邻硝基乙苯
第5章氯霉素生产工艺

第五章 氯霉素的生产工艺5.1 概述氯霉素(Chloramphenicol )的化学名称为D -苏式-(-)-N -[α-(羟基甲基)-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺,D -threo-(-)-N -[α-(hydroxymethyl)-β-hydroxy-p-nitrophenethyl] -2,2-dichloroacetamide 。
O 2O ClCl氯霉素本品为白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末,味苦。
熔点149℃~153℃。
本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶,在水中微溶。
比旋度[α]25D +18.5~+21.5°(无水乙醇)。
氯霉素是广谱抗菌素,主要用于伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌等感染,对多种厌氧菌感染有效,亦可用于立克次体感染。
本品有引起粒细胞缺乏症及再生障碍性贫血的可能,长期应用可引起二重感染。
新生儿、早产儿用量过大可发生灰色综合症。
用药期间必须注意检查血象,如发现轻度粒细胞及血小板减少时,应立即停药。
氯霉素发现于1947年,原系由委内瑞拉链丝菌(Streptomyces venezuelas )产生,是人类认识的第一个含硝基的天然药物。
1948年用于治疗斑疹伤寒及伤寒。
由于氯霉素的疗效显著,结构较简单,所以发现后就进行了广泛而深入的研究,确定了结构,并根据结构进行了人工合成及大规模工业生产。
氯霉素的化学结构中有两个相连的手性中心,因而存在4个光学异构体。
这4个光学异构体为两对对映异构体,其中一对的构型为D -苏型(1R ,2R 型)和L -苏型(1S ,2S 型);另一对为D -赤型(1R ,2S 型)和L -赤型(1S ,2R 型)。
未经拆分的苏型消旋体即为合霉素(Syntomycin ),抗菌活性为氯霉素的一半,现已不用。
药典收载的本品为D -苏型,其它三种立体异构体均无疗效。
CH 2OH H HONHCOCHCl 2H 2CH 2OHOH H HCl 2HCOCHN 2CH 2OHOHH NHCOCHCl 2H 2CH 2OHHHO HCl 2HCOCHN 2D-苏型(1R,2R 型)L-苏型(1S,2S 型)D-赤型(1R,2S 型)L-赤型(1S,2R 型)目前医用的氯霉素大多用化学合成法制造。
邻硝基乙苯催化加氢制备邻乙基苯胺

邻硝基乙苯催化加氢制备邻乙基苯胺
黄家锐;郭成;曹飞
【期刊名称】《化工时刊》
【年(卷),期】2003(017)001
【摘要】研究了以邻硝基乙苯为原料,经催化加氢还原成邻乙基苯胺的过程:考察了不同催化剂,催化剂的用量,反应温度、氢气压,搅拌速度等对邻硝基乙苯加氢反应速度的影响.结果表明,采用催化剂Raney Ni,最佳的加氢工艺条件为:反应温度140℃、氢压3.0 MPa、搅拌转速1300r/min、催化剂用量为1%,邻硝基乙苯加氢的转化
率>99.5%,产物邻乙基苯胺的纯度>99.5%.
【总页数】3页(P37-39)
【作者】黄家锐;郭成;曹飞
【作者单位】南京工业大学理学院,南京,21009;南京工业大学理学院,南京,21009;
南京工业大学制药与生命科学学院,南京,21009
【正文语种】中文
【中图分类】TQ2
【相关文献】
1.镍负载量对邻氯硝基苯加氢制邻氯苯胺Ni/TiO2催化剂性能的影响 [J], 熊峻;陈吉祥;张继炎
2.非晶态Pd-B/Al2O3催化剂用于邻氯硝基苯加氢合成邻氯苯胺的研究 [J], 罗雄军;严新焕;孙军庆;王文静;杨建峰
3.邻氯硝基苯在Pd/C催化剂上加氢反应机理及添加Cu对邻氯苯胺选择性的影响
[J], 李峰;李明时;朱建军;单玉华
4.Pd/C催化剂催化邻硝基苯胺加氢制备邻苯二胺 [J], 杨乔森
5.镍基复合催化剂催化邻硝基苯胺加氢合成邻苯二胺 [J], 孙健
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邻硝基乙苯-危险化学品安全周知卡

PC-STEL:未制定
消防中心
人民医院
火警:119
匪警:110
急救:120
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖,保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
身体防护措施
消防灭火介质
可用:使用适合火灾类型的合适的灭火剂;
禁用:无特别说明。
泄漏处理措施
浓度(mg/m3)
自燃温度(℃):405。
液体。对水生环境可能会引起长期有害作用。
健康危害
现场急救措施
吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。意外食入本品可能对个体健康有害。通过割伤、擦伤或病变处进入血液,可能产生全身损伤的有害作用。眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
危险化学品安全周知卡
危险性类别
化学品标识
危险性标志
不适用!
