6第六章 单环芳烃(答案)
芳烃答案
第六章 芳烃（参考答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸 ；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚 ；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯 ； 10、8－氯－1－萘甲酸 11、4－硝基－2－氯甲苯 ； 12、4－硝基－2－溴氯苯 13、2－氯－2’－溴联苯 ； 14、邻乙基异丙苯二、写出结构（第一大题和第二大题有些题目相互矛盾）1．NO 2Br BrCH 3；2．NO 2CH 3OCH 3；3．SO 3H；4．；5．CH CH 2F6．NH 2COOH；7．CH 2CH 3CH C 2H 5；8．NO 2O 2N；9．COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3；11. NH 2Cl Br ；12.Cl CH C ；13. COOHOH I；14. NO 2ClCl三、完成反应式1．COOHHOOC；2．CH 3CH 3C(CH 3)3；3． NO 2Cl CH 3，NO 2COOHCl；4．CH 3Br ，BrCH 2Cl；5．SO 3H；6．CH 3CH 2CO ，CH 2CH 3CH 2；7．NO 2O 2NOHCH 3；8．，NO 2O 2NNHC O；9．COOHBr，NO 2COOHBr ；10.(CH 3)3CCOOH ；11.NO 2O 2NC O O，；12.BrOCH 3C OCH 3O；13.，NO 2COOH；14.；O 2NNO 2CH 2；15.O ；16.CH 3CH 3；17.NO 2ClOCH 3；18.NO 2CH 3O；19.ClNHCOCH 3NO 2；20.NO 2O 2N ；21.NO 2，O 2NC O CO ；22.CH 2CH 3CO C O；23．；24．CH(CH 3)2，COOH；25．O ；26．C 2H 5，COOH；四、回答问题1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；（应该去掉D 答案）9.D ＞A ＞B ＞C ；10.C ＞A ＞B ＞D ；11.C ＞A ＞B ＞D ；12.C ＞A ＞D ＞B ；13.B ＞C ＞A ＞D ；14.C ＞B ＞A ＞D ；15.D ＞B ＞A ＞C ； 16.A ＞D ＞B ＞C ；17.B ＞D ＞C ＞A ；18.D ＞C ＞A ＞B ；19.C ＞D ＞A ＞B ； 20.A ＞C ＞B ＞D ；五、推测反应历程 1．3＋CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2．AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3．H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34．H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5．CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6．AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3＋CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7．H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3＋C(CH 3)3CH 3C CH 38．H CCH 3＋CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339． CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3＋+CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。
第六章 芳香烃
氯磺酸
SO3H
200~230℃
SO3H SO3H
+ H2SO4.SO3
间苯二磺酸
CH3 + H2SO4 CH3 SO3H + SO3H CH3
邻甲苯磺酸
对甲苯磺酸
③反应历程：目前认为亲电试剂是三氧化硫
2 H2SO4 SO3 + H3O +
+
HSO4
-
O
+
H SO3SO3-
+S O
O-
慢
+
H SO3-
碳原子和 6个氢原子在同一平面上（平 面结构），6个碳原子构成平面正六边形， 碳碳键键长均为 0.140nm，比碳碳单键 0.154nm短，比碳碳双键0.134nm长， 各键角都是 120°。
(1)价键理论
在苯分子中，每个碳原子都是sp2杂化，以 sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道相互交 盖，构成六个等同的碳碳σ键。同时，每个碳原 子以sp2杂化轨道，分别与一个氢原子的1s轨道 相互交盖，构成六个相同的碳氢σ键 。
C12 H25
SO3Na
对十二烷基苯磺酸钠
（4） Fridel-Crafts反应 Ⅰ. 傅-克烷基化反应
①定义： 苯环上的氢被烷基取代的反应，这样的 反应叫傅-克烷基化反应。 ②反应式：
+ CH3CH2CI
AlCl3
CH2CH3 + HCl
③烷基化试剂和催化剂： 烷基化试剂：凡能产生R＋的试剂都可以作 为烷基化试剂，例如：卤代烷、烯烃和醇。
①定义：苯环上的氢被卤素取代，这样 的反应叫卤化反应。 ②反应式：
+ Cl2
FeCl3
Cl + HCl
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
第六章 单环芳烃(习题解答)
教材: 徐寿昌 主编 高等教育出版社
第六章 单环芳烃
（习题解答）
刘媛媛 化工与：
(1) 叔丁(基)苯 (3) 对乙硝基苯; 对硝基乙苯 (5) 苯磺酰氯 (6) 2,4-二硝基苯甲酸
4. 用化学方法区别各组化合物
(2)
解答：
.
