵液含乙醇6%～10%，分馏可得到95%的乙醇
2. 乙烯水化法:
CH2=CH2 + H—OH
H2SO4 △、P
CH3CH2OH
酒精溶液
CaO, △ 蒸溜
无水酒精
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
检验乙醇
2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O 现象：(红色)→(绿色)
丙烷 丙醇 丁烷
44 60 58
－42.1 97.2
－0.5
羟基数目 沸点/℃ 1 78.5 2 197.3 1 97.2 2 3 188 259
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。
4.饱和一元醇通式：
4、醇类的通性 *5、醇类的命名
（能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成乙酸）
［实验］
①用小试管取３～４mL无水乙醇，浸 入热水中。 ②加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热 ③将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底 部 ④反复操作几次，观察铜丝颜色和液 体气味的变化。
[实验现象]
a.铜丝红色→黑色→红色反复变化 b.在试管口可以闻到刺激性气味
［思考］ 铜丝在此实验中起什么作用？
的同分异构体的结构简式。
例2. 分子式为C5H12O ，其分子中含有两个
–CH3，两个–CH2– ，一个 –CH–和一个 –OH ，
则它可能的结构有几种？
–
4种
例3.分子式为C5H12O2的二元醇, 有多种同分
异构体，其中主链上碳原子数为 3 的同分异 构体数目为m， 主链上碳原子数为 4 的同分 异构体数目为n，则m、n是(一个C上不能连 两个－OH) A. 1、6 (
人教版高中化学选修五课件3.1.1乙醇的组成、结构和性质(共74张PPT).pptx
答案 一、—OH C2H6O CH3—CH2—OH 二、1.无 特殊香味 液 小 酒精 任意比例 2．(1)2CH3CH2ONa＋H2↑ C2H5Br＋H2O CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O (2)2CO2＋3H2O 2CH3CHO＋2H2O (3)CH2===CH2↑＋H2O 3．75% 4. 96% 99.5% 新制生石灰 蒸馏
(1)产生上述问题的主要原因是____________________ ______________________________。
(2)乙醇和浓硫酸在不同体积比的情况下乙烯产量的探 究：
由此可知，在相同实验条件下___________________ _______________________________。
2．了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分 析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关 系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意 义。
3．能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环 境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使 用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。
4．进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用 观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的 能力。
1.乙醇的性质由乙醇的结构决定，从中理解事物 的因果关系。 情感、态度与价 2．通过乙醇在不同条件下脱水方式的差异性学 值观 习，加深外界条件对化学反应的影响的认识，培 养具体问题具体分析的思想观念。
自主学习
一、乙醇的组成和结构 乙醇是极性分子，官能团是________，分子式为 ________，结构简式__________________，分子中含有2 种类型的氢原子。
二、乙醇的性质和用途 1．物理性质 乙醇是________色、有________的________体，密度 比水________，俗称________，易挥发，能够溶解多种无 机物和有机物，能跟水以________互溶。
有机化学 醇ppt课件
了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。
醇与水分子间氢键缔合：
R
O H
H O
H
R
OH
H
O
H
.
• 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。
正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇
沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
•所多以元分醇子分中子所中含含羟有基两越个多以，上苯沸的甲点羟醇越基高，，可在以水形中成的更溶多解的度氢也键越大，。
例： 乙二醇沸点：197℃
甘油（丙三醇）沸点：290℃。
.
醇的化学性质
α-H 氧 化 反 应
H
α
酸 性
COH
取 代 反 应 ， 酯 化 反 应 ， 消 除 反 应
.
10.4 醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（—OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
基的位次写在名称的前面。
.
普通命名法
CH3CH2CH2OH 正丙醇
CH 3CHOH
CH 3
异丙醇
CH3CHCH2OH
CH3 异丁醇
CH3CHCH2CH3 OH
仲丁醇
CH2=CHCH2OH
(CH3)3COH 叔丁醇
OH
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH OH 2
烯丙醇
环己醇 .
苄醇
系统命名法
4 32 1 CH2=CHCHCH2OH
③按羟基的数目分：
一元醇：CH3CH2CH2OH
OH
二元醇：H2C CH CH3 OH OH
醇与水分子间氢键缔合：
R
O H
H O
H
R
OH
H
O
H
.
• 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。
正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇
沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
•所多以元分醇子分中子所中含含羟有基两越个多以，上苯沸的甲点羟醇越基高，，可在以水形中成的更溶多解的度氢也键越大，。
例： 乙二醇沸点：197℃
甘油（丙三醇）沸点：290℃。
.