邻硝基乙苯
不适用!
o-nitroethylbenzene
C8H9NO2
CAS号:612-22-6
危险性理化数据
危险特性
外观与性状:淡黄色液体;
熔点(℃):-13;
初沸点和沸程(℃):234;
闪点(闭杯,℃):110;
爆炸上限/下限[%(v/v)]:无资料;
第一部分分章练习第一章脂烃1以乙炔为原料合成3-己炔。2试以

第一部分分章练习第一章脂烃1以乙炔为原料合成3-己炔。
2试以第一部分分章练习第一章脂烃1 以乙炔为原料合成3-己炔。
2 试以乙炔为原料合成1,丁炔进而合成丁酮(CHCOCHCH)。
3233 以C及其以下的烃为有机原料和其他的无机试剂合成下列化合物。
4OCl? CHCHCHCHOHCHCCHCHCH??CCHCH3222322333BrCHBr Cl2CHCHCHCH?222??CHBr2 ClOHOH第二章芳香烃1 试以甲苯为原料~设计合成具有广泛用途的医药原料间硝基苯甲酸。
即:CH COOH3NO22 邻硝基乙苯是制备抗炎药依托吐酸的原料。
试以苯为原料~设计由苯合成邻硝基乙苯的路线。
即: CH25NO 23 由指定原料及必要的无机试剂合成下列化合物。
Cl CH25(1)(2)NO2HSO34 以苯或甲苯及其他无机试剂为原料,合成下列化合物。
COOHCH(CH) CH3225ClCH(1)3(2)(3)NO 2CHClSOH23Cl (4)(5)(6)NOCHNO222Br第三章卤代烃1 由指定原料合成下列化合物 CHCH33CHCHCH222(1) (2) BrCHCHCH32 ClClBr2(由指定原料合成下列化合物。
CHCHCHHOOCCHCHCOOH(1)由丙烯合成 222和 ClBrBrCH3(2)由甲苯合成 HCCH32第四章醇酚醚1 选择适当的原料合成下列化合物。
(1) 正丁醚 (2) 苯基苄基醚 (3) 甲基异丙基醚2(用指定原料合成下列化合物(其他试剂任选)。
(1) (CH)COH)CCHCHOH(CH333322(2) CHCHCHOCHCHCHCH3233CHCH33OHCH(3) CH22,CHCH23OHONNO(4) 22NO2第五章醛酮醌1 试用合适的原料合成下列化合物。
CHCHCHO(1) (2) (3) 3CHCHCHOCHO32 CH3O OO____(4) (5) (6) ____CCHCCH332 用C及其以下的醇为原料合成下列化合物。
第七章 氯霉素的合成

Delepinė反应
2. 工艺过程 将经脱水的氯苯或成盐反应的母液加入干燥的反应罐内,在搅拌下 加入干燥的六次甲基四胺(比理论量稍过量),用冰盐水冷至 5℃~15℃,将除净残渣的溴化液抽入,33℃~38℃反应1h,然后测定 反应终点。(14-27)无须过滤,冷却后即可直接用于下一步水解反应。 将盐酸加入搪玻璃罐内,降温至7℃~9℃搅拌下加入(14-27)。继 续搅拌至(14-27)转变为颗粒状后,停止搅拌,静置,分出氯苯。然 后加入甲醇和乙醇,搅拌升温,在32℃~34℃反应4h。3h后开始测酸 含量,并使其保持在2.5%左右(确保反应在强酸性下进行)。反应完 毕,降温,分去酸水,加入常水洗去酸后,加入温水分出二乙醇缩甲 醛。再加入适量水搅拌冷,至-3℃,离心分离,得到对硝基-α-氨基苯 乙酮盐酸盐(14-12)。 分出的氯苯用水洗去酸,经干燥后,循环用于溴化及成盐反应。
第二节合成路线及其选择
第三节对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程
一、对硝基乙苯的制备
1. 工艺原理 在生产上,乙苯的硝化采用浓硫酸与硝酸配成的混酸作硝化剂。 混酸中硫酸的作用为:① 使硝酸产生硝基正离子NO2+,后者与 乙苯发生亲电取代反应;② 使硝酸的用量减少至近于理论量;③ 浓硫酸与硝酸混合后,对铁的腐蚀性很小,故硝化反应可以在铁 制反应器中进行。故反应产物以邻位和对位的硝基乙苯为主,同
局部溴素过多,则能产生二溴化物(14-26),它不能与六次甲基四 胺成盐。故在下一步成盐反应后二溴化物仍留于溶剂氯苯中。经研究 发现二溴化物(14-26)在溴化氢的催化下能与(14-10)进行反应, 生成2mol的对硝基-α-溴代苯乙酮(14-11)。