重排 该条件下为侧链-H 取代
硝基为强间位定位基，不 发生傅-克烷基化反应
氧化得间硝基苯甲酸
（ 3）
同样，不发生烷基化 反应（也有说间位定 位基的）
在铁催化下应是苯环 上氢被氯取代
9. 扼要写出下列合成步骤
（1）甲苯 → 4-硝基-2-溴苯甲酸， 3-硝基-4-溴苯甲酸
定位
(6) 苯——间氯苯甲酸
解答：
11. 根据氧化产物推断原料芳烃的结构
解答： 乙苯
13. 解答：
注意双键的位置！
龚版上的参考答案 不对!
注意双键 的位置！
解答：
A: 取这三种化合物分别加硝酸银的氨水溶液, 产生白色沉淀的为苯乙炔,无反应的为苯乙烷 和苯乙烯; B: 取剩下的两种化合物分别加Br2/CCl4,褪色 的为苯乙烯,不褪色的为苯乙烷。 注意KMnO4使三者都褪色,不能用它来区别
6. 完成下列反应
丙烯、一卤丙烷、 丙醇，均可
？
光，Cl2
7.指出下列反应中的错误
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （１）２，３，３，４－四甲基戊烷 （２）３－甲基－４－异丙基庚烷 （３）３，３，－二甲基戊烷 （４）２，６－二甲基－３，６－二乙基辛烷 （５）２，５－二甲基庚烷 （６）２－甲基－３－乙基己烷 （７）２，２，４－三甲基戊烷 （８）２－甲基－３－乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下： （１）３－甲基戊烷 （２）２，４－二甲基己烷 （３）３－甲基十一烷 （４）４－异丙基辛烷 （５）４，４－二甲基辛烷 （６）２，２，４－三甲基己烷 5、（３）＞（２）＞（５）＞（１） ＞（４） 6、略 7、用纽曼投影式写出１，２－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H HBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、（４）＞（２）＞（３）＞（１） 第三章 烯烃 1、略 2、（1）CH 2=CH— （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 ８、略 ９、（１）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 （有顺、反两种） （３）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.00101111122CH342.4300113323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(单环芳烃)【圣才出品】
第6章单环芳烃一、选择题1．下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
[华中科技大学2000研]A．（3）＞（4）＞（2）＞（1）B．（3）＞（2）＞（4）＞（1）C．（4）＞（2）＞（3）＞（1）D．（4）＞（3）＞（1）＞（2）【答案】A【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。
2．下面化合物的正确名称是（）。
[华中科技大学2000研]A．对甲基苯磺酰胺B．N-甲基对甲苯磺酰胺C．对甲苯甲基苯磺酰胺D．甲氨基对甲苯磺酰胺【答案】B【解析】取代基中含磺酰胺基，要以苯磺酰胺作为主体命名。
3．苯甲醚在邻位进行硝化反应时，其中间体的极限结构对共振杂化体贡献最大的是（）。
[天津大学2000；大连理工大学2004研]【答案】（C）【解析】（C）中的正电荷位于与甲氧基相连的碳原子上，甲氧基的给电子效应使正电荷分散，因此该极限结构比其他三种极限结构相对稳定，对共振杂化体的贡献最大。
4．反应的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]（D）（A），（B）等量（E）（A），（C）等量【答案】（B）【解析】氯原子为邻、对位定位基，因生成（A）时的空间位阻较大，故主要产物为（B）。
5．下列化合物，芳环上起亲核取代反应速率最快的是（）。
[南京大学2003研]【答案】（C）【解析】与氯原子相连的碳原子带的正电荷越多，则亲核取代反应速率越快。
硝基为吸电子基，使苯环上邻、对位电子云密度降低，正电荷增多，故（C）起亲核反应速率最快。
二、填空题1．命名：。
[浙江大学2004研]【答案】3-甲氧基-4-溴苯甲醛【解析】以醛作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
2．命名：。