醇的化学性质
α-H 氧 化 反 应
H
α
酸 性
COH
取 代 反 应 ， 酯 化 反 应 ， 消 除 反 应
.
10.4 醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（—OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
基的位次写在名称的前面。
.
普通命名法
CH3CH2CH2OH 正丙醇
CH 3CHOH
CH 3
异丙醇
CH3CHCH2OH
CH3 异丁醇
CH3CHCH2CH3 OH
仲丁醇
CH2=CHCH2OH
(CH3)3COH 叔丁醇
OH
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH OH 2
烯丙醇
环己醇 .
苄醇
系统命名法
4 32 1 CH2=CHCHCH2OH
③按羟基的数目分：
一元醇：CH3CH2CH2OH
OH
二元醇：H2C CH CH3 OH OH
有机化学醇和醚详解演示文稿
(CH3)3CCOOH ② H+,H2O
(CH3)3CCH2OH
H5C2OOC(CH2)8COOC2H5 Na,C2H5OH HOCCH2(CH2)8CH2OH
73-75%
第十页，共55页。
四、醇的物理性质: 沸点较高，低级醇易溶于水；
Hydrogen bond
第十一页，共55页。
五、醇的化学性质:
立即浑浊
CH3
CH3
H
H
H5C2
C
OH
ZnCl2/HCl room temperature
H5C2 C Cl
CH3
CH3
几分钟变浑浊
CH3CH2CH2CH2OH ZnCl2/HCl
CH3CH2CH2CH2Cl
几乎无现象
第十六页，共55页。
醇与HX作用机理的SN1 反应机理：
CH3
快
CH3H
Step 1 H3C C O H + H
RCH2 OH + Br P Br
( 1 or 2 )
Br
RCH2
O
PBr2
BrSN2
H
RCH2
Br + HOPBr2
HCl
O
RCH2 OH +Cl S Cl
RCH2 S O
O ( 1 or 2 )
Cl
R Cl + SO2
第十九页，共55页。
3、 醇与无机含氧酸反应
CH2OH CHOH 3HNO3 CH2OH
CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH
OH
Propanol
2-propenol cyclohexanol
CH3CH2CH2OH
苏教版有机化学基础课件醇
2、醇的化学性质
② ④ ③ ①
（5）消去反应 ①化学反应方程式 ②反应机理 1、反应条件的控制 ③实验要点 *2、实验装置的更正与完善 3、产物成分分析
练习4：[步步高导练作业本 P130
题13]
2、醇的化学性质
醇的消去反应条件：
羟基（—OH）所连C相邻C上要有H
练习5：[步步高导练作业本 P129
练习4]
催化氧化反应条件：
（1）氧化成醛——羟基碳上至少2个H； （2）氧化成酮——羟基碳上至少1个H ； （3）无法氧化——羟基碳没有H；
2、醇的化学性质
练习3：[步步高导练作业本 P129
题10]
2、醇的化学性质
② ④ ③ ①
（4）与氢卤酸反应 ①化学反应方程式 ②反应机理 1、加料顺序 2、Ⅱ的作用 ③实验要点 3、产物成分分析
醇的性质和应用
1、醇的结构和定义
（1）官能团：羟基 —OH
（2）定义：
狭义：符合通式CnH2n+1OH结构的为醇 广义：只要是脂肪烃基的部分与—OH直接相连的有
机物，即可成为醇类
练习1：[教材P66 “观察与思考”]
2、醇的化学性质
② ④ ③ ①
（1）与活泼金属单质反应 （2）与羧酸反应 （3）催化氧化反应
题7]
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
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是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多
增强。
.
10
R
R
R
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的熔、 沸点升高。
羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的 增多增强，所以沸点越高。
分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用
力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
H-OH
CH2OH
OH
OH
CH3
CH3 CH3-C-CH2-CH3
Cl
CH3
CH3—C—CH2—Br
.
Cl
16
思考：
发COH生H3 消去反应，C可H得3 到何种C产H物3 ？
扎依采夫规则
当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除
.
17
（4）、取代反应
1）酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢
3
二：醇的通性
1：概念：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而衍 生出含羟基化合物叫做醇。
【特别提醒】：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子
相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合 物称为酚。
OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3 OH
OH CH3
乙醇
2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
.
4
2：醇的分类
.