在生产上可反 复套用溶剂氯 苯。
当有大量溴化氢 产生且红棕色的 溴素消失时,表 示反应开始。
胡宏文版有机化学习题解答

1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象?1.2 什么叫诱导效应?1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些?1.4 在沸点、熔点和溶解度方面,有机化合物和无机盐有哪些差别?1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多,但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克),怎样说明这些事实?1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些?习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
(1)4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯(2)N-(2-氨基丁基)-4-甲氧基苯胺(3)2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯(4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸1.3 写出的(1)CH4O(2)CH2O(3)CH2O2(4)CH5N(5)CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩?如有指出其方向。
(a)CH2Cl2(b)CH3Cl(c)CH3OH(d)CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物,存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小?CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
邻硝基乙苯结构式
邻硝基乙苯结构式邻硝基乙苯(o-Nitrotoluene)是一种有机化合物,化学式为C7H7NO2,它是硝基苯的同分异构体之一。
在该化合物的结构中,硝基基团(NO2)与苯环相邻连接,而甲基基团(CH3)连接在苯环上。
下面将从物理性质、化学性质、合成方法和应用领域等方面介绍邻硝基乙苯。
1. 物理性质邻硝基乙苯是一种无色液体,具有特殊的芳香气味。
其密度为1.15 g/cm3,沸点为221-223°C,熔点为-8°C。
在室温下,邻硝基乙苯具有较低的蒸汽压和较高的闪点,属于易燃液体。
2. 化学性质邻硝基乙苯是一种具有活泼性的化合物,可以进行多种反应。
首先,它可以发生亲电芳香取代反应,与氢氧化钠等碱反应生成对应的酚类产物。
其次,邻硝基乙苯可以发生氢化反应,在催化剂的作用下与氢气反应生成邻乙苯胺。
此外,它还可以进行酯化反应、硝化反应等。
在硝化反应中,硝基基团与甲基基团的位置关系决定了产物是邻硝基乙苯还是对硝基甲苯。
3. 合成方法邻硝基乙苯可以通过多种方法合成。
其中一种常用的方法是对甲苯进行硝化反应,在硝酸和硫酸的共同作用下进行。
反应过程中,硝基基团与甲基基团相邻连接,生成邻硝基乙苯。
此外,还可以利用其他硝化试剂如硝酸银等进行硝化反应。
另外,通过合成原料的选择和反应条件的调控,也可以实现对其他位置的硝基取代。
4. 应用领域邻硝基乙苯是一种重要的有机化工原料,广泛应用于染料、化学药品和农药等领域。
在染料工业中,它可以作为合成各种有机颜料的中间体。
在化学药品领域,邻硝基乙苯可以用于合成多种药物,如抗生素、镇痛剂等。
此外,它还可以作为农药的原料,用于合成杀虫剂等农用化学品。
邻硝基乙苯是一种重要的有机化合物,具有丰富的物理性质和化学性质。
通过合成方法的选择和反应条件的调控,可以得到不同位置的硝基取代产物。
在染料、化学药品和农药等领域有广泛的应用。