[厦门大学2003研]【答案】4-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯【解析】以酯作为主体进行命名，写名称时，取代基的列出顺序按顺序规则，小基团优先。
3．用系统命名法命名：。
[厦门大学2002研]【答案】N-甲基-N-乙基-对溴苯胺【解析】以苯胺作为主体进行命名。
大学有机化学第六章
第六章单环芳烃•要求深刻理解和熟练掌握的内容：苯的结构;单环芳烃的化学性质,苯环上的亲电取代反应机理及定位规律的理论解释。
•要求一般理解和掌握的内容：单环芳烃的来源和制法•难点：•苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释第六章单环芳烃•大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.•芳烃的性质特点：(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.(1)单环芳烃•芳烃可分为以下三类:(2)多环芳烃(3)非苯芳烃苯的分子式: (C6H6)一苯环的结构1. 凯库勒结构式性质特点：苯不易发生加成，不易氧化，但容易发生取代反应。
苯的凯库勒式结构+H 2∆H=-120kJ/mol+3H 2∆H=-208kJ/mol (2)苯的氢化(3)1,3-环己二烯脱氢-H 2∆H=-23kJ/mol苯的稳定性证明(1) 环己烯催化加氢:四、单环芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。
一般芳香烃均比水轻。
沸点随相对分子质量升高而升高。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
苯亲电取代反应的能量示意图反应进程势能+E +EE H+六、苯环上亲电取代反应的定位效应1. 定位规律A.烷基苯的取代反应CH3CH3NO2NO2CH3混酸℃3057%40%甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要进入原取代基的邻对位。
实验现象:B.硝基苯的取代反应发烟HNO3+H2SO4NO2NO2NO295℃93.2%硝基苯的硝化比苯困难,新引入的取代基主要进入原取代基的间位。
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第 六 章 单环芳烃
1
【答案】
1. 命名下列化合物或写出化合物的构造式：
SO 3H
NO 2
O 2N
(3)
(1)
COOH
NO 2
2
3,5-二硝基苯磺酸
C C
CH 3
H 3C
NO 2
CHO
(2)
(4)2,4-二硝基苯甲酸
邻硝基苯甲醛
(E)-2-苯基-2-丁烯
2. 下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应（ a c d f ） CN
CH 3CCl 3
CHO
OH
C O
CH 3
a.
b.
c.
d.
e.
f.
3.
用化学方法区别下列化合物。
顺丁烯二酸酐
白
白
C
CH
C
H
CH 2Br 2CCl 4
褪色褪色
Ag(NH )NO ×××
×
×
4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(2)
NHCOCH
3
(4)
2
OCH OH
Cl (3)
5. 完成下列反应。
+
AlCl 3
( )
(1)
CH 3
3)3
COOH C(CH 3)3
CH 3
+
CH 3C CH 2
CH 3
( )
4H +
3
( )
(2)
班级 学号 姓名
2
3/HCl 无水ZnCl 2
H 2
C
CH 2Cl
无水AlCl 3
( )(3)
H N C
O
+HNO 3
H 2SO 4
( )H
N C
O O 2N (4)
6.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
（1）苯，溴苯，硝基苯，甲苯： （ 甲苯 ）＞（ 苯 ） ＞（ 溴苯 ）＞（ 硝基苯 ） （2）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯：（
间二甲苯 ）＞（ 对二甲苯 ） ＞（ 甲苯 ）＞（ 苯 ） 7. 指出下列反应的类型。
CH 3
3
CH 2Cl CH 3
Cl
( )( )自由基取代
亲电取代
8. 由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。
(1)
CH 3
COOH
Br
2
CH 3
CH 3
Br 2
Br 2FeBr 3
CH 3
2
4
+
混酸
COOH
Br
2
HOOC
NO 2
(2)
CH 3
HOOC
NO 2
CH 3
KMnO 4
+
COOH
混酸。