14
（2）、催化氧化 催化剂为铜或银
下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又
能催化氧化生成相应的醛的是（ B ）
A.CH3OH
B.CH2OHCH2CH3
C.（CH3）3COH
D.（CH3）2C(OH)CH2CH3
（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化
.
15
练习：判断下列物质中那些能发生消去反应
3）溶解性
①碳原子数为1-3的低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水
以任意比互溶。碳原子数为4-11的醇仅可部分溶于水，碳原子数
为12以上的高级醇不溶于水。②饱和一元醇，随C原子数增多，溶
解性减弱。
.
12
4）密度：醇的密度比水的密度小。
5、醇类化学性质：
(1) 与活泼金属反应(如Na、K、Ca、Mg)
.
8
【思考与交流】
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 相对分子质量
甲醇
32
乙烷
30
乙醇
46
丙烷
44
丙醇
60
丁烷
58
沸点/℃
64.7 －88.6
78.5 －42.1
97.2 －0.5
原因：由于醇分子 中羟基的氧原子与 另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相 互吸引作用，这种 吸引作用叫氢键。
CHOH CH2OH
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O
.
6
3、醇的命名(与烯烃相似）
（1）选主链：将含有与羟基（-OH）相连的碳原子的最长碳链作为 主链，根据碳原子数目称为某醇。
（2）编号位：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号 定位。
（3）写名称：羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用 “二”、“三”等表示。
醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之
间也可以形成氢键。
.
11
4、醇的物理性质（见教材P49）
1）色态味
碳原子数为1-3的低级醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣 味道。碳原子数为4-11的中级醇为油状液体。碳原子数为12的高 级醇为无色无味的蜡状固体。
2）沸点
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中 存在氢键）。② 饱和一元醇，随C原子数增多，沸点升高。③ C 原子数相同时，羟基数增多，沸点升高。
甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生
等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的
量之比是( D)
A.2∶3∶6
B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
.
13
（2）.氧化反应
（1）燃烧氧化 —可燃性
CnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O
焊接银器、铜器时，表面 会生成发黑的氧化膜，银 匠说，可以先把铜、银在 火上烧热，马上蘸一下酒 精，铜银会光亮如初！这 是何原理？
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。 因为醇分子间可以形成氢键. 。且C数越多沸点越高 9
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称
分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
1-丙醇
1
1，2-二丙醇
2
1，2，3-丙三醇
3
197.3 97.2 188 259
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。其原因
1）根据烃基不同划分
脂肪醇 芳香醇
饱和醇 C H3CH2O H 乙醇 不饱和醇 CH2= CHCH2O H 丙烯醇
CH2O H 苯甲醇
脂环醇
环己醇
.
5
2）根据醇分子结构中羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 如CH3OH 甲醇
二元醇：含两个羟基 CH2OH 乙二醇
CH2OH
多元醇：多个羟基
CH2OH 丙三醇
⑴碳链异构 ⑵羟基的位置异构 ⑶碳原子数相同的醇与醚互为类别异构
CH 2 OH
为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。
.
2
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
④
③
ＨＨ
反应名称
反应类型
与金属钠反应
置换反应
Cu或Ag催化氧化
催化氧化
浓硫酸加热到170℃ 消去反应
浓硫酸加热到140℃ 取代反应
浓硫酸条件下与乙酸加热 取代反应
与HX加热反应
. 取代反应
断键位置
①
①③
②④
①②
①
②
练习：写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇 酯化的化学方程式
.
18
2）与浓氢溴酸的取代反应
R-OH＋HBr △→ R-Br＋H2O 练习：写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙 二醇、丙三醇取代的化学方程式
3）分子间脱水的取代反应
说说乙醇与2－丙醇分子间脱水的产物有几种？
.
19
6：醇的同分异构体及同系物
3
21
CH3 CH CH2
OH OH
1，2 - 丙二醇
官能团的个数
主链名称
官能团的位置
.
7
【练习】 写出下列醇的名称
CH3 CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇 2—丁醇
CH2 - OH CH2 - OH
CH2 - OH CH - OH
CH2OH
1,2-乙二醇 CH2 - OH 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇
5、其它醇类
⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。 ⑵乙二醇（ CH2-OH ），一种无色黏稠液 体，其水溶液CH凝2O固H 点低，可用汽车发动机 作抗冻剂。
.
1
CH 2 -OH
⑶丙三醇（ CH-OH ），无色黏稠液体，可作