随着科学技术的不断发展,邻硝基乙苯在更多领域的应用前景将会不断拓展。
第六章芳烃
第六章芳烃第一节苯的结构一、凯库勒构造式1865年凯库勒(Kekule)首先提出了苯的环状结构,即六个碳原子在同一平面上彼此连结成环,每个碳原子上都结合着一个氢原子。
为了满足碳的四价,凯库勒提出如下的构造式:二、闭合共轭体系近代物理方法测定,苯分子中的六个碳原子都是sp2杂化的,每个碳原子各以两个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子形成C-Cσ键,这样六个碳原子构成了一个平面正六边形。
使苯分子中的所有原子都在一个平面上,键角都是120°。
见图3-1(a)。
每个碳原子还有一个未参与杂化的p轨道,它的对称轴垂直于此平面,与相邻的两个碳原子上的p轨道分别从侧面平行重叠,形成一个闭合的共轭体系。
见图6-1(b)。
图6-1(a) 苯的骨架图6-1(b) 苯的环状共轭体系图6-1(c) 苯的π电子云至今还没有更好的结构式表示苯的这种结构特点,出于习惯和解释问题的方便,仍用凯库勒式表示。
目前,为了描述苯分子中完全平均化的大π键,也用下式表示苯的结构。
第二节单环芳烃的构造异构和命名根据分子中所含苯环的数目和连接方式,芳香烃可分为如下几类:单环芳烃例如:(苯)芳香烃多环芳烃例如:(联苯)稠环芳烃例如:(萘)一、单环芳烃的构造异构1.苯环上的支链不同,产生的构造异构当苯环上连有不同的支链时,产生异构现象。
如:当苯环支链有三个以上碳原子时,可能出现碳链排列方式不同,产生异构现象。
如:正丙苯异丙苯2.支链在环上的位置不同,产生的位置异构当苯环上连有两个或两个以上支链时,可能出现支链在环上位置不同,产生异构现象。
如:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯二、单环芳烃的命名1.苯的一元取代物只有一种时,以苯环为母体命名,烷基作取代基,称为“某烷基苯”,其中“基”字常省略。
若侧链为不饱和烃基(如烯基或炔基等),则以不饱和烃为母体命名,苯环作为取代基。
如:乙苯异丙苯苯乙烯苯乙炔2.当苯环上有两个或两个以上烷基时,可用阿拉伯数字标明烷基的位置。
邻 硝 基 乙 苯 法 合 成 3-甲基吲哚
3甲基叫噪是一种重要的医药和精细化工中间 一 体, 它可以用来制备喳琳, 1 位取代的多取 以及 或2
甲 9 9 原料价格高, 基0噪[, 1 1 反应收率低( 总收率仅
巧%左右)污染大。 , 另一方面, 目前国内每年氯霉素的产量达 1 . 4 代叫噪[1 它作为 1。 . 2 定香剂微量用于花香型和动物 万t , 而每生产 I 氯霉素就产生 25 t . 的邻硝基乙 t 香型日用香精中; 也可用于葡萄、 坚果、 干酪等食用 因而有大量的邻硝基乙苯副产物亚待利用。由 香精中3 它还广泛应用在医学研究领域[] 3 苯, [。 1 4。- s 邻硝基乙苯长期堆积或 甲 4 许多种合成方法〔8 目 基0噪有 1 61 前工业上主要 于对其综合开发利用不够, -,
m t ldl e yno . hi e K y rso iot l nee R ny klctyc r eao ;-e yno ;n ce i l e w d :- te y ezn ; ae n e;a li hd gntn 3m t ldl fe mc o nr h b i c at y o i hi e i h a
第2 卷第3 5 期 2 0 年 3月 08
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细Hale Waihona Puke 化工V l 5 N . o 2 , 3 . o
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邻硝基 乙苯法合成 3甲基9 噪 一 3 1
郭翔海, 郑双江, 彭志亮, 沈家祥
生产方法是由丙醛与苯脐加热脱去水分子而获得丙 醛苯腺, 然后同氯化锌加热, 脱去氨分子而得到 3 -
低价出售 。
本文采用氯霉素工业大量副产的邻硝基乙苯为
年产1225吨对硝基乙苯的工艺流程设计.
《化工工艺》课程设计院系:专业班级:姓名:学号:指导老师:完成日期:目录第1章总论1.1概述 (1)1.2产品合成方法 (3)1.2.1产品(对硝基乙苯) (4)1.2.2副产品邻位硝基乙苯结构式 (4)1.2.3副产品间位硝基乙苯结构式 (5)1.3用途、重要性和发展趋势 (5)第2章设计方法简介2.1设计依据 (6)2.2 设计任务及要求 (7)2.2.1设计任务 (7)2.2.2设计要求 (7)2.3 厂生产工艺路线的评述 (7)第3章厂址选择及厂生产方法3.1厂址选择遵循的基本原则 (8)3.2 生产方法 (8)3.3流程示意图 (9)第4章物料衡算4.1.1硝化物料衡算 (9)4.1.2硝化物料衡算表1-1 (11)4.2分离物料衡算及物料流程框图 (11)4.2.1物料衡算表 (13)第5章设备工艺计算及热量衡算5.1分馏塔 (15)5.1.1物系基本性能数据 (15)5.1.2塔的各部分压力和温度 (16)5.1.2塔的各部分压力和温度 (18)5.1.3填料位置的计算 (19)5.1.4塔径计算 (20)5.1.5塔高的计算 (21)5.2冷凝器、再沸器换热面积及热量衡算 (21)5.2.1 塔顶冷凝器 (21)5.2.2 塔釜再沸器 (23)5.2.3冷凝器和再沸器选型 (23)5.2.3.1 塔顶冷凝器选型 (24)5.2.3.2.塔釜再沸器选型 (25)第6章定型设备的计算过程6.1设备选型 (25)设备一览表 (29)第7章生产车间布置7.1 概述 (31)7.2 车间布置的基本原则和要求 (31)7.2.1 车间布置的基本原则 (31)7.2.2 车间布置的要求 (31)表7.1 设备安全距离 (32)第8章三废处理基本方案8.1 能源的种类和数量 (35)8.1.1 主要能源消耗种类 (35)8.1.2 能耗数量 (35)8.2 节能措施 (35)8.2.1生产生活节能措施 (35)8.2.2供变电系统和供水节能措施 (36)8.2.3其他节能措施 (36)8.3 建筑节能 (36)8.3.1建筑节能标准要求 (36)8.3.2建筑节能措施 (37)8.4能源管理 (37)8.4.1管理组织和制度 (37)8.4.2能源计量 (37)参考文献 (38)年产1225吨对硝基乙苯的工艺流程设计一、总论1.1概述对硝基乙苯(C8H9NO2)是一种有毒的无色或淡黄色油状液体,可混溶于乙醇、醚等多数有机溶剂,沸点在245~246℃。
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1、物质的理化常数
CA
国标编号: 61676
S:
中文名称: 邻硝基乙苯
英文名称: 2-nitroethylbenzene
别名: 2-硝基乙苯
分子
151.17 分子式: C8H9NO2;CH3CH2C6H4NO2
量:
熔点: -23℃ 沸点:228℃
密度: 相对密度(水=1)1.1;?
蒸汽压:
溶解性: 不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性
无色或淡黄色到绿色油状液体
状:
危险标记: 14(有毒品)
用途: 用于有机合成,染料制造
2.对环境的影响
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品吸入或经皮肤吸收均可引起中毒。
接触者可在一周后出现血尿,无紫绀,但有轻度贫血。
停止接触容易恢复。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性:兔吸入87~132mg/m3,1~2周后出现血尿。
未见高铁血红蛋白血症。
危险特性:遇明火、高热可燃。
与强氧化剂可发生反应。
受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法
4.实验室监测方法
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
5.环境标准
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3 [皮]
6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒物渗透工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
及时换洗工作服。
工作前后不饮酒,用温水洗澡。
注意检测毒物。
实行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。